CH409605A - Procédé pour la préparation d'aliments - Google Patents
Procédé pour la préparation d'alimentsInfo
- Publication number
- CH409605A CH409605A CH136962A CH136962A CH409605A CH 409605 A CH409605 A CH 409605A CH 136962 A CH136962 A CH 136962A CH 136962 A CH136962 A CH 136962A CH 409605 A CH409605 A CH 409605A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- dioxane
- margarine
- oxo
- flavoring
- Prior art date
Links
- 235000013305 food Nutrition 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 title description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 claims description 29
- 239000003264 margarine Substances 0.000 claims description 29
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- -1 mono-substituted dioxanes Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000013367 dietary fats Nutrition 0.000 claims 1
- 150000003527 tetrahydropyrans Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 21
- 150000002012 dioxanes Chemical class 0.000 description 19
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 17
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical group C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 10
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 7
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 7
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 3
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 description 3
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 3
- ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N Acetoin Chemical compound CC(O)C(C)=O ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- VPVXHAANQNHFSF-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxan-2-one Chemical compound O=C1COCCO1 VPVXHAANQNHFSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNRVDQDGVSILMN-UHFFFAOYSA-N 3-butyl-1,4-dioxan-2-one Chemical compound CCCCC1OCCOC1=O ZNRVDQDGVSILMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMABCBNAWACYGJ-UHFFFAOYSA-N 3-hexyl-1,4-dioxan-2-one Chemical compound CCCCCCC1OCCOC1=O GMABCBNAWACYGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFHQPWJPYRHPNX-UHFFFAOYSA-N 3-pentyl-1,4-dioxan-2-one Chemical compound CCCCCC1OCCOC1=O IFHQPWJPYRHPNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVBUFRRUKPQWBU-UHFFFAOYSA-N 5-Butyl-1,4-dioxan-2-one Chemical compound CCCCC1COC(=O)CO1 DVBUFRRUKPQWBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBOAQIXMCPQXIP-UHFFFAOYSA-N 5-Hexyl-1,4-dioxan-2-one Chemical compound CCCCCCC1COC(=O)CO1 KBOAQIXMCPQXIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTCQDNHLNWLJMO-UHFFFAOYSA-N 6-Butyl-1,4-dioxan-2-one Chemical compound CCCCC1COCC(=O)O1 XTCQDNHLNWLJMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDMSZJBFTYIFQQ-UHFFFAOYSA-N 6-Hexyl-1,4-dioxan-2-one Chemical compound CCCCCCC1COCC(=O)O1 DDMSZJBFTYIFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTANXEGVDAOPFW-UHFFFAOYSA-N 6-Pentyl-1,4-dioxan-2-one Chemical compound CCCCCC1COCC(=O)O1 XTANXEGVDAOPFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002013 dioxins Chemical class 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000014594 pastries Nutrition 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000009967 tasteless effect Effects 0.000 description 1
- 230000001131 transforming effect Effects 0.000 description 1
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
- C07D319/12—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes not condensed with other rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/206—Dairy flavours
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Procédé pour la préparation d'aliments La présente invention a pour objet un procédé pour préparer des aliments présentant un goût et un arôme ressemblant à ceux du beurre naturel.
Le procédé suivant .l'invention consiste à incorpo rer dans des aliments, par exemple des matières gras ses telles que la margarine, au moins un composé de la classe des dioxannes-1,4 substitués en position 5 et/ou 6 par des groupes alkyle, le groupe alkyle dans les dioxannes mono-substitués contenant de 4 à 8 atomes de carbone et le total des atomes de carbone contenus dans les groupes alkyle des dioxannes di- substitués étant de 4 à 8.
On a trouvé que les dérivés dioxanniques définis ci-dessus sont aptes à donner à certains aliments un goût qui présente une note beurrée. Ce phénomène est d'autant plus surprenant que ces composés ne suggèrent ni l'odeur ni le goût du beurre lorsqu'on les soumet à des essais organoleptiques à l'état pur, dilué, c'est-à-dire en l'absence d'autres substances.
Les nouveaux dérivés dioxanniques constituent des agents modificateurs qui permettent de communi quer à certains aliments, par exemple à des graisses et à des huiles alimentaires, un goût ressemblant à celui du beurre naturel. De faibles quantités des com posés dioxanniques suffisent déjà pour provoquer une modification du goût, par exemple des quantités de 0,001 à 0,
01 %o du poids de la .matière grasse à traiter. Afin d'obtenir un arôme de beurre plus na turel, il est avantageux d'ajouter aux matières gras ses des agents aromatisants connus supplémentaires, par exemple du diacétyle et/ou de l'acétyl-méthyl- carbinol et, .le cas échéant, de l'acide butyrique, ainsi que, éventuellement, d'autres acides gras contenant 3 ou 5 à 10 atomes de carbone.
De manière géné rale, les nouveaux dérivés dioxanniques peuvent être combinés à tous les agents aromatisants connus qui ont déjà été utilisés dans la, préparation d'arômes de beurre artificiels.
Les nouveaux agents aromatisants sont particu lièrement utiles dans la fabrication de la margarine. Le problème consistant à communiquer à la marga rine un goût et un arôme de beurre stables et aussi naturels que possible a toujours été délicat. De nom breux essais ont déjà été faits pour résoudre ce pro blème par l'utilisation de mélanges d'agents aromati sants synthétiques. Les résultats obtenus avec ces mélanges sont toutefois souvent décevants. Un des inconvénients majeurs réside dans le fait que l'arôme produit à l'aide de mélanges d'agents aromatisants synthétiques est trop peu stable et que la margarine ainsi aromatisée subit relativement vite une altéra tion de son goût et de son arôme.
Les dérivés di- oxanniques de l'invention permettent d'apporter une amélioration sensible aux propriétés aromatisantes des produits synthétiques utilisés jusqu'à présent pour améliorer le goût et l'arôme de la margarine. En in corporant des agents aromatisants connus conjointe ment avec .les nouveaux dérivés dioxanniques, on réussit à développer dans la margarine un arôme de beurre plus complet et arrondi, c'est-à-dire plus natu rel, qu'avec les agents aromatisants courants utilisés jusqu'à présent.
Les arômes que l'on peut obtenir en utilisant les ,nouveaux agents aromatisants sont utili sables pour aromatiser non seulement la margarine et d'autres graisses et huiles alimentaires, mais éga lement des produits de boulangerie, de pâtisserie et de confiserie.
Les arômes destinés à l'aromatisation de la margarine peuvent comprendre, par exemple, de 5 à 15 % de dérivé dioxannique, .par .rapport au poids total de tous les ingrédients aromatisants (à l'exclusion des solvants ou diluants utilisés le cas échéant).
La quantité des dérivés dioxanniques peut être augmentée au-delà de 15 0/0 :lorsque les arômes doivent servir à aromatiser d'autres produits alimen taires.
On obtient des résultats favorables si l'on incor pore à la margarine des mélanges d'au moins deux des dérivés dioxanniques. Ces mélanges développent un arôme plus arrondi que les dérivés dioxanniques individuels.
On peut utiliser, par exemple, des mé langes présentant la composition suivante: n-pentyl- 6 oxo-2 dioxanne-1,4, n-hexyl-6 ,oxo-2 d ioxanne-1,4 et n-butyl-6 oxo-2 dioxanne-1,4 dans le .rapport pon déral de 1 : 2 : 2 environ ;
n-pentyl-5 oxo-2 dioxanne- 1,4, n-pentyl-6 oxo-2 dioxanne-1,4, n-butyl-5 oxo-2 dioxanne-1,4, n-butyl-6 oxo-2 dioxanne-1,4, n-hexyl-5 oxo-2 dioxanne-1,4 et n-hexyl-6 oxo-2 dioxanne-1,
4 dans le rapport pondéral de 1 :2:2:4:2:4 en viron.
On a avantage à ajouter les dioxannes ou leurs mélanges à la margarine sous forme de solutions ou de dispersions afin d'obtenir une distribution uni forme des agents aromatisants dans la margarine. A titre de solvant ou de diluant, on peut utiliser, par exemple, de l'acide lactique, de .la triacétine ou des huiles végétales ou animales relativement insipides. L'adjonction des dérivés @dioxanniques à la margarine peut se faire, par exemple, pendant l'émulsification des matières grasses.
Les nouveaux dérivés dioxanniques présentent l'avantage de retarder l'altération du goût et de l'arôme de la margarine et d'exercer une action fixa tive et stabilisante sur l'arôme. Le goût et l'arôme d'une margarine aromatisée par des arômes de beurre synthétiques connus se dégradent plus vite et d'une façon plus intense que .dans une margarine qui con tient les mêmes ingrédients aromatisants, mais en plus un ou plusieurs dérivés dioxanniques. Les nouvelles substances présentent l'avantage supplémentaire d'être retenues de façon -permanente dans le mélange des matières grasses.
Cela est probablement dû au fait que les dérivés dioxanniques dont les oxygènes du cycle constituent des centres nucléophiles se combi nent à des substances contenant des hydroxyles li bres, par exemple aux acides hydroxylés, aux gly- cérols incomplètement estérifiés, etc., contenus dans les matières grasses de la margarine, par l'intermé diaire de ponts hydrogène.
Les dérivés dioxanniques utilisés comme agents aromatisants dans le procédé suivant l'invention peu vent être obtenus en transformant un alcanediol com prenant de 6 à 10 atomes de carbone et portant les groupes hydroxyle sur des atomes de carbone ad jacents, de préférence un alcanediol-1,2, en son sel mono-alcalin, en condensant ce sel avec un ester d'un acide halogéno-acétique et en cyclisant l'acétate substitué obtenu.
Selon une variante de ce procédé, on peut ob tenir les dérivés dioxanniques substitués uniquement en position 5 en bloquant le groupe hydroxyle pri- maire d'un alcanediol par un groupe protecteur, par exemple un groupe trityle, en transformant le mono- alcool secondaire obtenu en sel mono-alcalin, en condensant ce sel avec l'ester halogéno- acétique et en cyclisant le mono-alcool primaire obtenu après élimination du groupe protecteur.
Les exemples qui suivent illustrent la mise en oeu- vre de l'invention.
<I>Exemple 1</I> On dissout un mélange composé de parties en poids égales de pentyl oxo-2 dioxanne-1,4 (contenant du pentyl-6 oxo-2 dioxanne-1,4 et du pentyl-5 oxo-2 dioxanne-1,4 dans un rapport pondéral de 2 :
1 envi ron), ide hexyl oxo-2 dioxanne-1,4 (contenant du hexyl-5 oxo-2 dioxanne-1,4 et du hexyl-6 oxo-2 @di- oxanne-1,4 dans un rapport pondéral de 1 :
2 envi ron) et de butyl oxo-2 dioxanne-1,4 (contenant du butyl-5 oxo-2 dioxanne-1,4 et du butyl-6 oxo-2 di- oxanne-1,4 dans un rapport pondéral de 1 : 2 envi ron) dans de la triacétine à une concentration de 2%, calculée pour l'ensemble -des dioxannes.
On ajoute cette solution aromatisante aux matiè res grasses servant à la fabrication d'une margarine courante, pendant l'émulsification (barattage). La so lution aromatisante est utilisée dans la proportion de 200 g pour 100 kg d'émulsion de margarine, de sorte que la margarine finie présente une teneur en di- oxannes de 0,04 %o en poids environ.
La margarine fabriquée de cette manière présente un goût et un arôme bien plus semblables au beurre que ceux d'une margarine ayant la même composi tion, mais ne contenant pas les di.oxannes aromati santes.
On obtient un arôme de beurre plus complet et plus naturel si l'on ajoute à la margarine, en plus des dérivés dioxanniques, des substances aromati santes courantes. L'exemple qui suit illustre cette variante de l'invention.
<I>Exemple 2</I> On prépare plusieurs compositions aromatisantes en utilisant les substances énumérées dans le tableau qui suit (,page 3).
On ajoute chacune des compositions aromatisan tes A .à H à une portion de la même charge d'une émulsion de margarine courante, pendant l'émulsifi- cation. Chaque composition aromatisante est utilisée à raison de 0,06 g environ par kg d'émulsion de mar garine, de façon que .la margarine finie présente une teneur en dioxannes de 3 mg par kg environ.
Les échantillons de margarine aromatisés avec les composition A à H possèdent un goût et un arôme très semblables à ceux du beurre naturel. En outre, ces échantillons de margarine sont nettement plus semblables au beurre que des échantillons de marga rine de même composition et aromatisés par des com positions contenant les mêmes ingrédients que les compositions A à H, mais exemptes de dérivés di- oxanniques.
EMI0003.0001
<I>Tableau</I>
<tb> Ingrédients <SEP> Parties <SEP> en <SEP> .poids
<tb> <U>A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> E <SEP> F <SEP> G <SEP> H</U>
<tb> Pentyl <SEP> oxo-2 <SEP> dioxanne-1,4 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> Hexyl <SEP> oxo-2 <SEP> dioxanne-1,
4 <SEP> *''\ <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> Butyl <SEP> oxo-2 <SEP> dioxanne-1,4 <SEP> *<B>*</B>"<B>":</B> <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> Diacétyle <SEP> ...... <SEP> <B>------------------</B> <SEP> ... <SEP> 20 <SEP> 20 <SEP> 20 <SEP> 20 <SEP> 5 <SEP> 20 <SEP> 5 <SEP> 20
<tb> Acétyl <SEP> méthyl <SEP> carbinol <SEP> <B>-------- <SEP> ---</B> <SEP> 20 <SEP> 20 <SEP> 20 <SEP> 20 <SEP> 20 <SEP> 20 <SEP> 20 <SEP> 20
<tb> Acide <SEP> butyrique <SEP> .................. <SEP> .... <SEP> 20 <SEP> 20 <SEP> 20 <SEP> 20 <SEP> 20 <SEP> 20 <SEP> 20 <SEP> 20
<tb> Acide <SEP> isobutyrique <SEP> .................. <SEP> 0,05 <SEP> 1
<tb> Acide <SEP> caproïque <SEP> <B>....
<SEP> ..............</B> <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> Acide <SEP> caprylique<B>--------- <SEP> ----</B> <SEP> -<B>----</B> <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> Méthyl <SEP> amyl <SEP> cétone <SEP> .. <SEP> _<B>-------</B> <SEP> 0,1 <SEP> 0,05 <SEP> 0,05 <SEP> 0,05
<tb> Acide <SEP> lactique <SEP> .. <SEP> 45 <SEP> 30 <SEP> 50 <SEP> 35
<tb> Triacétine <SEP> -.<B>--------</B> <SEP> .<B>----------------------</B> <SEP> <U>3</U>4,9 <SEP> <U>3</U>4,95 <SEP> 34,9 <SEP> <U>33</U>,95
<tb> 100,0 <SEP> 100,00 <SEP> 100,00 <SEP> 100,00 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> * <SEP> mélange <SEP> de <SEP> pentyl-5 <SEP> et <SEP> -6 <SEP> oxo-2 <SEP> dioxannes-1,4 <SEP> (rapport <SEP> pondéral <SEP> = <SEP> environ <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 2)
<tb> ** <SEP> mélange <SEP> d'hexyl-5 <SEP> et <SEP> -6 <SEP> oxo-2 <SEP> dioxannes-1,4 <SEP> (rapport <SEP> pondéral <SEP> = <SEP> environ <SEP> 1 <SEP> :
<SEP> 2)
<tb> *** <SEP> mélange <SEP> de <SEP> butyl-5 <SEP> et <SEP> -6 <SEP> oxo-2 <SEP> dioxannes-1,4 <SEP> (rapport <SEP> pondéral <SEP> = <SEP> environ <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 2)
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé pour préparer des aliments présentant un goût et un arôme ressemblant :à ceux du beurre natu rel, caractérisé en ce qu'on incorpore dans ,des ali ments au moins un composé de la classe des di- oxannes-1,4 substitués en .position 5 et/ou 6 par des groupes alkyle, le groupe alkyle dans les dioxannes mono-substitués contenant de 4 à 8 atomes de car bone et le total :des atomes de carbone contenus dans les groupes alkyle des -dioxannes di-substitués étant de 4 à 8. SOUS-REVENDICATION Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce que l'aliment est une matière grasse alimentaire, par exemple la margarine.
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH136962A CH409605A (fr) | 1962-02-06 | 1962-02-06 | Procédé pour la préparation d'aliments |
| US256255A US3325514A (en) | 1962-02-06 | 1963-02-05 | Dioxane derivatives |
| AT514564A AT256598B (de) | 1962-02-06 | 1963-02-05 | Verfahren zur Verbesserung und Stabilisierung des Geschmackes von Fette oder Öle enthaltenden Nahrungsmitteln |
| ES285048A ES285048A1 (es) | 1962-02-06 | 1963-02-05 | Procedimiento para preparar derivados de dioxano |
| AT89063A AT240360B (de) | 1962-02-06 | 1963-02-05 | Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Oxo-1, 4-dioxanderivaten |
| DK55463AA DK103055C (da) | 1962-02-06 | 1963-02-06 | Middel til aromatisering og smagsstabilisering af spiselige fedtstoffer eller olier eller disse indeholdende næringsmidler, især margarine. |
| DK264264AA DK103025C (da) | 1962-02-06 | 1963-02-06 | Fremgangsmåde til fremstilling af 1,4-dioxanderivater. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH136962A CH409605A (fr) | 1962-02-06 | 1962-02-06 | Procédé pour la préparation d'aliments |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH409605A true CH409605A (fr) | 1966-03-15 |
Family
ID=4208795
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH136962A CH409605A (fr) | 1962-02-06 | 1962-02-06 | Procédé pour la préparation d'aliments |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3325514A (fr) |
| AT (2) | AT240360B (fr) |
| CH (1) | CH409605A (fr) |
| DK (2) | DK103025C (fr) |
| ES (1) | ES285048A1 (fr) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3959185A (en) * | 1974-03-18 | 1976-05-25 | Lever Brothers Company | Perfume blend including 2-keto-6-substituted-dioxanes-(1,4) |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2142033A (en) * | 1936-07-01 | 1938-12-27 | Carbide & Carbon Chem Corp | Process for the production of 2-p-dioxanone |
| US2803646A (en) * | 1953-10-23 | 1957-08-20 | Jefferson Chem Co Inc | Process of producing ether-esters |
| US2928746A (en) * | 1957-03-26 | 1960-03-15 | Anderson Clayton & Co | Flavoring material and shortening |
| US2900395A (en) * | 1958-03-12 | 1959-08-18 | Union Carbide Corp | Process for the production of 2-paradioxanone |
| US2983615A (en) * | 1959-03-30 | 1961-05-09 | Corn Products Co | Flavor stabilized salted margarine and process of producing the same |
-
1962
- 1962-02-06 CH CH136962A patent/CH409605A/fr unknown
-
1963
- 1963-02-05 ES ES285048A patent/ES285048A1/es not_active Expired
- 1963-02-05 AT AT89063A patent/AT240360B/de active
- 1963-02-05 US US256255A patent/US3325514A/en not_active Expired - Lifetime
- 1963-02-05 AT AT514564A patent/AT256598B/de active
- 1963-02-06 DK DK264264AA patent/DK103025C/da active
- 1963-02-06 DK DK55463AA patent/DK103055C/da active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT240360B (de) | 1965-05-25 |
| ES285048A1 (es) | 1963-07-01 |
| DK103055C (da) | 1965-11-08 |
| US3325514A (en) | 1967-06-13 |
| AT256598B (de) | 1967-08-25 |
| DK103025C (da) | 1965-11-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0597295A2 (fr) | Procédé de production d'un substitut de matière grasse butyrique ou de beurre végétal, produit obtenu et composition le contenant | |
| CA2219581C (fr) | Extrait flavonoidique de ginkgo biloba depourvu de terpenes et/ou a forte teneur en heterosides flavonoidiques | |
| US3455702A (en) | Hydrofurans as strawberry-like flavorings for foodstuffs and beverages | |
| FR2497069A1 (fr) | Produit a base d'emulsion de matiere grasse, stable en presence d'alcool et d'un faible ph, et son procede de preparation | |
| DE2611160A1 (de) | Stereoisomere 2-(2,2,6-trimethyl-1- cyclo-hexen-1-yl)aethen-1-ole, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung | |
| EP0482385B1 (fr) | (2E,4Z,7Z)-Décatriénoate d'éthyle et son utilisation à titre d'ingrédient parfumant ou aromatisant | |
| SU1030407A1 (ru) | Композици ингредиентов дл ароматизированного вина | |
| CH409605A (fr) | Procédé pour la préparation d'aliments | |
| JP2018184507A (ja) | 残香性向上剤 | |
| FR2502906A1 (fr) | Additif alimentaire pour le petit elevage et procede d'amelioration de la qualite de la viande | |
| BE904628A (fr) | Procede pour ameliorer la qualite de beurres durs. | |
| DE3017068A1 (de) | Verwendung von di- und tetrahydrobenzofuranderivaten als riech- und aromastoffe sowie diese enthaltende riech- und aromastoffkompositionen | |
| DE2737525A1 (de) | Riechstoffe und aromamittel | |
| JP6930626B1 (ja) | 油性食品用食感改良剤 | |
| DE2265549C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Käseprodukten und anderen Lebensmitteln, bei denen ein Käsegeschmack erwünscht ist und Käsearomazusammensetzung zur Durchführung dieses Verfahrens | |
| FR2628339A1 (fr) | Emulsions aqueuses stables d'huiles essentielles | |
| DE2455975A1 (de) | Verwendung von neuen acetalen als riech- und geschmacksstoffe | |
| EP0065637A1 (fr) | Utilisation d'un aldéhyde aromatique en tant qu'ingrédient aromatisant | |
| CH429411A (fr) | Composition stable et facilement dispersible dans l'eau, à base d'ester d'acide gras de vitamine A | |
| CH568024A5 (en) | Flavour-improving compsns contng substd pyrazines and - substd cyclohexenones and/or 2-substd thiazolidines | |
| CH586020A5 (en) | 1-Oxa-spiro-(4,5)-decane-6-ol and its esters - as perfumes and for modifying taste and aroma of foods, pharmaceuticals, tobacco etc. | |
| CH639084A5 (fr) | Composes tricycliques oxygenes et leur utilisation a titre d'ingredients parfumants ou aromatisants. | |
| BE628078A (fr) | ||
| CH557645A (fr) | Utilisation de composes carbonyles insatures comme agents aromatisants. | |
| CH549960A (fr) | Composition aromatisante et son utilisation. |