CH373499A - Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung metallhaltiger AzofarbstoffeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe Es wurde gefunden, dass man wertvolle metall haltige Azofarbstoffe herstellen kann, wenn man ein Gemisch von Monoazofarbstoffen der Zusammen setzung
EMI0001.0007
worin R und Ri Reste von Diazokomponenten dar stellen,
die in o-Stellung zur Diazogruppe einen metallkomplexbildenden oder einen unter den Be dingungen der Metallisierung in eine metallkomplex- bildende Gruppe überführbaren Substituenten auf weisen, und worin mindestens einer der Reste R und R1 eine gegebenenfalls substituierte Sulfonamid- gruppe oder eine Alkylsulfongruppe enthält,
die Reste im übrigen von Sulfonsäure und nicht an der Komplexbildung beteiligten Carbonsäuregruppen frei sind, jedoch weitere nichtsaure Substituenten auf weisen können, mit chrom- oder kobaltabgebende Mittel behandelt, oder wenn man zunächst die 1 : 1- Chromkomplexverbindung des einen Farbstoffes her stellt und diese anschliessend mit dem metallfreien zweiten Farbstoff, vorzugsweise in schwach alkali schem Medium zur 1:2-Chromkomplexverbindung umsetzt.
Die Herstellung der Monoazofarbstoffe kann nach bekannten Verfahren durch alkalische Kupp lung der oben definierten Diazokomponenten mit 2-Oxy-naphthalin bzw. 4'-Oxy-naphtho-(2',1':4,5)- oxathiol - S - dioxyd (1,4 - Naphthochinonmethylen- sulfonäther) erfolgen.
Die Herstellung der 1:2-Chromkomplexverbin- dungen erfolgt vorzugsweise durch Umsetzung mit Chromaten in Gegenwart reduzierender Kohle hydrate, die Herstellung der 1:2-Kobaltkomplex- verbindungen durch Umsetzung mit Komplexen des 3wertigen oder Salzen des 2wertigen Kobalts.
Die neuen Metallkomplexfarbstoffe sind in Form ihrer Alkalisalze gut wasserlöslich. Sie färben Wolle und Materialien ähnlichen färberischen Verhaltens, wie Seide, Leder, Polyamid- und Polyurethanfasern, sehr echt und gleichmässig. Die chromhaltigen Farbstoffe färben meist in blauen Tönen, die kobalt- haltigen Verbindungen in Bordeauxtönen. Für das Färben der Wolle sind sowohl Färbeverfahren in schwach saurem (organisch-saurem) als auch in neu tralem Bade gut geeignet.
<I>Beispiel 1</I> 43,5 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes 2-Amino-l-oxy-benzol-5-sulfonamid -> 4'-Oxy- naphtho-(2',1' : 4,5)-oxathiol-S-dioxyd und 34,3 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes 2-Amino-l-oxy-benzol-4-sulfonamid --> 2-Oxy- naphthalin werden in 40 Volumteilen Natronlauge (40 B6) und 3500 Volumteilen Wasser bei 90-95 gelöst.
Dann lässt man bei 95 im Verlaufe von 15 Minuten unter Rühren eine Lösung aus 16 Gewichtsteilen Kalium- bichromat, 30 Gewichtsteilen Traubenzucker und 200 Volumteilen Wasser zutropfen. Man hält das Reaktionsgemisch noch 30 Minuten auf 90 , kühlt dann auf 70 und scheidet den Chromkomplexfarb- stoff durch Zugabe von 400 Gewichtsteilen Steinsalz ab. Der Farbstoff stellt ein blauschwarzes Pulver dar, das sich in Wasser leicht mit blauer Farbe löst und Wolle aus organisch-saurem Bade in marine blauen Tönen mit guten Echtheitseigenschaften färbt.
<I>Beispiel 2</I> 43,5 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes 2-Amino-l-oxy-benzol-5-sulfonamid -a 4'-Oxy- naphtho-(2', l' : 4,5)-oxathiol-S-dioxyd werden in 200 Volumteilen Äthylenglykol verrührt, mit 26,7 Gewichtsteilen krist. Chrom-III-chlorid versetzt und 10 Stunden auf 125 erwärmt.
Die Reaktionslösung giesst man bei 70 in eine Lösung von 34,3 Gewichtsteilen des Farbstoffes 2-Amino-l-oxy-benzol-4-sulfonamid --> 2-Oxy-naph- thalin in 3000 Volumteilen Wasser und 20 Gewichts teilen Natriumhydroxyd. Man hält das Reaktions gemisch 1 Stunde bei dieser Temperatur, verdünnt dann mit Wasser auf 7000 Volumteilen und scheidet den gebildeten Chrom-Mischkomplex durch Ein streuen von 420 Gewichtsteilen Steinsalz ab.
Der isolierte Farbstoff stellt getrocknet ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser leicht mit blauer Farbe löst und Wolle aus neutralem bis saurem Bade gleichmässig und echt in Marineblau tönen färbt.
<I>Beispiel 3</I> 43,5 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes 2-Amino-l-oxy-benzol-5-sulfonamid <B>---></B> 4'-Oxy- naphtho-(2',1' : 4,5)-oxathiol-S-dioxyd und 34,3 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes 2-Amino-l-oxy-benzol-4-sulfonamid a 2-Oxy- naphthalin werden in 3500 Volumteilen Wasser und 40 Vol_um- teilen Natronlauge (40 Be) bei 90 gelöst.
Bei 90 lässt man dann eine Lösung zutropfen, die wie folgt bereitet wurde: 30 Gewichtsteile krist. Kobaltsulfat werden in 500 Volumteilen Wasser kalt gelöst; dieser Lösung wird unter schnellem Rühren mit 300 Vo- lumteilen einer 25a/cigen Ammoniaklösung und an schliessend mit 10 Volumteilen 30 /oigem Wasser stoffperoxyd versetzt.
Die Kobaltierung ist in 5 Minuten beendet. Man lässt auf 70 abkühlen und scheidet die Kobalt komplexverbindung durch Einstreuen von 480 Ge wichtsteilen Steinsalz ab. Der Farbstoff stellt ge trocknet ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser leicht mit violetter Farbe löst und Wolle in violetten Tönen mit guten Echtheitseigenschaften färbt.
<I>Beispiel 4</I> 43,5 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes 2-Amino-l-oxy-benzol-5-sulfonamid --. 4'-Oxy- naphtho-(2',l':4,5)-oxathiol-S-dioxyd und 34,3 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes 2-Amino-l-oxy-benzol-4-sulfonamid -#- 2-Oxy- naphthalin werden in 4200 Volumteilen Wasser und 16 Ge wichtsteilen Natriumhydroxyd bei 901 gelöst.
Bei 95 bis 97 gibt man im Verlaufe von 15 Minuten eine Lösung von 16 Gewichtsteilen Kaliumdichromat hinzu, die wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt wurde. Man hält die Reaktionslösung 20 Minuten auf 95 , kühlt auf 70 ab und scheidet den Farb stoff durch Einstreuen von 360 Gewichtsteilen Steinsalz ab. Der Farbstoff stellt trocken ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser leicht mit blauer Farbe löst. Wolle wird aus neutralem bis organisch saurem Bade echt und gleichmässig marineblau ge färbt. Die Ausfärbungen sind röter als die Aus färbungen mit dem in Beispiel 1 beschriebenen Farb stoff.
<I>Beispiel 5</I> 43,5 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes 2-Amino-l-oxy-benzol-4-sulfonamid -> 4'-Oxy- naphtho-(2',1' : 4,5)-oxathiol-S-dioxyd werden in 200 Volumteilen Äthylenglykol verrührt, mit 26,7 Gewichtsteilen krist. Chrom-III-chlorid versetzt und 10 Stunden auf 125 erwärmt.
Die Reaktionslösung giesst man bei 70 in eine Lösung von 34,3 Gewichtsteilen des Monoazofarb- stoffes 2-Amino-l-oxy-benzol-4-sulfonamid <B>--></B> 2-Oxy- naphthalin in 3000 Volumteilen Wasser und 20 Ge wichtsteilen Nariumhydroxyd. Man hält das Reak tionsgemisch 1 Stunde auf dieser Temperatur, ver dünnt dann mit Wasser auf 7000 Volumteilen und scheidet den Chrom-Mischkomplex durch Zu gabe von 420 Gewichtsteilen Steinsalz ab.
Der getrocknete Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das in Wasser leicht löslich ist und Wolle echt und gleichmässig aus neutralem bis organisch saurem Bade marineblau färbt. Der Farbstoff färbt röter als der in Beispiel 2 beschriebene Farbstoff. <I>Beispiel 6</I> 43,5 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes 2-Amino-l-oxy-benzol-4-sulfonamid --> 4'-Oxy- naphtho-(2',1':
4,5)-oxathiol-S-dioxyd und 34,3 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes 2-Amino-l-oxy-benzol-4-sulfonamid <B>--></B> 2-Oxy naphthalin werden in 4200 Volumteilen Wasser und 16 Ge wichtsteilen Natriumhydroxyd bei 90 gelöst und mit einer Lösung von 30 Gewichtsteilen krist. Kobalt sulfat, die nach den Angaben in Beispiel 3 hergestellt wurde, versetzt. Die Kobaltierung ist in 5 Minuten beendet. Man lässt auf 70 abkühlen und isoliert den Farbstoff durch Einstreuen von 500 Gewichts teilen Steinsalz.
Der Farbstoff stellt getrocknet ein dunkles Pulver dar, das sich-in Wasser leicht bordeauxfarben löst und Wolle aus neutralem bis organisch-saurem Bade echt und gleichmässig in Bordeauxtönen färbt. <I>Beispiel 7</I> 39,1 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes 4 - Chlor - 2 - amino -1- oxy-benzol -> 4'-Oxy- naphtho-(2',1':
4,5)-oxathiol-S-dioxyd und 34,3 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes 2-Amino-l-oxy-benzol-4-sulfonamid --> 2-Oxy- naphthalin werden in 4200 Volumteilen Wasser und 16 Ge wichtsteilen Natriumhydroxyd auf 90 erwärmt und gelöst. Bei 95 gibt man innerhalb von 15 Minuten eine nach Beispiel 1 hergestellte Lösung von 16 Ge wichtsteilen Kaliumdichromat hinzu. Nach 34 Stun den ist die Chromierung beendet.
Man lässt auf 70 abkühlen und scheidet den Farbstoff durch Ein streuen von 450 Gewichtsteilen Steinsalz ab.
Der Farbstoff stellt getrocknet ein dunkles Pulver dar, welches sich in Wasser leicht löst. Wolle wird in neutralem bis organisch-saurem Bade echt und gleichmässig in Marineblautönen gefärbt. <I>Beispiel 8</I> 43,5 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes 2-Amino-l-oxy-benzol-5-sulfonamid -> 4'-Oxy- naphtho-(2',1':
4,5)-oxathiol-S-dioxyd und 35,6 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes 2-Amino-l-oxy-benzol-4-äthylsulfon -> 2-Oxy- naphthalin werden in 4200 Volumteilen Wasser und 16 Ge wichtsteilen Natriumhydroxyd bei 95 gelöst. Innerhalb von 10 Minuten lässt man bei 95 und unter Rühren eine nach Beispiel 1 hergestellte Lösung von 16 Gewichsteilen Kaliumbichromat zu tropfen. Die Chromierung ist nach 20 Minuten be endet.
Man kühlt die Lösung auf 70 ab und schei det den Farbstoff durch Einstreuen von 420 Ge wichtsteilen Steinsalz ab.
Der Farbstoff stellt getrocknet ein dunkles Pulver dar, welches sich in Wasser leicht mit blauer Farbe löst und Wolle aus neutralem bis organisch-saurem Bade gleichmässig und echt rotstichig blau anfärbt. <I>Beispiel 9</I> 40,1 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes 4 - Nitro - 2 - amino -1-oxy-benzol > 4'-Oxy- naphtho-(2',1' :
4,5)-oxathiol-S-dioxyd werden in 200 Volumteilen Äthylenglykol verrührt, mit 26,7 Gewichtsteilen krist. Chrom-III-chlorid ver setzt und 10 Stunden auf 125 erwärmt.
Die Reaktionslösung giesst man bei 70 in eine Lösung von 34,3 Gewichtsteilen des Monoazofarb- stoffes 2-Amino-1-oxy-benzol-4-sulfonamid <B>--></B> 2-Oxy- naphthalin in 3000 Volumteil'en Wasser und 20 Ge wichtsteilen Natriumhydroxyd. Man hält das Reak tionsgemisch 1 Stunde auf dieser Temperatur, ver dünnt dann mit Wasser auf 7000 Volumteile und scheidet den gebildeten Chrom-Mischkomplex durch Einstreuen von 700 Gewichtsteilen Steinsalz ab.
Der isolierte Farbstoff stellt getrocknet ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser leicht löst und Wolle aus neutralem bis organisch-saurem Bade gleichmässig und echt korinthfarben färbt.
<I>Färbevorschrift</I> 1 g der nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff- Chromkomplexverbindung wird in 3 Liter Wasser unter Zusatz von 5 g Ammoniumacetat gelöst. Man bringt bei 40 einen Wollstrang von 100 g ein. Im Verlaufe von 30 Minuten steigert man die Tempe ratur des Färbebades bis zum Kochen. Man hält 60 Minuten bei Kochtemperatur und spült. Man erhält eine gleichmässige und echte Marineblaufärbung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azo- farbstoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch von Monoazofarbstoffen der Formeln:EMI0003.0066 worin R und R1 Reste von Diazokomponenten dar stellen, die in o-Stellung zur Diazogruppe einen metallkomplexbildenden oder einen unter den Be dingungen der Metallisierung in eine metallkomplex bildende Gruppe überführbaren Substituenten auf weisen, und worin mindestens einer der Reste R und R1 eine gegebenenfalls substituierte Sulfonamid- gruppe oder eine Alkylsulfongruppe enthält,die Reste im übrigen von Sulfonsäure und nicht an der Komplexbildung beteiligten Carbonsäuregruppen frei sind, jedoch weitere nichtsaure Substituenten auf weisen können, mit Chrom- oder kobaltabgebende Mittel behandelt, oder dass man zunächst die 1 : 1- Chromkomplexverbindung des einen Farbstoffes her stellt und diese dann mit dem metallfreien zweiten Farbstoff zur 1:2-Chromkomplexverbindung um- setzt.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Umsetzung der 1:1- Chromkomplexverbindung des einen Farbstoffes mit dem metallfreien zweiten Farbstoff in schwach alka lischem Medium vornimmt.
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1957
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- 1958-12-08 CH CH6707058A patent/CH373499A/de unknown
- 1958-12-22 BE BE574117A patent/BE574117A/fr unknown
Also Published As
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