CH406126A - Verfahren zum Schützen von Textilien gegen Ultraviolettstrahlen - Google Patents

Verfahren zum Schützen von Textilien gegen Ultraviolettstrahlen

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Description


  



  Verfahren zum Schützen von Textilien gegen Ultraviolettstrahlen
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Schützen von Textilmaterialien gegen Ultraviolettstrahlen durch Verwendung von a-Cyan  , B, ss-diphenylacrylsäurederivaten    als Absorptionsmittel für ultraviolettes Licht.



   Verschiedene organische Verbindungen   vermö-    gen elektromagnetische Strahlungen innerhalb des Bandes von 2900 bis 3700   A    zu absorbieren, so dass Textilien durch deren Einverleibung gegen Ultra  violettstrahlen    geschützt werden können.



   Es sind unzählige organische Verbindungen als Absorptionsmittel für den oben beschriebenen Strahlungsbereich in Vorschlag gebracht worden, der als ultravioletter Bereich bezeichnet wird. Bei den ultravioletten Strahlungen handelt es sich am häufigsten um Strahlungen, welche von der Sonne herrühren.



  Die meisten dieser Strahlungen besitzen eine Wellenlänge von 250-400   Millimikron.    Die Wirkung solcher Strahlen auf die menschliche Haut unter Erzeugung von Sonnenbrand und Sonnenbräune sind bestens bekannt. Andere Wirkungen von grosser wirtschaftlicher Wichtigkeit beziehen sich auf den durch Ultraviolettlicht verursachten, photo-chemischen Abbau.



  Manche im Handel'erhältlichen Textilien sind unter dem Einfluss solcher Strahlen unbeständig, oder sie werden in einem solchen Ausmasse beeinträchtigt, dass sie nicht mehr verkäuflich sind. Es ist ferner bekannt, dass gefärbte Textilien bei der Einwirkung von Sonnenlicht und insbesondere bei Einwirkung von Ultraviolettem Licht verblassen.



   In der belgischen Patentschrift Nr.   601 113    wird die Verwendung von Nitrogruppen freien Verbindungen der Formel
EMI1.1     
 worin (Ar) und (Ar) 2 aromatische carbocyclische Kerne, die frei von am Kern gebundenen Aminogruppen sind, Z OY oder
EMI1.2     
 und Y, Yl und Y2 Wasserstoff oder organische Reste bedeuten, zum Schutz von beispielsweise Textilien gegen ultraviolette Strahlen beschrieben.



   Diese Verbindungen haben auf Textilmaterialien eine schlechtere   Sublimierechtheit    als die   erfindungs-    gemäss verwendeten Verbindungen, wie das Beispiel zeigt.



   Es wurde nun festgestellt, dass die   a-Cyan-,/-di-      phenylacrylsäurederivate,    obgleich sie   ausserordent-    lich gute   Absorptionseigenschaften    in der Nähe des sichtbaren Bereiches des elektromagnetischen Feldes zeigen, farblose Verbindungen sind und sich mit Sicherheit so verwenden lassen, dass durch ihre Anwesenheit normalerweise farblose Textilien nicht verfärbt oder gefärbte Textilien hinsichtlich ihrer Farbe nicht beeinflusst werden. Manche der im erfindungsgemässen Verfahren verwendeten Verbindungen absorbieren überdies etwas sichtbares Licht am Violettende des Spektrums, wodurch sie für den  Schutz mancher Textilien, welche sich durch sichtbares Licht leicht abbauen lassen, wertvoll werden.



  Dies trifft beispielsweise zu für Polyester, Polypropylen, Cellulosenitrat, Polyvinylchlorid und   Polyäthy-    len, deren Stabilisierung unter Verwendung der hier in Betracht gezogenen Verbindungen besonders er  folgreich    ist.   Uberdies    werden Polypropylen und hochpolymere Verbindungen des Formaldehyds (Polyoxymethylen) in unerwartetem und hervorragendstem Masse durch die genannten Verbindungen stabilisiert.



   Die genannten neuen Verbindungen haben ferner den Vorteil, dass sie zur Erzielung der   Lichtbestän-    digkeit keiner phenolischen Hydroxylgruppe bedürfen. Demgegenüber müssen die bis jetzt verwendeten   Hydroxybenzophenon-Absorptionsmittel    eine solche Gruppierung enthalten. Die Anwesenheit einer Hy  droxylgruppe,    welche Salzbildung einzugehen vermag, macht aber solcher Absorptionsmittel für die Verwendung in alkalischen Medien ungeeignet. Allerdings bringt die Anwesenheit solcher Gruppen keinen Nachteil mit sich, sofern eine alkalische Empfind  lichkeit    kein Problem darstellt.



   Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel
EMI2.1     
 worin   (Ar) i und    (Ar) 2 aromatische carbocyclische Reste, welche keine Nitrogruppen und keine ringgebundenen Aminogruppen enthalten, bedeuten, X Sauerstoff oder
EMI2.2     
 ist, Y einen gegebenenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder einen heterocyclischen Rest darstellt und   Ri    Wasserstoff oder einen organischen Rest bedeutet, verwendet.



   Die verschiedenen Verbindungen können durch die folgende Gruppe von Formeln dargestellt werden :
EMI2.3     
 worin Y eine Brücke der oben definierten Art darstellt, und
EMI2.4     
 worin Y eine Brücke der oben definierten Art darstellt, wobei   R1    die obige Bedeutung hat.



   Für die Reste   Ri    kommen die folgenden, spezifischen Substituenten innerhalb der oben angegebenen Definition in Frage : Alkyl mit   1    bis etwa 50 Kohlenstoffatomen, z. B.



   Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, n-Amyl, n-Hexyl, primäres n-Nonyl,
4-Athyl-heptyl-4, 2, 2, 4-Trimethyl-pentyl-4,    2-Athyl-hexyl-1,    primäres n-Decyl,    Undecyl-1, Tridecyl-1, Tetradecyl-1,   
Hexadecyl,   Eicosyl-1,    Tricosyl-12,
Myrisyl (30 Kohlenstoffatome) usw. ; Alkenyl :
Allyl   (CH2=CHCH2-),   
Methallyl [CH2=C   (CH3)      CH2-],   
Crotyl   (CH3CH=CHCH2-),       Butenyl-1 (CH2=CH-CHCH3),       Pentenyl-1,    y-Isopropyl-allyl,    ss-Äthyl-y-propyl-allyl,    2-Methyl-octenyl-6,
Decenyl-1, Decenyl-2, Undecenyl,
Dodecenyl-2, Octadecenyl, Docosenyl,    Pentamethyl-eicosenyl    ; Cyanalkyl (Alkyl mit 1-50 Kohlenstoffatomen), z.

   B.



     Cyanäthyl,    Cyan-n-propyl,    Cyan-n-octyl,    Cyanstearyl usw. ; Hydroxyalkyl (Alkyl mit 1-50 Kohlenstoffatomen), z. B.



   Hydroxyäthyl, Hydroxy-isobutyl,
Hydroxy-stearyl usw. ;  Carbalkoxyalkyl (jeder Alkylrest mit 1-50 Kohlenstoffatomen), z. B.



     Carbomethoxyäthyl,    Carbomethoxybutyl,
CarbÏthoxyÏthyl,   Carbäthoxybutyl,       Carbobutoxyäthyl,    Halogenalkyl (Alkyl mit 1-50 Kohlenstoffatomen)
Chloräthyl, Chlorlauryl, BromÏthyl,
Brompropyl (n-Propyl, Isopropyl) ; Alkoxyalkyl (jeder Alkylrest mit 1-50 Kohlenstoffatomen)
MethoxyÏthyl, Mehtoxydecyl,
Athoxybutyl, Athoxylauryl ;   Hydroxyalkoxyalkyl    (jeder Alkylrest mit 1-50 Kohlenstoffatomen)
HydroxyÏthoxyÏthyl, HydroxypropoxyÏthyl,
Hydroxypropoxyamyl, Hydroxybutoxypropyl,
Hydroxybutoxyamyl ;

   Aryl    Phenyl, Tolyl, Xylyl,    Cumyl,    a-Naphthyl, ss-Naphthyl,    a-Anthrachinonyl,   -Anthrachinonyl,       ,-Anthrachinonyl, Phenanthranyl,    Diphenyl und die   alkylsubstituierten    Derivate davon substituierte Aryle, z. B.



   Anisol,   PenetoT,    p-DiÏthoxyphenyl,   l-Methoxy-phenanthryl,       a-Naphthylmethyläther, ss-Naphthylmethyläther,  α-NaphthylÏthylÏther, ss-Naphthyläthyläther,   
HydroxyÏthyl-phenyl, Hydroxypropyl-phenyl,
Chlorphenyl, Bromphenyl,    1,    2-Dichlorphenyl, 1, 3-Dichlorphenyl,
1, 3, 5-Trichlorphenyl,   1,    2-Dibromphenyl,    α-Chlortotyl,      m-Chlortolyl,    m-Bromtolyl,
Brom-o-xylyl,   a, ss-Mchlornaphthyl,   
4-Bromacenaphthyl, Carboxyphenyl,
Carboxytolyle, Carboxyxylyle ; Carbalkoxyphenyle, z. B.



   Carbomethoxyphenyl, CarbÏthoxyphenyl ;   Carbalkoxytolyle,    z. B.



     Carbomethoxytolyle,    Acetophenyl,    Propiophenyl,    Butyrophenyl,    Lauroylphenyl, Stearoylphenyl,       p-Acetotolyl,    o-Acetotolyl,    a-Benzoylnaphthyl, A-Benzoylnaphthyl,   
Acetaminophenyl, Aceto-methylaminophenyl, o-Acetaminotolyl,   p-Acetaminotolyl,    a-Acetaminonaphthyl,   -Acetaminonaphthyl,   
Propioaminophenyl, Butyroaminophenyl, o-Propioaminotolyl,   p-Propioaminotolyl,    o-Butyroaminotolyl,   p-Butyroaminotolyl,       o-Lauroylaminotolyl,    p-Lauroylaminotolyl, o-Stearoylaminotolyl, p-Stearoylaminotolyl,
Sulfamylphenyl, Sulfamylnaphthyl ; Alkaryle, z. B.



   Benzyl, Phenethyl,    Phenyl-n-propyl,    Phenyl-isopropyl,
Phenyl-isobutyl, 2, 4-Dimethylbenzyl,
2-Methylbenzyl, 4-Methylbenzyl usw. ;   beterocyclische    Reste
Furyl, Tetrahydrofurfuryl,   Benzofuryl,   
Thienyl, Pyrryl, Pyrrolidyl,
2-Pyrrolidonyl, Indolyl, Carbazolyl, Oxazolyl,
Thiazolyl, Pyrazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl,   Chinolyl,    mit den verschiedenen, folgenden. Substituenten Alkyl, Alkoxy, Halogen, Carboxy, Carboxalkoxy, Acyl und Acylamino.



   Die aromatischen carbocyclischen Kerne (Ar)1 und (Ar) 2 sind vorzugsweise Phenylreste oder   substi-    tuierte Phenylreste, können aber auch Naphthylreste und dergleichen sein. Unter den in den Resten   (Ar) i    und (Ar)   2    eventuell vorhandenen Substituenten kommen irgendwelche der obigen sowie die nachstehenden in Frage : Halogen, z. B.



   Chlor, Brom, Hydroxy, Alkoxy,   Carboxy,   
Carbonamid, Sulfonamid, Cyan, Acyloxy, Y kann einer der folgenden Reste sein :  -CH2CH2-,     -CH2CH2CH2-,  -CHgH2CHg2,  -CH2CH2CH2CH2CH2-,   
EMI3.1     
 
EMI4.1     

Selbstverständlich können andere, nicht chromophore Substituenten in den obigen Resten vorhanden sein, wie z. B.   



   -CHCICHCI-,  -CHBrCHoCHBr-,   
EMI4.2     

Die im erfindungsgemässen Verfahren verwendeten Verbindungen können auch polyoxyalkyliert sein. Zur Herstellung solcher   polyoxyalkylierter    Verbindungen kann man eine beliebige Verbindung der obigen Formel   I,    welche mindestens ein reak  tionsfähiges    Wasserstoffatom enthält, mit einem Alkylenoxyd oder einer als Oxyd wirkenden Verbindung, wie z. B.



   Athylenoxyd, Propylenoxyd, Butylenoxyd,
Butylendioxyd, Cyclohexenoxyd,
2,   3-Epoxy-l-propanol,    Epichlorhydrin,
Butadiendioxyd, Isobutylenoxyd, Styroloxyd und Mischungen davon und dergleichen, umsetzen, um das entsprechende polyoxyalkylierte Produkt zu erhalten. Man kann 1 bis etwa 200 Oxyalkylgruppen in das Molekül einführen.



   Sofern dabei etwa vorhandene phenolische Hy  droxylgruppen    nicht oxyalkyliert werden sollen, können sie, beispielsweise mit Benzolsulfonylchlorid, verestert und später regeneriert werden. Anderseits kann man phenolische Hydroxylgruppen unter Ausschluss der Amidgruppierung   oxyalkylieren,    da die letztere wesentlich langsamer reagiert. 



   Die nicht oxyalkylierten Verbindungen der Formel I sind in Wasser unlöslich. Jene Verbindungen, welche eine kleinere Menge an   Oxyalkylgruppen    enthalten, das heisst solche Verbindungen, welche bis zu etwa 4 bis 6 solcher Gruppen pro Molekül aufweisen, sind im allgemeinen in den nichtpolaren Lösungsmitteln weniger löslich, jedoch in Wasser leicht dispergierbar. Die grössere Mengen   Alkylen-    oxyd enthaltenden Verbindungen, das heisst solche mit mehr als etwa 6 Mol davon pro Mol Grundverbindung, sind wasserlöslich, wobei die Wasserlöslichkeit mit zunehmender Anzahl an Oxyalkylengruppen zunimmt.



   Die im erfindungsgemässen Verfahren zu verwendende Menge an Verbindungen der Formel I ist nicht von Bedeutung, wobei allerdings hervorzuheben ist, dass sie in ausreichender Menge zugegen sein sollten, um einen angemessenen   Stabilisierungsgrad    zu erzielen, wobei man an für sich nicht mehr davon verwenden sollte, als zur Erreichung des gewünschten Ziels erforderlich ist. Im allgemeinen können zwischen etwa 0, 1 Gew. % und 10 Gew. %, bezogen auf das Gewicht an zu stabilisierenden Textilien, verwendet werden.



   Beispiel
Das Kondensationsprodukt von Athyl-a-cyanacetat mit Benzophenon gemäss der belgischen Patentschrift Nr. 601 113 (Verbindung A) und die Verbindung der Formel
EMI5.1     
 wurden, verglichen. Je eine     Dacron 64  -Probe    wurde mit einer 2   %    igen Lösung der Verbindung A bzw. B in einem Gemisch von Benzol und Aceton (50 : 50) geklotzt, um   1      %    ige Färbungen herzustellen, und dann bei   191  C    eine Minute   l'ang    heiss fixiert. Die resultierenden Proben wurden dann in einem   W-    Reflektometer verglichen.

   Eine unbehandelte Probe reflektierte   83%    des   UV-Lichtes,    die mit Verbindung A behandelte Probe reflektierte   82      des W-    Lichtes, und die mit Verbindung B behandelte Probe reflektierte   72%    des   W-Lichtes.    Diese Werte zeigen, dass die erfindungsgemässe Behandlung einen erheblichen Schutz der Textilie ergibt, wie die wesentlich stärkere Absorption des UV-Lichtes gegenüber der Blindprobe und der mit Verbindung A behandelten Probe zeigt. Die Verbindung A sublimierte offenbar während der   Heissfixierbehandlung    ab. Die erfindungsgemäss behandelte Probe ist auch viel weniger gefärbt als die mit Verbindung A behandelte Probe.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zum Schützen von Textilien gegen Ultraviolettstrahlen, dadurch gekennzeichnet, dal3 man Verbindungen der Formel EMI5.2 worin (Ar) und (Ar) 2 aromatische carbocyclische Reste, welche keine Nitrogruppen und keine ringgebundenen Aminogruppen enthalten, bedeuten, X Sauerstoff oder EMI5.3 ist, Y einen gegebenenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder einen heterocyclischen Rest darstellt und Ri Wasserstoff oder einen organischen Rest bedeutet, verwendet.
    UNTERANSPRUCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI5.4 worin (Ar), (Ar) 2 und Y die obigen Bedeutungen haben, verwendet.
    2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI5.5 worin (Ar) i, (Ar) 2 und Y die obigen Bedeutungen haben, verwendet.
    3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung verwendet, in welcher die Reste (Ar) 3 und (Ar) a Benzolringe und der Rest Y einen Alkylenrest, z. B. den Rest-CH2CH2-, bedeuten.
    General Aniline & Film Corporation Vertreter : A. Braun, Basel 60 65 70 75 80 85 90 95 100 105 110
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