CH396022A - Verfahren zur Herstellung von neuen epoxydgruppenhaltigen wasserlöslichen Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen epoxydgruppenhaltigen wasserlöslichen VerbindungenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen epoxydgruppenhaltigen wasserlöslichen Verbindungen Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen, mindestens zwei Epoxydgruppen enthaltenden, wasserlöslichen Verbindungen der Formel
EMI0001.0001
worin Z einen mindestens eine Epoxydgruppe ent haltenden Alkylrest bedeutet und worin Y für einen Rest -CH=CH2 oder einen Rest -CH2-CH2-O-Z steht.
Die neuen Epoxyde werden erfindungsgemäss er halten, indem man Derivate des Triacrylylperhydro- triazins der Formel .,
EMI0001.0004
worin Z' einen mindestens eine Halogenwasserstoff gruppierung enthaltenden Alkylrest bedeutet und worin Y' für einen Rest -CH=CH2 oder einen Rest -CH2CH2-O-Z' steht, mit halogenwasserstoffabspal tenden Mitteln behandelt.
Die beim erfindungsgemässen Verfahren als Aus gangsstoffe verwendeten ungesättigten Verbindungen der Formel (II) sind beispielsweise zugänglich, indem man in einer ersten Stufe mindestens 2 Mol eines Alkohols der Formel Z'-OH an 1 Mal Triacrylyl- perhydrotriazin anlagert.
Der Alkohol Z'-OH enthält eine epoxydierbare Gruppe. Genannt seien das Glycerin-ss-monochlor- hydrin, GLycerin-a-bromhydrin und insbesondere Glycerin-a-monochlorhydrin sowie Mischungen sol cher Monochlorhydrine, wie z. B. das technische Ge misch von Glycerin-ss-monochlorhydrin und Glycerin- a-monochlorhydrin.
Die Anlagerung des Alkohols Z'-OH an die C=C-Doppelbindung der a,B-ungesättigten Verbin dungen erfolgt zweckmässig in an sich bekannter Weise in Gegenwart von basischen Katalysatoren, wie Natriumhydroxyd oder insbesondere von sauren Katalysatoren bzw. Lewis-Säuren, wie z. B. Schwe felsäure oder Bortrifluorid.
Die erfindungsgemässe Behandlung umfasst die Einwirkung von Halogenwasserstoff abspaltenden Mitteln, wie Kaliumhydroxyd oder Natriumhydroxyd auf die Halogenhydringruppen, z. B. die Glycerin- monochlorhydringruppe, unter Bildung der entspre chenden 1,2-Epoxydgruppe bzw. einer Glycidyl- gruppe.
Bei der Epoxydierung können neben den Di- bzw. Polyepoxyden infolge Nebenreaktionen gleich zeitig auch ganz oder nur teilweise hydrolysierte Epoxyde entstehen, das heisst Verbindungen, bei denen die Epoxydgruppe des Polyepoxyds der For mel (I) ganz oder teilweise zu Hydraxylgruppen verseift worden sind.
Es wurde festgestellt, dass die Anwesenheit sol cher Nebenprodukte die technischen Eigenschaften der gehärteten Polyepoxyde in der Regel günstig be- einflussen. Daher empfiehlt es sich im allgemeinen, auf eine Isolierung der reinen Polyepoxyde aus dem Reaktionsgemisch zu verzichten.
Die Verbindungen der Formel (1) reagieren mit den üblichen Härtern für Epoxydverbindungen. Sie lassen sich daher durch Zusatz solcher Härter analog wie andere polyfunktionelle Epoxydverbindungen bzw. Epoxyharze vernetzen bzw. aushärten. Sie eignen sich besonders gut zum Veredeln, speziell zum Knitterechtmachen, insbesondere von hydroxy- lierten Faserstoffen, wie Cellulose. Das Textilmaterial wird zu diesem Zweck mit einer wässrigen Flotte, welche eine Verbindung (I) und ferner einen in der Wärme Säure abspaltenden Katalysator gelöst ent hält, imprägniert und nach dem Trocknen bei er höhter Temperatur gehärtet.
Als in der Wärme Säure abspaltende Härtungs katalysatoren kommen z. B. in Frage: Ammonium salze starker Säuren, wie Ammoniumchlorid, Ammo niumsulfat, Ammoniumsilikofluorid oder Metallsalze, wie Magnesiumchlorid, Zinknitrat, vorzugsweise je doch Friedel-Crafts-Katalysatoren, wie Aluminium chlorid, Borfluorid und dessen Komplexverbindun gen, insbesondere Zinkfluorborat.
Die Imprägnierung kann unter den üblichen Be dingungen und in den üblichen Apparaturen erfolgen, wie sie für die Knitterfreiausrüstung bekannt sind. Die Härtung erfolgt vorzugsweise zwischen 120 bis 160 . Werden sogenannte Düsentrockner verwendet, so kann die Trocknung und Härtung in einem Ar beitsgang erfolgen.
Wird ein solches Veredlungsverfahren zur Fixie rung von mechanisch erzeugten Effekten herangezo gen, so können die bei diesen Verfahren üblichen Zusätze, wie Weichmacher, Polyvinylalkohol usw. gemacht werden. Anstatt eine Verbindung der Formel (I) allein anzuwenden, können sie auch in Mischung mit Aminoplasten, z. B. Melamin-, Harnstoff-, Äthylen-. harnstoff-Formaldehydkondensationsprodukten, ver wendet werden, wobei vorteilhaft solche Aminoplaste benützt werden, die ein geringes Chlorrückhalte vermögen aufweisen.
Als hydroxylierte Faserstoffe, die mit den Ver bindungen (I) veredelt werden können, kommen solche aus Polyvinylalkohol und insbesondere Cellu lose enthaltende Materialien in Betracht. Hierbei können solche aus regenerierter Cellulose, wie Viskosegewebe oder solche aus natürlicher Cellu lose, z. B. Baumwollgewebe oder Leinenstoffe, be handelt werden.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten Teile Ge wichtsteile, Prozente Gewichtsprozente; das Ver hältnis der Gewichtsteile zu den Volumteilen ist dasselbe wie beim Kilogramm zum Liter; die Tempe raturen sind in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel</I> Eine Mischung von 50 Teilen Triacrylylperhydro- triazin, 67 Teilen Glycerin-monochlorhydrin und 100 Volumteilen Benzol wird unter Schütteln mit 27 Teilen gepulverter NaOH (97%ig) versetzt. Es tritt eine exotherme Reaktion auf, die 45 Minuten dauert, wobei die Temperatur auf 35-40' gehalten wird. Nach einer Stunde lässt man abkühlen, filtriert vom gebildeten Kochsalz ab und engt im Vakuum ein. Man erhält 85 Teile eines zähflüssigen, vollständig wasserlöslichen Harzes mit einem Epoxydgehalt von 5,45 Epoxydäquivalenten pro kg.
Es besteht in der Hauptsache aus dem Triepoxyd der Formel
EMI0002.0013
und kann beispielsweise für die Textilappretur verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung von neuen, mindesten zwei Epoxydgruppen enthaltenden, wasserlöslichen Verbindungen der Formel EMI0002.0016 worin Z einen mindestens eine Epoxydgruppe ent haltenden Alkylrest bedeutet und worin Y für einen Rest -CH=CH2 oder einen Rest -CH2-CH2-O-Z steht, dadurch gekennzeichnet, dass man Derivate des Triacrylylperhydrotriazins der Formel EMI0003.0000 <B>-CH</B> worin Z' einen mindestens eine Halogenhydrin- gruppierung enthaltenden Alkylrest bedeutet und worin Y' für einen Rest -CH=CH2 oder einen Rest -CH2CH2-O-Z' steht, mit halogenwasserstoffabspal tenden Mitteln behandelt.UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man von solchen Derivaten des Triacrylylperhydrotriazins ausgeht, in denen der Rest Z' einen Rest der Formel EMI0003.0005 bedeutet. PATENTANSPRUCH II Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen, mindestens 2 Epoxyd- gruppen enthaltenden wasserlöslichen Verbindungen in härtbaren Dompositionen, die Härtungsmittel für Epoxyharze enthalten.
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