CH416604A - Verfahren zur Herstellung von Arylcycloalkanen bzw. Alkyl-arylcycloalkanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Arylcycloalkanen bzw. Alkyl-arylcycloalkanenInfo
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- C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
- C07C2523/44—Palladium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
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Description
Verfahren zur Herstellung von Arylcycloalkanen bzw. AJkyl-arylcycloalkanen Die Erfindung betrifft die Herstellung von Aryl cycloalkanen bzw. Alkyl-arylcycloalkanen aus unsubstituierten bzw. alkylsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen. Bekanntlich lassen sich aus aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol und Naphthalin, durch Hydrierung mit Hilfe von Hydrierkatalysatoren Cycloalkane, wie Cyclohexan und Decahydronaphthalin, herstellen. Ferner ist es bekannt, dass aromatische Kohlenwasserstoffe gewonnen werden können, indem an Äthylen oder Gemische von Äthylen und anderen Kohlenwasserstoffe , z. B. Propylen, unter erhöhtem Druck in Anwesenheit einer Heteropolysäure erhitzt. Mit dem Ausdruck Heteropolysäure wird bekanntlich eine aus zwei oder mehreren mehrbasigen Sauerstoff-haltigen Metall- bzw. Nichtmetallsäuren zusammengesetzte Komplexsäure gemeint. Es wurde nunmehr gefunden, dass Arylcycloal- kane bzw. Alkylarylcycloalkane aus unsubstituierten bzw. alkylsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen gewonnen werden, indem man diese in der Flüssigkeitsphase in Anwesenheit von Wasserstoff bei einem Wasserstoffdruck von unter 100 at und einer Temperatur von nicht über 2500 C mit Katalysatoren in Berührung bringt, die man durch Kombination eines Hydrierkatalysators und einer Heteropo- lysäure erhalten hat. Beispiele von erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen sind: Phenylcyclohexan aus Benzol Toluylmethylcyclohexan aus Toluol Diniethylphenyl < limethylcyclohexan aus Xylol Naphthylhydronaphthalin aus Naphthalin Phenylhydronaphthalln aus Benzol und Naphthalin Methylnaphthylmethylhydronaphthalin aus Methylnaphthalin Methylphenylhydronaphthalin aus Toluol und Naphthalin Zu der Durch±ührung, des erfindtitigsgemässen Verfahrens geeignete Heteropolysäuren sind z. B. Silicowolframsäure, Borwolframsäure, Phosphorwolf- ramsäure, Phosphormolybdänsäure, Bormolybdänsäure, Silicomolybdänsäure, Phosphorwolframmolyb- dänsäure, Ars enomolybdäns äure, Antimonowolframsäure. Wichtige Vertreter der Hydrierkatalysatoren sind Metalle, z. B. Nickel, Kobalt, Eisen, Platin, Palladium, Iridium, Osmium, Rhodium und Ruthen, ferner Oxyde, z. B. Chromoxyd, Molybdänoxyd und Wolframoxyd, und auch Sulfid, z. B. Molybdänsulfid, Nickelsulfid und Wolframsulfid. Die Hydrierkatalysatormenge in der Katalysatorkombination kann variiert werden. Schon bei geringen Mengen Hydrierkatalysator von z. B. 0,1-2,5 Gew.O/o Hydrierkatalysator, bezogen auf die Heteropolysäure, werden gute Ergebnisse erzielt. Auch grössere Mengen von z. B. 3, 5, 15 oder 25 Gew.O/o Hydrierkatalysator, bezogen auf die Säure, können angewandt werden. Ein besonderer Vorteil ist, dass man schon mit den genannten, sehr geringen Mengen der kostbaren Hydrierkatalysatoren eine gute Ausbeute an niedrigsiedenden Arylcycloalkanen erzielen kann. Der kombinierte Katalysator kann auf einem Träger angebracht sein. Beispiele üblicher Träger sind: Thoroxyd, Aluminiumoxyd, Magnesiumoxyd, Zirkonoxyd, Siliciumdioxyd, Silikagel, Kieselgur oder Kohle. Ferner können als Träger Stoffe angewandt werden, welche sich als Krackkatalysatoren dazu eignen, das Kracken von Kohlenwasserstoffen zu flüssigen und/oder gasförmigen Produkten zu för dern. Beispiele solcher, als Träger geeigneter Krack katalysatoren sind: saure Metallsilikate, die aus Sili ciumdioxyd und Oxyden von Metallen, wie Alumi nium, Calcium, Zirkon und Magnesium zusammen gesetzt sind, während ferner auch andere anorga nische Oxyde anwesend sein können. Sowohl saurer Ton wie auch hauptsächlich aus Siliciumdioxyd be stehende Krackkatalysatoren kommen in Betracht. Die Kombination des Hydrierkatalysators und der Heteropolysäure Iässt sich durch eine innige Mi schung erreichen. Man kann jedoch auch die erwünschte Kombination auf andere Weise erhalten, indem man z. B. den Hydrierkatalysator in Anwesenheit der Säure herstellt. Auf diese Weise lässt sich z. B. eine Heteropolysäure in einer Lösung einer Verbindung des Metalls des Hydrierkatalysators verteilen und kann nach Entfernung des Lösungsmittels der Hydrierkatalysator ferner zubereitet werden. Das erfindungsgemässe Verfahren lässt sich auf die für eine Behandlung mit Wasserstoff übliche Weise durchführen. Dabei wird die Temperatur von nicht über 250 C und der Wasserstoffdruck von unter 100 at derart gewählt, dass die Reaktion in der Flüssigkeitsphase stattfindet. Man braucht dabei keinen reinen Wasserstoff anzuwenden; es können auch inerte Gase, wie Stickstoff und gesättigte Kohlenwasserstoffe anwesend sein. Ferner können gesättigte Kohlenwasserstoffe in der Flüssigkeitsphase, wie Cyclohexan oder Decahydronaphthalin, beigegeben werden. Beispiel 1 Der bei dieser Ausführungsform angewandte Katalysator besteht - in Gewichtsprozenten ausge drückt - aus 0,7 O/o Platin, 20 O/o Siliconwolframsäure und 79,3 O/o Silikagelpulver. Dieser Katalysator wurde erhalten, indem Silikagel mit einer wässerigen Lösung von Silicowolframsäure und Platinchlorwas serstoffsäure durchtränkt, anschliessend das Wasser verdampft und danach der trockene Stoff mittels Wasserstoff reduziert wurde. In einem mit einem Rührer versehenen Autoklaven von 2 Liter Inhalt werden 3.5 g des kombinierten Katalysators in 700 cm3 Benzol verteilt. Anschliessend wird Wasserstoff in den Autoklaven geleitet und das Reaktionsgemisch während 4 Stunden unter Rühren bei einer Temperatur von 1500 C erhitzt, während der Druck auf 10 at gehalten wird. Nach Kühlung bis zur Zimmertemperatur wird das flüssige Reaktionsprodukt vom Katalysator getrennt und destilliert. Es fällt an: 16,3 O/o Phenylcyclohexan, 35, 4 /0 Cyclohexan, 36,0 o/o Benzol und 12,3 O/o an höher sir denen Produkten. Bei einer entsprechenden Ausführungsform, bei der jedoch, die Temperatur 185-190 C beträgt und der Druck auf 30 at gehalten wird, fallen 25,1 /o Phenylcyclohexan, 12,7 O/o Cyclohexan, 57,1 O/o Ben zol und 5, 1 O/o an höher siedenden Produkten an. Beispiel 2 Auf entsprechende Weise, wie in Beispiel 1 be schrieben, wird 700 cm3 Toluol in Anwesenheit von 35 g eines Katalysators behandelt, der statt Platin in diesem Falle 0,2 o/o Palladium enthält. Der Druck wird auf 10 at und die Temperatur auf 1500 C gehalt ten. Nach einer vierstündigen Reaktionsdauer fällt an: 16,40/0 Toluylmethylcyclohexan, 20,60/0 Methylcy clohexan und 53 O/o Toluol und 10 O/o an höher sie dendX Produkten. Beispiel 3 Aluminiumoxyd wird mit einer wässerigen Lösung von Nickelnitrat und Silicowolframsäure durchtränkt, anschliessend das Wasser verdampft und der trockene Stoff reduziert. Der auf diese Weise erhaltene Katalysator setzt sich - in Gewichtsprozenten ausgedrückt-aus 1 O/o Nickel, 10 O/o Silico woliramsäure und 89 /o Aluminiumoxyd zusammen. Mit 35 g dieses kombinierten Katalysators wird auf gleiche Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, 700 cm3 Benzol behandelt. Der Druck wird auf 30 at und die Temperatur auf 185-190 C gehalten. Nach vierstündiger Reaktionsdauer fallen 19,4 O/o Phenylcyclohexan, 5,2 O/o Cyclohexan, 69,2 O/o Ben zol und 6,2 O/o an höher siedenden Produkten an. Beispiel 4 Die in Beispiel 3 beschriebene Ausführung wird noch einmal vorgenommen, jedoch mit dem Unter schied, dass in diesem Falle ein Alumaniumsilikat- Krackkatalysator (Al203-Geh, alt 13 Gew.O/o) als Träger angewandt wird. Der Wirkungsgrad des Krackkatalysators wird zuvor verringert, indem man während zwei Stunden bei einer Temperatur von 8000 C ein Gemisch aus 80 Vol. /o Luft und 20 Vol. O/o Dampf über den Krackkatalysator leitet. Nach 8-stündiger Reaktionsdauer fallen jetzt 30,4 o/o Phenylcyclohexan, 10,1 O/o Cyclohexan, 26, 1 O/o Benzol, 27,8 O/o Dicyclohexylbenzol und 5,6 /o an höher siedenden Produkten (hauptsächlich Tricy elohexylbenzol) an.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Arylcycloalkanen bzw. Alkyi-arylcydoalkanen aus unsubstituierten bzw. alkylsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass diese Kohlenwasserstoffe in der Flüssigkeitsphase in Anwesenheit von Wasserstoff bei einem Wasserstoffdruck von un ter 100 at und einer Temperatur von nicht über 2500 C mit Katalysatoren in Berührung gebracht wenden, die man durch Kombination eines Hydrierkatalysators und einer Heteropolysäure erhalten hat.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Katalysatoren zusammen mit einem Träger verwendet werden.
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