DE744372C - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes aus ª‰-Naphthol und Glyoxal - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes aus ª‰-Naphthol und GlyoxalInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes aus ß-Naphthol und Glyoxal Es ist bekannt, aus ,ß-tNaphthol und Glyoxal im Verhältnis a Mol zu r Mol ein Kondensati.onspvodukt herzustellen, indem man ß-Naphthol- und Glyoxalbisulfit miteinander zur Umsetzung bringt (Monatshefte für Chemie 73, S. 45 ff.). Dieses Verfahren -ist angewiesen auf ,das wenig wohlfeile, technisch nur schwer zugängliche -Glyoxalbisulfit und ergibt trotz erheblichen Überschusses an Glyoxalbisulfit nur ungenügende Ausbeuten.
- Setzt man dagegen ? Mol ß,-:\ aphthol und r Mol -des technisch leicht herstellbaren und daher wohlfeilen Glyoxalsulfats in Gegenwart von Läsungs- oder Verdünnungsmitteln bei erhöhten Temperaturen um, so erhält man das Kondensationsprodukt in fast theoretischer Ausbeute. Zweckmäßig wendet man als Lösungs- oder Verdünnungsmittel solche :an, die mit Wasser mischbar sind und geringe Mengen Wasser enthalten, wie z. B. hochprozentige Ameisensäure oder Essigsäure, ferner Äthanol, Propanol, Butanol und Dioxan.
- Der glatte Verlauf der Reaktion «rar nicht vorauszusehen, da nach der zitierten Literaturangabe .durch starke Säuren leicht eine Aufspaltung des Kondensationsproduktes eintritt. Es war also zu erwarten, daß die bei der Kondensation nach folgender Gleichung frei werdende Schwefelsäure eine erhebliche Verschlechterung der Ausbeute und der Güte des Produktes erbringen würde, Das gewonnene Rohprodukt fällt aber mit einer Ausbeute bis zu 98% der Theorie an und zeigt einen Schmelzpunkt, der nur wenig von dem des reinen, umkristallisierten Produktes abweicht.
- Das Produkt soll zur Herstellung von Arzneimitteln, 'Schädlingsbekämpfungsmitteln oder künstlichen Gerbstoffen Verwendung finden.
- Beispiele 1. 1:1..1. Gew.ichtsteiie f?-Naphthol werden in. 12,o Gewichtsteilen Ameisensäure von etwa 850/, warm gelöst und bei 6o bis 65° z io G&'= wichtsteile Glyo@al,sulfat (ioo°/,ig) so eingetragen, d.aß die Temperatur möglichst nicht über 8o° hinaus ansteigt. Nach beendetem Eintragen wird noch % Stunde bei 6o bis 65° nachgerührt und dann auf .etwa 25 #- abgekühlt. Das in dickem Kristallbrei abgeschiedene Produkt wird von der Mutterlauge durch Abschleudern getrennt und mit Wasser neutral gewaschen. Es werden 262 Gewichtsteile feuchtes Produkt bzw. 15a Gewichtsteile trol;-kenes Produkt (Molekulargewicht 310) vom Schmelzpunkt 228° erhalten. Nach Ümkristalliisieren aus Eisessig zeigt das Produkt den in der Literatur angegebenen Schmelzpunkt von 235. -2. 72 Gewichtsteile C1-1 ap'.jtliol werden ;n 300 Gewichtsteilen Dioxan gelöst, 5o Ge- wichtsteile Wasser hinzugefügt und anschließend 63 Gewichtsteile Glyoxalsulfat 87.2°;',i,-eingetragen. Das Gemisch wird langsam bis auf etwa 5o° angewärmt. Die Temperatur steigt durch die Reaktionswärme weiter bis $o° und wird dann etwa -. Stunden bei 7,3 bis gehalten. Nach denn Abkühlen wird .das @>bildete auskristallisierte Kondensat abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 64. Gewichtsteile eines bei 232' schmelzenden Erzeugnisses. \ acli dein Umkristallisieren zeigt der Körper den F.236°.
Claims (1)
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