CH374132A - Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe

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CH374132A
CH374132A CH6474858A CH6474858A CH374132A CH 374132 A CH374132 A CH 374132A CH 6474858 A CH6474858 A CH 6474858A CH 6474858 A CH6474858 A CH 6474858A CH 374132 A CH374132 A CH 374132A
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Ciba Geigy
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    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/095—Metal complex azo dyes

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Description


      Verfahren    zur Herstellung neuer     Disazofarbstoffe       Die vorliegende Erfindung bezieht     sich    auf ein  Verfahren zur     Herstellung    neuer, wertvoller     Disazo-          farbstoffe,    die der Formel  
EMI0001.0007     
         entsprechen,    worin D den Rest einer     eine        Azogruppe     und mindestens eine     wasserlöslichmachende    Gruppe  enthaltenden     Diazokomponente,    n eine ganze positive  Zahl, vorzugsweise 1, und X einen     halogenisierten          1,3,

  5-TTiazinrest    bedeuten bzw. deren     Schwermetall-          komplexverbindungen,    dadurch gekennzeichnet, dass  man die entsprechenden, eine     -NH-C.H2n"-Gruppe     aufweisenden Farbstoffe mit     Di-    oder     Trihalogen-1,3,          5-triazinen    kondensiert.  



  Als Farbstoffe der Formel (1) sind vor     allem        die-          ieniLyen    der Formel  
EMI0001.0024     
    zu erwähnen, worin     X1        eine        NH.-    Gruppe oder den  Rest eines organischen, vorzugsweise primären Mono  amins, das     höchstens.    12     Kohlenstoffatome    enthält, D  den Rest einer     s.ulfonsäuregruppenhaltigen,    eine     Azo-          gruppe    aufweisenden     Diazokomponente    bedeuten.

      Ausser     Sulfonsäuregruppen    und einer     Azogruppe     können im Rest D, welcher z. B. sowohl ein     Naph-          thylazonaphthalinrest,    ein     Naphthylazopyrazolonrest,     wie vorzugsweise     ein        Benzolazo-benzolrest,    ein       Benzolazonaphth.alinrest    oder     en        Benzolazopyrazolön-          rest    sein kann, weitere     Substituenten,    wie     Alkoxy-,          Oxy-    oder Nitrogruppen     und/oder    Halogenatome,

    enthalten sein.  



  Erhaltene     Dihalogentriazinkondensationsprodukte     kann man weiter mit Ammoniak oder mit     einem    or  ganischen,: höchstens sekundären Monoamin um  setzen.  



  Die Kondensation führt man zweckmässig unter  Verwendung säurebindender Mittel, wie     Natrium-          carbonat    oder     Natriumhyd!roxyd,    und unter solchen  Bedingungen aus, dass im fertigen Produkt noch ein  oder zwei austauschbare Halogenatome übrigbleiben,  das heisst z. B. in organischen Lösungsmitteln oder  bei relativ tiefen Temperaturen in wässerigem Mittel.  



  Zur Herstellung der     acylierbaren    Ausgangsfarb  stoffe der Formel (3) können     Diazoverbindungen    aus       Aminomonoazofarbstoffen    mit     2-Alkylamino-8-oxy-          naphthal:

  n-6-sulfonsäuren    oder     mit        2-Alkylamino-5-          oxy-naphthalin-7-sulfonsäuren,    insbesondere mit den  entsprechenden     N-Acylderivaten    aus schwach saurem,  neutralem oder schwach alkalischem Medium, ge  kuppelt werden, wobei nach fertiger Kupplung, falls  2-     (N-Acyl-N-alkylamino)-5-oxy-naphthalin-7-sulfon-          säuren    als Kupplungskomponenten verwendet wur  den, die     Acylgruppe    durch     Verseifung    nach an sich  bekannten Methoden zu entfernen ist.  



       Als        Beispiele    von     Aminomonoazofarbstoffen,     deren     Diazoverbindungen    zur Kupplung     mit    den an  gegebenen Kupplungskomponenten verwendbar sind,  können beispielsweise erwähnt werden:

       4-Amino-1,1'-          azobe:uzol-3,4'-disulfonsäure    und die Farbstoffe, die      durch Kupplung einer eine     NH.-    Gruppe enthalten  den Kupplungskomponente mit     Diazoverbindungen     aus     Aminobenzolsulfonsäuren,        Aminonaphthalinsul-          fonsäuren,        Aminopyren-    oder     -chrysensulfonsäuren,          Aminonaphtholsulfonsäuren    oder     Aminophenolsul-          fonsäuren    hergestellt werden können, z.

   B. die     Amino-          monoazofarbstoffe,    die man     durch        Kupplung.einfacher          Diazoverbindu:.ngen    der     Benzol-    oder" der Nap'ht'halin  reihe (z.

   B.     diazotierter        Naphthylamine,        Naphthyl-          aminosulfansäuren,        Aniline,    wie Chlor- oder     Nitro-          aniline,        Toluidine,        Aminobenzolsulfonsäuren,        Chlor-          bzw.        Nitroaminobenzolsul'fonsäuren,        Aminobenzoe-          säuren,        Nitroaminobenzoesäuren    oder     Aminophenole     usw.) mit     m-Toluidin,

          Kresidin,        Aminohydrochinon-          dimethyläther,        3-Acylamino-l-aminobenzole,        Amino-          benzoesäure,        a-Naphthylamin,        2-Aminonaphthalin-6-          oder        -7-sulfonsäure,        Aminonaphthole,

          2-Amino-8-          hydroxy    -     naphthalin    - 6 -     sulfonsäure    oder mit 1 -     Hy-          droxy    -     8-amino-naphthalin-3,6-disulfonsäure    herstel  len kann.  



  Es kommen ferner als     Diazokomponenten    zur  Herstellung der Farbstoffe der Formel (3)     sulfon-          säuregruppenhaltige        Aminomonoazofarbstoffe    in Be  tracht, die man z. B. durch Kupplung     diazoterter          Monoacylderivate    von aromatischen Diaminen mit  einer     eine    aromatische     Hydroxylgruppe    oder eine       Ketomethylengruppe    enthaltenden Kupplungskompo  nenten und nachträglicher     Verseifung    der erhaltenen       Acylaminoazofarbstoffe    herstellen kann, z.

   B. die  durch     Verseifung    der aus     Phenolen,        Naphtholen,        5-          Pyrazolonen,        Bafbitursäuren,        Hydroxychinolinen,    ss  Ketocarbonsäurederivaten und     diazotierten        Mono-          acyldiaminobenzolen,        Monoacyldiaminostilbensulfon-          säuren    und dergleichen erhältlichen     Aminoazofarb-          stoffe.     



  Enthalten die zur Herstellung der Ausgangsfarb  stoffe der Formel (3) verwendeten     Diazoverbindungen     in Nachbarstellung der     Diazogruppe    eine zur Metall  komplexbildung befähigte Gruppierung, z. B. eine       Carboxylgruppe,    eine     Hydroxylgruppe    oder eine Alk  oxygruppe, wie eine     Methoxygruppe,    so können die  erhaltenen     D'isazofarbstoffe    der     Formel    (3) vor der  Kondensation in ihre     Schwermetallkomplexverbindun-          gen,    z.

   B.     'in    die Kupfer-, Chrom-, Nickel- oder     Ko-          baltkomplexverbindungen    umgewandelt werden.  



  Als metallabgebende Mittel kann man z. B.     Salze     verwenden, welche die genannten Metalle als Kation  enthalten, wie z. B. Chromsulfate,     Kobaltacetat,        Ko-          baltsulfat,    Kupfersulfat, Kupferacetat. In manchen  Fällen ist die Verwendung komplexer Metallverbin  dungen von Vorteil, z.

   B. in Form von     Metall-          Ammin-Komplexen,    wie     Kupfertetramminsulfate    aus  Kupfersulfat und Ammoniak,     Pyiidin    oder     Mono-          äthanolamin,    oder in Form von Verbindungen, welche       eines    der genannten Metalle im Anion komplex ge  bunden enthalten, z.

   B. komplexer Chromverbindun  gen organischer     Oxycarbonsäuren,    wie     Salicylsäure,     oder komplexer Kobalt- oder Kupferverbindungen der       Alkalisalze        aliphatischer        Aminocarbonsäuren    oder       Oxycarbonsäuren,    wie des     Glykokolls,    der Milch-    säure und vor allem der Weinsäure, wie Natrium  kupfertartrat.  



  Die Behandlung mit den metallabgebenden Mit  teln kann nach an sieh bekannten. Methoden erfolgen,  z. B.     bei    Raumtemperatur, falls leicht     metallisierbare     Ausgangsfarbstoffe vorliegen, oder, wenn gleichzeitig  mit der     Metallisierung    eine     Entalkylierung    stattfinden  muss, durch Erwärmen auf Temperaturen zwischen  50 und 120  im     offenen    Gefäss, z. B. unter Rück  flusskühlung oder gegebenenfalls im geschlossenen  Gefäss unter Druck, wobei die     pH-Verhältnisse    durch  die Art des gewählten     Metallisierungsverfahrens    ge  geben sind; z.

   B. eine saure     Kupferung    mit Kupfer  sulfat, eine alkalische     Kupferung    mit     Kupfertetram-          minsulfat.        Gewünschtenfalls    können bei der     Metal'li-          sierung    auch Lösungsmittel, wie z. B. Alkohol,     Di-          methylformamid    usw., zugesetzt werden.  



  Die erhältlichen Metallverbindungen können auf       ein    oder zwei     Farbstoffmoleküle    ein Atom Metall in  komplexer Bindung enthalten. Bei Verwendung von  Kupfer und Nickel als metallabgebende Mittel ent  stehen z. B. vorzugsweise Verbindungen, die auf ein       Farbstoffmalekül    ein Atom Metall enthalten, während  bei Verwendung von Chrom und vor allem bei Ver  wendung von Kobalt die 1 :     2-Typen    leicht zugänglich  und besonders wertvoll sind.  



  Man kann auch     Aminodisazofarbstoffe    der For  mel (3), z. B. die aus den weiter oben angegebenen  Komponenten erhältlichen     Aminodisazofarbstoffe     bzw. deren komplexe     Schwermetallverbindungen    mit       Dihalogentriazinen    der Formel  
EMI0002.0131     
    kondensieren, worin Y eine     NH"-Gruppe,    eine     ver-          ätherte        Hydroxyl-    oder     Mercaptogruppe    oder den  Rest eines vorzugsweise primären, höchstens 12     Koh-          lenstoffatome    aufweisenden Amins darstellt.  



  Die     Dihalogentriazine    dieser Zusammensetzung  können nach an sich bekannten Methoden aus     Cy-          anurhalogeniden,    wie     Cyanurbromid    oder     Cyanur-          chlorid,    hergestellt werden, indem man z.

   B. 1     Mol          Cyanurchlorid    mit einem     Mol    Ammoniak oder mit  einem     Mol    eines Alkohols oder Phenols, wie     Methyl-,     Äthyl-,     Isopropylallkohol,    Phenol,     Chlorphenole,          Kresole,        Phenolsulfonsäuren,    oder mit einem     Mol     eines     Mercaptans,    wie     Phenyl'mercaptan,

          Mercapto-          essigsäure    oder vorzugsweise mit einem     Mol    eines  der folgenden     Amine    umsetzt:     Methyl-,        Dimethyl-,          Äthyl-,        Diäthyl,-        n-Pro@pyl-,        Isopropyl'-,        Butyl-,        Hexyl-,          Phenyl-    oder     Cyclohexylamin,        Toluidin,        Piperidin,          Morpholin,

      ferner     ss-Chloräthylamin,        Methoxyäthyl-          amin,        y-Methoxypropylamin,        Äthanolamine,        Pro-          panolamine    und     acylierte    Amine, wie     Acetamid,              Buttersäureamid,        Thioharnstoff;

          Hydrazin,        Thiosemi-          carbazid    und     Taluolsulfonsäureamid,    sowie     Glykokoll,          Aminokohlensäureester,        Aminoacetamid    und     ins-          besondere    1-     Amino    -     benzol    - 2, 5 -     disulfonsäure,        1-          Amino-benzol-2-,    -3- oder     -4-sulfonsäure,        1-Amino-          benzol2-,

      -3- oder     -4-carbonsäure,        Aminösa'licyl-          säure,        ss-Aminoäthansulfonsäure,        Aminonaphthalin-          sulfonsäuren    und     N-Methylaminoäthansulfonsäure.     



  Die erfindungsgemässen     Disazofarbstoffe    der For  mel (1) können isoliert und zu brauchbaren, trocke  nen Färbepräparaten verarbeitet werden. Die Isolie  rung erfolgt vorzugsweise bei     möglichst        niedrigen     Temperaturen durch Aussahen und     Filtrieren.    Die       filtrierten        Farbstoffe    können gegebenenfalls nach  Zugabe von     Coupagemitteln        und,!oder        Puffermitteln,     z.

   B. nach Zugabe eines Gemisches     gleicher    Teile  Mono- und     Dinatriumphosphat,    getrocknet     werden;     vorzugsweise wird die Trocknung bei nicht zu hohen  Temperaturen und unter vermindertem Druck vor  genommen. Durch     Zerstäubungstrocknung    des gan  zen     Herstellungsgemisches    kann man in gewissen  Fällen trockene     Präparate    direkt, das     heisst    ohne Zwi  schenisolierung der     Farbstoffe,    herstellen.  



  Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und  Bedrucken der verschiedensten Materialien, wie Seide,  Leder,     Wolle,        Superpol'yamidfasern    und     Superpoly-          urethanen,    insbesondere aber     cellulosehaltiger    Mate  rialien faseriger     Struktur,    wie Leinen, Zellstoff,  regenerierte     Cellulose    und vor allem     Baumwolle.    Sie  eignen sich ganz besonders zum Färben von     Cellulose     nach dem sogenannten     Padfärbeverfahren,

      wonach  die Ware mit wässerigen und     gegebenenfalls    auch  salzhaltigen     Farbstofflösungen        imprägniert    wird, und  die Farbstoffe auf die zu färbende Ware durch eine       Alkalibehandlung,    vorzugsweise in der Wärme,     fixiert     werden.

   Dieses Verfahren und die     Direktfärbe-          methode,    die bei vielen der gemäss vorliegendem Ver  fahren erhaltenen Farbstoffen auch anwendbar ist,   ergeben Färbungen, die sich in der Regel durch eine  gute Lichtechtheit und vor allem durch hervorragende       Nassechtheiten        auszeichnen.     
EMI0003.0063     
  
    <I>Tabelle <SEP> 1</I>
<tb>  I <SEP> II <SEP> @ <SEP> III
<tb>  SO3H
<tb>  - <SEP> j-N <SEP> = <SEP> N-CD-NH2 <SEP> 2-Methylamino-8-hydroxy- <SEP> 1 <SEP> Amino-benzol- <SEP> rubiniot
<tb>  naphthahn-6-sulfonsäure <SEP> 2-sulfonsäure.
<tb>  <B>#D</B>
<tb>  SO3H
<tb>  SO3H
<tb>  "-N <SEP> = <SEP> N-<B><I>1--\</I></B> <SEP> NH2 <SEP>   <SEP> 1-Amino-naphthalin- <SEP> blaustichig
<tb>  4-sulfonsäure <SEP> rubinrot
<tb>  SO3H <SEP> NHCOCHs 

        Nach dem     Druckverfahren    erhält     man    auf     Ce,11u-          losefasern        ebenfalls    wertvolle und -echte Drucke, wenn  die Farbstoffe durch Wärmebehandlung in Gegenwart  von Alkali auf die bedruckte Ware     fixiert    werden.  



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die       Teile,    sofern nichts anderes angegeben wird, Ge  wichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die  Temperaturen     sind        in    Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>       4-Amino-1,1'-azo    -     benzol-3,4'-disulfonsäure    wer  den in     üblicher    Weise     diazotiert,    und die     Diazover-          bindung        wird    in     Gegenwart    von     Natriumacetat        mit     2 -     Acetylmethyl    -     amino    -     5-hydroxy-naphthaln        7-sul-          fons:

  äure        gekuppelt,    und anschliessend wird die     Acetyl-          gruppe    durch Erwärmen     mit    verdünnter Natrium  hydroxydlösung abgespalten.  



  63,2 Teile     des        ,so    verhaltenen Farbstoffes werden  in Form des     Natriumsalzes    in 1000     Teilen    Wasser  gelöst und mit     einer    Lösung von 18,5     Teilen        Cyanur-          cllorid    in 60 Teilen Aceton versetzt.

   Das,     Gemisch     wird 2 Stunden bei 0 bis 5      gerührt    und fortwährend  durch     Zutropfen    einer     100/eigen        Natriumhydroxyd-          lösung        neutralisiert.    Nach beendeter     Reaktion    ver  setzt man die Lösung mit einer wässerigen Lösung  von 17,3 Teilen     1-Amino-benzol-3-sulfonsäure    und  rührt 3 Stunden bei 30 bis     40 ,    wobei durch Zugabe  einer     Natriumhydroxydlösung    die Reaktion neutral  gehalten wird.

   Der Farbstoff wird     ausgesalzen    und       abfiltriert.    Er färbt     Baumwolle    in reinen, wasch  echten, roten Tönen.  



  Man     erhält    den gleichen Farbstoff,     wenn    man den       Aminodiazofarbstoff    mit dem primären Kondensa  tionsprodukt aus     Cyanurchllorid    und     1-Aminö-benzol-          3-sulfonsäure        zwischen    30 bis 40      bei:        einem        pH-          Wert    von 6 bis 7 kondensiert.  



  In der     folgenden    Tabelle I     sind:    weitere Beispiele  von     Farbstoffen    angeführt, die erhalten werden, wenn  man die     Aminoazofarbstoffe,    die aus den     Verbindun     gen der Kolonne I     und        II    erhältlich sind, mit     Cyanur-          chlorid    und den     Aminen    der Kolonne     III        kondensiert.       
EMI0004.0001     
  
    <I>Tabelle <SEP> I</I> <SEP> (Fortsetzung)

  
<tb>  I <SEP> II <SEP> @ <SEP> III
<tb>  S03H
<tb>  <B> < </B> <SEP> N <SEP> = <SEP> N<B>-/--\</B>-NH2 <SEP> 2-Methylamino-8-hydroxy- <SEP> 2-Amino-naphthalin- <SEP> blaustichig
<tb>  naphthalin-6-sulfonsäure <SEP> 4,8-disulfonsäure <SEP> rubinrot
<tb>  503H <SEP> NHCOCH3
<tb>    <SEP> 2 <SEP> Methylamino-5 <SEP> hydroxy- <SEP> 1 <SEP> A.mino-naphthalin- <SEP> rubinrot
<tb>  naphthalin-7-sulfonsäure <SEP> 3,6-disulfonsäure
<tb>    <SEP>   <SEP> Ammoniak <SEP>  
<tb>  803H <SEP> O <SEP> CH3
<tb>  I
<tb>  @-N=N<B>-,(D</B>NH2 <SEP>   <SEP> 2-Amino-#benzoe- <SEP> violett
<tb>  säure
<tb>  I <SEP> CH3
<tb>  S03H
<tb>    <SEP>   <SEP>   <SEP> blauviolett
<tb>  S03H
<tb>  N=N-<B>/'--#</B>NH2 <SEP> 2-Äthylamino-5-hydroxy- <SEP> 1 <SEP> Amino-benzol- <SEP> rubinrot
<tb>  I <SEP> naphthalin-7-sulfonsäure <SEP> 3,,

  sulfonsäure
<tb>  <B>CH3</B>
<tb>  SO3H
<tb>    <SEP> 2-Methylamino-8 <SEP> hydroxy <SEP>   <SEP> violettrot
<tb>  naphthalin-6-sulfonsäure
<tb>  CH3
<tb>  C1
<tb>  /N=C <SEP> S03H <SEP> 2Methylamino-5-hydroxy- <SEP> 2 <SEP> Amino-äthanol <SEP> rotstichig
<tb>  H03S-<B>\---/</B> <SEP> N <SEP> I <SEP> I <SEP> naphthalin-7-sulfonsäure <SEP> orange
<tb>  \C=C-N=N
<tb>  Cl <SEP> I
<tb>  OH <SEP> NH2
<tb>    <SEP>   <SEP> y <SEP> Methoxy- <SEP>  
<tb>  propylamin
<tb>  4-Amino-1,1'-azobenzo#l <SEP> 3,

  4'-disulfonsäure <SEP>   <SEP> Ammoniak <SEP> rot
<tb>    <SEP> 2-n <SEP> Propylamino-5-hydroxy- <SEP> 1 <SEP> Anüno-benzol- <SEP>  
<tb>  naphthahn-7-sulfons@äure <SEP> 3-sulfonsäure
<tb>  2 <SEP> Methylamino-5 <SEP> hydroxy- <SEP> Morpholin <SEP>  
<tb>  naphthalin-7-sulfonsäure
<tb>    <SEP>   <SEP> N-Methylanilin <SEP>  
<tb>    <SEP>   <SEP> 2-Amino-benzoe- <SEP>  
<tb>  säure
<tb>    <SEP>   <SEP> 1-Amino-benzol- <SEP>  
<tb>  2-sulfonsäure
<tb>  y <SEP>   <SEP> Diäthanolamin <SEP>           <I>Beispiel 2</I>  40,1 Teile des     Aminodisazofarbstoffes,    den man  durch     Kuppeln    von dianotierter     Anilin-2,5-disulfon-          säure    mit     5-Methyl-2-methoxy-aminobenzol        erhält,

       werden     dianotiert,    und die     Diazoverbindung    wird     in     Gegenwart von     Natriumacetat    mit 29,5 Teilen     2-          Acetylmethylamino-5    -     hydroxy-        naphthalin        -7-sulfon-          säure    vereinigt.

   Der Farbstoff wird durch mehrstün  diges Erwärmen unter     Rückflusskühlung    mit     einer     wässerigen     ammoniakalischen        Kupfersulfatlösung          (entspr.    25 T.     krist.        CuS0@    in     dien    Kupferkomplex  überführt. Dieser wird     isoliert    und zur Abspaltung der       Acetylgruppe    2 Stunden mit     40/aiger        Natrium-          hydroxydlösung    gekocht.  



  Die erhaltene neutralisierte und     abgekühlte    Lö  sung des     Aminodisazofarbstoffes    wird in     eine    wässe  rige feine Suspension von 18,5 Teilen     Cyanurchlorid     gegeben, die Suspension 2 Stunden bei 5  gerührt  und mit einer verdünnten     Natriumhydroxydlösung          neutralisiert.    Nach beendeter Reaktion wird der     erit-          standene        Dichlortriazinfarbstoff        ausgesalzen,

          abfil-          triert    und mit einer     konz.    wässerigen Lösung von  5 Teilen     Dinatnumphosphat    und 5 Teilen Mono  natriumphosphat vermischt und getrocknet. Er färbt       Baumwolle    in sehr echten blauen bis marineblauen  Tönen.  



  <I>Beispiel 3</I>  Man versetzt die gemäss den Angaben des Bei  spieles 2 erhaltene Lösung des     Dichlortriazinderivates     
EMI0005.0046     
  
    <I>Tabelle <SEP> 11</I>
<tb>  I <SEP> 1I <SEP> III <SEP> IV <SEP> V
<tb>  Anihn-2,5-disulfonsäure <SEP> <U>@</U> <SEP> 5- <SEP> 2-Methylamino-8-hydroxy- <SEP> Cu <SEP> 2,4-Dichlor-6-ammo- <SEP> blau
<tb>  Methyl-2-methoxy-aminobenzol <SEP> naphthalin-6-sulfonsäure <SEP> 1,3,5-triazin
<tb>    <SEP> @ > <SEP> 2,4-Dichlor-6-phenylamino- <SEP>  
<tb>  1,3,5-triazin <SEP> 3'-sulfonsäure
<tb>    <SEP> 2-Methylamino^5 <SEP> hydroxy- <SEP>   <SEP> 2,4-Dichl:

  or-6-(sshydroxy  naphthalin <SEP> 7-sulfonsäure <SEP> äthyl)-ammo-1,3,5-triazin
<tb>    <SEP>   <SEP>   <SEP> 2,4-Dichlor-6-phenylamino- <SEP>  
<tb>  1,3,5-triazin-3'-carbomäure
<tb>  2-Naphthylamin-4,8-disulfon <SEP>   <SEP>   <SEP> 2,4-Dichlor-6 <SEP> phenylamino- <SEP>  
<tb>  säure <SEP> -> <SEP> 5-Methyl <SEP> 2 <SEP> methoxy- <SEP> 1,3,5-triazin-3'-sulfonsäure
<tb>  1-amino-:

  benzol
<tb>    <SEP> 2-Methylamino-8 <SEP> hydroxy- <SEP>   <SEP> 2,4 <SEP> Dichlor-6-phenylammo- <SEP> grünstichig
<tb>  naphthalin <SEP> 6-sulfonsäure <SEP> 1,3,5-triazn-4'-sulfonsäure <SEP> blau
<tb>  2-Naphthylamin <SEP> 4,8-disulfon <SEP>   <SEP>   <SEP> 2,4-Diehlor-6-amino- <SEP> blau
<tb>  säure <SEP> <B>--></B> <SEP> 2-Methoxy-anlin <SEP> 1,3,5-triazin
<tb>  2-Naphthylamin-4,8-disulfon <SEP> 2-Methylamino-5-hydroxy- <SEP> Cr <SEP>   <SEP> stark
<tb>  säure <SEP> -> <SEP> 5-Methyl-2-methoxy- <SEP> naphthalin <SEP> 7-sulfonsäure <SEP> grünstichig
<tb>  anhin <SEP> blau
<tb>  Anilin-2,5-disulfo:

  nsäure <SEP> -> <SEP> 5- <SEP>   <SEP> Cu <SEP> 2,4-Dichlor-6-methoxy- <SEP> blau
<tb>  Methyl <SEP> 2-methoxy-anilin <SEP> 1,3,5-triazin       mit 50     Teilen        einer        100/eigen    wässerigen Ammoniak  lösung und rührt 2     Stunden    bei     40 .    Der entstandene       Monochlortriazinfarbstoff    wird isoliert und getrocknet.  Er     färbt    Baumwolle in sehr echten blauen Tönen.  



  <I>Färbevorschrift:</I>  2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farb  stoffes werden     in    100 Teilen Wasser gelöst. Mit der  erhaltenen Lösung wird ein Baumwollgewebe     im-          prägniert,        so        dass        es        um        75        %        seines        Gewichtes        zu-          nimmt,    und dann     getrocknet.     



  Danach     imprägniert    man das -     Gewebe        mit        einer          20     warmen Lösung, die pro Liter 10 Gramm Na  triumhydroxyd und 300 Gramm     Natriumehlorid        ent-          hält,        quetscht        auf        75        %        Gewichtszunahme        ab,        dämpft     die Färbung während 60 Sekunden bei 100 bis 101 ,  spült, seift während einer Viertelstunde in einer       0,

  3        %        igen        kochenden        Lösung        eines        ionenfreien          Waschmittels,        spült    und trocknet.     Man    erhält     eine     waschechte     rote    Färbung.

      <I>Beispiel 4</I>    Die nachfolgende     Tabelle        II        enthält    weitere Bei  spiele von Farbstoffen, die erhalten werden,     wenn    die  aus den Komponenten I und     1I    erhaltenen     Disazo-          farbstoffe    in ihre     Schwermetallkomplexe        übergeführt,     deren     Metallein        Kolonne        HI        erwähnt    sind,

   und     diese     mit den     Verbindungen    der Kolonne IV     kondensiert     werden. Die Nuance der so erhaltenen     Farbstoffe    ist  in     Kolonne    V     angegeben.       
EMI0006.0001     
  
    <I>Tabelle <SEP> Il</I> <SEP> (Fortsetzung)
<tb>  I <SEP> <B>il <SEP> <U>1</U></B> <SEP> III
<tb>  Anilin-2,5-disulfonsäure <SEP> <U>-@</U> <SEP> 5- <SEP> 2,N-Äthylamino-5-hydroxy- <SEP> Cu <SEP> 2,4-Dichlor-6-methoxy- <SEP> blau
<tb>  Methyl-2-methoxy-anilin <SEP> naphthalin-7-sulfonsäure <SEP> 1,3,5-triazin
<tb>    <SEP> 2,N-n-Propylamina- <SEP>   <SEP>  
<tb>  5-hydroxy-naphthalin
<tb>  7-sulfonsäure
<tb>    <SEP> 2,

  N-n <SEP> Butylamino- <SEP>   <SEP>   <SEP>  
<tb>  5 <SEP> hydroxy-naphthaa  7-sulfonsäure
<tb>    <SEP> 2,N <SEP> Äthylamino-8 <SEP> hydroxy- <SEP>   <SEP>   <SEP>  
<tb>  naphthalin-6-sulfonsäure

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe, die mindestens zwei wasserlöslichmachende Gruppen enthalten und der Formel EMI0006.0007 entsprechen, worin D den Rest einer eine Azogruppe und mindestens eine wasserlöslichmachende Gruppe enthaltenden Diazokomponente, n eine ganze posi tive Zahl und:
    X einen halogenierten 1,3,5-Triazinrest UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man als Dihalogentriazine primäre Kondensationsprodukte aus einem 2,4,6-Trihalogen- 1,3,5-triazin und Ammoniak, einem Alkohol oder EMI0006.0024 worin D den Rest einer sulfonsäuregruppenhaliigen, eine Azogruppe aufweisenden Diazokomponente be deutet,
    mit Cyanurchlorid zu einem Dichlortriazin- kondensationsprodukt umsetzt. EMI0006.0034 bedeuten bzw. deren Metallkomplexverbindungen, da durch gekennzeichnet, dass man die entsprechenden, eine NI-CnH2n+1-Gruppe aufweisenden Farbstoffe mit Di- oder Trihalogen-1,3,5-triazinen kondensiert. Phenol, einem Mercaptan oder einem primären Amin verwendet. 2.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man mindestens zwei Sulfonsäure- gruppen enthaltende Farbstoffe der Formel 3.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man mindestens zwei Sulfonsäure- gruppen enthaltende Farbstoffe der Formel verwendet, worin A einen sulfonsäuregruppenhaltigen Benzol-, Naphthalin- oder Pyrazolonrest, R1 einen Benzalresb, der die Azogruppen in m oder p-Stellung zueinander trägt, bedeuten. 4.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man komplexe Schwermetallver- EMI0007.0009 verwendet, worin D den Rest einer Benzol- oder Naphthalinsulfonsäure, R einen Alkyl- oder Alkoxy- rest oder ein Wasserstoffatom und n eine ganze posi tive Zahl bedeuten. 6.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man Cyanurchlorid mit einem der bindungen der angegebenen Ausgangsfarbstoffe bei der Kondensation verwendet. 5.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, d'ass man wasserlösliche Kupfer-, Chrom- oder Kobaltverbindungen von Disazofarb- stoffen der Formel angegebenen Farbstoffe kondensiert und im erhalte nen Dichlortriazinfarbstoff ein Chloratom durch die NH2 Gruppe oder durch den Rest eines organischen Amins ersetzt.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1644347B1 (de) * 1965-02-19 1970-10-22 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher,kupferhaltiger Reaktivfarbstoffe

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1644347B1 (de) * 1965-02-19 1970-10-22 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher,kupferhaltiger Reaktivfarbstoffe

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