CH370062A - Verfahren zur Herstellung von neuen am B-Kohlenstoffatom durch eine Sauerstoffunktion substituierten N-Mono-tertiäralkyl-carbonsäureamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen am B-Kohlenstoffatom durch eine Sauerstoffunktion substituierten N-Mono-tertiäralkyl-carbonsäureamidenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen am p-Kohlenstoffatom durch eine Sauerstoffunktion substituierten N-Mono-tertiäralkyl-carbonsäureamiden
In Helv. Chim. Acta 8 (1925), S. 393, ist das unsubstituierte ss-Oxybuttersäureamid beschrieben.
Weiterhin sind aus J. Am. Chem. Soc. 70 (1948), S. 677 und 75 (1953), S. 2416, beispielsweise das ss-Oxy-ss-phenyl-propionsäurediäthylamid als insect repellents bekannt.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen am ss-Kohlenstoffatom durch eine Sauerstoffunktion substituierten N-Mono-tertiäralkylcarbonsäureamiden der Formel
EMI1.1
wobei R Wasserstoff, Methyl oder Äthyl, Rt Wasserstoff bzw. einen aliphatischen Acylrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen sowie R2, R3 und R4 je einen Alkylrest mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei R4 auch für einen Phenylrest stehen kann.
Es wurde gefunden, dass die Verbindungen der vorstehend angegebenen Formel wertvolle Analgetica darstellen, und dass man sie mit guter Ausbeute durch Umsetzung von fl-Oxy- bzw. BAcyl- oxy-carbonsäuren der Formel
EMI1.2
bzw. ihren funktionellen Derivaten mit primären Aminen der Formel
EMI1.3
worin R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben, herstellen kann.
Als ss-Oxy-carbonsäuren sind beispielsweise geeignet: ss-Oxy-buttersäure, jB-Oxy-valeriansäure, ss-Oxy-capronsäure.
Als ss-Acyloxy-carbonsäuren seien beispielsweise genannt: ss-Acetoxy-buttersäure, -valeriansäure und -capronsäure, ss-Propionyloxy-buttersäure,-valeriansäure und -capronsäure, fl-Butyryloxy-buttersäure, -valeriansäure und -capronsäure.
Als funktionelle Derivate dieser Säuren verwendet man mit besonderem Vorteil die niederen Alkylester oder die Phenylester. Diese Reaktion kann in üblicher Weise durch längeres Erhitzen beider Komponenten, gegebenenfalls im Druckgefäss, erfolgen.
Als Amine kommen beispielsweise in Betracht: tert. Butylamin-(t),
1, 1-Dimethyl-n-propylamin- (1),
1-Methyl-1-äthyl-n-propylamin-(1),
1,1 Diäthyl-n-propylamin-(1),
1, 1-Dimethyl-n-butylamin-(1),
1 -Methyl-1-äthyl-n-butylamin-(1),
1, l-Diäthyl-n-butylamin-(l),
1, 1-Di-n-propyl-n-butylamin-(1),
1 -Methyl- 1 -phenyl-n-propylamin- (1),
1 -Methyl- 1 -phenyl-n-butylamin-( 1),
1-Äthyl- 1-phenyl-n-butylamin-(1).
Selbstverständlich kommen auch andere Kombinationen von Alkylresten mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in Frage, von denen einer auch durch Phenyl ersetzt sein kann, wobei, wie gesagt, immer ein Amin verwendet wird, welches einen tertiären Alkylrest trägt.
Eine ebenfalls vorteilhafte Ausführungsform des Verfahrens besteht darin, dass man als funktionelle Derivate der ss-Oxy-carbonsäuren die entsprechenden Halogenide, vorzugsweise Säurechloride oder -bromide, deren Hydroxygruppe zweckmässig durch einen Acylrest substituiert ist, mit den obengenannten Aminen zur Kondensation bringt. Zur Herstellung von ss-Oxy-carbonsäureamiden mit freier Hydroxylgruppe kann diese intermediär durch einen leicht abspaltbaren Rest geschützt sein, der nach beendeter Reaktion in üblicher Weise, beispielsweise durch Verseifung mit verdünnten Alkalien oder Säuren, abgespalten wird. Die Kondensation wird zweckmässig im indifferenten Lösungsmittel, beispielsweise Äther, Benzol, Toluol, Methylenchlorid oder Chloroform, in Gegenwart eines halogenwasserstoffabspaltenden Mittels durchgeführt und gelingt im allgemeinen bereits in der Kälte.
Insbesondere ist von Vorteil, als halogenwasserstoffabspaltendes Mittel ein zweites Mol des zur Umsetzung benötigten Amins zu verwenden, wobei das Reaktionsprodukt von dem abgeschiedenen halogenwasserstoffsauren Salz des Amins direkt abgesaugt werden oder das Salz durch Ausschütteln mit Wasser entfernt werden kann.
Zur Herstellung von 6-Acyloxy-carbonsäure- amiden, soweit diese nicht direkt durch Synthese erhalten werden, kann man die Carbonsäureamide mit freier ss-Hydroxylgruppe in an sich bekannter Weise acylieren, wobei man beispielsweise mit Hilfe von Halogeniden oder Anhydriden von niedrigmolekularen Carbonsäuren unter den üblichen Acylierungsbedingungen arbeitet.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Stoffe stellen wertvolle Heilmittel dar und weisen bei sehr geringer Toxizität günstige therapeutische Eigenschaften auf.
Sie besitzen insbesondere eine überraschend gute analgetische Wirksamkeit.
Die analgetische Wirksamkeit wurde nach der Brennstrahlmethode von Wolff-Hardy und Goodell geprüft, indem Mäuse dem Hitzereiz ausgesetzt wurden, bis sie eine Abwehrreaktion zeigten. Zunächst wurde die normale Reaktionszeit ermittelt, wobei eine Gruppe von 60 Mäusen im Kontrollversuch nach durchschnittlich 7,2 sec. auf den Schmerzreiz reagierte. Nach subcutaner Injektion von 250 mglkg ss-Oxybuttersäure-[1-phenyl-l-äthyl-propyl-(l)]-amid war der Höchstwert der Reaktionszeitverlängerung 60 Min. nach der Injektion erreicht. In der nachstehenden Tabelle ist für verschiedene Verfahrenserzeugnisse die zur Erzielung der Analgesie erforderliche Dosierung angegeben, wobei als Durchschnittswert bei den behandelten 20 Mäusen eine Reaktionszeitverlängerung von 25,3 sec. ermittelt wurde.
Tabelle I Nr. Verbindung für die Analgesie erforderliche Dosis 1. ss-Oxybuttersäure-tert. butylamid 750 mg/kg s. c.
2. ss-Oxybuttersäure-[1-phenyl-1-äthyl-propyl- 250 mg/kg s. c.
(1)]-amid 3. ss-Oxybuttersäure-[l, l-diäthyl-propyl-250 mg/kg s. c.
(1)]-amid
Von besonderer Bedeutung für die Verwendung als Heilmittel ist die geringe Toxizität der Verfahrenserzeugnisse. In der nachstehenden Tabelle ist beispielsweise die Dos. let. min. für einige Verfahrenserzeugnisse nach intravenöser Applikation angegeben.
Tabelle II Nr. Verbindung Dos. let. min. i. v.
1. ss-Oxybuttersäure-tert. butylamid 1,5 g/kg 2. ss-Oxybuttersäure-[ 1 -phenyl- 1 -äthyl-propyl- 150 mg/kg (t)J-arnid 3. P-Oxybuttersäure-[l ,l-diäthyl-propyl- 350 mg/kg (t)]-amid
Die Verfahrenserzeugnisse können sowohl per os als auch parenteral verabreicht und zu medizinischen Präparaten verarbeitet werden. Beispielsweise lassen sie sich zu Tabletten oder zu Injektionslösungen verarbeiten. Bei der Tablettenherstellung werden die üblichen Trägerstoffe, wie Milchzucker, Stärke, Traganth, Magnesiumstearat, zugesetzt.
Beispiel
In eine Lösung von 20 g ss-Acetoxybuttersäurechlorid vom Kp t8 85 bis 900 C (hergestellt aus ss-Acetoxybuttersäure und Thionylchlorid), in 60 cm Äther lässt man langsam unter Rühren und Kühlung eine Lösung von 22 g tert.-Butylamin in 60 cm3 Ather eintropfen. Nach Absaugen vom abgeschiedenen tert.-Butylamin-hydrochlorid wird das Filtrat einmal mit Wasser gewaschen. Nach Trocknen und Abdestillieren des ethers kristallisiert der Rückstand.
Nach Umkristallisieren aus Cyclohexan werden 23 g ss-Acetoxybuttersäure-tert.-butylamid vom Schmelzpunkt 66 bis 670 C erhalten.
5 g B-Acetoxybuttersäure-tert.-butylamid werden mit 35 cm3 2n Salzsäure eine Stunde auf dem Dampfbad erhitzt. Nach Versetzen mit festem Kaliumcarbonat bis zur Sättigung wird das abgeschiedene Ö1 in Ather aufgenommen. Nach Trocknen und Abdestillieren des ethers kristallisiert der Rückstand.
Der Schmelzpunkt des erhaltenen ss-Oxybuttersäure- tert.-butylamids beträgt nach Umkristallisieren aus Essigester 88 bis 89"C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von N-Mono-tertiäralkyl-carbonsäureamiden der Formel EMI3.1 wobei R Wasserstoff, Methyl oder Methyl, Rj Wasserstoff bzw. einen aliphatischen Acylrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen sowie R2, R2 und R4 je einen Alkylrest mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei R auch für einen Phenylrest stehen kann, dadurch gekennzeichnet, dass man Carbonsäuren der Formel EMI3.2 bzw. deren funktionellen Derivate mit Aminen der Formel EMI3.3 umsetzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltenen B-Oxycarbon- säureamide in der Hydroxylgruppe acyliert.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 8-Oxybuttersäure-tert.-butyl- amid herstellt.
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