CH358529A - Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer MonoazofarbstoffeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe Im Hauptpatent ist ein Verfahren beschrieben, gemäss welchem neue Monoazotarbstoffe der Formel
EMI0001.0005
erhalten werden, worin der Benzolkern A mit Aus nahme von -OH- und -NH2 Gruppen weitere Sub- stituenten tragen kann, R ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest bedeutet und X1 und X2 so gewählt sind,
dass die eine der Gruppen X1 und X2 ein Was serstoffatom und die andere eine Sulfonsäuregruppe darstellt.
Das vorliegende Patent betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der folgenden For mel:
EMI0001.0015
worin A einen Rest der Benzolreihe bedeutet, der zwei löslichmachende Gruppen in Form von Carbon- säure- und/oder Sulfonsäuregruppen enthält, oder einen Naphthalinrest darstellt, der zwei Sulfonsäure- gruppen enthält, von welchen keine in der 8-Stellung des Naphthalinkerns ist, wobei A mit Ausnahme von Hydroxyl-,
Amino- und Monoalkylaminogruppen andere Substituenten tragen kann, B einen 1,4-Phe- nylen- oder -Naphthylenrest bedeutet, der durch Me- thyl- und/oder Methoxygruppen substituiert sein kann, R ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest und X ein Halogenatom bedeuten.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, dass mindestens ein Mol eines Cyanur- halogenids mit einem Mol einer Aminoazoverbindung der Formel A-N---N-B NH-R zur Umsetzung gebracht wird.
Das im obigen Verfahren verwendete Cyanur- halogenid kann beispielsweise Cyanurchlorid oder @Cyanurbromid sein.
Die im erfindungsgemässen Verfahren verwen deten Aminoazoverbindungen können mittels bekann ter Verfahren erhalten werden, indem man ein Anilin, das zwei löslichmachende Gruppen gemäss obiger De finition enthält, oder ein Disulfonaphthylamin, in dem keine der Sulfonsäuregruppen in der 8-Stellung am Naphthalinkern sitzt, diazotiert, wobei das genannte Änilin bzw.
Disulfonaphthylamin keine Hydroxyl- oder Monoalkylaminogruppen enthält, und indem man die so erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel H B NH R kuppelt.
Als geeignete Aniline und Disulfonaphthylamine können beispielsweise Anilin-2,4-, -2,5- und -3,5-di- sulfonsäuren, 4-Amino-toluol-2,5-, -2,6- und -3,5- disulfonsäuren, 2-Amino-toluol-3,5-disulfonsäure, 6- Chlor-2-amino-toluol-3,5-disulfonsäure, 4- und 5- Sulfo-2-amino-benzoesäuren, 2-Amino-terephthal- säure,
1-Naphthyl-amin-2,4-, -2,5-, -2,6-, -2,7-, -3,6-, -3,7-, -4,6-, -4,7- und -5,7-disulfonsäuren sowie 2- Naphthyl-amin-1,5-, -3,6-, -3,7-, -4,6-, -4,7- und -5,7-disulfonsäuren genannt werden.
o-Toluidin, m-Toluidin, m-Anisidin, 3-Amino-4- methoxy-toluol, 2,5-Dimethyl-anilin, 2,5-Dimethoxy- anilin, N-Methyl- und N-Äthyl-o-toluidin, N-Methyl- und N-Äthyl-m-toluidin und 1-Naphthyl-amin-6- und -7-sulfonsäure können als geeignete Kupplungskom ponenten erwähnt werden.
Man kann auch die N-(o-)- Sulfomethyl)-Derivate solcher Kupplungskomponen ten verwenden, wobei die so erhaltenen Azoverbin- dungen beispielsweise durch Erhitzen mit verdünnten wässrigen Alkalien zwecks Entfernung der N-(co-Sulfo- methyl)-Gruppe behandelt werden.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird vorzugs weise in einem wässrigen Medium durchgeführt. Vor zugsweise wird es bei niedriger Temperatur, z. B. zwischen 0 und 10 C, durchgeführt. Es kann manch mal von Vorteil sein, mehr als.
1 Mol Cyanurhalogenid zu verwenden, um eine vollständige Umsetzung der Aminoazoverbindung zu gewährleisten. Gewünsch- tenfalls kann ein säurebindendes Mittel, vorzugsweise ein Alkalimetallcarbonat oder -bicarbonat, zugesetzt werden.
Im allgemeinen werden die neuen Farbstoffe vor zugsweise aus den Medien, in denen sie gebildet wurden, bei einem pH von 6-8 isoliert. Es wurde gefunden, dass der Halogenverlust aus den Triazin- ringen im Farbstoff bedeutend vermindert werden kann, indem man Puffer, mit welchen das pH auf 6-8 und insbesondere auf etwa 6,5 eingestellt wer den kann, zusetzt. Als Puffer kann man z. B.
Ge mische von wasserlöslichen Säuresalzen der Phos phorsäure oder Gemische von Dialkylaminoaryl- sulfonsäuren, in denen die Alkylgruppen mindestens 2 Kohlenstoffatome enthalten, mit ihren Alkalimetall- salzen verwenden, wobei diese Puffer zu irgendeinem Zeitpunkt während der Herstellung der neuen Farb stoffe zugesetzt werden können.
Bei einer zweck mässigen Ausführungsform wird dem Reaktions gemisch genügend säurebindendes Mittel zugesetzt, um das pH auf 6-8 einzustellen, worauf der Puffer und anschliessend das Salz zugesetzt werden, um den Farbstoff niederzuschlagen; anschliessend wird der Farbstoff durch Filtrieren isoliert, worauf der Farb- stoffpaste nochmals vom Puffer zugesetzt wird, bevor man die Paste trocknet.
Die Farbstoffpaste wird vorzugsweise bei einer Temperatur unterhalb von 65 C getrocknet.
Die getrocknete, gepufferte Farbstoffverbindung weist in vielen Fällen beim Lagern eine grössere Be- ständigkeit auf als die feuchte Farbstoffpaste oder die nichtgepufferte Verbindung.
In Form ihrer Alkalimetallsalze sind die neuen Monoazofarbstoffe wasserlöslich und werden vor zugsweise zum Färben von Seide, Wolle, regenerierten Protein- und Cellulosetextilmaterialien, wie z. B. Baumwolle, Leinen und Viskosereyon, verwendet, indem man das Textilmaterial mit einer wässrigen Lösung (die eine eingedickte Druckpaste sein kann) des Farbstoffs und gleichzeitig mit einem alkalischen Mittel, wie z. B. Natriumhydroxyd, Kaliumphosphat, Natriumbicarbonat oder Natriumcarbonat, behandelt.
Die Behandlung mit dem alkalischen Mittel kann vor der Behandlung mit dem Farbstoff, gleichzeitig mit derselben oder nach der Behandlung mit dem Farb stoff ausgeführt werden.
Die neuen Farbstoffe können auch auf Seide, Wolle, regenerierten Protein-, Polyamid- und modifi zierten Polyacrylnitriltextilmaterialien mittels für diese Textilmaterialien herkömmlichen Färbmethoden appliziert werden, das heisst indem dieselben aus schwach sauren oder neutralen Farbstofflösungen, beispielsweise Essigsäure, Ameisensäure, Natriumsul fat oder Ammoniumacetat enthaltenden Farbstoff lösungen, gefärbt werden.
Die Farbstoffe können auch auf Wolle, Seide und regenerierte Proteintextilmaterialien mittels für diese Materialien herkömmlichen Druckmethoden appliziert werden. Wenn die neuen Farbstoffe auf diese Weise appli ziert werden, so erhält man orange bis gelbe Farb töne, die sehr gute Waschechtheit und Lichtechtheit aufweisen. Im folgenden Beispiel bedeuten die Teile Ge wichtsteile.
<I>Beispiel</I> Man kuppelt diazotierte Anilin-2,5-disulfonsäure mit m-Toluidin. 41,5 Teile des Dinatriumsalzes der so erhaltenen Aminoazoverbindung werden in 400 Teilen Wasser aufgelöst.
19 Teile Cyanurchlorid werden in 100 Teilen Aceton aufgelöst, und die Lösung wird einem ge rührten Gemisch von 210 Teilen Wasser und 300 Teilen Eis zugesetzt. Der so erhaltenen Cyanur- chloridsuspension wird innerhalb von 40 Min. die Lösung der Aminoazoverbindung zugegeben, und das Gemisch wird bei einer Temperatur unterhalb von 6 C gerührt. Nach 25 Min. und anschliessend in häu figen Intervallen innerhalb der nächsten 60 Min. setzt man Natriumcarbonatlösung zu, um das Gemisch gegenüber Lackmus zu neutralisieren.
Anschliessend setzt man dem Reaktionsgemisch Natriumchlorid im Verhältnis von 6,80 kg pro 45,46 Liter Reaktions gemisch zu. Das Gemisch wird während 30 Min. ge rührt, dann filtriert und der Filterrückstand mit 12 Teilen eines Gemisches <B>(1,8:</B> 1) von wasserfreiem Kalium-dihydrogenphosphat und wasserfreiem Di- natrium-hydrogenphosphat vermischt und bei 30 C getrocknet.
Das so erhaltene Produkt besteht in der Haupt sache aus dem N-(2,4-Dichlor-s-triazinyl)-Derivat der als Ausgangsmaterial verwendeten Aminoazoverbin- dung. Beim Applizieren aus Cellulosetextilien gemäss den oben beschriebenen Methoden erhält man rötlich gelbe Farbtöne, die eine ausgezeichnete Licht- und Waschechtheit aufweisen.
In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele neuer Azofarbstoffe, die nach der im obigen Beispiel beschriebenen Methode erhalten werden können, zu sammengestellt. Diese Farbstoffe wurden erhalten, indem man äquimolekulare Anteile Cyanurchlorid mit dem Aminoazofarbstoff, der durch Kuppeln der in der ersten Kolonne angeführten Diazoverbin- dung mit der in der zweiten Kolonne genannten Kupp lungskomponente erhalten wurde, zur Umsetzung bringt. Alle diese Farbstoffe ergeben gelbe Farbtöne.
EMI0003.0012
Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente
<tb> 2-Naphthyl-amin-3,6-disulfonsäure <SEP> Kresidin
<tb> 2-Naphthyl-amin-3,6-disulfonsäure <SEP> m-Toluidin
<tb> 2-Naphthyl-amin-3,6-disulfonsäure <SEP> o-Toluidin
<tb> 2-Naphthyl-amin-3,6-disulfonsäure <SEP> 1-Naphthyl-amin-6-sulfonsäure
<tb> 2-Naphthyl-amin-3,6-disulfonsäure <SEP> N-Methyl-anilin
<tb> Anilin-2,4-disulfonsäure <SEP> m-Toluidin
<tb> Anilin-3,5-disu'lfonsäure <SEP> m-Toluidin
<tb> 4-Amino-toluol-3,5-disulfonsäure <SEP> m-Toluidin
<tb> 1-Naphthyl-amin-3,6-disulfonsäure <SEP> m-Toluidin
<tb> 1-Naphthyl-amin-3,7-disulfonsäure <SEP> m-Toluidin
<tb> 2-Naphthyl-amin-1,5-disulfonsäure <SEP> m-Toluidin
<tb> 2-Naphthyl-amin-1,5-disulfonsäure <SEP> 1-Naphthyl-amin-7-sulfonsäure
<tb> 2-Naphthyl-amin-5,7-disulfonsäure <SEP> m-Toluidin
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarb- stoffe der Formel EMI0003.0015 worin A einen Rest der Benzolreihe bedeutet, der zwei löslichmachende Gruppen in Form von Carbon- säure- und/oder Sulfonsäuregruppen enthält, oder einen Naphthalinrest darstellt, der zwei Sulfonsäure- gruppen enthält, von welchen keine in der 8-Stellung des Naphthalinkerns ist,wobei A mit Ausnahme von Hydroxyl-, Amino- und Monoalkylamino-Gruppen andere Substituenten tragen kann, B einen 1,4-Phe- nylen- oder -Naphthylenrest bedeutet, der durch Methyl- und/oder Methoxygruppen substituiert sein kann, R ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest und X ein Halogenatom bedeuten, da durch gekennzeichnet,dass mindestens 1 Mol eines Cyanurhalogenids mit einem Mol einer Aminoazo- verbindung der Formel A-N=N-B NH-R zur Umsetzung gebracht wird. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass die Umsetzung bei einer Tempera tur zwischen 0 und 10 C durchgeführt wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Um setzung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchgeführt wird. 3.Verfahren nach Patentanspruch und den Unter ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Monoazofarbstoff bei einem pH von 6-8 isoliert wird. 4. Verfahren nach Patentanspruch und den Un teransprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Monoazofarbstoff in Gegenwart eines Puffers, der befähigt ist, das pH auf etwa 6,5 zu halten, iso liert wird. 5.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass der erhaltene Farbstoff die Formel EMI0003.0052 aufweist, worin A einen Disulfophenylrest oder einen Disulfonaphthylrest bedeutet, in dem keine der Sulfonsäuregruppen in der 8-Stellung des Naphthalin kerns ist.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB358529X | 1957-06-05 | ||
| GB355879X | 1957-07-05 | ||
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH358529A true CH358529A (de) | 1961-11-30 |
Family
ID=27257703
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH358529D CH358529A (de) | 1957-06-05 | 1958-06-05 | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH358529A (de) |
-
1958
- 1958-06-05 CH CH358529D patent/CH358529A/de unknown
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