CH94324A - Verfahren zur Darstellung von Diäthylaminoäthylbenzoyl-B-oxybuttersäureäthylester. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Diäthylaminoäthylbenzoyl-B-oxybuttersäureäthylester.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von Diäthylaminoäthylbenzoyl-ss-oaybuttersäureäthylester. Es wurde gefunden, dass der Diäthyl- aminoäthyl-p-oxybuttersäureäthylester der all- Lyemeinen Formel:
EMI0001.0007
welchen man durch Benzoylierung des ent sprechenden ss-oxybutter-säureesters erhält, durch seine anästesierende Wirkung für medi zinische Zwecke wertvoll ist.
Er zeigt sich sowohl an der Schleimhaut als am sensiblen Nervenstamm schon in vielfach stärkerer Verdünnung wirksam als die nach dem Ver fahren der deutschen Patentschrift 202167 zu erhaltenden Produkte.
Den als Ausgangsmaterial dienenden ,Q- oxybutter-säureester kann man durch Um setzung von Natriumacetessigester mit einem Triäthylaminohalogenid und durch Reduktion des so erhaltenen basischen Ketonsäureesters, beispielsweise vermittelst Natriumamalgam, erhalten. Der a-Diäthylamirio-p-oxybutter- säureäthylester ist eine farblose, bei 135 bis 136 (p = 10 mm) siedende Flüssigkeit, welche sich in Wasser mit alkalischer Re aktion löst; auch in Alkohol und Äther ist sie leicht löslich.
Beispiel: 115 Teile _ a-Diäthylaminoäthyl-ss-oxy- buttersäureäthylester werden mit 80 Teilen Benzoylchlorid, gelöst in 80 Teilen Benzol, vermischt und 1-2 Stunden auf dem Wasser bad erhitzt. Man schüttelt dann das Re- aktionsprodukt.gut mit Wasser durch, trennt vom Benzol und scheidet aus der filtrierten wässerigen Lösung den benzoylierten - a- Diäthylaminoäthyloxybuttersäureestermittelst Alkali ab.
Die Base wird mit Äther aufge nommen; sie hinterbleibt nach dem Abdestil- lieren des Äthers als fast farbloses Öl, das in Wasser kaum, leicht aber in organischen Lösungsmitteln, wie Äther, Alkohol, Benzol löslich ist. Das durch Neutralisieren mit Salzsäure daraus gewonnene Chlorhydrat j@ristallsiert aus Aceton in farblosen feinen Nädelchen, die bei<B>130-1310</B> schmelzen. In Wasser ist das Salz leicht löslich mit neu traler Reaktion. Alkalien scheiden daraus die Base als Öl ab.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Zierfahren zur Darstellung von Diäthyl- aminoäthylbenzoyl - p - oxybuttersäure - äthyl- ester, dadurch gekennzeichnet, dass man den Diäthylaminoäthyl-@-oxybutter säui,eätbylester benzoyliert. Der so erhaltene Körper ist ein farbloses Öl, das in Wasser kaum löslich ist, leicht aber in organischen Lösungsmitteln, wie bei spielsweise Äther, Alkohol, Benzol;das durch Neutralsieren mit Salzsäure daraus gewon; neue Chlorhydrat kristallisiert aus Aceton in farblosen feinen Nädelchen, die bei<B>130-131</B> schmelzen. In Wasser ist das Salz leicht löslich mit neutraler Reaktion. Alkalien scheiden daraus die Base als<B>01</B> ab.
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| CH94324D CH94324A (de) | 1920-04-10 | 1921-03-14 | Verfahren zur Darstellung von Diäthylaminoäthylbenzoyl-B-oxybuttersäureäthylester. |
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