CH358530A - Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer MonoazofarbstoffeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe Im Hauptpatent ist ein Verfahren beschrieben, gemäss welchem-neue Monoazofarbstoffe der Formel
EMI0001.0004
erhalten werden, worin der Benzolkern A mit Aus nahme von -OH- und -NH.-Gruppen weitere Substi- tuenten tragen kann, R ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest bedeutet und X1 und X, so' gewählt sind,
dass die eine der Gruppen X1 und X2 ein Wasserstoffatom und die andere eine Sulfonsäure- gruppe darstellt.
Das vorliegende Patent betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der folgenden For mel:
EMI0001.0015
worin A einen Rest der Naphthalinreihe bedeutet, der drei Sulfonsäuregruppen enthält, wobei A mit Ausnahme von Hydroxyl-, Amino- und Monoalkyl- amino-Gruppen andere Substituenten tragen kann, B einen 1,4-Phenylen- oder Naphthylenrest bedeutet, der mit Ausnahme von Hydroxyl-,
Amino- und Monoalkylamino-Gruppen Substituenten tragen kann, R ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkyl- rest und X ein Halogenatom bedeuten.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, dass mindestens ein Mol eines Cyanur- halogenids mit einem Mol einer Aminoazoverbindung der Formel A-N=N-B-NH-R zur Umsetzung gebracht wird.
Das im obigen Verfahren verwendete Cyanur- halogenid kann beispielsweise Cyanurchlorid oder Cyanurbromid sein.
Die im erfindungsgemässen Verfahren verwen deten Aminoazoverbindungen können mittels be kannter Verfahren erhalten werden, indem man ein Trisulfonaphthylamin, das keine Hydroxyl- oder Monoalkylaminogruppen enthält, diazotiert und die so erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Kupp lungskomponente der Formel g-$ NH-R kuppelt.
Als geeignete Trisulfonaphthylamine können bei spielsweise 1-Amino-naphthalin-2,4,6-, -2,4,7- und -2,5,7-trisulfonsäuren sowie 2-Naphthyl-amin-1,5,7-, -3,6,8- und -1,3,7-trisulfonsäuren genannt werden.
o-Toluidin, m-Toluidin, 3-Amino-4-methoxy- toluol, 2,5 Dirnethyl-anilin, m-Anisidin, 2,5-Di- methoxy-anilin, N-Methyl- und N-Äthyl-o-toluidin, N-Methyl- und N-Äthyl-m-toluidin und 1-Naphthyl- amin-6- und -7-sulfonsäure können als geeignete Kupplungskomponenten erwähnt werden.
Man kann auch die N-(o)-Sulfomethyl)-Derivate solcher Kupp lungskomponenten verwenden, wobei die so erhal tenen Azoverbindungen beispielsweise durch Er hitzen mit verdünnten wässrigen Alkalien zwecks Ent fernung der N- ,)Sulfomethyl)-Gruppe behandelt werden.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird vorzugs weise in einem wässrigen Medium durchgeführt. Vor zugsweise wird es bei niedriger Temperatur, z. B. zwischen 0 und 10 C, durchgeführt. Es kann manchmal von Vorteil sein, mehr als 1 Mol Cyanur- halogenid zu verwenden, um eine vollständige Um setzung der Aminoazoverbindung zu gewährleisten. Gewünschtenfalls kann ein säurebindendes Mittel, vorzugsweise ein Alkalimetallcarbonat oder -bicar- bonat, zugesetzt werden.
Im allgemeinen werden die neuen Farbstoffe vorzugsweise aus den Medien, in denen sie gebildet wurden, bei einem pH von 6-8 isoliert. Es wurde gefunden, dass der Halogenverlust aus den Triazin- ringen im Farbstoff bedeutend vermindert werden kann, indem man Puffer, mit welchen das pH auf 6-8 und insbesondere auf etwa 6,5 eingestellt wer den kann, zusetzt. Als Puffer kann man z. B.
Ge mische von wasserlöslichen Säuresalzen der Phos phorsäure oder Gemische von Dialkylaminoarylsul- fonsäuren, in denen die Alkylgruppen mindestens 2 Kohlenstoffatome enthalten, mit ihren Alkali- metallsalzen verwenden, wobei diese Puffer zu irgendeinem Zeitpunkt während der Herstellung der neuen Farbstoffe zugesetzt werden können.
Bei einer zweckmässigen Ausführungsform wird dem Reak tionsgemisch genügend säurebindendes Mittel zu gesetzt, um das pH auf 6-8 einzustellen, worauf der Puffer und anschliessend das Salz zugesetzt wer den, um den Farbstoff niederzuschlagen; anschlie ssend wird der Farbstoff durch Filtrieren isoliert, worauf der Farbstoffpaste vor dem Trocknen noch mals Puffer zugesetzt wird.
Die Farbstoffpaste wird vorzugsweise bei einer Temperatur unterhalb von 65 C getrocknet.
Der getrocknete, gepufferte Farbstoff weist in vielen Fällen beim Lagern eine grössere Beständig keit auf als die feuchte Farbstoffpaste oder die nicht- gepufferte Verbindung.
In Form ihrer Alkalimetallsalze sind die neuen Monoazofarbstoffe wasserlöslich und werden vor zugsweise zum Färben von Seide, Wolle, regenerier ten Protein- und Cellulosetextilmaterialien, wie z. B. Baumwolle, Leinen und Viskoserayon, verwendet, indem man das Textilmaterial mit einer wässrigen Lösung (die eine eingedickte Druckpaste sein kann) des Farbstoffes und ebenfalls mit einem alkalischen Mittel, wie z.
B. Natriumhydroxyd, Kaliumphosphat, Natriumbicarbonat oder Natriumcarbonat, behandelt. Die Behandlung mit dem alkalischen Mittel kann vor der Behandlung mit dem Farbstoff, gleichzeitig mit derselben oder nach der Behandlung mit dem Farbstoff ausgeführt werden.
Die neuen Farbstoffe können auch auf Seide, Wolle, regenerierte Protein-, Polyamid- und mo difizierte Polyacrylnitriltextilmaterialien mittels für diese Textilmaterialien herkömmlichen Färbmetho- den appliziert werden, das heisst indem dieselben aus schwach sauren oder neutralen Farbstofflösungen, beispielsweise Essigsäure, Ameisensäure, Natrium sulfat oder Ammoniumacetat enthaltenden Farbstoff lösungen, gefärbt werden.
Die Farbstoffe können auch auf Wolle, Seide und regenerierte Proteintextilmaterialien mittels für diese Materialien herkömmlichen Druckmethoden appliziert werden.
Wenn die neuen Farbstoffe auf diese Weise appliziert werden, so erhält man orange bis gelbe Farbtöne, die sehr gute Waschechtheit und Licht echtheit aufweisen.
Im folgenden Beispiel bedeuten die Teile Ge wichtsteile.
<I>Beispiel</I> Man kuppelt diazotierte 2-Naphthyl-amin-3,6,8- trisulfonsäure mit m-Toluidin. 56,7 Teile des Tri- natriumsalzes. der so erhaltenen Aminoazoverbin- dung werden in 900 Teilen Wasser aufgelöst.
19 Teile Cyanurchlorid werden in 100 Teilen Aceton aufgelöst, und die Lösung wird einem ge rührten Gemisch von 210 Teilen Wasser und 300 Teilen Eis zugesetzt. Der so erhaltenen Cyanur- chloridsuspension wird innerhalb von 40 Min. die Lösung der Aminoazoverbindung zugegeben, und das Gemisch wird bei einer Temperatur unterhalb von 6 C gerührt. Nach 25 Min. und anschliessend in häufigen Intervallen innerhalb der nächsten 60 Min. setzt man Natriumcarbonatlösung zu, um das Ge misch gegenüber Lackmus zu neutralisieren.
An schliessend setzt man dem Reaktionsgemisch Na triumchlorid im Verhältnis von 6,80 kg pro 45,46 Liter Reaktionsgemisch zu. Das Gemisch wird wäh rend 30 Min. gerührt, dann filtriert und der Filter rückstand mit 12 Teilen eines Gemisches (1,8: 1) von wasserfreiem Kalium-dihydrogen-phosphat und wasserfreiem Dinatrium - hydrogen - phosphat ver mischt und bei 30 C getrocknet.
Das so erhaltene Produkt besteht in der Haupt sache aus dem N-(2,4-Dichlor-s-triazinyl)-Derivat der als Ausgangsmaterial verwendeten Aminoazo- verbindung. Beim Applizieren auf Cellulosetextilien gemäss den oben beschriebenen Methoden erhält man rötlichgelbe Farbtöne, die eine ausgezeichnete Licht- und Waschechtheit aufweisen..
In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele neuer Azofarbstoffe, die nach der im obigen Beispiel beschriebenen Methode erhalten werden können, zu sammengestellt. Diese Farbstoffe wurden erhalten, indem man äquimolekulare Anteile Cyanurchlorid und Aminoazofarbstoff, der durch Kuppeln der in der ersten Kolonne angeführten Diazokomponente mit der in der zweiten Kolonne angeführten Kupp lungskomponente erhalten wurde, miteinander zur Umsetzung bringt.
EMI0003.0004
Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton
<tb> 2-Naphthyl-amin- <SEP> 1-Naphthyl-amin 3,6,8-trisulfonsäure <SEP> 6-sulfonsäure <SEP> gelb
<tb> 1-Naphthyl-amin- <SEP> 1-Naphthyl-amin 2,4,7-trisulfonsäure <SEP> 6-sulfonsäure <SEP> gelb
<tb> 1-Naphthyl-amin 2,4,7-trisulfonsäure <SEP> m-Toluidin <SEP> gelb
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarb- stoffe der Formel EMI0003.0007 worin A einen Rest der Naphthalinreihe bedeutet, der drei Sulfonsäuregruppen enthält, wobei A mit Ausnahme von Hydroxyl-, Amino- und Monoalkyl- amino-Gruppen andere Substituenten tragen kann, B einen 1,4-Phenylen- oder Naphthylenrest bedeutet, der mit Ausnahme von Hydroxyl-,Amino- und Monoalkylamino-Gruppen Substituenten tragen kann, R ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest und X ein Halogenatom bedeuten, dadurch gekenn- zeichnet, dass mindestens 1 Mol eines Cyanur- halogenid's mit einem Mol einer Aminoazoverbin- dung der Formel A-N=N-B-NH-R zur Umsetzung gebracht wird. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass die Umsetzung bei einer Tempe ratur zwischen 0 und 10 C durchgeführt wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteran spruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Um setzung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchgeführt wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch und den Un teransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Monoazofarbstoff bei einem pH von 6-8 iso liert wird. 4.Verfahren nach Patentanspruch und den Un teransprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass der Monoazofarbstoff in Gegenwart eines Puffers, der befähigt ist, das pH auf etwa 6,5 zu halten, iso liert wird.
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Cited By (1)
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| DE2816937A1 (de) * | 1978-04-19 | 1979-10-25 | Basf Ag | Reaktivfarbstoffe |
-
1958
- 1958-06-05 CH CH358530D patent/CH358530A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2816937A1 (de) * | 1978-04-19 | 1979-10-25 | Basf Ag | Reaktivfarbstoffe |
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