CH358427A - Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen PyrimidinenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinen der Formel EMI1.1 worin Rj eine durch einen oder zwei aliphatische Reste substituierte NH2-Gruppe, R2 NH2 oder Hydtoxyl und R Wasserstoff oder niederes Alkyl darstellen. Die in der Formel I definie. rten Pyrimidinderivate wirken diuretisch und coronardilatierend. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Pyrimidin-5-carbonsäure- nitril der Formel EMI1.2 hydrolysiert. Die Hydrolyse kann alkalisch erfolgen. Vorzugsweise arbeitet man in einem Alkohol als Lösungs- mittel. Beispiel 20 g 2-Dimethylamino-4-amino-pyrimidin-5-carbonsäurenitril werden in einer Mischung von 400 cm3 2 n NaOH mit 400 cm3 Athanol am Rückfluss gekocht. Nach 3 Stunden wird gekühlt und 24 Stunden bei 20 C stehen gelassen. Anschliessend wird bei etwa 35 C im Vakuum auf ungefähr 200 cm3 eingeengt, mit 200 cm3 Wasser versetzt und für 3 Tage in den Eisschrank gestellt. Das Ausgefallene wird abgesaugt und mit kaltem Wasser gewaschen. Das so erhaltene 2-Dimethylamino-4-amino-pyrimidin-5-car- bonsäureamid schmilzt bei 289-290 C unter Zersetzung ; das Hydrochlorid des Amids zersetzt sich bei 2931, C. In gleicher Weise, wie im Beispiel beschrieben, lassen sich die folgenden Pyrimidincarbonsäureamide der Formel I herstellen : EMI1.3 <tb> <SEP> Schmelzpunkt <tb> <SEP> Ri <SEP> . <SEP> c <SEP> <tb> NH-CH3-OH <SEP> 156 <SEP> Zers. <tb> -NH-CzHS-OH <SEP> 308 <SEP> Zers. <SEP> <tb> EMI2.1 <SEP> Schmelzpunkt <tb> <SEP> A <SEP> C <tb> <SEP> /CH3 <tb> -NH-CH-OH <SEP> 215-218 <SEP> Zers. <tb> <SEP> CH3 <tb> -NH-C3H5-OH <SEP> 278 <SEP> Zers. <tb> NH-C4H9 <SEP> n-OH <SEP> 205 <tb> -NH-C4H9 <SEP> iso-OH <SEP> 278 <SEP> Zers. <tb> NH-C4H9 <SEP> sec.-OH <SEP> 218-220 <SEP> Zers. <tb> NHC5Hll <SEP> n <SEP> ¯OH <SEP> 238 <SEP> Zers. <tb> -NH-C5H11 <SEP> iso-OH <SEP> 263 <SEP> Zers. <tb> NHC6H13 <SEP> n <SEP> ¯OH <SEP> 195198 <SEP> Zers. <tb> NH-C2H4SCH3-OH <SEP> 220-222 <SEP> Zers. <tb> -NH-C2H4OCH3-OH <SEP> 251-253 <SEP> Zers. <tb> NHC3H6OCH3 <SEP> OH <SEP> 180 <SEP> Zers. <tb> <SEP> /CH3 <tb> -NH-C3HE0 <SEP> CH-OH <SEP> 218-220 <SEP> Zers. <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> /C2Hs <tb> -NH-C2H4N-OH <SEP> 193-196 <tb> <SEP> C2Hs <tb> <SEP> CH3 <tb> -N-OH <SEP> > <SEP> 300 <SEP> Zers. <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> /CH3 <tb> -N-OH <SEP> 265 <SEP> Zers. <tb> <SEP> C2H5 <tb> <SEP> /C2H5 <tb> <SEP> -N-OH <SEP> 258-260 <SEP> Zers. <tb> <SEP> C2H5 <tb>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinen der Formel Hydroxyl und R3 Wasserstoff oder niederes Alkyl darstellen, dadurch gekennzeichnet dass man ein Pyrimidin-5-carbonsäurenitril der Formel EMI2.2 worin R, eine durch einen oder zwei aliphatische Reste. substituierte NH2-Gruppe, R2 NH2 oder hydrolysiert.Cilag-Chemie Aktiengesellschaft
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| CH358427T | 1957-07-12 |
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1957
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