CH387614A

CH387614A - Procédé de préparation de l'isoprène

Info

Publication number: CH387614A
Application number: CH7891559A
Authority: CH
Inventors: White Colton John; E Lidov Rex; S Schaffel Gerson
Original assignee: Halcon International Inc
Priority date: 1958-10-02
Filing date: 1959-10-01
Publication date: 1965-02-15
Also published as: NL6700037A; ES252357A1; US3115531A; GB928932A

Description

Procédé de préparation de Pisoprène
La présente invention a pour objet un procédé de préparation de l'isoprène.

On sait que l'isoprène peut être préparé à partit d'hydrocarbures aliphatiques par divers procédés comprenant plusieurs combinaisons d'étapes. Beaucoup de ces procédés nécessitent de grandes quantités de produits rares et donnent des rendements globaux relativement faibles. Ces procédés sont donc peu économiques.

Les procédés connus ont également pour inconvénient une forte consommation d'énergie thermique, particulièrement lorsqu'ils comprennent des opérations de déshydrogénation, de craquage et de distillation.

Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce que l'on craque du néohexène pour produire un mélange d'isoprène et d'autres hydrocarbures, et en ce que l'on sépare l'isoprène.

Le néohexène de départ peut être produit par déshydrogénation de néohexane. Ce dernier est luimême avantageusement obtenu par distillation des mélanges de paraffines isomères que la fabrication de l'essence à haut indice d'octane met à disposition en abondance et à bas prix.

Les hydrocarbures formés comme sous-produits de la production de l'isoprène peuvent servir à la production d'énergie thermique pour le procédé, ce qui constitue une méthode économique d'obtention de combustible et réduit au minimum la consommation d'énergie de ce procédé.

Le dessin annexé schématise, à titre d'exemple, une mise en oeuvre du procédé selon l'invention et deux variantes intéressant l'obtention du néohexène de départ.

Dans la mise en eeuvre illustrée à la fig. 1, de l'essence de pétrole est amenée par une conduite 10 dans un séparateur 12 et du néohexane sort comme distillat par une conduite 13. Le résidu est retiré par une conduite 11. Le distillat est amené par la conduite 13 dans un déshydrogénateur 15 et les produits de la déshydrogénation sont amenés par une conduite 16 dans un séparateur 18. Du néohexène est retiré de ce séparateur et amené par une conduite 19 dans un craqueur 20. Le néohexane non transformé est retiré en tête du séparateur 18 et recyclé par une conduite 21 dans le déshydrogénateur 15. Le néohexène craqué dans le craqueur 20, forme de l'isoprène et d'autres hydrocarbures tels que le méthane et l'éthane.

Ce mélange est amené par une conduite 22 dans un séparateur 23 d'où l'isoprène formé est retiré par une conduite 27, le néohexène non craqué est recyclé par une conduite 25 dans le craqueur 20 et les autres hydrocarbures sont retirés par une conduite 24 afin d'être utilisés comme combustible dans le procédé, par exemple dans le craqueur 20, le déshydrogénateur 15 ou en tout autre endroit où du combustible est t nécessaire.

A la fig. 2, un courant de paraffines en C6 est amené par une conduite 30 dans un séparateur 31.

Du néohexane en sort par une conduite 35 et d'autres hydrocarbures en C6 qui sont séparés du courant sont amenés par une e conduite 32 dans un groupe d'isomérisation 33. Les hydrocarbures en C6 sont isomérisés et l'isomérisat est recyclé dans le séparateur 31, par une conduite 34. Le néohexane qui est contenu dans l'isomérisat est retiré par une conduite 35 et amené dans le déshydrogénateur 15, et les opérations de déshydrogénation et de craquage sont effectuées comme décrit en référence à la fig. 1.

A la fig. 3, du propylène est amené par une conduite 40 dans un dimériseur 41. Après dimérisation, les produits sont amenés par une conduite 42 dans un séparateur 46. Le propylène non transformé est recyclé dans le dimériseur par une conduite 44.

Les produits lourds sont retirés par une conduite 45.

Les oléfines en C6 contenant t du néohexène sont ame- nées par une conduite 47 dans un hydrogénateur 48 où elles sont hydrogénées, puis elles sont amenées par une conduite 49 dans un isomériscur 50. Les produits d'isomérisation sont amenés par une conduite 57 dans un séparateur 52 et le néohexane est retiré et est amené au déshydrogénateur 15 par une conduite 54, et les opérations de déshydrogénation et de craquage sont effectuées comme décrit en référence à la fig. 1. Les paraffines C6 résiduelles sont recyclées par une conduite 53 dans l'isomériseur 50.

Les parties et pourcentages mentionnés dans cet exposé sont en poids.

Exemple 1
On fait passer un échantillon de néohexane sur un catalyseur platine-alumine à une température d'environ 6000 C et avec une durée de contact d'environ 2,8 secondes.

On sépare le condensat en néohexène, qui bout à 41,2oC, et en les autres constituants, formés en majeure partie de néohexane non transformé, mais comprenant d'autres oléfines et isomères paraffiniques. Ceux-ci peuvent être saturés avec de l'hydro- gène dans une phase catalytique séparée et recyclée dans l'isomériseur.

Le néohexène résultant est dilué avec de l'azote à un rapport moléculaire de l'azote au néohexène de 7,6:1 et est conduit dans un tube de réacteur ayant un rapport de la longueur au diamètre d'environ 50 : 1 et rempli de granules de carbure de silicium sur la moitié de sa longueur approximativement, à partir de l'extrémité de sortie, à un débit de 10,7 volumes de liquide par heure et par volume du réacteur.

Le craquage est effectué à une température d'environ 8000 C et on obtient une conversion de 77,5 % et une sélectivité en isoprène de 34,6 %.

Exemple 2
On répète l'exemple 1 en utilisant un catalyseur chrome-alumine à la place du catalyseur platinealumine. Les résultats sont sensiblement les mêmes.

La déshydrogénation peut être effectuée dans un système catalytique exempt d'acide à une température de 450 à 900O C et est avantageusement de 500 à 6500 C et de préférence de 575 à 6250 C. La pression peut être de 0,1 à 10 atmosphères, et est avantageusement de 0,5 à 1,5 atmosphère et de préférence voisine de la pression atmosphérique. La durée de contact peut être de 0,2 à 100 secondes, et est avan tageusement t de 0,5 à 20 secondes et de préférence de 0,8 à 10 secondes. La température et la durée de contact dépendent l'une de l'autre, les courtes durées de contact étant préférées aux températures élevées et inversement. Le catalyseur peut être du platine-alumine, de l'oxyde de chrome-alumine, ou tout autre catalyseur de déshydrogénation exempt d'acide et qui ne donne pas lieu à une isomérisation indésirable.

Le craquage peut être effectué à une température de 650 à 9000 C, avantageusement de 700 à 8500 C et de préférence de 760 à 8000 C. La durée de contact pour le craquage peut être de 0,01 à 1,0 seconde. Un remplissage de granules de carbure de silicium ou d'une autre matière équivalente peut être employé. Le diluant peut être de la vapeur d'eau, de l'azote ou un autre gaz inerte. La vapeur est préférée à l'échelle industrielle, alors que l'azote est souvent plus pratique dans les expériences de laboratoire. La pression peut être de 0,1 à 10 atmosphères, et est avantageusement de 0,5 à 1,5 atmosphère et de préférence voisine de la pression atmosphérique.

Claims

REVENDICATION Procédé de préparation de l'isoprène, caractérisé en ce que l'on craque du néohexène pour produire un mélange d'isoprène et d'autres hydrocarbures, et en ce que l'on sépare l'isoprène.

SOUS-REVENDICATION Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on craque le néohexène à une température de 650 à 900O C et à une pression de 0,1 à 10 atmosphères, avec une durée de contact de 0,1 à 1,0 seconde.