CH361624A - Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung neuer     Azofarbstoffe            hyd'rolysiert    wird, z. B. indem     man    .in schwach sau  rem bis schwach alkalischem, neutralem Medium  und/oder bei möglichst niedrig     gehaltenen    Tempera  turen arbeitet.  



  Als     Azokomponenten    dieser Art seien 1-[3'- oder       4'-        (ss    - Chlor-     propionylamino)    -     phenyll    - 3     -methyl-5-          pyrazolon    und     1-[3'-(B-Chlor-propionylamino)-          phenyl]-5-pyrazolon-3-carbonsäure        erwähnt.    Diese  können mit     Diazoverbindungen    aus z.

   B. beliebige       Substituenten    enthaltenden     Aminobenzol'sulfonsäuren     oder     Aminonaphthalinmono-    oder     -disulfonsäuren     vereinigt werden und ergeben wertvolle     Farbstoffe     der Formel (1).  



  Die     Diazotierung    der beim vorliegenden Verfah  ren als Ausgangsstoffe dienenden Amine kann nach  an sich bekannten Methoden, z. B.     mit        Hilfe    von  Mineralsäure,     insbesondere    Salzsäure und Natrium  nitrit, erfolgen. Bei der Kupplung der so erhaltenen       Diazoverbindungen    mit den erwähnten     Azokompo-          nenten    ist darauf zu achten, dass das vorhandene  austauschbare Halogen nicht reagiert.

   Man arbeitet  deshalb     zweckmässig    in schwach     alkalischem    bis  schwach saurem Medium und bei     möglichst        niedrig     gehaltenen Temperaturen.  



  Die nach dem vorliegenden     Verfahren    herge  stellten     Halogenpropionylfarbstoffe    können aus dem  Herstellungsmedium trotz der Anwesenheit von       labilen    Halogenatomen, z. B. durch Aussahen und  Filtrieren isoliert und zu brauchbaren, trockenen  Färbepräparaten verarbeitet werden. Die     filtrierten     Farbstoffe können gegebenenfalls nach Zugabe von  neutral oder sehr schwach     alkalisch    reagierenden       Coupagemitteln    getrocknet werden.

   Durch     Zerstäu-          bungstrocknung    des ganzen     Herstellungsgemisches     der     Farbstoffe    kann man trockene Präparate in ge  wissen Fällen direkt, das heisst ohne     Zwischeniso-          lierung    der Farbstoffe, herstellen.

      Das Hauptpatent Nr. 355545     betrifft        ein.    Verfah  ren zur Herstellung von mindestens eine     wasserlös-          lichmachende    Gruppe enthaltenden     Azofarbstoffen,     welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man     Diazo-          verbindungen    aromatischer Amine, die in     einem    aro  matischen Kern einen     Substituenten    der     Formel          -NH-CO-CH2        CH2        Halogen     aufweisen, mit     heterocyclischen,

      in Nachbarstellung  zu einer     Ketogruppe        kuppelnden    Kupplungskom  ponenten vereinigt.  



  Es wurde nun gefunden,     d'ass    man     in        ähnlicher     Weise zu ebenfalls neuen, wertvollen     Monoazofarb-          stoffen    gelangt, die mindestens eine, vorzugsweise  aber mehr als eine saure     wasserlöslichmachende     Gruppe, insbesondere eine     Sulfonsäure-    oder     Carb-          oxylgruppe,    enthalten und der     Formel     (1) D     N=N-A     entsprechen,

   worin A den Rest eines in     4-Stellung     an die     Azogruppe    gebundenen     5-Pyrazolons    und D  einen Benzol- oder     Naphthalinre'st    bedeuten und wo  bei der Rest A einen     Substituenten    der     Formel'          Halogen-CH2CH2-CO-NI-,     insbesondere eine     f-Chlor-propionylaminogruppe    auf  weist. Eine solche eine     Halogenpropionylaminogruppe     enthaltende     Azokomponente    erhält man z.

   B. durch       Acylierung    von     1-(3'-    oder 4'     -Amino    -     phenyl)    - 3     -          methyl-5-pyrazolonen    mit     ss-Chlor-propionylchlorid     oder     ss-Brom-propionylchlorid;

      die     Acylierung    der  erwähnten Verbindungen     mit        ss-Hal'ogen-propion-          säure-halogeniden        führt    man zweckmässig     in    Gegen  wart     säurebindender    Mittel wie     Natriumacetat        oder          Natriumcarbonat    aus.

   Bei der     Acylierung    ist so vor  zugehen, dass das im entstandenen     Monopropionyl-          derivat    vorhandene     ss-ständige    Halogenatom nicht      Die erhaltenen, neuen Farbstoffe eignen sich       zum    Färben und     Bedrucken    der verschiedensten Ma  terialien, z. B. stickstoffhaltiger     Textilmaterialien    wie  Wolle, Seide, Leder oder     Superpolyamidfasern,    ins  besondere aber     cellulosehaltiger    Textilmaterialien wie  Leinen, regenerierte     Cellulose    und vor allem Baum  wolle.  



  Sie eignen .sich ganz besonders zum Färben     cellu-          losehaltiger    Fasermaterialien nach dem Druck- oder       Foulardierfärbeverfahren,    wonach die auf das zu fär  bende Material aufgebrachten Farbstoffe durch  Dämpfen oder durch     Wärme-    und     Alkalieinwirkung          fixiert    werden.  



  Die mit den neuen Farbstoffen auf     cellulose-          haltigän        Fasern    erhältlichen Färbungen zeichnen sich  in der Regel durch die Reinheit ihrer Farbtöne, durch  eine gute Lichtechtheit und vor allem durch hervor  ragende Waschechtheit aus.  



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile,  sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,  die Prozente Gewichtsprozente, und die Tempera  turen sind in Celsiusgraden angegeben.  



       Beispiel     Eine Lösung von 27,85     Teilen        4-(ss-Chlor-pro-          pionyl)-amino-2-amino-benzoI-1-sulfonsäure        in    400  Teilen Wasser wird mit 30 Teilen 30%iger Salzsäure  versetzt und bei 0 bis 50 in üblicher Weise mit 25       Volumteiien        4n-Natriumnitritlösung        dianotiert.    Die  erhaltene, salpetersäurefreie     Diazoverbindung    tropft  man allmählich in eine Lösung von 30,95 Teilen       1-(3'-ss-Chlor-propionylamino-phenyl)

  -5-pyrazol'on-3-          carbonsäure    in 100     Volumteilen        2n-Natriumcarbonat-          lösung    und 200 Teilen Wasser von 0 bis 50. Man  lässt bei 0 bis 50 rühren, bis die Kupplung beendet  ist, gibt etwa 75 Teile     Natriumchlorid    zu,     filtriert    den  abgeschiedenen Farbstoff ab, wäscht mit 10%iger     Na-          triumchloridl'ösung    nach und trocknet bei 60 bis. 700.  Er     färbt    Baumwolle nach den weiter unten ange  gebenen Verfahren in waschechten, gelben Tönen.  



  <I>Färbevorschrift A</I>  1 Teil des gemäss Beispiel erhaltenen Farbstoffes  wird in 100 Teilen Wasser von 500 gelöst. Mit dieser  Lösung     imprägniert    man ein     Baumwollgewebe,       quetscht ab und trocknet.     Danach    imprägniert man  das Gewebe mit einer 200 warmen Lösung, die pro  Liter 10 g     Natriumhydroxyd    und 300 g     Natrium-          chlorid    enthält, quetscht auf     75%    Gewichtszunahme  ab, dämpft die Färbung während 60 Sekunden bei  100 bis     10111,    spült, behandelt in einer 0,5 %     igen          Natriumearbonatlösung,    spült,

   seift während einer  Viertelstunde in einer 0,3     %igen    Lösung eines     ionen-          freien    Waschmittels bei Siedetemperatur, ,spült und  trocknet. Man erhält eine kochecht fixierte, gelbe  Färbung von ausgezeichneter Lichtechtheit.  



  <I>Färbevorschrift B</I>  Man löst 1 Teil des gemäss Beispiel erhältlichen  Farbstoffes in 4000 Teilen Wasser, setzt 10 Teile kri  stallisiertes     Natriumsulfat    zu und geht mit 100 Teilen  gut genetzter Wolle bei 40 bis 500 in das so erhaltene  Färbebad ein. Alsdann gibt man 2 Teile     40%ige     Essigsäure zu, treibt innert     i/2    Stunde zum Kochen  und färbt     3/.r    Stunden kochend. Zuletzt wird die Wolle  mit kaltem Wasser gespült und getrocknet. Man er  hält eine gleichmässig gelbe Färbung von guter Licht  echtheit und guter Waschechtheit.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von mindestens eine saure, wasserlöslichmachende Gruppe enthaltenden Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man Diazoverbindungen aus Aminen der Benzol- oder Naphthalinreihe mit in 4-Stellung kuppelnden 5-Pyrazolonen vereinigt, die einen Substituenten der Formel Halogen-CH.CH"-CO-NH- aufweisen. UNTERANSPRüCHE 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponenten sulfonsäuregruppenfreie 5-Pyrazolone verwendet, die in 1-Stellung einen Phenylrest aufweisen, der eine ss-Chlor-propionylaminogruppe trägt. 2. Verfahren gemäss Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man d'iazotierte Aminobenzol- sulfonsäuren oder Aminonaphthalin-mono- oder -di- sulfonsäuren als Diazoverbindungen verwendet.