CH394444A - Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinonfarbstoffe - Google Patents

Description

      Verfahren    zur     Herstellung    neuer     Anthrachinonfarbstoffe       Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen neuen       Anthrachinonfarbstoffen    gelangt,     wenn    man ein     Tri-          halogen    -1,3,5 -     triazin,    einen 1 -     Oxy    -     4-arylamino-          ant'hrachinonfarbstoff,    dessen     Arylrest    eine     acylier-          bare        Aminogruppe    aufweist,

   und eine     Aminoaryl-          sulfonsäure    zu     Monohalogentriazinkondensationspro-          dukten.    der     Anthrachinonreihe    kondensiert.  



  Als     Ausgangsanthrachinone    seien hier vor allem  das     1-Oxy-4-(4'-    oder     -3'-aminophenylamino)-anthra-          chinon    und das 1,5- oder     1,8-D'ioxy-4-(4'-    oder     3'-          aminophenylamino)-anthrachinon        erwähnt.     



  Als     Trihalogentriazine    kommen in erster Linie       Cyanurchlorid    oder     Cyanurbromid    und als     Amino-          arylsulfonsäuren    z. B. o-, m- oder     p-Aminobenzol-          sul'fonsäure,    1- oder     2-Aminonaphthalindisulfonsäu-          ren    und vor allem     1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure     und     1-Amino-5-carboxybenzol-2-sulfonsäure    in Be  tracht.  



  Die Kondensation führt man zweckmässig in  Gegenwart säurebindender Mittel, wie     Natriumbicar-          bonat,        Natriumacetat,        Kaliumcarbonat    oder Alkali  hydroxyden, gegebenenfalls unter Zusatz von löslich  machenden Mitteln, wie Aceton,     Dioxan    usw., aus.  Mit Vorteil wird die Kondensation des     Anthrachinon-          farbstoffes    nach derjenigen der     Aminoarylsulfonsäure     vorgenommen.  



  Die nach dem vorliegenden Verfahren hergestell  ten Farbstoffe können aus dem Herstellungsmedium  isoliert und zu brauchbaren, trockenen Färbepräpara-         ten    verarbeitet werden. Die Isolierung erfolgt vor  zugsweise bei möglichst niedrigen Temperaturen  durch Aussahen und Filtrieren. Die     filtrierten.    Farb  stoffe können     gegebenenfalls    nach Zugabe von die       Löslichkeit    erhöhenden Mitteln oder von neutral  oder sehr schwach alkalisch reagierenden     Coupage-          mitteln    getrocknet werden; vorzugsweise wird die  Trocknung bei nicht zu hohen Temperaturen, gegebe  nenfalls unter vermindertem Druck, vorgenommen.  



  Diese neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben  der verschiedensten     Materialien,    wie Wolle und  Superpolyamiden, insbesondere aber     cellulosehaltiger          Textilmaterialien,    wie     Leinen,    regenerierte     Cellulose     und vor allem Baumwolle, sowie     synthetische    Kunst  fasern aus     Viscose    oder aus     Polyvinylalkohol.    Die er  findungsgemässen Farbstoffe eignen sich besonders  zum Färben nach dem sog.

   Ausziehverfahren, wonach  die Färbung durch Erwärmen der Ware oder bei  mässig erhöhter Temperatur     in    wässerigen, salzhalti  gen,     alkalisch    reagierenden Bädern erzeugt wird.  



  Die     mit    den neuen Farbstoffen auf     cellulosehalti-          gen    Fasern     erhältlichen    Färbungen zeichnen sich in  der Regel durch die     Reinheit    ihrer Farbtöne, durch  eine gute Lichtechtheit und vor allem durch hervor  ragende Waschechtheit aus.  



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile,  sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,  die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperatu  ren sind in Celsiusgraden angegeben.      <I>Beispiel</I>  
EMI0002.0001     
    Zu einer auf 0  gekühlten, auf     pH    7     gestellten     Lösung von 5,10 Teilen     1-Amino'benzol-2,5-disulfon-          säure    in 80 Teilen Wasser wird eine Lösung von  4 Teilen     Cyanurchlorid    in 20     Volumteilen    Aceton  gegeben.

   Durch     Zutropfenlassen    von insgesamt 11       Volumteilen    2n     Natriumhydroxydlösung    wird der       pH-Wert    des Gemisches laufend zwischen 6,5 bis 7  gehalten. Nach etwa einstündigem     Rühren:    bei 0 bis  5  ist die Reaktion beendet.

   Zu der schwach gelblich  gefärbten Lösung des Monokondensates lässt man  eine 50  warme Lösung von 6,6 Teilen     1-Oxy-4-(4'-          aminobenzolamino)-anthrachinon    in 200     Volumteilen          Dioxan        zufliessen,    erwärmt     allmählich    auf 35 bis 38   und hält den     pH-Wert    der Mischung wiederum durch  Zugabe von insgesamt 20     Volumteilen    2n Natrium  hydroxydlösung laufend bei 6,8 bis 7.

   Die resultie  rende, tiefblaue Lösung wird     gegebenenfalls    von un-    gelösten Anteilen abgetrennt und der Farbstoff durch  Zusatz von     Natriumchlorid    vollständig abgeschieden.  Getrocknet stellt er ein schwarzes Pulver dar, das sich  sowohl in Wasser, wie in     konz.    Schwefelsäure mit  blauer Farbe löst.  



  Ähnliche Farbstoffe erhält man bei Verwendung  entsprechender Mengen des     1-Oxy-4-(3'-amino-4'-          methylphenylamino)-anthrachinons    oder des     1-Oxy-          4    - (3' -     amino    -     phenylamino)-anthrachinons    statt des  oben angegebenen     1-Oxy-4-(4'-aminophenylaminö)-          anthrachinons.     



  Weitere Farbstoffe, die nach der angegebenen  Methode hergestellt werden konnten, sind     in    der  nachfolgenden Tafel, Kolonne I, aufgeführt; die auf  Baumwolle erhaltenen Nuancen sind jeweils     in     Kolonne     Il    angegeben.  
EMI0002.0035     
  
     
EMI0003.0001     
  
     <I>Färbevorschrift</I>  2 Teile Farbstoff werden in     2000    Teilen Wasser  gelöst. In das so erhaltene Färbebad geht man mit  100 Teilen gut genetztem Baumwollgarn bei 20 bis  45  ein.

   Im Verlauf von 30 Minuten heizt man auf  80 bis 90  unter     portionenweiser    Zugabe von 500  Teilen einer 20 %     igen        Natriumchloridlösung    und 30  Teilen einer 10%igen     Natriumhydroxydlösung    und  färbt 60 Minuten bei 80 bis 90 . Nach dem Spülen:  mit kaltem Wasser wird die erhaltene Färbung gründ  lich geseift, wieder gespült und     getrocknet.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarb- stoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man- ein Tri- halogen-1,3,5-triazin, einen 4 - Arylamino -1- oxy- anthrachinonfarbstoff, dessen Aryl'rest eine acylier- bare Aminogruppe aufweist, und eine Aminoarylsul- fonsäure zu Monohalogentxiazinkondensationspro- dukten,

   der Anthrachinonreihe kondensiert. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel EMI0003.0027 verwendet, worin R einen Naphthylen- oder einen sulfonsäuregruppenfreien Phenylenrest bedeuten. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, d'ass man Cyanurchlorid mit einem Farbstoff der angegebenen Art und einer Amino- benzoldisulfonsäure umsetzt.