CH408914A - Verfahren zur Herstellung von Pyridoxin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PyridoxinInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Pyridoxin Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Pyridoxin aus 2-Methyl-3-hydro- xy-pyradin-4, 5-dicarbonsäure oder aus in den Canboxygruppen oder in der Hydroxygruppe abgewandel- ten Derivaten davon durch chemische Reduktion, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass als Reduk- tionsmittel Natriumaluminiumhydrid verwendet wind. Als Ausgangsmaterial verwendbare Derivate der 2-Methyl-3-hydroxy-pyridin-4, 5-dicarbonsÏure sind z. B. deren Mono-oder Dialkylester, wie 2-Methyl- 3-hydroxy-pyridin-4, 5-dicarbonsÏure-dimethylester oder 2-Methyl-3-hydroxy-pyridin-4, 5-dicarbonsäure- diäthylester, derem Säurehalogenide oder deren Säureanhydride geeignet. Beispielhaft für Ausgangsmaterialien mit funktionell, abgewandelter Hydroxyl- gruppe sind 2-Methyl-3-acetoxy-pyridin-4, 5-dicar bonsäure-dimethylester, 2-Methyl-3-benzyloxy-pyri din-4, 5-dicarbonsäureodiäthylester oder 2-Methyl 3-benzyloxy-pyridin-4, 5-dicarbonsäure-dibenzylester. In einer zweckmässigen Ausführungsform wird ein 2-Methyl-3-hydroxy-pyridin-4, 5-dicarbonsäureester, z. B. der Diäthylester, in einem wasserfreien, indiffe- renten Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, Diäthy lenglykoldimethyläther oder Ather, gelöst und die Lösung unter Rühren einer Suspension von Natriumaluminiumhydrid in zweckmässigerweise dem gleichen organischen Lösungsmittel zugegeben. Es ist angezeigt, die Reduktion unter Ausschluss von Feuchtigkeit oder Luftsauerstoff, z. B. in einer StickstoffatmosphÏre, vor sich gehen w lassen. Die Reduktion ist nach mehreren Stunden beendet. Das entstandene Pyridoxin kann vorteilhafterweise durch Zugabe von alko holischer Salzsäure als Hydrochlorid zur Abscheidung gebracht werden. Beispiel 2, 5g pulverisiertes Natriumalummiumhydrid werden in 100ml abs. TetrahydroEuran suspendiert und in einer Stickstoffatmosphäre unter Rühren mit einer Lösung von 5, 06 g 2-Methyl-3-hydroxy-pyridin-4, 5-dicarbonsäureAdiäthylester in abs. Tetrahydrofuran versetzt, wobei die Temperatur zwischen 0 und 10 gehalten wurde. Nach l0-st ndigem R hren versetzt man mit 1, 5 g Wasser und anschliessend mit oa. 10 /o-iger alkoholischler Salzsäure bis zur deutlich kongosauren Reaktion. Nach 30 Minuten nubscht man vom ausgeschiedenen Niederschlag ab, kocht denselben in Äthanol auf und filtriert heiss. Das Fil- trat wind abkühlen gelassen, wobei sich Kristalle von : Pyridoxin-hydrochlorid ausscheiden. Diese werden abgenutscht und mit Alkohol und Äther nachgewa- schen. Das as Pyridoxin-hydrochlorid schmilzt bei 202-203 . Der Mischschmelzpunkt mit einer authen tischen Probe von Pyridoxin-hydrochlorid zeigt keine Depression. Ausbeute : 70 /o. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Pyndoxin aus 2-Methyl-3-hydroxy-pyridin-4, 5-dicarbonsäure oder aus in den Carboxygruppen oder in der Hydroxygruppe abgewandelten Derivaten davon durch chemische Reduktion, dadurch gekennzeichnet, dass als Reduktionsmittel Natriumaluminiumhydrid verwendet wird. **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung von Pyridoxin Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Pyridoxin aus 2-Methyl-3-hydro- xy-pyradin-4, 5-dicarbonsäure oder aus in den Canboxygruppen oder in der Hydroxygruppe abgewandel- ten Derivaten davon durch chemische Reduktion, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass als Reduk- tionsmittel Natriumaluminiumhydrid verwendet wind.Als Ausgangsmaterial verwendbare Derivate der 2-Methyl-3-hydroxy-pyridin-4, 5-dicarbonsÏure sind z. B. deren Mono-oder Dialkylester, wie 2-Methyl- 3-hydroxy-pyridin-4, 5-dicarbonsÏure-dimethylester oder 2-Methyl-3-hydroxy-pyridin-4, 5-dicarbonsäure- diäthylester, derem Säurehalogenide oder deren Säureanhydride geeignet. Beispielhaft für Ausgangsmaterialien mit funktionell, abgewandelter Hydroxyl- gruppe sind 2-Methyl-3-acetoxy-pyridin-4, 5-dicar bonsäure-dimethylester, 2-Methyl-3-benzyloxy-pyri din-4, 5-dicarbonsäureodiäthylester oder 2-Methyl 3-benzyloxy-pyridin-4, 5-dicarbonsäure-dibenzylester.In einer zweckmässigen Ausführungsform wird ein 2-Methyl-3-hydroxy-pyridin-4, 5-dicarbonsäureester, z. B. der Diäthylester, in einem wasserfreien, indiffe- renten Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, Diäthy lenglykoldimethyläther oder Ather, gelöst und die Lösung unter Rühren einer Suspension von Natriumaluminiumhydrid in zweckmässigerweise dem gleichen organischen Lösungsmittel zugegeben. Es ist angezeigt, die Reduktion unter Ausschluss von Feuchtigkeit oder Luftsauerstoff, z. B. in einer StickstoffatmosphÏre, vor sich gehen w lassen. Die Reduktion ist nach mehreren Stunden beendet.Das entstandene Pyridoxin kann vorteilhafterweise durch Zugabe von alko holischer Salzsäure als Hydrochlorid zur Abscheidung gebracht werden.Beispiel 2, 5g pulverisiertes Natriumalummiumhydrid werden in 100ml abs. TetrahydroEuran suspendiert und in einer Stickstoffatmosphäre unter Rühren mit einer Lösung von 5, 06 g 2-Methyl-3-hydroxy-pyridin-4, 5-dicarbonsäureAdiäthylester in abs. Tetrahydrofuran versetzt, wobei die Temperatur zwischen 0 und 10 gehalten wurde. Nach l0-st ndigem R hren versetzt man mit 1, 5 g Wasser und anschliessend mit oa. 10 /o-iger alkoholischler Salzsäure bis zur deutlich kongosauren Reaktion. Nach 30 Minuten nubscht man vom ausgeschiedenen Niederschlag ab, kocht denselben in Äthanol auf und filtriert heiss. Das Fil- trat wind abkühlen gelassen, wobei sich Kristalle von : Pyridoxin-hydrochlorid ausscheiden.Diese werden abgenutscht und mit Alkohol und Äther nachgewa- schen. Das as Pyridoxin-hydrochlorid schmilzt bei 202-203 . Der Mischschmelzpunkt mit einer authen tischen Probe von Pyridoxin-hydrochlorid zeigt keine Depression. Ausbeute : 70 /o.PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Pyndoxin aus 2-Methyl-3-hydroxy-pyridin-4, 5-dicarbonsäure oder aus in den Carboxygruppen oder in der Hydroxygruppe abgewandelten Derivaten davon durch chemische Reduktion, dadurch gekennzeichnet, dass als Reduktionsmittel Natriumaluminiumhydrid verwendet wird.
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