CH380711A - Verfahren zur Herstellung eines Polyesters - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Polyesters Es ist schon vorgeschlagen worden, zum Schmieren von Gasturbinen Gemische zu verwenden, welche Polyester der Formel ROOCR1COO(R.2OOCR1COO)nR (I) enhalten, worin R Reste von einwertigen Alkoholen ROH, Rl Reste von Dikarbonsäuren HOOCR1COOH, R, Reste von Glykolen HOR2OH sind und n eine Zahl von 1 bis 6 ist, die nicht notwendigerweise eine ganze Zahl sein muss, und die, wenn sie gebrochen ist, anzeigt, dass es sich um eine Mischung handelt. Von einem Schmiermittelgemisch, welches zum Schmieren von Gasturbinen benützt wird, wird angenommen, dass es im wesentlichen aus 40 Vol.O/o Dinonylsebacat und 60 Vol.0/o eines Polyesters der Formel I, in welcher n gleich 1 oder angenähert 1 ist, besteht, wobei der Polyester aus 2-Äthylhexanol, Sebazinsäure und Polyglykol 200 (hauptsächlich Tetraäthylenglykol) hergestellt ist. Schmiermittel dieses Typs leiden unter gewissen Nachteilen, deren wichtigster ist, dass ihre Tieftemperatur-Eigenschaften infolge der Tendenz des Polyesters zum Auskristallisieren nicht vollständig befriedigen. In einem anderen Patent sind Schmiermittelgemische beschrieben, welche einen Diester und einen Polyester enthalten, und in welchen der Diester ein flüssiger aliphatischer Diester einer gesättigten aliphatischen Dikarbonsäure und der Polyester einer der Formel list, in welcher R der Rest eines aliphatischen einwertigen Alkohols ROH, R1 der Rest einer aliphatischen oder aromatischen Dikarbonsäure HOOCRtCOOH, R, der Rest eines Glykols oder Polyglykols HOR2OH und n eine Zahl grösser als 1 ist. Es ist in den meisten Fällen möglich, in solchen Gemischen, wenn sie zum Schmieren von Gasturbinen verwendet werden, einen grösseren Anteil an Diester zu verwenden, aber selbst dann sind die Tieftemperatur-Eigenschaften solcher Gemische nicht vollständig zufriedenstellend, und, um ein Gemisch zu erzeugen, welches sowohl den Viskositätsanforderungen für Hoch- als auch Tieftemperatur der britischen Vorschrift für Gasturbinen Schmiermittel (DERD 2487) genügt, war es bis anhin notwendig, im Gemisch eine kleine Menge eines die Kristallisation unterdrückenden Mittels, wie z. B. eines Polymers eines Alkylesters der Akryl oder Methakrylsäure, beispielsweise des Polymers, welches unter der markenrechtlich geschützten Bezeichnung ACRYLOID HF 825 verkauft wird, und das ein polymerisierter höherer Alkylester von Methakrylsäure ist, aufzulösen. Solche Polymere wirken kristallisationsverhütend bei niedrigen Temperaturen, beispielsweise dem Stockpunkt, und verbessern den Viskositätsindex der Gemische, welchen sie beigemischt werden, aber unglücklicherweise haben sie eine gegenteilige Wirkung auf die Scherbeständigkeit der Gemische. Es wurde nun gefunden, dass gewisse Polyester, die früher nicht beschrieben wurden, Eigenschaften aufweisen, welche sie besonders geeignet als synthetische Gasturbinen-Schmiermittel und Weichmacher oder als Bestandteile von solchen machen. Im allgemeinen war man beim Gebrauch dieser neuen Polyester in der Lage, synthetische Gasturbinen-Schmiermittel zu erzeugen, welche eine hervorragende thermische Stabilität und bessere Tieftemperatur-Eigenschaften besitzen als die früher hergestellten Schmiermittel für den gleichen Zweck. Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Polyesters, der Moleküle der Formel ROOCRjCOO(R2OOCR1COO)R enthält, in welcher n eine ganze Zahl grösser als Null, R Alkylgruppen mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen, R1 Alkylengruppen mit 4 bis 14 Kohlenstoffatomen und R2 Tricyclodecandimethylol-Reste der Formel EMI2.1 bedeuten, welches Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, dass man a) mindestens eine Säure der Formel HOOCR1COOH, in der R1 die angegebene Bedeutung hat, oder, sofern ein solches existiert, deren Anhydrid, mit b) mindestens einem Alkanol der Formel ROH, in der R die angegebene Bedeutung hat, und mit c) mindestens einem der drei isomeren Tricyclodecandimethylole der Formel HO-R2-OH, in der R2 die angegebene Bedeutung hat, umsetzt, wobei man pro Mol der Komponente b) mindestens l/ó Mol der Komponente c) verwendet und das Mengenverhältnis zwischen der Komponente a) einerseits und den Komponenten b) und c) anderseits so wählt, dass mehr alkoholische Hydroxylgruppen vorhanden sind, als zur vollständigen Veresterung der Komponente a) theoretisch erforderlich sind. Die Alkyl- und Alkylengruppen, welche im Polyestermolekül vorhanden sind, können geradkettig oder verzweigt sein. Gemische von gewissen aliphatischen Diestern gesättigter aliphatischer Dikarbonsäuren mit erfindungsgemäss hergestellten Polyestern sind im britischen Patent Nr. 847 593 beschrieben. Besonders geeignete Polyester für diese Zwecke sind solche, welche bei 25o C eine Viskosität von wenigstens 35 000, vorteilhafterweise von wenigstens 50 000 Centistokes besitzen, besonders diejenigen, in welchen die Gruppen R5 7 oder 8 Kohlenstoffatome haben und vorzugsweise Octamethylgruppen sind, und die R 2-Athyl- hexylradikale sind. Es ist zu verstehen, dass verschiedene R-Gruppen, verschiedene Gruppen und verschiedene R2-Gruppen in einem gegebenen Polyestermolekül vorhanden sein können, und dass die Polyester aus einer Mischung verschiedener Moleküle bestehen können. Zum Beispiel können die Moleküle verschiedene Werte von n aufweisen. Bei solchen Mischungen wird der Mittelwert von n selbstverständlich nicht notwendigerweise eine ganze Zahl sein. Deshalb ist es nicht erforderlich, dass bei der Herstellung einer Polyestermischung die Ausgangsstoffe, welche zur Reaktion gebracht werden, in einem ganzzahligen Molverhältnis gegenwärtig sind. Beispiele geeigneter Alkanole, welche bei der Herstellung der Polyester verwendet werden können, sind 2-Athylhexylalkohol, 2-Äthylbutylalkohol, Cetylalkohol, Neopentylalkohol, Trimethylhexilalkohol und Trimethylnonylalkohol. Als am zufriedenstellendsten von diesen Alkoholen wurde 2-Äthylhexylalkohol befunden. Beispiele geeigneter Säuren sind Sebazinsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure, Azelainsäure, Brassylsäure. Als am besten geeignet von diesen Säuren wurde Sebazinsäure befunden. Beispielsweise wurde ein Polyester (P141) gemäss der Erfindung aus folgenden Ausgangsstoffen hergestellt: Sebazinsäure 0,5 Mol 2-aithylhexylalkohol 0,05 Mol handelsübliches Tricyclodecandimethylol 0,55 Mol Das handelsübliche Tricyclodecandimethylol ist eine Mischung der drei Isomeren EMI2.2 Die Ausgangsstoffe liess man in einem Dreihals- kolben von 500 ml Fassungsvermögen reagieren, welcher mit einem Rührwerk ausgerüstet war und ein Stickstoffeinlassrohr und einen vertikalen, dampfbeheizten Kondensator, welcher an einen wassergekühlten, abwärts gerichteten Kondensator angeschlossen war, besass. Stickstoff wurde in einer Menge von angenähert 5 1/Stunde durchgeblasen und der folgende Heizzyklus, bei welchem alle Temperaturen im Innern gemessen wurden, durchgeführt: Der Inhalt des Kolbens wurde rasch auf 130"C erhitzt, auf welcher Temperatur er während 4 Stunden gehalten wurde. Nachdem die Reaktion bei Temperaturen von 150, 180 und 2000 C während je zweier Stunden fortgesetzt wurde, wurde das Destillat gesammelt, und die obere, aus 2-i2ithylhexylalkohol bestehende Schicht wurde in den Kolben zurückgegossen. Der Diolgehalt der unteren Schicht wurde aus einer Brechungsindexbestimmung errechnet, und nachdem diese Menge dem Kolben wieder zugeführt worden war, wurde eine Aufheizung auf 2400 C vorgenommen, bis der Säurewert unter 5 mg KOHjg fiel. Bei diesem Stand wurde der Druck auf 17 mm Hg erniedrigt und die Reaktion bei 2400 C fortgesetzt, bis der Säurewert unter 1 mg KOHig gefallen war.
Claims (1)
- Die Viskosität des Polyesterproduktes war bei 250 C 130000 Centistokes. Die Verwendung dieses Polyesterproduktes als Komponente eines synthetischen Schmiermittelgemisches ist im britischen Patent Nr. 847 593 beschrieben.PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Polyesters, der Moleküle der Formel ROOCR1COO(R2OOCR1COO)nR enthält, in welcher n eine ganze Zahl grösser als Null, R Alkylgruppen mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen, Rj Alkylengruppen mit 4 bis 14 Kohlenstoffatomen und R2 Tricyclodecandimethylol-Reste der Formel EMI3.1 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man a) mindestens eine Säure der Formel HOOCRtCOOH, in der Rl die angegebene Bedeutung hat, oder, sofern ein solches existiert, deren Anhydrid, mit b) mindestens einem Alkanol der Formel ROH, in der R die angegebene Bedeutung hat, und mit c) mindestens einem der drei isomeren Tricyclodecandimethylole der Formel HO-R2-OH , in der R2 die angegebene Bedeutung hat, umsetzt,wobei man pro Mol der Komponente b mindestens 1A Mol der Komponente c verwendet und das Mengenverhältnis zwischen der Komponente a) einerseits und den Komponenten b) und c) anderseits so wählt, dass mehr alkoholische Hydroxylgruppen vorhanden sind, als zur vollständigen Veresterung der Komponente a) theoretisch erforderlich sind.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppen Rt Alkylengruppen mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen sind.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkylengruppen R, 7 oder 8 Kohlenstoffatome aufweisen.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Sebazinsäure verwendet wird.4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass 2-aithylhexylalkohol verwendet wird.5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente c) ein Gemisch der drei isomeren Tricyclodecandimethylole der Formel HO-R2-OH verwendet wird.6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der erzeugte Polyester eine Viskosität von mehr als 35 000 Centistokes bei 25 C hat.7. Verfahren nach Unteranspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass der erzeugte Polyester eine Viskosität von mehr als 50 000 Centistokes bei 250 C hat.
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