CH415638A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Harnstoffes - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Harnstoffes
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung des neuen N-(2-Chlor-äthyl)-N'-(5-nitrothiazolyl-2)-harnstoffes und seiner Salze.
Salze der neuen Verbindung sind z. B. Meta11 salze, insbesondere Alkali- und Erdalkalimetallsalze, wie Natrium-, Kalium- oder Kalzium salze, Ammoniumsalze oder Salze von organischen Aminen.
Der neue Harnstoff und seine Salze besitzen antiparasitäre Eigenschaften, insbesondere igegen- über Protozoen, wie Entamöba, Flagellaten, wie Trichomonaden und Eimeria tenella sowie gegen Schistosomen. Sie können entsprechende pharmakologische Anwendung am Tier finden. Die neuen Verbindungen eignen sich aber insbesondere zur Behandlung der durch die genannten Parasiten verursachten Erkrankungen, z. B. der Schistosomiasis, der Amöbenruhr oder der Amöbenhepatitis beim Menschen, oder z. B. dem durch Histomonas meleagridis oder durch Eimeria tenella verursachten Infekt bei Tieren, z. B. zur Behandlung von black herd oder der Coccidiose bei Geflügel oder Kaninchen.
Die genannten Verbindtingen können auch als Zwischenprodukte für die Herstellung anderer wertvoller Stoffe dienen.
Das erfindungsgemässe Verfahren besteht darin, dass man in einer Verbindung der Formel
EMI1.1
worin X die Hydroxylgruppe oder eine Sulfonyloxygruppe darstellt, diese durch nucleophile Substitution durch Chlor ersetzt und, wenn erwünscht, erhaltene Salze und freie Verbindungen ineinander umwandelt.
Eine Sulfonylöxygruppe ist z. B. eine Methanoder p-Toluolsuifonyloxygruppe. Der nucleophile Austausch gegen ein Chloratom kann in an sich bekannter Weise erfolgen. Eine Hydroxylgruppe lässt sich beispielsweise mit chlorierenden Mitteln, wie Thionylchlorid, leicht gegen ein Chloratom austauschen, eine Sulfonyloxygruppe z. B. durch Reaktion mit Lithiumchlorid.
Die genannten Reaktionen können in üblicher Weise in An- oder Abwesenheit von Verdünnungsr mitteln, Kondensationsmitteln und/oder Katalysatoren, bei erniedrigter, gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur, bei normalem oder erhöhtem Druck und/oder unter einer Inertgasatmosphäre durchgeführt werden.
Die verwendeten Ausgangsstoffe sind bekannt oder können, falls neu, in an sich bekannter Weise hergestellt werden.
Je nach der Arbeitsweise erhält man die neue Verbindung in freier Form oder in Form ihrer Salze. Letztere lassen sich in üblicher Weise, z. B. durch Ansäuern einer diese enthaltenden Lösung, in die freie Verbindung überführen. Diese wiederum lässt sich nach bekannten Methoden, beispielsweise durch Reaktion mit basischen Mitteln, z. B. Metallhydroxyden oder basischen Salzen, speziell Alkalioder Erdalkalimetallhydroxyden, wie Natrium-, Ka lium- oder Kalziumhydroxyd, Alkalimetallcarbonaten, wie Natrium- oder Kaliumcarbonat, Ammoniak oder organischen Aminen, in die entsprechenden Salze überführen.
Die Ausgangsstoffe können unter den Reaktionsbedingungen gebildet oder in Form ihrer Salze verwendet werden.
Der neue Harnstoff und seine Salze können als Heilmittel, z. B. in Form pharmazeutischer Präparate, verwendet werden, weiche diese Verbindung zusammen mit pharmazeutischen, organischen oder anorganischen, festen oder flüssigen Trägerstoffen, die für enterale, z. B. orale, oder parenterale Gabe geeignet sind, enthalten. Für die Bildung derselben kommen solche Stoffe in Frage, die mit den neuen Verbindungen nicht reagieren, wie z. B. Wasser, Gelatine, Milchzucker, Stärke, Magnesiumstearat, Talk, pflanzliche üble, Benzylalkohole, Gummi, Poly alkylenglykole, Cholesterin und andere bekannte Arzueimittelträger. Die pharmazeutischen Präparate können z. B. als Tabletten, Dragees, Kapseln oder in flüssiger Form als Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen vorliegen.
Die eingangs genannte Verbindung kann aber auch zusammen mit gebräuchlichen Futter- bzw.
Trägerstoffen in der Veterinärmedizin in Form von Präparaten oder als Futter- bzw. Futterzusatzmittel bei der Aufzucht von Tieren Verwendung finden.
Vorzugsweise können sie als Zusätze von Tierfutter mitteln, insbesondere für die Aufzucht und ; Haltung von Geflügel oder Kaninchen, Verwendung finden.
Die Temperaturen sind im folgenden Beispiel ! in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel
Eine Lösung von 25 g 2-Amino-5-nitrothiazol und 75 g 2-Brom-äthylisocyanat in 250 cm3 Tetrahydrofuran wird in einem verschlossenen Gefäss wäh rend ! 16 Stunden auf 80-90 erhitzt. Nach dem Erkalten engt man ein und wäscht das Kristallisat [N (2-Brom-äthyl)-N'-(5-nitro-thiazolyl-2)-harnstoffl mit warmem Isopropyläther gut aus.
40 g N-(2-Brom-äthyl)-N'- (5 -ritro-thiazolyl -2)- harnstoff werden 7 Stunden in 700 cm9 Wasser unter Rühren gekocht. Man filtriert den ausgefallenen Niederschlag ab und dampft das Filtrat im Vakuum auf 350 cm3 ein. Nach einigem Stehen kristallisiert der N-(2-Hydroxy-äthyl)-N'-(5-nitro-thiazolyl-2)-harnstoff der Formel
EMI2.1
in gelben KristalIen vom Fp. 187-1890 aus. Durch Chlorierung mittels Thionylchlorid erhält man den N (2-Chloräthyl)-N'-(5-nitro-thiazolyl-2)-harnstoff der Formel
EMI2.2
in gelben Kristallen vom Fp. 155-1600 (Zersetzung).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung des neuen N-(2-Chlor- äthyl)-N'-(5-nitro-thiazolyl-2)-harnstoffes oder seiner Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man in einer Verbindung der Formel EMI2.3 worin X die Hydroxylgruppe oder eine Sulfonyloxygruppe darstellt, diese durch nucleophbie Substitution durch Chlor ersetzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin X für die Hydroxylgruppe steht, mit Thionylchlorid behandelt.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass X die Methan-oder p-ToluoN sulfonyloxygruppe ist.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel 1, worin X für eine Sulfonyloxygruppe steht, mit Lithiumchlorid behandelt.4. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der vorangehenden Unteransprüche, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene Salze in die freie Verbindung umwandelt.5. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der vorangehenden Unteransprüche, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltene freie Verbindung in ihre Salze überführt.
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