CH364794A - Verfahren zur Herstellung von neuen Mercapto-diphenylaminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Mercapto-diphenylaminenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen Mercapto-diphenylaminen Es wurde gefunden, dass man zu neuen, in m-Stellung eines Phenylrestes substituierten Diphenyl- aminen der Formel I
EMI0001.0002
worin R einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder einen Aralkylrest bedeutet, gelangen kann, indem man am Stickstoff durch einen m-Alkyl- bzw. -Aralkylmercapto-phenylrest substituierte Anthranil- säuren der Formel II Diphenylamin- M
EMI0001.0007
decarboxyliert.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird beispiels weise so ausgeführt, dass man die getrocknete substi tuierte Anthranilsäure 1/2 bis 2 Stunden auf 200 bis 300 erhitzt. Der Rückstand wird in einem organi schen Lösungsmittel, z. B. Chloroform, aufgenom men, die erhaltene Lösung mit wässerigem Ammo amin- niak und Wasser gewaschen und das Dipheny Derivat durch Verdampfen des Chloroforms gewon nen. Die nach dem vorliegenden Verfahren herge stellten neuen Verbindungen sind meist bei Zimmer temperatur ölige Substanzen von nur sehr schwach alkalischer Reaktion.
Nur das Methyl-,das n-Butyl- und das Benzylmercapto-Derivat sind bei Zimmer temperatur fest. Die anderen Verbindungen lassen sich durch Destillation im Hochvakuum reinigen. Sie sind wertvolle Zwischenprodukte. So liefern sie z.
B. bei der Behandlung mit Schwefelungsmitteln, wie Schwefeldihalogeniden, Phenothiazine der For mel III,
EMI0001.0021
die einerseits als Vulkanisationsbeschleuniger ver wendet werden können, anderseits als Antihelmintika selbst wertvolle therapeutische Eigenschaften besitzen, die vor allem aber durch Substituierung mit geeig neten Gruppen am Stickstoff in stark wirksame seda tive Neuroplegika und narkosepotenzierende Mittel umgewandelt werden können.
In den nachfolgenden Beispielen erfolgen alle Temperaturangaben in Celsius-Graden. Die Schmelz- punkte sind urkorrigiert und wurden mit Hilfe eines Apparates nach Thiele bestimmt.
<I>Beispiel 1</I> m-Methylmercapto-diphenylamin 45 g trockene N-(m-Methylinercaptophenyl)- anthranilsäure (Smp. 139-141 ) werden im Luftbad für 10 Minuten auf 250 erhitzt. Es tritt hierbei heftige Kohlendioxydentwicklung ein, nach deren Beendigung der Rest abgekühlt und in 150 ml Chloroform aufgenommen wird. Diese Lösung wird zuerst mit 75 ml n-Ammoniak und anschliessend mit 25 ml Wasser gewaschen.
Die über Pottasche ge trocknete Chloroformlösung wird bei normalem Druck eingeengt und der Rest im Hochvakuum destilliert. Die bei 152-156 /0,05 Torr destillierende Fraktion kristallisiert nach Zugabe von Äthanol. Die in einer Ausbeute von 75-800/a erhaltene Verbindung hat einen Schmelzpunkt von 59-61 .
Die als Ausgangsprodukt verwendete N-(m- Methylmercaptophenyl)-anthranilsäure kann durch Kondensation des Kaliumsalzes der o-Chlorbenzoe- säure mit m-Methylmercaptoanilin in 4-Methyl- pentanol-(2) unter Verwendung von Kupferpulver als Katalysator und anschliessender Umwandlung des erhaltenen Kaliumsalzes in die freie Säure dargestellt werden.
<I>Beispiele</I> 2--8 Auf die gleiche Weise, wie in Beispiel 1 beschrie ben, wurden, ausgehend von den Verbindungen der Formel II, die folgenden Verbindungen der Formel I hergestellt:
EMI0002.0011
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Diphenyl- amin-Derivaten der Formel I EMI0002.0014 worin R einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder einen Aralkylrest bedeutet, dadurch gekenn- zeichnet, dass man N-(m-Alkyl- bzw. -Aralkyl- mercaptophenyl)-anthranilsäuren der Formel II EMI0002.0017 decarboxyliert.
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Applications Claiming Priority (3)
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