CH401024A - Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-6-nitro-benzonitril - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-6-nitro-benzonitrilInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-6-nitro-benzonitril Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstel lung von 2-Chlor-6-nitro-benzonitril.
Es wurde gefunden, dass 2-Chlor-6-nitro benzo- nitril gegenüber vergleichbaren, bekannten Fungi- ciden überlegene Eigenschaften aufweist und daher als Wirkstoff in fungiciden Mitteln geeignet ist. So wurde festgestellt, dass in bezug auf die Schimmel pilze Fusarium culmorum, Venturia inäqualis und Phytophthora infestans 2-Chlor-6-nitro-benzonitril viel stärker wirksam ist als vergleichbare Verbindun gen. Dies wurde z.
B. in den folgenden Vergleichs versuchen mit Verbindungen nach einer deutschen Patentschrift festgestellt, wobei folgende Schimmel pilzarten verwendet wurden: Fusarium culmorum (F)
EMI0001.0004
Geprüfte <SEP> Verbindungen <SEP> F <SEP> V <SEP> P
<tb> Erfindungsgemässe <SEP> Verbindung:
<tb> 2-Chlor-6-nitro-benzonitril <SEP> 5,0 <SEP> 5,5 <SEP> 4,4
<tb> Verbindungen <SEP> nach <SEP> einem
<tb> deutschen <SEP> Patent:
<tb> 1-Nitro-2-chlorbenzol <SEP> < 3 <SEP> < 3 <SEP> < 3
<tb> 1 <SEP> Nitro-3-chlorbenzol <SEP> < 3 <SEP> < 3 <SEP> < 3
<tb> 1-Nitro-4-chlorbenzol <SEP> < 3 <SEP> < 3 <SEP> < 3
<tb> 1-Nitro-2,4-dichlorbenzol <SEP> 3 <SEP> bis <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> bis <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> bis <SEP> 4
<tb> 1-Nitro-2,5-dichlorbenzol <SEP> < 3 <SEP> < 3 <SEP> < 3
<tb> 1-Nitro-3,5-dichlorbenzol <SEP> 3 <SEP> bis <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> bis <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> bis <SEP> 4
<tb> 1 <SEP> Nitro-2,3,5,6-tetrachlorbenzol <SEP> - <SEP> 4 <SEP> bis <SEP> 5 <SEP> - Das vorliegende Patent betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-l-nitro-benzonitril, das da- Venturia inäqualis (V) Phytophthora infestans (P).
Die zu prüfenden Verbindungen wurden in einer Konzentrationsreihe angewendet, und es wurden jeweils die Konzentrationen bestimmt, die eine 95% ige Abtötung der Pilze herbeiführten. In der nachfolgenden Tabelle sind die Versuchsergebnisse angeführt, und zwar geben die Zahlen den negativen Logarithmus der vorerwähnten Konzentration an. Die Bezeichnung 3 bedeutet, dass bei einer Konzentra tion von 1%0 keine Wirkung festgestellt wurde, und - bedeutet: keine Wirksamkeit.
Aus der Tabelle ist klar ersichtlich, dass die erfindungsgemässe Verbindung meistens um das Hun dertfache wirksamer ist als die Verbindungen nach der fraglichen Patentschrift. durch gekennzeichnet ist, dass man 2,3-Dichlornitro- benzol in Gegenwart einer tertiären aromatischen Stickstoffbase mit Cuprocyanid und allenfalls zudem mit einem Alkalimetallcyanid umsetzt.
Die Umsetzung wird z. B. bei einer Temperatur zwischen 140 und 240'C und besonders zwischen 160 und 200 C durchgeführt.
Geeignete tertiäre Stickstoffbasen sind: Pyridin oder durch Alkylgruppen substituierte Pyridine, z. B. Collidin, Picoline oder Lutidine, und weiter Chinolin. Pyridin wird bevorzugt. Die Menge der tertiären Base wird z. B. derart gewählt, dass weniger als etwa 0,5 Mol und vorzugsweise 0,05 bis 0,3 Mol je Mol 2,3-Dichlornitrobenzol verwendet werden.
Wenn man als Cyanid nur Cuprocyanid verwen det, werden vorzugsweise äquimolare Mengen hin sichtlich 2,3-Dichlornitrobenzol angewandt. Die Ver wendung grösserer Mengen gibt keine bessere Aus beute an 2-Chlor-6-nitro-benzonitril, bezogen auf das eingesetzte 2,3-Dichlorbenzonitril. Cuprocyanid kann vorteilhaft bis zu .etwa 70 Molprozent durch ein Alkalicyanid,
vorzugsweise Natrium.- oder Kalium- cyanid, ersetzt werden.
Das Verfahren sei an Hand des Beispiels 1 und der in der Tabelle zusammengefassten Beispiele, welche analog Beispiel 1 durchgeführt wurden, erläu tert.
<I>Beispiel</I> 960 g (5 g Mol) 2,3-Dichlornitrobenzol wurden auf 165'C erhitzt. In 31/'2 Stunden wurde portionen- weise und unter Rühren ein Gemisch aus 447 g Cuprocyanid und 50 cm,' Pyridin hinzugegeben. Wäh rend 30 Minuten nach der Zugabe wurde, die Tempe ratur des Reaktiongemisches zwischen 165 und l70 C gehalten. Die Reaktion war exotherm. Das Reaktionsgemisch wurde in 2,5 Liter warmes Chloro form ausgegossen.
Die unlöslichen Kupfersalze bilde ten nach einigen Minuten einen grobkörnigen Nieder schlag. Dieser wurde abgesaugt, gepulvert und mit Benzol extrahiert. Die erhaltene Waschflüssigkeit wurde mit der Chloroformlösung gemischt, das Ganze nacheinander zweimal mit 250 cm3 konzentrierter Salzsäure (spezifisches Gewicht 1,19) und dreimal mit 500 cm3 Wassergewaschen und dann eingedampft.
Der Rückstand (865 g) wurde fünfmal mit 500 cm3 Petroläther (Siedepunktstrecke 40 bis 60 C) extra hiert. Das nicht im Petroläther lösliche 2-Chlor-6- nitro-benzonitril hatte ein Gewicht von 681 g (75 @) und einen Schmelzpunkt von 117 bis 119 C. Aus dem Petroläther konnten 184 g unverändertes 2,3-Di- chlornitrobenzol zurückgewonnen werden.
Insgesamt wurde also eine Ausbeute von 93 ö 2-Chlor-6-nitro- benzonitril erhalten.
In den in der Tabelle angeführten Beispielen wur den jeweils 0,1 g/Mol 2,3-Dichlornitrobenzol als Aus gangsmaterial verwendet. Nacheinander sind in den Spalten dieser Tabelle erwähnt:
die Nummer des Bei spiels, die verwendeten Mengen Cuprocyanid, Kalium- cyanid bzw. Natriumcyanid und Pyridin (in g/Mol), die Reaktionstemperatur in Celsiusgraden, die Aus beute an 2-Chlor-6-nitrobenzonitril in Prozenten des verwendeten 2,3-Dichlornitrobenzols und der Schmelzpunkt des erhaltenen Produkts in Celsius graden. Die Reaktionsdauer war stets 1 Stunde.
Bei Beispiel 14 wurde Collidin und bei Beispiel 15 Chinolin statt Pyridin als tertiäre stickstoffhaltige Base verwendet.
EMI0002.0092
Beispiel <SEP> CuCN <SEP> KCN/NaCN <SEP> Pyridin <SEP> Reaktionstemperatur <SEP> Ausbeute <SEP> Schmelzpunkt
<tb> (gimol) <SEP> glmol <SEP> (g/Mol) <SEP> ( <SEP> C) <SEP> (%) <SEP> ( <SEP> C)
<tb> 2 <SEP> 0,05 <SEP> - <SEP> 0,025 <SEP> l60 <SEP> 79 <SEP> 115 <SEP> bis <SEP> 117
<tb> 3 <SEP> 0,10 <SEP> - <SEP> 0,025 <SEP> 160 <SEP> 81 <SEP> 117 <SEP> bis <SEP> l19
<tb> 4 <SEP> 0,l4 <SEP> - <SEP> 0,025 <SEP> 160 <SEP> 86 <SEP> 114 <SEP> bis <SEP> 1l7
<tb> 5 <SEP> 0,06 <SEP> 0,04 <SEP> KCN <SEP> 0,025 <SEP> 170 <SEP> 82 <SEP> 115 <SEP> bis <SEP> 118
<tb> 6 <SEP> 0,05 <SEP> 0,05 <SEP> NaCN <SEP> 0,
025 <SEP> 160 <SEP> bis <SEP> 165 <SEP> 80 <SEP> 115 <SEP> bis <SEP> 117
<tb> 7 <SEP> 0,03 <SEP> 0,07 <SEP> KCN <SEP> 0,025 <SEP> 170 <SEP> 74 <SEP> 1l4 <SEP> bis <SEP> 117
<tb> 8 <SEP> 0,10 <SEP> - <SEP> 0,006 <SEP> 160 <SEP> bis <SEP> 165 <SEP> 85 <SEP> 113 <SEP> bis <SEP> l16
<tb> 9 <SEP> 0,10 <SEP> - <SEP> 0,012 <SEP> 160 <SEP> bis <SEP> 165 <SEP> 87 <SEP> 116 <SEP> bis <SEP> l18
<tb> 10 <SEP> 0,10 <SEP> - <SEP> 0,025 <SEP> 160 <SEP> bis <SEP> 165 <SEP> 82 <SEP> 116 <SEP> bis <SEP> 118
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<tb> 14 <SEP> 0,10 <SEP> - <SEP> 0,025 <SEP> 180 <SEP> 64 <SEP> 113 <SEP> bis <SEP> 1l6
<tb> 15 <SEP> 0,l0 <SEP> - <SEP> 0,
025 <SEP> 155 <SEP> bis <SEP> 160 <SEP> 48 <SEP> 1l0 <SEP> bis <SEP> 119
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-6-nitro- benzonitril, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,3-Di- chlornitrobenzol in Gegenwart einer tertiären aroma- tischen Stickstoffbase mit Cuprocyanid und allenfalls zudem mit einem Alkalimetalleyanid umsetzt. 11. Verwendung des nach Patentanspruch I erhal tenen 2-Chlor-6-nitro-benzolnitrils zur Bekämpfung von Pilzen. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass eine äquimolare Menge Cupro- cyanid verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass als tertiäre Stickstoffbase Pyridin verwendet wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass weniger als 0,5 Mol der tertiären Stickstoffbase je Mol 2,3-Dichlornitrobenzol verwen det wird.
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