CH373394A - Verfahren zur Herstellung von neuen Triazinen und ihre Verwendung als Herbizide - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Triazinen und ihre Verwendung als Herbizide

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CH373394A
CH373394A CH6581458A CH6581458A CH373394A CH 373394 A CH373394 A CH 373394A CH 6581458 A CH6581458 A CH 6581458A CH 6581458 A CH6581458 A CH 6581458A CH 373394 A CH373394 A CH 373394A
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dichloro
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Enrico Dr Knuesli
Hans Dr Gysin
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Geigy Ag J R
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Description


      Verfahren    zur     Herstellung    von neuen     Triazinen        und    ihre Verwendung als Herbizide    Die vorliegende     Erfindung    betrifft ein Verfahren  zur Herstellung neuer     Triazine    mit wertvollen     her-          biziden    Eigenschaften sowie die Verwendung dieser       Triazine    zur Hemmung des Pflanzenwachstums, ins  besondere zur Unkrautbekämpfung.  



  Es wurde gefunden, dass     Triazine    der Formel  
EMI0001.0011     
    worin     R1    einen     Alkylrest    mit höchstens 8 Kohlen  stoffatomen,     R.,        R3    und R4 Wasserstoff oder     Alkyl-          reste    mit höchstens 8     Kohlenstoffatomen,    und n eine  ganze Zahl von 2-8 bedeuten, vorzügliche     herbizide     Eigenschaften aufweisen und dabei ein bezüglich  der Anwendung zur selektiven Unkrautbekämpfung  unter Kulturpflanzen interessantes Wirkungsspektrum  besitzen.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch  gekennzeichnet, dass man     Cyanursäuretrichlorid    in  Gegenwart eines säurebindenden Mittels     mit    je einem       Mol    eines Amins der     Formel     
EMI0001.0024     
    und eines andern Amins der Formel  
EMI0001.0025     
    nacheinander und in beliebiger Reihenfolge umsetzt.  Als säurebindendes Mittel verwendet man am ein  fachsten einen     molaren        überschuss    an dem umzu  setzenden Amin, oder aber z. B. ein     Alkahhydroxyd     oder     -carbonat.     



  Als Zwischenprodukte treten bei dem erfindungs  gemässen Verfahren     2,4-Dichlor-6-amino-s-triazine     der Formel  
EMI0001.0031     
    auf, falls die Umsetzung zunächst mit einem Amin  der Formel     II    durchgeführt wird, oder     2,4-Dichlor-          6-amino-s-triazine    der Formel  
EMI0001.0035     
    falls ein Amin der Formel     III    als erstes Amin ver  wendet wird.  



  Zur Umsetzung geeignete Amine der Formel     II     sind z. B. das       ss-Methoxy-äthylamin,          ss-Äthoxy-äthylamin,          ss-Propoxy-äthylamin,              ss-n-Butoxy-äthylamin,          ;

  #-Methoxy-propylamin,          y-Äthoxy-propylamin,          y-Isopropoxy-propylamin,          y-n-Butoxy-propylamin,          y-Methoxy-butylamin,          N-Methyl        ss-methoxy-äthylamin,          N-Äthyl        ss-methoxy-äthylamin,          N-Methyl-y-methoxy-propylamin    oder       N-Äthyl-y-methoxy-propylamin.     



       Ausgangs-Amine    der Formel     III    sind z. B. das       Methylamin,        Äthylamin,        Isopropylamin,          Diäthylamin,        n-Butylamin,        Isobutylamin,          sek.-Butylamin,        n-Hexylamin,        Dimethylamin,          Äthyl-isopropylamin,        Di-n-propylamin,          Di-n-butylamin,        n-Propylamin,          N-Methyl-n-butylamin,        n-Amylamin,

            Isoamylamin,        Diäthylamin    usw.  



  Als Zwischenprodukte auftretende     2,4-Dichlor-          6-amino-s-triazine    der Formel IV sind beispiels  weise das       2,4-Dichlor-6-(y-methoxy-propylamino)-s-triazin,          2,4-Dichlor-6-(y        -isopropoxy-propylamino)-          s-triazin,          2,4-Dichlor-6-(ss-methoxy-äthylamino)-s-triazin     und       2,4-Dichlor-6-(N-methyl-,B-methoxy-äthyl-          amino)-s-triazin,          2,4-Dichlor-6-(ss-äthoxy-äthylamino)-s-triazin,          2,4-Dichlor-6-(N-methyl-y-methoxy-propyl-          amino)-s-triazin,

            2,4-Dichlor-6-(N-äthyl-ss-methoxy-äthyl-          amino)-s-triazin;     diese     werden    weiter mit einem Amin der Formel     III     zu den Endprodukten der Formel 1     umgesetzt.     



  Zu weiterer Umsetzung mit einem     Amin    der  Formel 11 geeignete Zwischenprodukte der Formel V  sind beispielsweise das       2,4-Dichlor-6-methylamino-s-triazin,          2,4-Dichlor-6-äthyl-amino-s-triazin,          2,4-Dichlor-6-isopropylamino-s-triazin,          2,4-Dichlor-6-diäthylamino-s-triazin,          2,4-Dichlor-6-n-propylamino-s-triazin,          2,4-Dichlor-6-n-butylamino-s-triazin,          2,4-Dichlor-6-dimethylamino-s-triazin,          2,4-Dichlor-6-diäthylamino-s-triazin,          2,4-Dichlor-6-(N-methyl-n-butylamino)-s-triazin.     



  <I>Beispiel</I>  46 Teile     Cyanurchlorid    werden in 300 Teilen  Chlorbenzol gelöst. Nun lässt man bei -15 bis -5        zunächst    11 Teile     Äthylamin    in 22 Teilen Wasser,  und anschliessend 10 Teile     Natriumhydroxyd,    gelöst  in 40 Teilen Wasser,     eintropfen.    Man rührt, bis das       Reaktionsgemisch    neutral ist, trennt gegebenenfalls  von Spuren ausgefallenem 2 - Chlor - 4,6 - bis -     äthyl-          amino-s-triazin    ab und versetzt darauf bei Zimmer  temperatur mit 23 Teilen y     Methoxy-propylamin    in  46 Teilen Wasser,

   und     anschliessend    mit 10 Teilen       Natriumhydroxyd    in 40 Teilen Wasser. Man     rührt       bei     40-50 ,    bis das Reaktionsgemisch neutral rea  giert. Das Chlorbenzol wird durch     Wasserdampf-          destillation    eliminiert, worauf das     schwerlösliche     2 - Chlor- 4 -     äthylamino-        6-y-methoxy-propylamino-s-          triazin        abgenutscht    und umkristallisiert werden kann.       Smp.:    157-158<B>0</B>.  



  Die beiden primären Amine können auch in um  gekehrter Reihenfolge zugegeben werden.  



  Das genannte Hilfslösungsmittel Chlorbenzol  kann durch ähnliche wie Benzol und     Toluol        ersetzt     werden. Es ist aber auch möglich, direkt eine fein  körnige     wässrige        Susp-,nsion    von     Cyanurchlorid    ohne  ein derartiges Hilfslösungsmittel anzusetzen.  



  Verwendet man anstelle von     Äthylamin    8 Teile       Methylamin,    14 Teile     Isopropylamin    oder 17 Teile       Diäthylamin,    so erhält man in analoger Weise das       2-Chlor-4-methylamino-6-(r-methoxy-propyl-          amino)-s-triazin,          2-Chlor-4-isopropylamino-6-("-methoxy-propyl-          amino)-s-triazin,        Smp.:    112-114  bzw. das       2-Chlor-4-diäthylamino-6-("-methoxy-propyl-          amino)-s-triazin.     



  Anderseits erhält man unter Verwendung von  30 Teilen     y-Isopropoxy-propylamin    das     2-Chlor-4-          äthyIamino    - 6 -     (,-isopropoxy-propylamino)-s-triazin,          Smp.:    144-1460.  



  Analog können z. B. hergestellt werden:       2-Chlor-4-äthylamino-6-(f-methoxy-äthyl-          amino)-s-triazin,        Smp.    166-167 ;       2-Chlor-4-isopropylamino-6-(/3-methoxy-äthyl-          amino)-s-triazin,        Smp.    94-96';       2-Chlor-4-äthylamino-6-(@-äthoxy-äthyl-          amino)-s-triazin,        Smp.    156-158 ;

         2-Chlor-4-isopropylamino-6-(p'-äthoxy-äthyl-          amino)-s-triazin,        Smp.71-72 ;          2-Chlor-4-isopropylamino-6-(y        -isopropoxy-          propylamino)-s-triazin,        Smp.99-100,5 ;          2-Chlor-4-methylamino-6-(ss-methoxy-äthyl-          amino)-s-triazin;          2-Chlor-4-n-propylamino-6-(@-methoxy-propyl-          amino)-s-triazin;          2-Chlor-4-n-butylamino-6-(/3-methoxy-äthyl-          amino)-s-triazin;

            2-Chfor-4-äthylamino-6-(rb-methoxy-butyl-          amino)-s-triazin;          2-Chlor-4-diäthylamino-6-(/3-methoxy-äthyl-          amino)-s-triazin;          2-Chlor-4-äthylamino-6-(N-äthyl-y-methoxy-          propylamino)-s-triazin;          2-Chlor-4-isopropylamino-6-(N-methyl-p-          rnethoxy-äthylamino)-s-triazin.     Die erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen  der Formel 1 eignen sich vorzüglich als Wirkstoffe  für Unkrautbekämpfungsmittel, sowohl zur selek  tiven Unterdrückung und Ausrottung von Unkräu  tern unter Kulturpflanzen, wie auch zur totalen Ab  tötung und Verhinderung unerwünschten Pflanzen  wuchses.

   Unter Unkräutern werden hierbei auch un  erwünschte, z. B. vorher angebaute,     Kulturpflanzen     verstanden. Die oben     definierten    Verbindungen      eignen sich weiterhin auch als Wirkstoffe zur Aus  übung anderer hemmender Beeinflussungen des  Pflanzenwachstums, insbesondere     Entblätterung,    z. B.  von Baumwollpflanzen, Reifebeschleunigung durch  vorzeitiges Austrocknen, z. B. von Kartoffelpflanzen,  ferner auch Verminderung des Fruchtansatzes, Ver  längerung der Ernteperiode und der Lagerfähigkeit.  



  Die neuen Wirkstoffe können in Form von Lö  sungen, Emulsionen, Suspensionen oder     Stäubemit-          teln    zur Verwendung gelangen, die Anwendungs  formen richten sich     ganz    nach den Verwendungs  zwecken. Lediglich müssen alle     Applikationsformen     eine feine     Verteilbarkeit    der     Wirksubstanz    gewähr  leisten. Insbesondere bei der totalen     Abtötung    von  Pflanzenwuchs, bei der vorzeitigen Austrocknung  sowie der     Entblätterung,    kann die Wirkung durch  die Verwendung von an sich     phytotoxischen    Träger  stoffen, wie z.

   B. hochsiedenden     Mineralölfraktionen,     verstärkt werden; anderseits kommt die     Selektivität     der Wachstumshemmung bei der Verwendung von  gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen, z. B.  in der selektiven Unkrautbekämpfung, im allgemei  nen deutlicher zur Geltung.  



  Zur Herstellung von Lösungen von Verbindun  gen der Formel 1 kommen als Lösungsmittel z. B.       höhersiedende    organische Flüssigkeiten, wie Mineral  ölfraktionen,     Kohlenteeröle    sowie auch     vegetabilische     und animalische öle in Betracht. Um die Auflösung  der Wirkstoffe in diesen Flüssigkeiten zu erleichtern,  können gegebenenfalls geringe Mengen organischer  Flüssigkeiten mit besserem Lösungsvermögen und  meist     niedrigerem    Siedepunkt, das heisst Lösungs  mittel wie Alkohole, z. B. Äthanol oder     Isopropanol,          Ketone,    z. B.

   Aceton,     Butanon    oder     Cyclohexanon,          cyclische        Kohlenwasserstoffe,    z. B. Benzol,     Toluol     oder     Xylol,    chlorierte     Kohlenwasserstoffe,    z. B.       Tetrachloräthan    oder     Äthylenchlorid,    oder Gemische  der obengenannten Stoffe beigefügt werden.  



  Bei den     wässrigen        Aufarbeitungsformen    von er  findungsgemäss erhaltenen Verbindungen handelt es  sich vor allem um Emulsionen und Dispersionen.  Diese können als solche oder unter Zusatz von z. B.  einem der obengenannten Lösungsmittel vorzugs  weise mittels Netz- oder     Dispergiermitteln    in Wasser  homogenisiert werden.

   Von     kationaktiven        Emulgier-          oder        Dispergiermitteln,    die dabei in Frage kommen,  seien als Beispiele     quaternäre        Ammoniumverbin-          dungen    genannt und von     anionaktiven        Emulgier-          mitteln    z. B.

   Seife, Schmierseife,     aliphatische        lang-          kettige        Schwefelsäuremonoester,        aliphatisch-aroma-          tische        Sulfonsäuren,

          langkettige        Alkoxyessigsäuren     und von     nichtionogenen        Emulgiermitteln        Polyäthylen-          glykoläther    von Fettalkoholen oder     Alkylphenolen     und     Polykondensationsprodukte    des     Äthylenoxyds.     Anderseits können auch aus Wirkstoff,     Emulgator     oder     Dispergator    und gegebenenfalls Lösungsmittel  bestehende Konzentrate hergestellt werden, die sich  zur Verdünnung mit Wasser     eignen.     



  Verbindungen der Formel I enthaltende Stäube  mittel können z. B. durch Mischen oder gemein-         sames    Vermahlen der     Wirksubstanz    mit einem festen  Trägerstoff hergestellt werden. Als solche kommen  beispielsweise: Talkum,     Diatomeenerde,    Kaolin,       Bentonit,        Calciumcarbonat,    Borsäure,     Tricalcium-          phosphat,    aber auch     Holzmehl,    Korkmehl, Kohle  und andere Materialien pflanzlicher Herkunft in  Frage. Anderseits können die Substanzen auch mit  tels eines flüchtigen Lösungsmittels auf die Träger  stoffe aufgezogen werden.

   Durch Zusatz von Netz  mitteln und Schutzkolloiden können pulverförmige  Präparate und Pasten in Wasser     suspendierbar    und  als Spritzmittel verwendbar gemacht werden.  



  Die verschiedenen Anwendungsformen können in  üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die  Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit       undloder    das     Eindringungsvermögen    verbessern, wie  z. B. von Fettsäuren, Harzen, Netzmitteln, Leim,  Casein oder     Alginaten,    den Verwendungszwecken  näher angepasst werden. Ebenso kann die biologische  Wirkung durch Zusatz von Stoffen mit bakteriziden  oder     fungiziden    Eigenschaften, z.

   B. zur Erzielung  einer allgemeinen Bodensterilisation oder in der       selektiven    Unkrautbekämpfung zum Schutze der  Kulturpflanzen vor andern schädlichen Organismen  verbreitet werden.     Stoffe,    die ebenfalls das Pflanzen  wachstum beeinflussen, können gegebenenfalls zur  Verbreiterung des     herbiziden    Wirkungsspektrums  beigemischt werden, während die Kombination mit  Düngemitteln gegebenenfalls eine Arbeitsersparnis  bedeutet und die Widerstandsfähigkeit der zu scho  nenden     Kulturpflanzen    steigern kann.  



  Im folgenden werden Beispiele für typische Ver  wendungsformen der neuen Wirkstoffe angegeben.  1. 20 Teile einer Verbindung der Formel I und  80 Teile Talk werden in einer Kugelmühle zu grösster  Feinheit vermahlen. Das erhaltene Gemisch dient  als     Stäubemittel.     



  2. 20 Teile einer Verbindung der Formel I werden  in einer Mischung von 48 Teilen     Diacetonalkohol,     16 Teilen     Xylol    und 16 Teilen eines wasserfreien,  hochmolekularen Kondensationsproduktes von     Athy-          lenoxyd    mit höheren Fettsäuren gelöst. Dieses Kon  zentrat kann mit Wasser zu Emulsionen von jeder  gewünschten Konzentration verdünnt werden.  



  3. 80 Teile einer Verbindung der Formel I werden  mit     2-4    Teilen eines Netzmittels, z. B. eines     Schwe-          felsäureesters    eines     Alkyl-polyglykol-äthers,    1-3  Teilen     eiies        Schutzkolloids,    z. B.     Sulfitablauge,    und  15 Teilen eines     inerten,    festen Trägermaterials, wie  z. B. Kaolin,     Bentonit,    Kreide oder     Kieselgur    ge  mischt und hierauf in einer geeigneten Mühle fein  vermahlen. Das erhaltene netzbare Pulver kann mit  Wasser     angerührt    werden und ergibt sehr beständige  Suspensionen.  



  4. 10 Teile einer Verbindung der Formel I werden  in 90 Teilen einer hochsiedenden organischen Flüs  sigkeit, wie z. B.     Kohlenteeröl,    Dieselöl oder       Spindelöl,    gelöst.  



  5. 5 Teile einer Verbindung der Formel I werden  mit 95 Teilen     Calciumcarbonat    gemischt und ge-      mahlen. Das Produkt kann als Streumittel verwendet  werden.  



  6. 5 Teile einer Verbindung der Formel I werden  mit 95 Teilen eines pulverförmigen Trägermaterials,  z. B. Sand oder kohlensaurer Kalk, gemischt und  mit 1-5 Teilen Wasser oder     Isopropanol    befeuchtet.  Anschliessend wird die Mischung granuliert.  



  Vor dem Granulieren kann der obigen oder einer       wirkstoffreicheren    Mischung, z. B. aus 10 Teilen  einer Verbindung der Formel I und 90 Teilen     Cal-          ciumcarbonat,    eine mehrfache Menge, z. B. 100 bis  900 Teile, eines     gegebenenfalls    wasserlöslichen  Kunstdüngemittels, wie z. B.     Ammoniumsulfat,    bei  gemischt werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRüCHE I. Verfahren zur Herstellung von neuen Triazinen der Formel EMI0004.0009 worin R1 einen Alkylrest mit höchstens 8 Kohlen stoffatomen, R2, R3 und R4 Wasserstoff oder Alkyl- reste mit höchstens 8 Kohlenstoffatomen, und n eine ganze Zahl von 2-8 bedeuten, dadurch gekennzeich net,
    dass man Cyanursäuretrichlorid in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit je einem Mol eines Amins der Formel EMI0004.0020 und eines andern Amins der Formel EMI0004.0021 nacheinander und in beliebiger Reihenfolge umsetzt. 1I. Verwendung von nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I hergestellten neuen Triazinen der Formel 1 als Wirkstoffe in herbiziden Mitteln zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0273328A3 (en) * 1986-12-27 1989-08-02 Idemitsu Kosan Company Limited Triazine derivatives and herbicides containing said derivatives

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