CH371437A - Verfahren zur Herstellung von neuen epoxydierten Acetalen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen epoxydierten AcetalenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen epoxydierten Acetaten Gegenstand: der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen epoxydierten Acetaten der Formel
EMI0001.0008
worin R1, R, R3,, R4, R5, RE, R7,
R8 und R9 für Wasserstoff oder einwertige Substituenten, wie Halo gene oder aliphatische, cycloaliphatische, aralipha- tische oder aromatische Kohlenwasserstoffreste ste hen, wobei R1 und R5 zusammen auch einen zwei wertigen Substituenten, wie eine Methylengruppe, be- deuten können,
A den durch Abtrennung von vier oder sechs Hydroxylgruppen aus einem Polyalkohol mit vier bis sechs Hydroxylgruppen entstandenen Rest darstellt, und n 2 oder 3 bedeutet, dadurch gekenn zeichnet, @dass man Acetate der Formel
EMI0001.0043
mit epoxydierenden Mitteln behandelt.
Die neuen Acetate der Formel (1'I) können erhal ten werden, indem man einen Aldehyd der Formel
EMI0001.0052
bzw. Gemische aus 2 oder mehreren solchen Alde- hyden mit Polyalkoholen mit 4 bis 6 Hydroxyl- gruppen, vorzugsweise in Gegenwart einer sauer rea gierenden Verbindung, z.
B. Salzsäure oder p-Toluol- sulfosäure, kondensiert. Je nachdem, ob man von einem einheitlichen Aldehyd der Formel (III) oder von Gemischen solcher Aldehyde ausgeht, werden symmetrisch gebaute Acetale oder Gemische aus sym metrisch gebauten und aus unsymmetrisch, gebauten Acetalen erhalten.
Die Aldehyde der Formel (III) sind Derivate des Tetrahydrobenzols. Genannt seien: A-Tetrahydro- benzaldehyd, 6-Methyl-d- tetrahydrobenzaldehyd und 2,5-Endomethylen-A-tetrahydrobenzaldehyd. Unter den als Ausgangsstoffe verwendeten Polyalkoholen seien genannt:
Erythrit, Xylit, Arabit, Sorbit, Mannit, Dulcit und insbesondere Penroaerythrit.
Besonders leicht zugänglich sind die von Penta- erythrit abgeleiteten Acetale der Formel
EMI0002.0033
worin R8 und Rg für Wasserstoff oder niedere Alkyl- reste stehen.
Die erfindungsgemässe Epoxydierung der C = C Doppelbindungen in, den Cyclohexenringen erfolgt z. B. mit Hilfe von Peressigsäure oder Perbenzoe- säure.
Besonders leicht zugänglich sind die Diepoxydver- bindungen der Formel
EMI0002.0049
worin R8 und R8' für Wasserstoff oder niedere Alkyl- reste stehen. Diese Epoxyde stellen helle, schmelzbare Harze dar, die sich mit geeigneten Härtern, wie Di- carbonsäureanhydriden,
in klare und helle gehärtete Produkte überführen lassen.
Die erfindungsgemäss hergestellten eiloxydierten Acetale lassen sich durch Zusatz der üblichen Härter für Epoxydverbindu ragen analog wie andere poly funktionelle Epoxydlverbindungen bzw. Epoxydharze vernetzen bzw. aushärten. Als solche Härter kommen basische oder insbesondere saure Verbindungen in Frage.
Als geeignet haben sich erwiesen: Amine oder Amide, wie .aliphatische und aromatische, primäre, sekundäre und tertiäre Amine, z. B.
Mono-, Di- und Tributylamine, p Phenylendiamin, Äihylendiamin, N,N-Diäthyl-äthylendiam-in, Diäthylentriamin, Tri- äthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, Trimethyl amin, Diäthylamin, Triäthanolamin, Mannich-Basen, Piperidin, Piperazin,
Guanidin und Guanidinderivate, wie Diphenylguanidin und Dicyandiamid, Anilinform- aldehydharze, Harnstoff -Formaldehydharze, Mel- amin-Formaldehydharze, Polymere von Aminostyro- len, Polyamide, z.
B. solche aus aliphatischen Polyaminen und di- oder trimerisierten, ungesättigten Fettsäuren, Isocyanate, Isothiocyanate, mehrwertige Phenole, z.
B. Resorcin und Hydrochinon, Chinon, Phenolaldehydharze, ölmodifizierte Phenolaldehyd@ harze, Umsetzungsprodukte von Aluminiumalkohol- aten bzw. -phenolaten mit tautomer reagierenden Ver bindungen vom Typ Acetessigester, Fried'el-Crafts- Katalysatoren, z.
B. AIC13, SbCIS, SnC14, FeC13, Zncl2, BF3 und deren Komplexe mit organischen Verbindungen oder Phosphorsäure. Bevorzugt ver wendet man als Härter mehrbasische Carbonsäuren und ihre Anhydride, z. B.
Phthalsäureanhydrid, Methylendomethylentetrahydrophthalsäurean. hyd'rid, Dodecenylbernstein5äureanhydrid, Hexahyd@rophthalsäureanhydrid, Hexachloroendomethylentetrahydrophthalsäure- anhydrid oder Endomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid oder deren Gemische; Malein- oder Bernsteinsäureanhydrid, wobei man gegebenenfalls Beschleuniger, wie tertiäre Amine mit verwendet.
Die härtbaren Epoxydverbindungen bzw. deren Mischungen mit Härtern können vor der Härtung in irgendeiner Phase mit Füllmitteln, Weichmachern, farbgebenden Stoffen usw. versetzt werden. Als Streck- und Füllmittel können beispielsweise Glas- fasern, Glimmer, Quarzmehl, Cellulose, Kaolin, fein verteilte Kieselsäure ( AEROSIL Markenprodukt) oder Metallpulver verwendet werden.
Die Gemische aus den genannten Epoxydverbin- dungen und Härtern können im ungefüllten oder -ge- füllten Zustand sowie in Form von Lösungen oder Emulsionen als Textilhilfsmittel, Laminierharze, An strichmittel, Lacke, Tauchharze, Giessharze, Streich-, Ausfüll- und Spachtelmassen, Klebemittel und der gleichen sowie zur Herstellung solcher Mittel dienen.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten Teile Ge wichtsteile, Prozente Gewichtsprozente, und die Tem peraturen sind in Celsiusgraden angegeben. <I>Beispiel</I> <I>a)</I> Di-aeetal <I>aus</I> d3-Tetrahydrobenzaldehyd <I>und</I> Pentaerythrit 13,6 Teile Pentaerythrit werden mit 24 Teilen 910/0 J3-Tetrahydrobenzaldehyd in Gegenwart von 0,
4 Teilen p-Toluolsulfosäure in 100 Volumteilen Benzol in einer Umlaufdestillierapparatur bis zum Aufhören der Wasserabscheidung erhitzt. Nach dem Erkalten werden 0,5 Teile in 20 Teilen Alkohol dazu; gegeben und mit 25 Teilen Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen über Kaliumcarbonat wird das Lösungsmittel verdampft. Es hinterblei'ben 32 Teile Di-(43-tetrahydrobenzal)-pentaerythrit. Schmelzpunkt nach Kristallisation aus Methanol 96 bis 97 .
Analyse: C10Hza04 Berechnet: C 71,22%i, H 8,810/0, O 19,970/0. Gefunden:
C 7l,510/0, H 8,73%, O 19,96%. <I>b)</I> Epoxydierung <I>von</I> Di-(43-tetrahydrobenzal)- pentaerythrit 22 Teile Di-(43-tetra@hydrobenzal)
-pentaerythrit werden in 130 Volumenteilen Benzol gelöst und mit 2 Teilen wasserfreiem Natriumacetat versetzt. Bei 20 bis 30 lässt man in 40 Minuten 41 Teile 38,8% Peressigsäure zutropfen, wobei sich eine zweite flüs- sige Phase bildet.
Nachdem weitere 6 Stunden kräftig gerührt worden isst und sich das Gemisch auf 22 abgekühlt hat, sind 95,1/9 der Theorie Pereissmgsäure verbraucht worden. Die untere Schicht wird ab getrennt und die Lösung in der Kälte mit je zweimal 50 Teilen Wasser, 2-n Soda und wieder Wasser ge waschen. Nach der Trocknung über Natriumsulfat wird das Benzol im Vakuum vertrieben, wobei 24 Teile Epoxyd erhalten werden. Das Produkt kri- stallisiert langsam.
Zur Epoxydbestimmung wird eine Probe von 1,50g in 30 ml n-Propanol gelöst und in der Siede- hitze in Gegenwart von 5 ml gesättigter Kaliumjodid- lösung auf bleibende Gelbfärbung von Bromphenal- blau titriert. Verbrauch: 6,90 ml 1-n HCl = 810/a der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von epoxydierten Ace- talen der Formel EMI0003.0100 worin R1, R2, R3, R4, R5, R0, R7, R8 und R, für Wasserstoff oder einwertige Substituenten ,stehen,wo bei R1 und R5 zusammen auch einen zweiwertigen Substituenten bedeuten können, A den durch Ab trennung von vier oder sechs Hydroxylgruppen aus einem Polyalkohol mit vier bis sechs Hydroxylgruppen entstandenen Rest darstellt und n 2 oder 3 bedeutet, dadurch:gekennzeichnet, dass man Acetale der Formel EMI0003.0127 mit epoxydierenden Mitteln behandelt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch:zur Herstellung von neuen diepoxydierten Acetalen der Formel EMI0003.0133 worin R8 und R8 für Wasserstoff oder niedere Alkylreste stehen, dadurch gekennzeichnet, dass man Ace- tale der Formel EMI0004.0001 mit epoxydierenden Mitteln behandelt.- 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1 zur Herstellung des neuen Diepoxyds der Formel EMI0004.0009 dadurch gekennzeichnet, dass man Di-(43 tetrahydrobenzal)-pentaerythrit mit epoxydierenden Mitteln be handelt.
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