CH419393A - Verfahren zur Herstellung von linearen Chinacridin-dionen - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung von     linearen        Chinaeridin-dionen            Gegenstand    des     Hauptpatents    Nr. 404034 ist ein       Verfahren    zur     Herstellung    von linearen     Chinacridsn-          diionen    durch Erhitzen von     Bis-(arylanvino)

          benzol-          dicarbonsäuren    oder deren Estern mit einem     P'hos-          phorhalogenid    .als     Kondensationsmittel    u     nd    in     Gegen-          wart        eines        indifferenten        organischen        Lösungsmittels.     Nach     den        Angaben,

      im     Beispiel        verwendet    man 1     Mol          Phosphoroxychlorid    auf 1     Mol        Bis-(aryl;am,ino)-ben-          zoldicarbonsäure.     



  Es     wurde    nun     gefunden,    dass man     ebenfalls    gute       Ausbeuten    an linearen     Chinacridin@dionen    erhält,       wenn    man     mehr    als 0,4 Mal     und        bis    zu 1     Mol        Pho@s-          phorhal'ogenid,bezogen    auf 1     Mol        Bis-(arylamino)-          benzoldicarbonsäure    oder deren Ester, und vorzugs  weise mehr als 0,

  7     Mol    .und bis zu 1     Mol    verwendet.  Im übrigen wird das Verfahren in der in ;der Haupt  patentschrift geschilderten, Weise durchgeführt.  



       .Die    in den Beispielen genannten Teile sind Ge  wichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die       Temperaturen    sind in     Celsiusgraden        angegeben.     



  <I>Beispiel 1</I>  Zu einem     Gemisch        .aus    20 Teilen     2-Phenylamino-          5-(4'-methylphenylamino)-terephthalsäure    und 735       Teilen        Trichlorbenzol    wird bei     2,15         unter    Rühren im  Laufe von 31/2 Minuten :ein Gemisch .aus 5,94 Teilen       Phospho@roxychlorid    und 42     Teilen        Trichlorbenzol     gegeben.

   Man rührt weitere 30 Minuten bei dieser  Temperatur, lässt dann auf 95  abkühlen, gibt 25  Teile     Wasser    zu,     rührt    15 Minuten bei 95-100  und  verdünnt dann bei     80         mit    700 Teilen     Methanol.    Der  Niederschlag     wind        bei        Raumtemperatur        abfütriert,     nacheinander mit     Methanol,

          verdünntem        wässrigem     Ammoniak und     Weisser        gewaschen    und im Vakuum  bei 60      getrocknet.    Man     erhält    15,25 Teile 2-Methyl-         ch,inacridin-dion.    Die Ausbeute     ensspricht    84,7     1/o     der Theorie.  



  Das     Phosphoroxychlorid        kann    durch 6,1 Teile       Phosphortrichlorid    oder 5,5     Teile        Phosphorpenta-          chlorid        ersetzt        werden.     



  <I>Beispiel 2</I>  Zu     einem    Gemisch aus 20     Teilen        2-Phenylamino-          5-(4'-merohylphenylamino)-terephrthalsäurce    und 440       Teilen        Trichlorbenzol    werden bei 25  7,64 Teile       Ph@osphoroxyclüorid        gegeben.    Man     erwärmt    das Re  aktionsgemisch unter Rühren wie     folgt:

       
EMI0001.0101     
  
    Innerhalb <SEP> von <SEP> 3 <SEP> Stunden <SEP> von <SEP> <B>25'</B> <SEP> auf <SEP> <B>75'</B>
<tb>  innerhalb <SEP> von <SEP> 6 <SEP> Stunden <SEP> von <SEP> 75  <SEP> auf <SEP> 100 
<tb>  während <SEP> 14 <SEP> Stunden <SEP> bei <SEP> 100  <SEP> bis <SEP> 110 
<tb>  innerhalb <SEP> von <SEP> 4 <SEP> Stunden <SEP> von <SEP> l10  <SEP> auf <SEP> 185 
<tb>  und <SEP> innerhalb <SEP> von. <SEP> 41/. <SEP> Stunden <SEP> von- <SEP> 185  <SEP> .auf <SEP> 200        Nach     Abkühlung    auf 95  gibt man 25 Teile Was  ser zu, rührt 15     Minuten    bei     95-100     und     arbeitet     auf, wie im, Beispiel 1     angergelben    wurde.  



  Nachdem     Trocknen    im     Vatkuum    bei 60  werden  17,28     Teile        2-Methyl-chinaeridin+dnon    erhalten. Die  Ausbeute entspricht 96,0      /o    der     Theorie.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von linearen Chin- acridin-.dionen durch Erhitzen von Bis-(arylamino)- benzoldicarbonsäuren oder deren Estern mit einem Kondensationsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass mit mehr als 0,

   4 Mol und Abis zu 1 Mol .eines Phos- phorhalogenids als Kondensationsmittel und in Ge genwart eines indifferenten organischen Lösungsmit tels erhitzt wird. UNTERANSPRÜCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge- kennzeichnet, dass .man mehr als 0,7 M:ol und bis zu 1 Mol eines Phosphorhalogenvds als, Kondensations- mittel verwendet. 2,. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass als Lösungsmittel Trcichlorbenzol verwendet wird.