CH366049A - Verfahren zur Herstellung neuer Sulfonamide - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung neuer     Sulfonamide       Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur  Herstellung von     3-[N-(p-Amino-benzolsulfonyl)-N-          acyl-amino]-2-phenyl-pyrazolen    der Formel  
EMI0001.0005     
    Der     Acylrest    ist dabei vorzugsweise ein niederer       Alkanoylrest,    besonders der     Acetylrest.     



  Die neuen Verbindungen, in erster Linie das  3 - [N-     (p-Amino-benzolsulfonyl)-N-acetyl-amino]-2-          phenyl-pyrazol,    besitzen wertvolle chemotherapeu  tische Eigenschaften. Sie haben eine starke und lang  dauernde Wirkung gegenüber der     Streptokokkensepsis     der Maus und zeigen weiter sehr gute Aktivität ge  genüber     Coli-Bakterien    im Urin und im Darm.  Ausserdem sind sie     praktisch    frei von unangenehmen  Geschmacksqualitäten, wie sie oft den     Sulfonamiden     anhaften, und können deshalb mit Vorteil für die  Herstellung von Tabletten und Sirups dienen.  



  Die neuen Verbindungen werden erfindungs  gemäss erhalten, indem man     3-(p-Amino-benzolsul-          fonamido)-2-phenyl-pyrazol    mit     acylierenden        Mitteln     behandelt. Als     acylierende    Mittel dienen vor allem       Säureanhydride    oder     Halogenide.    Die Reaktion wird  zweckmässig in Anwesenheit von Kondensationsmit  teln durchgeführt. Arbeitet man mit     Säureanhydriden,     wie     Essigsäureanhydrid,    so verwendet man als Kon  densationsmittel insbesondere Basen, wie     tertiäre     Amine, z.

   B.     Pyridin,    oder     Trialkylamine,    wie     Tri-          methylamin.    Zur Umsetzung mit     Säurehalogeniden,       wie     Acetylchlorid,    verwendet man das     Sulfonamid     zweckmässig in Form eines     Salzes,    wie des Silber  salzes, oder man arbeitet in Gegenwart von Salze  bildenden     Kondensationsmitteln.    Die     Acyherung     wird zweckmässig in einem     inerten        organischen    Lö  sungsmittel, im wesentlichen unter wasserfreien Be  dingungen, durchgeführt.

   Besonders geeignet     als    Lö  sungsmittel sind     niedere        aliphatische        Ketone,    wie  Aceton. Zur Vermeidung einer weitergehenden     Acy-          lierung    verwendet man zweckmässig ungefähr     äqui-          molekulare    Mengen der     Reaktionsteilnehmer    sowie  des Kondensationsmittels.  



  Im folgenden Beispiel sind die Temperaturen in  Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel</I>  In einem mit     Rührer    und Thermometer     ver-          sehenen    Kolben werden 32 g     3-(p-Amino-benzol-          sulfonamido)-2-phenyl-pyrazol    in 80     cm3        Aceton     und 16     cm3    trockenem     Pyridin    bei 20-25  gelöst.  Unter Rühren werden innerhalb 10 Minuten 11 g       Essigsäureanhydrid    zugegeben. Man rührt während  5 Stunden und lässt die Mischung während 10 Stun  den stehen.

   Es wird dann unter Rühren 100     cm3     3     1/aiges    wässeriges Ammoniak und etwas frisches  Eis zugegeben, wonach ein     öliges    Produkt ausfällt.  Man versetzt es mit 500     cm3    Wasser und lässt wäh  rend 10 Stunden bei Zimmertemperatur stehen, wo  bei das gebildete Öl     allmählich        kristallisiert.    Das so  erhaltene 3 - [N -     (p-Amino-benzolsulfonyl)-N-acetyl-          amino]-2-phenyl-pyrazol    wird aus Äthanol     umkristal-          lisiert    und wird so in weissen     Kristallen    vom F. 178  bis 180  erhalten.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 3-[N-(p-Amino- benzolsulfonyl) - N - acyl- amino]-2-phenyl-pyrazolen, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-(p-Amino- benzolsulfonamido)-2-phenyl-pyrazol mit acylieren- den Mitteln behandelt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man als acylierendes Mittel ein acetylierendes Mittel verwendet.

   2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man als acylierendes Mittel ein Säurehalogenid verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man als acylierendes Mittel ein Säureanhydrid verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch und den Un teransprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensa tionsmittels durchführt. 5.

   Verfahren nach Patentanspruch und den Un teransprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines inerten orga nischen Lösungsmittels unter im wesentlichen wasser freien Bedingungen durchführt. 6. Verfahren nach Patentanspruch und den Un teransprüchen 1-3 und 5, dadurch gekennzeichnet, dass man das genannte Sulfonamid in Form eines Salzes, z. B. des Silbersalzes, verwendet. 7. Verfahren nach Patentanspruch und den Un teransprüchen 1, 3, 4 und 5, dadurch gekennzeich net, dass man die Reaktion in Aceton in Gegenwart von Pyridin durchführt. B.

   Verfahren nach Patentanspruch und den Un teransprüchen 1-5, dadurch gekennzeichnet, dass man ungefähr äquimolekulare Mengen der Reaktions teilnehmer und des Kondensationsmittels verwendet.