Verfahren zur Herstellung von neuen Triazinen und ihre Verwendung als Herbizide
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Triazine mit wertvollen herbiziden Eigenschaften sowie ihre Anwendung zur Hemmung des Pflanzenwachstums.
Es wurde gefunden, dass s-Triazinderivate der Formel 1 worin
EMI1.1
Ri einen niedermolekularen Alkylrest, R., Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkyl-,
Alkenyl-oder Alkoxyalkylrest, RJ einen niedermolekularen Alkyl-, Alkenyl-oder
Alkanoylrest, R4 Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkyl-,
Alkenyl-oder Alkoxyalkylrest R einen niedermolekularen Alkyl-, Alkenyl-oder
Alkoxyalkylrest und X die direkte Bindung,-O-,-S-,-NH-oder einen niedermolekularen Alkylimino-, Alkenylimino oder Alkanoyliminorest bedeuten, eine vorzügliche herbizide Wirksamkeit besitzen.
Zur erfindungsgemässen Herstellung der vorstehend definierten neuen Triazinderivate setzt man Verbindungen der Formel
EMI1.2
R3'Wasserstoff oder dasselbe wie R3 mit Ausnahme eines niedermolekularen Alkanoylrestes, X'dasselbe wie X mit Ausnahme eines niedermole kularen Alkanoyliminorestes bedeuten, mit einem reaktionsfähigen funktionellen Derivat einer niedermolekularen Alkansäure, insbesondere mit einem Anhydrid, um, z.
B. mit Acetanhydrid, Propionsäure-, Buttersäure-oder Isobuttersäureanhydrid sowie, als reaktionsfähigem Derivat der Ameisensäure zur Einführung des Formylrestes mit Ameisensäure-essigsäure-anhydrid. Sofern in den Ausgangsstoffen R3 durch Wasserstoff und/oder X' durch NH verkörpert ist, können dabei je nach den Reaktionsbedingungen, z. B. der Reaktionsdauer und Temperatur, Monoacyl-, Diacyl-und gegebenenfalls Triacylderivate, erhalten werden.
Geeignete Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel II sind z. B. das
2-Methyl-4, 6-diamino-s-triazin,
2-Methyl-4, 6-bis-äthylamino-s-triazin,
2-Methyl-4, 6-bis-isopropylamino-s-triazin,
2-Äthyl-4, 6-bis-allylamino-s-triazin, 2-n-Propyl-4, 6-bis-äthylamino-s-triazin,
2-Methoxy-4, 6-diamino-s-triazin, 2-Methoxy-4-amino-6-äthylamino-s-triazin, Stunden unter Rückfluss gekocht. Darauf destilliert man im Vakuum das überschüssige Acetanhydrid samt der entstandenen Essigsäure ab und rektifiziert den Rückstand. Das 2-Methoxy-4, 6-bis- (N-acetyl äthylamino)-s-triazin geht unter 0, 001 mm Druck bei 138-142 über.
In analoger Weise erhält man das 2-Methoxy-4-isopropylamino-6- (N-acetyl-iso- propylamino)-s-triazin vom Kp. 04136-140,
Smp. 102-104 , 2-Methoxy-4-n-propylamino-6- (N-acetyl-n- propylamino)-s-triazin, 2-Methoxy-4-diäthylamino-6-(N-acetyl-äthyl- amino)-s-triazin vom KPooos 141-144 ,
2-Athoxy-4, 6-bis- (N-acetyl-äthylamino)- s-triazin vom Kp.
0, 004 150-153",
2-¯thoxy-4-isopropylamino-6-(N-acetyl-iso propylamino)-s-triazin, 2-Athoxy-4-n-butylamino-6-(N-acetyl-n-butyl- amino)-s-triazin,
2-n-Propoxy-4, 6-bis-(N-acetyl-Ïthylamino) s-triazin vom Kpooot 139-142ç5, 2-Allyloxy-4, 6-bis-(N-acetyl-Ïthylamino) s-triazin vom Kp 0.0002 168¯, 2-Methoxyäthoxy-4, 6-bis-(N-acetyl-Ïthylamino) s-triazin, 2-Äthoxyäthoxy-4, 6-bis-(N-acetyl-Ïthylamino) s-triazin vom Kp. 0,0004 170-178¯,
2-Methylmercapto-4-Ïthy]amino-6-(N-acetyl äthylamino)-s-triazin vom Smp.
98-100¯ (aus Cyclohexan), 2-Methylmercapto-4-isopropylamino-6- (N-acetyl- isopropylamino)-s-triazin,
2-Isopropylmercapto-4-Ïthylammo-6-(N-acetyl äthylamino)-s-triazin,
2, 4-Bis-isopropylamino-6- (N-acetyl-isopropyl- amino)-s-triazin, 2-Ditähylamino-4, 6-bis-(N-acetyl-Ïthylamino) s-triazin vom Smp. 59-62 (aus Petroläther),
2-Acetylamino-4, 6-bis-diäthylamino-s-triazin vom Smp. 78-80 ,
2-Acetylamino-4, 6-bis-diallylamino-s-triazin,
2-Methyl-4, 6-bis-(N-acetyl-Ïthylamino)-s-triazin vom Kp.
zoom 110-121 ,
2-n-Propyl-4,6-bis-(N-acetyl-Ïthylamino) s-triazin vom Kp. 0,0008 164-169¯, 2-Methoxy-4-allylamino-6- (N-acetyl-allylamino)- s-triazin und 2-Diallylamino-4, 6-bis-(N-acetyl-Ïthylamino) s-triazin.
Beispiel II
22, 8 Teile 2-Methoxy-4, 6-bis-isopropylamino-striazin werden in 150 Teilen Acetanhydrid 48 Stunden unter Rückfluss gekocht, die Essigsäure mit dem überschüssigen Acetanhydrid im Vakuum abdestilliert und der Rückstand im Hochvakuum rektifiziert, wobei das 2-Methoxy-4, 6-bis- (N-acetyl-isopropylamino)- s-triazin vom Kp. 0bo6 130-134 erhalten wird.
2-Methoxy-4-amino-6-isopropylamino-s-triazin,
2-Methoxy-4-amino-6-allylamino-s-triazin,
2-Methoxy-4-amino-6-diäthylamino-s-triazin,
2-Methoxy-4-amino-6-diallylamino-s-triazin,
2-Methoxy-4-amino-6- (y-isopropoxy-propyl- amino)-s-triazin,
2-Methoxy-4, 6-bis-äthylamino-s-triazin, 2-Methoxy-4-methylamino-6-isopropylamino- s-triazin, 2-Methoxy-4-äthylamino-6-isopropylamino- s-triazin,
2-Methoxy-4, 6-bis-n-propylamino-s-triazin,
2-Methoxy-4, 6-bis-isopropylamino-s-triazin,
2-Methoxy-4, 6-bis-n-butylamino-s-triazin,
2-Methoxy-4, 6-bis-allylamino-s-triazin,
2-Methoxy-4, 6-bis-methallylamino-s-triazin,
2-Methoxy-4, 6-bis-(/,-methoxy-äthylamino)- s-triazin,
2-Methoxy-4, 6-bis-(γ
-methoxy-propylamino)- s-triazin, 2-Methoxy-4-äthylamino-6-diäthylamino- s-triazin, 2-Methoxy-4-isopropylamino-6-diäthylamino- s-triazin, 2-Äthoxy-4, 6-bis-äthylamino-s-triazin, 2-Athoxy-4, 6-bis-isopropylamino-s-triazin,
2-n-Propoxy-4, 6-bis-äthylamino-s-triazin,
2-Allyloxy-4, 6-bis-äthylamino-s-triazin,
2-Methoxyäthoxy-4, 6-bis-äthylamino-s-triazin,
2-Äthoxyäthoxy-4, 6-bis-äthylamino-s-triazin,
2-Methylmercapto-4, 6-bis-äthylamino-s-triazin, 2-Methylmercapto-4, 6-bis-isopropylamino s-triazin,
2-Methylmercapto-4, 6-bis-a!lyIainino-s-triazin,
2-Methylmercapto-4, 6-bis- (y-methoxy-propyl- amino)-s-triazin,
2-Isopropylmercapto-4,
6-bis-äthylamino-s-triazin, 2-Allylmercapto-4, 6-bis-äthylamino-s-triazin,
2, 4-Diamino-6-äthylamino-s-triazin,
2-Amino-4, 6-bis-äthylamino-s-triazin,
2-Amino-4, 6-bis-diäthylamino-s-triazin,
2, 4-Bis-äthylamino-6-diäthylamino-s-triazin,
2, 4-Bis-äthylamino-6-diallylamino-s-triazin,
2, 4, 6-Tris-äthylamino-s-triazin,
2, 4, 6-Tris-isopropylamino-s-triazin,
2, 4, 6-Tris-allylamino-s-triazin,
2, 4, 6-Tris- (y-methoxy-propylamino)-s-triazin,
2-Methylamino-4, 6-bis-diäthylamino-s-triazin und 2-Äthylamino-4, 6-bis-diäthylamino-s-triazin.
Ein grosser Teil dieser Ausgangsstoffe ist bekannt, die übrigen können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile ; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel I
20 Teile 2-Methoxy-4, 6-bis-äthylamino-s-triazin werden mit 100 Teilen Acetanhydrid während 5
In analoger Weise erhält man das
2, 4, 6-Tris- (N-acetyl-äthylamino)-s-triazin vom Smp. 71-74 (aus Petroläther),
2-Methoxy-4, 6-bis-(N-acetyl-y-methoxy-propyl- amino)-s-triazin vom Kp. 176-178 j0, 004 mm,
2-Athoxy-4, 6-bis- (N-acetyl--methoxy- äthylamino)-s-triazin,
2-Methylmercapto-4, 6-bis- (N-acetly-äthylamino)- s-triazin vom Kp. 164 10, 015 mm, 2-Methoxy-4-acetylamino-6- (N-acetyl-äthyl- amino)-s-triazin vom Smp.
9811 (aus Cyclohexan),
2-Methoxy-4, 6-bis- (N-propionyl-äthylamino)- s-triazin vom Kp. 142-143 lO, Ol mm,
2-Methoxy-4, 6-bis-(N-n-butyryl-äthylamino)- s-triazin vom Kp. 159-162 /0, 008 mm,
2-Methoxy-4, 6-bis- (N-isobutyryl-äthylamino)- s-triazin vom Kp. 162 ; 0, 003 mm, 2-Athoxy-4-isopropylamino-6- (N-acetyl-iso- propylamino)-s-triazin vom Smp. 95-96 .
Beispiel III
239 Teile 2-Methoxy-4-diäthylamino-6-isopropylamino-s-triazin werden in 204 Teilen Acetanhydrid gelöst und 36 Stunden unter Rückfluss gekocht, die Essigsäure und das Acetanhydrid im Vakuum abdestilliert und der Rückstand bei 150 ; 0, 1 mm destil- liert. Das Destillationsgut wird nochmals 20 Stunden unter Rückfluss mit 200 Teilen Essigsäureanhydrid gekocht und dann wie oben aufgearbeitet.
Es werden 175 Teile 2-Methoxy-4-diäthylamino-6 (N-acetyl-isopropylamino)-s-triazin vom Kp. 148 / 0, 005 mm erhalten (Gehalt 100 /o).
Beispiel IV
211 Teile 2-Methoxy-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin werden mit 330 Teilen Acetanhydrid versetzt und 20 Stunden unter Rückfluss gekocht.
Acetanhydrid und Essigsäure werden destilliert. Der gleiche Prozess wird nochmals mit 200 Teilen Acetanhydrid (15 Stunden) und 100 Teilen Acetanhydrid (2 Stunden) wiederholt. Das erhaltene Rohprodukt wird in 400 Teilen Äther gelöst und mit 100 Teilen 5oloiger Sodalösung 3 Stunden verrührt. Nach der Trennung der Phasen wird der Äther nochmals mit 40 Teilen Sodalösung, dann mit 300 Teilen 4n Salzsäure und 150 Teilen Wasser portionenweise gewaschen. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wird der Äther destilliert und das 2-Methoxy-4- (N-acetyl äthlyamino)-6- (N-acetyl-isopropylamino)-s-triazin im Hochvakuum (0, 01 mm) bei 75 getrocknet. Der Siedepunkt wurde mit 122-124 /0, 0005 mm bestimmt.
Das auf gleiche Weise hergestellte 2-Äthoxy-4, 6 Dis-(N-acetyl-isopropylamino)-s-triazin zeigt einen Kp. von 148-153 /0, 006 mm.
Beispiel V
89 Teile Acetanhydrid und 43 Teile Ameisensäure werden 2 Stunden auf 50-60 erwärmt, dann abgekühlt und 40 Teile 2-Methoxy-4, 6-bis-äthyl amino-s-triazin und 100 Teile Äther zugegeben.
Nach 84stündigem Rühren bei 20 wird 2 Stunden bei 60 gerührt und die Lösungsmittel zuletzt am Vakuum destilliert. Der feste Rückstand wird aus Cyclohexan, Hexan und aus Isopropyltäher umkristallisiert. Das 2-Methoxy-4-äthylamino-6-(N- formyl-äthylamino)-s-triazin schmilzt bei 99-101 .
In analoger Weise erhält man 2-Methylmercapto Säthylamino-6-(N-formyl-äthylamino)-s-triazin vom Smp. 107-110 (aus Cyclohexan).
Die erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen der Formel I eignen sich vorzüglich als Wirkstoffe für Unkrautbekämpfungsmittel sowohl zur selektiven Unterdrückung und Ausrottung von Unkräutern unter Kulturpflanzen wie auch zur totalen Abtötung und Verhinderung unerwünschten Pflanzenwuchses. Unter Unkräutern werden hierbei auch unerwünschte, z. B. vorher angebaute, Kulturpflanzen verstanden. Die oben definierten Verbindungen eignen sich weiterhin auch als Wirkstoffe zur Ausübung anderer hemmender Beeinflussungen des Pflanzenwachstums, insbesondere Entblätterung, z. B. von Baumwollpflanzen, Reifebeschleunigung durch vorzeitiges Austrocknen, z. B. von Kartoffelpflanzen, ferner auch Verminderung des Fruchtansatzes, Verlängerung der Ernteperiode und der Lagerfähigkeit.
Dabei können die Wirkstoffe je nach den Verwendungszwecken in Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Lediglich müssen alle Applikationsformen eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz gewährleisten. Insbesondere bei der totalen Abtötung von Pflanzenwuchs, bei der vorzeitigen Austrocknung sowie der Entblätte- rung, kann die Wirkung durch die Verwendung von an sich phytotoxischen Trägerstoffen, wie z. B. hochsiedenden Mineralölfraktionen, verstärkt werden ; anderseits kommt die Selektivität der Wachstumshemmung bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen, z. B. in der selektiven Unkrautbekämpfung, im allgemeinen deutlicher zur Geltung.
Zur Herstellung von Lösungen von Verbindungen der Formel 1 kommen als Lösungsmittel insbesondere höhersiedende organische Flüssigkeiten, wie Mi neralölfraktionen, Kohlenteeröle, sowie auch vegetabilische und animalische ) le in Betracht. Um die Auflösung der Wirkstoffe in diesen Flüssigkeiten zu erleichtern, können gegebenenfalls geringe Mengen organischer Flüssigkeiten mit besserem Lösungsver- mögen und meist niedrigerem Siedepunkt, das heisst Lösungsmittel wie Alkohole, z. B. Äthanol oder Isopropanol, Ketone, z. B. Aceton, Butanon oder Cyclohexanon, Diacetonalkohol, cyclische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol oder Xylol, chlorierte Kohlenwasserstoffe, z. B.
Tetrachloräthan oder Äthy- lenchlorid, oder Gemische der obengenannten Stoffe beigefügt werden.
Bei den wässrigen Aufarbeitungsformen von Verbindungen der Formel I handelt es sich vor allem um Emulsionen und Dispersionen. Diese können als solche oder unter Zusatz von z. B. einem der obengenannten Lösungsmittel, vorzugsweise mittels Emul gier-oder Dispergiermitteln, in Wasser homogenisiert werden.
Von kationaktiven Emulgier-oder Dispergiermitteln, die dabei in Frage kommen, seien als Beispiele quaternäre Ammoniumverbindungen gennan, t und als Beispiele anionaktiver Emulgiermittel Seife, Schmierseife, Alkalisalze von aliphatischen langketti- gen Schwefelsäuremonoestern, von aliphatisch-aromatischen Sulfonsäuren oder von langkettigen Alkoxy essigsäuren und als nichtionogene Emulgiermittel Polyäthylenglykoläther von Fettalkoholen oder Alkylphenolen und Polykondensationsprodukte des Athylenoxyds. Anderseits können auch aus Wirkstoff, Emulgator oder Dispergator und gegebenenfalls Lö sungsmittel bestehende flüssige oder pastenartige Konzentrate hergestellt werden, die sich zur Verdün- nung mit Wasser eignen.
Entsprechende Stäubemittel und Streumittel können z. B. durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der Wirksubstanz mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Als solche kommen beispielsweise Talkum, Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Tricalciumphosphat, Sand, aber auch Holzmehl, Korkmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft in Frage. Anderseits können die Substanzen auch mittels eines flüchtigen Lösungsmittels auf die Trägerstoffe aufgezogen werden. Durch Zusatz von Netzmitteln, z. B. den obengenannten Emulgiermit- teln, und Schutzkolloiden, z. B. Sulfitablauge, kön- nen pulverförmige Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar und als Spritzmittel verwendbar gemacht werden.
Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung und das Eindringungsvermögen in den Boden je nach Wurzeltiefe der zu bekämpfenden Unkräuter verbessern oder vermindern, den Verwen- dungszwecken näher angepasst werden. Ebenso kann die biologische Wirkung durch Zusatz von Stoffen mit bakteriziden oder fungiziden Eigenschaften, z. B. zur Erzielung einer allgemeinen Bodensterilisation oder in der selektiven Unkrautbekämpfung zum Schutze der Kulturpflanzen vor andern schädlichen Organismen verbreitet werden. Stoffe, die ebenfalls das Pflanzenwachstum beeinflussen, wie z. B.
3-Amino-1, 2, 4-triazol, zur Beschleunigung des Wirkungseintritts oder, wie z. B. Salze der a, a-Dichlor- propionsäure, gegebenenfalls zur Verbeiterung des herbiziden Wirkungsspektrums, können beigemischt werden. Die Kombination mit Düngemitteln bedeutet gegebenenfalls eine Arbeitsersparnis und kann die Widerstandsfähigkeit der zu schonenden Kulturpflanzen steigern.
Im folgenden werden Beispiele für typische Applikationsformen der erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen der Formel 1 angegeben : a) 10 Teile einer Verbindung der Formel I, z. B.
2-Methoxy-4- (N-acetyl-äthlyamino)-6- (N-acetyl-iso- propylamino)-s-triazin oder 2-Acetylamino-4, 6-bis diäthylamino-s-triazin, und 90 Teile Talk werden in einer Kugelmühle, einer Stiftenmühle oder einer andern geeigneten Mühle zu grösster Feinheit vermahlen.
Das erhaltene Gemisch dient als Stäubemittel. b) 20 Teile einer Verbindung der Formel I, z. B.
2-Methoxy-4, 6-bis- (N-acetyl-äthyl-amino)- s-triazin, 2-Methoxy-4- (N-acetyl-äthylamino)-6- (N-acetyl- isopropylamino)-s-triazin,
2-Methyl-4, 6-bis- (N-acetyl-äthylamino)-s-triazin,
2-Diallylamino-4, 6-bis- (N-acetyl-äthylamino)- s-triazin oder
2-Acetylamino-4, 6-bis- (diäthylamino)-s-triazin, werden in einer Mischung von 48 Teilen Diacetonalkohol, 16 Teilen Xylol und 16 Teilen eines wasserfreien, hochmolekularen Kondensationsproduktes von Athylenoxyd mit höheren Fettsäuren gelöst. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen von jeder gewünschten Konzentration verdünnt werden. c) 50-80 Teile einer Verbindung der Formel I, z. B.
2-Methoxy-4- (N-acetyl-äthylamino)-6- (N-acetyl- isopropylamino)-s-triazin,
2-Methylmercapto-4-äthylamino-6- (N-acetyl- äthylamino)-s-triazin,
2-Acetylamino-4, 6-bis- (diäthylamino)-s-triazin, 2-Diäthylamino-4, 6-bis- (N-acetyl-äthylamino)- s-triazin oder
2, 4, 6-Tris- (N-acetyl-äthylamino)-s-triazin, werden mit 2-5 Teilen eines Netzmittels, z. B. eines Schwefelsäureesters eines Alkyl-polyglykol-äthers, 1-5 Teilen eines Schutzkolloids, z. B. Sulfitablauge, und 14-44 Teilen eines inerten, festen Trägermate- rials, wie z. B. Kaolin, Bentonit, Kreide oder Kieselgur, gemischt und hierauf in einer geeigneten Mühle fein vermahlen.
Das erhaltene netzbare Pulver kann mit Wasser angerührt werden und ergibt sehr beständige Suspensionen. d) 10 Teile einer Verbindung der Formel I, z. B.
2-Methoxy-4, 6-bis- (N-acetyl-äthylamino)-s-triazin,
2-Methoxy-4, 6-bis- (N-propionyl-äthylamino)- s-triazin oder
2, 4, 6-Tris- (N-acetyl-äthylamino)-s-triazin, werden in 60-80 Teilen einer hochsiedenden, organischen Flüssigkeit, wie z. B. Kohlenteeröl, Dieselöl oder Spindelöl, welcher 30-10 Teile Xylol beigefügt sind, gelöst. e) 5-10 Teile einer Verbindung der Formel I, z. B.
2-Methoxy-4- (N-acetyl-äthylamino)-6- (N-acetyl- isopropylamino)-s-triazin,
2-Methoxy-4-äthylamino-6-(N-formyl-äthyl- amino)-s-triazin,
2-Acetylamino-4, 6-bis- (diäthylamino)- s-triazin oder 2-Diäthylamino-4, 6-bis- (N-acetyl-äthylamino)- s-triazin, werden mit 95-90 Teilen Calciumcarbonat (= gemahlener Kalkstein) gemischt und gemahlen. Das Produkt kann als Streumittel verwendet werden. f) 95 Teile eines gekörnten Trägermaterials, z. B.
Sand oder kohlensaurer Kalk, werden mit 1-5 Teilen Wasser, Isopropanol oder Polyäthylenglykol befeuchtet und hierauf mit 5 Teilen einer Verbindung der Formel I, z. B.
2-Athoxy-4, 6-bis- (N-acetyl-isopropylamino)- s-triazin oder
2-Methoxy-4-(N-acetyl-äthylamino)-6-(N-acetyl isopropylamino)-s-triazin, vermischt.
Der obigen oder einer wirkstoffreicheren Mischung, z. B. aus 10 Teilen Wirkstoff und 90 Teilen Calciumcarbonat, kann auch eine mehrfache Menge, z. B. 100-900 Teile eines gegebenenfalls wasserlösli- chen Kunstdüngemittels, wie z. B. Ammoniumsulfat oder Harnstoff, beigemischt werden. g) 50 Teile einer Verbindung der Formel I, z. B.
2-Methoxy-4- (N-acetyl-äthylamino)-6- (N-acetyl- isopropylamino)-s-triazin,
2-Methoxy-4, 6-bis- (N-acetyl-äthylamino)- s-triazin, 2-Methoxy4-(N-acetyl-isopropylamino)- s-triazin,
2-Äthoxy-4, 6-bis- (N-acetyl-isopropylamino)- s-triazin oder
2-Acetylamino-4, 6-bis- (diäthylamino)-s-triazin, werden in 45 Teile Xylol eingebracht und 5 Teile eines Gemisches von Polyäthylenoxydkondensations- produkten und Sulfitablauge beigefügt. Man erhält ein Konzentrat zur Bereitung von Emulsionen, das in Wasser in beliebigem Verhältnis emulgiert werden kann.
Die pro Hektaren benötigten Wirkstoffmengen bewegen sich bei der selektiven Unkrautbekämpfung je nach der Empfindlichkeit der Unkräuter, der Wi derstandsfähigkeit der Kulturpflanzen, dem Anwendungszeitpunkt, den klimatischen Bedingungen und Bodenverhältnissen zwischen etwa 0, 25 und 10 kg pro ha, während für die vollständige Verhinderung von Pflanzenwuchs im allgemeinen 5-20 kg pro ha anzuwenden sind. In besonderen Fällen können die obigen Aufwandmengen auch überschritten werden.