CH451156A - Verfahren zur Herstellung des neuen N-(2-Chlor-äthyl)-N'-(5-nitro-thiazolyl-2)-harnstoffes - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des neuen N-(2-Chlor-äthyl)-N'-(5-nitro-thiazolyl-2)-harnstoffesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung des neuen N- äthyl)-N' (5-nitro thiazolyl-2)-harnstoffes Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung des neuen N- (2-Chlor-äthyl)-N'- (5-nitro thiazolyl-2)-harnstoffes oder seiner Salze. Salze der neuen Verbindung sind z. B. Metallsalze, insbesondere Alkali-und Erdalkalimetallsalze, wie Natrum-, Kalium-oder Kalziumsalze, Ammoniumsalze oder Salze von organischen Aminen. Der neue Harnstoff und seine Salze besitzen antiparasitäre Eigenschaften, insbesondere gegenüber Pro tozoen, wie Entamöba, Flagellaten, wie Trichomonaden, und Eimeria tenella, sowie gegen Schistosomen. Sie können entsprechende pharmakologische Anwendung am Tier finden. Die neue Verbindung eignet sich aber insbesondere zur Behandlung der durch die genannten Parasiten verursachten Erkrankungen, z. B. der Schistosomiasis, der Amöbenruhr oder der Amöbenhepatitis beim Menschen oder z. B. dem durch Histomonas meleagridis oder durch Eimeria tenella verursachten Infekt bei Tieren, z. B. zur Behandlung von blackhead oder der Coccidiose bei Geflügel oder Kaninchen. Die genannten Verbindungen können auch als Zwischenprodukte für die Herstellung anderer wertvoller Stoffe dienen. Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung des neuen Harnstoffes besteht darin, dass man N- (2-chloräthyl)-N'-thiazolyl- (2)-harnstoff in 5-Stellung des Thiazolrestes nitriert. Die genannte Reaktion kann in üblicher Weise, in An-oder Abwesenheit von Verdünnungsmitteln, Kon densationsmitteln und/oder Katalysatoren, bei ernied- rigter, gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur, bei normalem oder erhöhtem Druck und/oder unter einer Inertgasatmosphäre durchgeführt werden. Der verwendete Ausgangsstoff kann in an sich be kannter Weise hergestellt werden. Je nach der Arbeitsweise erhält man die neue Verbindung in freier Form oder in Form ihrer Salze. Letztere lassen sich in üblicher Weise, z. B. durch Ansäuern einer diese enthaltenden Lösung, in die freie Verbindung überführen. Diese wiederum lässt sich nach bekannten Methoden, beispielsweise durch Reaktion mit basischen Mitteln, z. B. Metallhydroxyden oder basischen Salzen, speziell Alkali-oder Erdalkalimetallhydroxyden, wie Natrium-, Kalium-oder Kalziumhydroxyd, Alkalimeta7l. carbonaten, wie Natriumoder Kaliumcarbonat, Ammoniak oder organischen Aminen, in die entsprechenden Salze überführen. Der neue Harnstoff und seine Salze können als Heilmittel, z. B. in Form pharmazeutischer Präparate, verwendet werden, welche diese Verbindung zusammen mit pharmazeutischen, organischen oder anorgani- schen, festen oder flüssigen Trägerstoffen, die für ente rale, z. B. orale, oder parenterale Gabe geeignet sind, enthalten. Die eingangs genannte Verbindung kann aber auch zusammen mit gebräuchlichen Futter-bzw. Trägerstof- fen in der Veterinärmedizin in Form von Präparaten oder als Futter-bzw. Futterzusatzmittel bei der Aufzucht von Tieren Verwendung finden. Vorzugsweise soll sie als Zusätze von Tierfuttermitteln, insbesondere für die Aufzucht und Haltung von Geflügel oder Kaninchen, Verwendung finden. Im folgenden Beispiel sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben. Beispiel Zu einer Lösung von 10 g N- (2-Chlor-äthyl)- N'- (2-thiazolyl)-harnstoff in 100 cms Eisessig tropft man bei 15 eine Mischung von 7cm3 konzentrierter Salpetersäure in 15 cm3 Eisessig. Nach 2 Stunden Rühren bei 15 gibt man 100 cm3 Wasser zu und de kantiert von dem ausgefallenen öl ab. Dieses wird mit wenig Alkohol versetzt ; hierauf gibt man Isopropyl- äther zu und lässt bei 40 stehen. Nach einiger Zeit kristallisiert der N- (2-Chlor-äthyl)-N- (5-nitro-thiazolyl)- (2)-harnstoff der Formel EMI2.1 in Kristallen von f. 137-142¯ aus. Der als Ausgangsmaterial verwendete N- (2-Chlor äthyl)-N'- (2-thiazolyl)-hamstoff wird hergestellt durch Kochen von 15 g 2-Amino-thiazol und 16 g ¯-ChlorÏth ylisocyanat in 200 cm3 Äther. Der Harnstoff fällt in weissen Kristallen vom F. 130-132 aus.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung des neuen N- (2-Chlor äthyl)-N'gS-nitro-thiazolyl-2)-harnstoffes oder seiner Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man N- (2-Chlor- äthyl)-N'-thiazolyl-(2)-harnstoff in 5-Stellung des Thiazolrestes nitriert.UNTERANSPRUCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die erhaltene freie Verbindung in ihre Salze umwandelt.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man erhaltene Salze in die freie Verbindung umwandelt.
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| WO2000026203A1 (en) * | 1998-10-30 | 2000-05-11 | Pharmacia & Upjohn S.P.A. | 2-ureido-thiazole derivatives, process for their preparation, and their use as antitumor agents |
| US7125888B2 (en) | 2002-05-02 | 2006-10-24 | Merck & Co., Inc. | Tyrosine kinase inhibitors |
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-
1962
- 1962-09-18 CH CH1103062A patent/CH451156A/de unknown
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