CH244274A - Verfahren zur Herstellung eines Trihalogenacrylsäureesters. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Trihalogenacrylsäureesters.       Es wurde gefunden,     daB        Trihalogenacryl-          säureester,    welche mindestens 6 Kohlenstoff  atome enthalten und der allgemeinen     Formel     
EMI0001.0006     
    entsprechen,     wqrin        Hal    Cl und     bezw.    oder     Br          und    R     einen        aliphatischen,        cycloaliphatisehen,          araliphatischen,

          aromatischen    oder     heAero-          eyclischen    Rest     mit    mindestens 3     C-Atomen     bedeuten, sich durch ihre Giftigkeit gegen  über     Insekten    und deren Entwicklungsstadien       auszeichnen.     



  Zur     Darstellung    der     neuen        Verbindungen     werden     Trihalogenacrylsäuren    oder deren  funktionelle Derivate,     wie        Halogenide,        Anhy-          dride,    Salze, Ester,     Nitrile    usw., in an sich  bekannter Weise in die definierten Ester       übergeführt.     



  Als Alkoholkomponenten im     Sinne    der  obigen     Definition    seien die folgenden ge  nannt, wobei jedoch die Aufzählung keine    sollständige ist:     Propyl-,        Isopropylalkohol,     n-, sec.-,     tert.-,        iso-Butylalkohol,        Amylalko-          hole,        Hegyl-,        Heptyl-,        OctylaJkohole,        Allyl-,          2-Methylallyl-,        2-Chlorallylalkolho1,        Crotyl-          alkohol,

          Trichlöräthanol,        Cyclopropanol,          Cyclobutanol,        Cyclopentanol,        Cyclohegänol,          Cycloheptanol,        Cyclopentylcarbinol,        Cyclo-          hegylcarbinol,        Cyclohegyleyclopropylcarbinol,          Cyclohegylalkyl-carbinole,        Benzyl-,        Tolyl-,          Xylylalkohole,        Chlorbenzylalkohole,        Phen-          äthylalkohol,

      Zimtalkohol,     Hydrozimtalkohol,          Phenyl-cyclopropylca,rbinol,        4-Chlorphenyl-          cyclopropylcarbinol,        Phenyl-trichlormethyl-          carbinol,    4 -     Chlorphenyl    -     trichlormethylcar-          binol,        Phenyl-butyl-carbinol,        4-Chlorphenyl-          butylcarbinol,        Phenyl    -     butylencarbinol,        4-          Chlorphenyl    -     butylenearbinol,

          Phenylalkyl-          carbinole,        Chlorphenyl-alkylcarbinole"Phenol,          Kresole,        Xylenole,        Thymol,        Carvacrol,    Chlor  phenole,     Bromphenole,        Dichlorphenole,        Tetral-          ole,        Naphthole,        Furfurylalkohol,        Tetrahydro-          furfurylalkohol    usw.  



  Gegenstand vorliegenden     Patentes    ist ein  Verfahren zur     Herstellung    eines Trihalogen-           acrylsäureesters.    Das Verfahren ist dadurch       gekennzeichnet,    dass man eine Verbindung  der Formel  
EMI0002.0003     
    auf eine Verbindung der Formel  
EMI0002.0004     
    worin X und Y reaktionsfähige, mit Aus  nahme eines in einem von ihnen enthaltenen  Sauerstoffatoms, sich bei der Reaktion ab  spaltende Reste bedeuten, einwirken lässt. Die  entstandene neue Verbindung, der     Triehlor-          acrylsäure-4-chlor-phenyläthylester,    siedet bei  142-145  unter 0,4 mm Druck. Sie soll als  Insektizid     Verwendung    finden.  



       Beispiel:     <B>170</B> Teile 4 - Chlor -     phenyläthylalkohol     werden in 300 Teilen trockenem     Pyridin    ge  löst. Unter Rühren und Kühlen werden 194  Teile     Trichloracrylsäureehlorid        zugetropft.     Anschliessend wird 4 Stunden auf dem sie  denden Wasserbad erwärmt. Nach dem Er  kalten giesst man in Wasser und stellt unter  Kühlung kongosauer. Der ausgeschiedene  Ester wird in Äther aufgenommen und die  Ätherlösung nacheinander mit verdünnter  Salzsäure, verdünnter     Sodalösung    und schliess  lich mit Wasser gewaschen. Nach dem Trock  nen und     Abdestillieren    des Äthers wird der  Rückstand im Vakuum fraktioniert.

   Man er  hält den     Trichloracrylsäure-4-chlor-phenyl-          äthylester    vom Siedepunkt 142-145  unter  0,4 mm als     praktisch    farblose Flüssigkeit.  



  Statt vom     Trichloracrylsäurechlorid    kann  man auch vom     Anhydrid    oder von einem  Ester der     Trichloracrylsäure    mit einem nie  deren Alkohol ausgehen und diese mit     4-          Chlor-phenyläthylalkohol    umsetzen. Zum    gleichen Endprodukt gelangt man auch durch  Einwirkenlassen von einem     trichloracrylsau-          ren    Salz auf einen reaktionsfähigen Ester des  4 - Chlor-     phenyläthylalkohols.    Solche reak  tionsfähige Ester des     4-Chlor-phenyläthyl-          alkohols    sind z. B.

   Ester mit     HaJogenwasser-          stoffsäuren    oder aromatischen     Sulfonsäuren.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Trihalo- genaerylsäureesters, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0033 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0034 worin X und Y reaktionsfähige, mit Aus nahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoffatoms, sich bei der Reaktion ab spaltende Reste bedeuten, einwirken lässt. Die entstandene neue Verbindung, der Trichlor- acrylsäure-4-ehlor-phenyläthylester, siedet bei 142-145 unter (!,4 mm Druclz. LTN TERANSPRüCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Trichlor- acrylsäurehalogenid auf 4-Chlor-phenyläthyl- alkohol einwirken lässt. <B>.</B> Verfahren nach Patentanspruch, da- 22 d.ureh gekennzeichnet, dass man ein trichlor- aciylsaures Salz auf einen reaktionsfähigen Ester des 4-Chlor-phenyläthylalkohols ein wirken lässt. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels aus geführt wird.