CH396832A - Verwendung von UV-Schutzmitteln für Textilien - Google Patents

Description

  
 



  Verwendung von UV-Schutzmitteln für Textilien
Der bei weitem grösste Teil der ultravioletten Strahlen wird bekanntlich von der Sonne ausgesandt.



  Die meisten dieser Strahlen haben eine Wellenlänge zwischen 250 und 400 Millimikron.



   Es ist auch bekannt, dass farbige   Textilmateria-    lien unter der Einwirkung des Sonnenlichtes und insbesondere des ultravioletten Lichtes ausbleichen.



   Es wurde nun gefunden, dass durch die Applikation von   bestuninten      B-(2-Alkoxynaphthyl-l)-a-    cyanoacrylsäureestern auf Textilien diesen letzteren hervorragende Eigenschaften hinsichtlich der Absorbierung von ultraviolettem Licht mit einer Wellenlänge von 250 bis 400   Millimikron    verliehen werden kann. Die hierzu verwendeten Wirksubstanzen sind, obgleich sie hervorragende Absorptionseigenschaften bis nahe dem sichtbaren Bereich des elektromagne tischen Feldes besitzen, dennoch praktisch farblos und können mit der Gewissheit verwendet werden, dass sie weder zu einer Verfärbung normalerweise farbloser Textilien führen noch die Färbung von farbigen Textilmaterialien beeinträchtigen.

   Viele der erfindungsgemäss verwendeten Wirkstoffe absorbieren ausserdem einen Teil des sichtbaren Lichtes am violetten Ende des Spektrums, was in manchen Fällen von besonderem Interesse sein kann.



   In der deutschen Auslegeschrift Nr.   1 010047    werden u. a.   p-(2-Alkoxynaphthyl-l)-a-cyanoacryl-    säureester beschrieben. Sie enthält jedoch keine Beschreibung und kein Hinweis auf die Verwendung dieser Verbindungen als Ultraviolettabsorptionsmittel.



   In der deutschen Auslegeschrift Nr. 1087 902 wird die Verwendung von Kondensationsprodukten von Aldehyden mit aktive Methylengruppen enthaltenden Verbindungen als ultraviolettes Licht absorbierende Materialien beschrieben, aber die Aldehyde sind in diesem Falle Oxy- bzw. Alkoxybenzaldehyde und nicht   2-Alkoxy-1 -naphthaldehyde.   



   Gegenstand der Erfindung ist demnach eine Verwendung von Verbindungen der Formel
EMI1.1     
 in der   Rt    einen Alkylrest mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen und R2 einen unsubstituierten Alkyl-, Alkenyl, Aryl- oder heterocyclischen Rest bzw. einen substituierten Aryl- oder heterocyclischen Rest bedeuten, zum Schützen von Textilien gegen   UV    Strahlen.



   In der obigen Formel kann R2 bedeuten: Alkylreste:
Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl,
Isobutyl, n-Amyl, Isoamyl, Hexyl, Heptyl,
Nonyl, Decyl, Undecyl, Lauryl, Tetradecyl oder
Stearyl;   Alkenylreste :   
Propenyl, Isopropenyl, Allyl, l-Butenyl,
2-Butenyl, 3-Butenyl, l-Methylpropenyl, l-Pentenyl, 3-Methyl-l-butenyl, Hexenyl,
Heptenyl, Octenyl, Nonenyl, Decenyl,
Undecenyl, Oleyl, Tetradecenyl,
Hexadecenyl oder   Octadecenyl;    heterocyclische Reste:
Furyl, Tetrahydrofurfuryl, Benzofuryl, Thienyl,
Pyrryl, Pyrrolidyl, 2-Pyrrolidonyl, Indolyl,  
Carbazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Pyrazolyl,
Pyridyl, Pyrimidyl oder Chinolyl und die ver schiedenen Alkyl-, AIkoxy-,   Halogen-,    Nitro-,
Carboxy-, Carbalkoxy-, Acyl- und Acylamino derivate der genannten heterocyclischen Reste; Aryle:

  
Phenyl, a-Naphthyl, ss-Naphthyl, a-Anthracyl,  ss-Anthracyl, y-Anthracyl, Cumyl,
Phenanthranyl, Anisyl, Phenethyl, Tolyl,    pDiäthoxyphenyl,    l-Methoxyphenanthryl,  ss-Methoxynaphthyl, ss-Äthoxynaphthyl,
Hydroxyäthylphenyl, Hydroxypropylphenyl, p-Hydroxyäthylnaphthyl, Chlorphenyl,
Bromphenyl,   1,2-Dichlorphenyl,   
1, 3-Dichlorphenyl,   1,3 ,5-Trichlorphenyl,       1,2-Dibromphenyl, o-Chlortolyl, m-Chlortolyl,    m-Bromtolyl,   Brom-o-xylyl,      a,ss-Dichlornaphthyl,   
4-Bromacenaphthyl, Nitrophenyl, o-NitrotolyI, p-Nitrotolyl,   L-Nitroacenaphthyl.   



   3-Nitroacenaphthyl, Carboxyphenyl,   Carboxytolyle    Carboxyxylyle,   Carbalkoxyphenyle,    z. B.



   Carbomethoxyphenyl,   Carboäthoxyphenyl,    CarbalkoxytoIyle, z. B.



   Carbomethoxytolyl, Acetophenyl, Propiophenyl,
Butyrophenyl, Lauroylphenyl, p-Acetotolyl,
Benzoylnaphthyl, Acetaminophenyl,
Acetmethylaminophenyl,   Acetaminotolyle,    Acetaminonaphthyle, Propioaminophenyle oder   Propioaminotolyle.   



   Verbindungen der genannten Formel können durch Kondensation eines   2-Alkoxy-l-naphthaldehyds    mit einem a-Cyanessigsäureester in Anwesenheit eines Aminkatalysators hergestellt werden.



   Verbindungen der genannten Formel können z. B. wie folgt hergestellt werden: a) Herstellung von a-Cyano-2-äthoxy-1-naphthalin   acrylsäureäthylester:   
EMI2.1     

Eine Mischung aus 74 g (0,37 Mol)   2-Athoxy-    l-naphthaldehyd, 41,8 g (0,37 Mol) a-Cyanäthylacetat und   0,85    g (0,01 Mol) Piperidin wird während einer Stunde bei 950 C gerührt. Die Reaktionsmischung wird dann auf 600 C abgekühlt und mit 120   cm3    Methanol verdünnt. Diese Aufschlämmung wird zur Abtrennung des kristallinen Produktes bei 30 C filtriert. Der Filterkuchen wird mit 70   cm3    Methanol gewaschen und an der Luft bei Raumtemperatur getrocknet.

   Hierbei werden 102 g eines Materials mit einem Schmelzpunkt von 70 bis 780 C erhalten, was einer Ausbeute von   95%    entspricht. b) Herstellung von
EMI2.2     

Diese Verbindung wird in der gleichen Weise wie unter a) aus 2-Methoxy-l-naphthaldehyd und a-Cyanmethylacetat hergestellt. c) Herstellung von
EMI2.3     

Diese Verbindung wird analog aus Allyl-a-cyanacetat und   2-Äthoxy-1 -naphthaldehyd    hergestellt. d) Herstellung von
EMI2.4     

Diese Verbindung wird analog aus Tetrahydrofurfuryl-a-cyanacetat und   2-Sithoxy-1-naphthaldehyd    hergestellt. e) Herstellung von
EMI2.5     

Diese Verbindung wird analog aus p-Methoxy  phenyl-a-cyanacetat    und   2-Athoxy- 1 -naphthaldehyd      hergestellt.   



   Die so erhaltenen Verbindungen werden in folgender Weise auf    Dacron -Fasern    aufgebracht:
Ein 10 g schweres Gewebestück aus Dacron Fasern wird 1 Stunde lang in einem Wasserbad von 960 C erhitzt, das 300 cm3 Wasser und 0,3 g eines der obigen   Ukraviolettabsorptionsmittel    enthält, das mittels 0,3 g des Kondensationsproduktes aus Nonylphenol mit 12 Mol Äthylenoxyd dispergiert ist.



  (Die 0,3 g des Absorptionsmittels werden zuerst in 5   cms    Alkohol gelöst und diese Alkohollösung dann in 300   cm3    Wasser gegossen, das das Emulgie  rungsmittel    enthält.) Das Gewebe wird anschliessend aus der Lösung herausgenommen, gespült und ge  trocknet. Auf diese Weise behandeltes Gewebe zeigt eine grössere Lichtechtheit als unbehandeltes Gewebe.



   Im allgemeinen können zwischen 0,1 und   10 %,    bezogen auf den Feststoffgehalt des organischen Materials, und vorzugsweise zwischen 0,5 und   2S    des Stabilisators verwendet werden. Die erfindungsgemäss zur Anwendung gelangenden Ultraviolett-Absorptionsmittel können nicht nur zum Stabilisieren von Textilgeweben, sondern auch zum Stabilisieren von durchscheinenden und undurchsichtigen Fasern verwendet werden.   

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verwendung von Verbindungen der Formel EMI3.1 in der R, einen Alkylrest mit 1 bis 9 Kohlenstoff- atomen und R2 einen unsubstituierten Alkyl-, Alkenyl-, Aryl- oder heterocyclischen Rest bzw. einen substituierten Aryl oder heterocyclischen Rest bedeuten, zum Schützen von Textilien gegen UV-Strahlen.

   UNTERANSPRUCH Verwendung nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 0,1 bis 10%, vorzugsweise 0,5 bis 2% Absorptionsmittel, bezogen auf das Gewicht der Textilware, verwendet.

   Entgegengehaltene Schrift-und Bildwerke Deutsche Auslegeschriften Nrn. 1 010 047 und 1087902