CH420105A - Verfahren zur Zerlegung der DL-a-Azido-phenylessigsäure in die optisch aktiven Formen - Google Patents
Verfahren zur Zerlegung der DL-a-Azido-phenylessigsäure in die optisch aktiven FormenInfo
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Description
Verfahren zur Zerlegung der DL-a-Azido-phenylessigsäure in die optisch aktiven Formen
Bei der Herstellung der a-Azido-phenylessigsäure, z. B. nach der Methode von Darapsky, J. prakt. Chem., 2, 99, 221 (1919), erhältt !man gewöhnlich die inak- tive DL-Form. Diese Säure ist wertvoll zur HerstelL lung von a-Amino-benzylpenicillin, das vorzügliche antibiotische Aktivität gegenüber gram-positiven und gram-negativen Bakterien hat.
Als therapeutisches Agenz ist das D (-)-Epimere des a-Amino-benzyl- penicillins von besonderem Interesse, da es besser wasserlöslich bei seinem isoelektrischen Punkt und stärker aktiv gegenüber verschiedenen Bakterienarten in vitro ist, als dies bei der L (+)-Form oder bei der DL-Form der Fall ist. Es ist daher erwiinscht, ein Verfahren zur Herstellung der D @(-)-Form der Säure zu haben.
Es ergeben sich aber bei verschiedenen Metho den zur Herstellung der D (-)-Form Schwierigkeiten.
So erfolgt z. B. bei der Reaktion von optisch aktiver a-Brom-phenylessigsläure mit Natriumazid partielle Racemisierung.
Nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung las, sen sich nun die D (-) und die L (+)-Form der a-Azido-phenylessigsäure sowie die entsprechen- den Salze herstellen.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass die DL-a-Azido-phenylessigsäure in einem geeigneten Lösungsmittel mit einer organs schen Base aus der Gruppe 1-Ephedrin, Dehydroabietylamin, a-(2-Naphtyl) täthylamin, Cinchonidin, Cinchonin, Chinidin, Chinin, Brucin, Strychnin oder Morphin behandelt wird, das. entstandene D (-)-Salz durch fraktionierte Kristallisation abgetrennt und daraus durch Behandlung mit Säure die freie D (-) a-Azido-phenylessigsäure gewonnen wird.
Anschlie- ssend kann die nach der Kristallisation in der Mutterlauge verbliebene L (+)-a-Azido-phenylessigsäure aus der Lauge abgetrennt oder durch Behandlung mit einer anorganischen Base racemisiert und das Racemat erneut nach der vorbeschriebenen Weise in die optisch aktiven Formen zerlegt werden.
Zur Zerlegung der inaktiven Säure in die optisch aktiven Formen verwendet man mit Vorteil als Base das 1-Ephedrin, da die Ausbeuten an D (-)-Säure damit höher ausfallen als mit den übrigen genannten organischen Basen.
Als besonders geeignete Lösungsmittel haben sich niedere Alkanole erwiesen, insbesondere Methanol oder Athanol.
Zur Gewinnung der D (-)-Säure aus dem D (-) Salz eignet sich z. B. die Behandlung des Salzes mit kalter, verdünnter Saltzsäure.
Zur Racemisierung der nach der Kristallisation in der Mutterlauge verbliebenen L (+)-a-Azido-phenyl- essigsäure kann z. B. so verfahren werden, dass man die Lösung 2 Stunden lang mit verdünn'ber Natronlauge behandelt, wonach die erhaltene racemische Säure wieder gelöst werden kann.
Zur Herstellung von D (-)-a-Amino-benzylpenicil- lin kann die D (-)-a-Azido-phenylessigsäure mit Vorteil in das Chlorid übergeführt werden, z. B. durch Behandlung mit Thionylchlorid in Trichloräthylen, oder in ein funktionelles Aquivalent d'es Chlorides, welches hierauf mit 6-Amino-penicillansäure zum D (-)-a-Azido-benzylpenicillin umgestzt wird. Das letztere wird reduziert, z. B. durch katalytische Hydrierung mit Raney-Nickel.
Beispiel 1
Trennung der optisch aktiven Formen
Eine warme Lösung von 82, 5 g = 0, 5 Mol Hiphedrin in 200 ml Äthanol wurde zu einer warmen Lösung von 88, 6 g = 0, 5 Mol racemischer a-Azido-phenylessigsäure hinzugefügt. Das Gemenge wurde zunächst bei Zimmertemperatur und hiernach eine Stunde lang in einem Kühlschrank kristallisie- ren gelasse. Das Salz wurde abfiltriert, getrocknet, gewogen und aus Athanol umkristallisiert.
Die fort schreitende Auftrennung in die optisch aktiven Formen ist aus der nachRehenden Tabelle ersichtlich : Kristallisation Äthanol Salz Schmelzpunkt des Salzes [α]D24 der Säure in Äthanol
Nr. ml g
1 400 80, 3 134-139 C (Zers.)-70
2 400 59, 5 140-145 C (Zers.)-125
3 300 48, 5 146-147 C (Zers.)-145
4 300 42, 0 146-147 C (Zers.)-149
5 300 36, 0 146-147 C (Zers.)-149
Die letzte Salzfraktion wurde mit kalter, ver dünnter Salzsäure behandelt und die Azidosäure hierauf rasch mit Ather extrahiert. Die ätherische Lösung wurde gewaschen, getrocknet und dann eingedampft.
Der Rückstand wurde in einer kleinen Menge Benzol bei ungefähr 40 C gelöst, Petroläther zur Lösung hinzugegeben und die Säure zum Kristallisieren gebracht. Ausbeute 15 g, Smp. 55-57 C, [a] 2D4 =-144 (c = 1, 0 in Äthanol). Der Smp. war unscharf, da die Kristalle hartnäckig etwas Lösungsu mittel zurückhielten.
Nach der Behandlung mit 1-Ephedrin wurde aus der Mutterlauge eine Säure mit einer Drehung von -f 40 erhalten. Es wurde daraus mit (-)-α-(2-Naph- thyl)-äthylamin ein Salz hergestellt, welches viermal aus Äthanol umkristallisiert wurde. Aus diesem Salz wurde die Säure freigesetzt, die wie oben angegeben umkristallisiert wurde, wobei die L (+) Form der Säure erhalten wurde. Smp. 56-57 C, [α] 2D4 +146 (c = 1, 0 in Athanol).
Racemisierung
Eine Lösung von 0, 50 g L (+)-a-Azido-phenyl- essigsäure, die in der vorstehend beschriebenen Weise erhalten wurde, wurde in 2n Natronlauge 2 Stunden lang bei Zimmertemperatur belassen und hernach mit 4, 0 ml 2n Salzsäure angesäuert. Die Mischung wurde mit einem kleinen Kristall racemischer a-Azido-phenylessigsäure geimpft, abgekühlt und die ausgefallene Säure abfiltriert.
Erhalten wurden 0, 41 g Säure vom Smp. 101 bis 103 C, die bei Zumischung eines authentischen Musters von racemischer a-Azido-phenylessigsäure keine Depression beim Smp. zeigte.
Bedspiel 2
Eine Lösung von 82, 6 g = 0, 50 Mol 1 Ephedrin in 170 ml Methanol wurde zu einer Lösung von 91, 0 g = 0, 51 Mol a-Azido-phenylessigsäure in 170 ml Methanol hinzugefügt. Die vereinigten Lösungen wurden auf 50 C erwärmt, wobei sie vollkommen klar wurden. Nun wurde die Temperatur der Lösung unter Rühren langsam erniedrigt. Bei 40 C wurde ein Impfkristall von D (-)-a-Azido- phenylessigsaurem l-Ephedrinsalz hinzugefügt. Nach dem Verlauf von 8 Stunden wurde die Temperatur der Lösung langsam auf 15 C erniedrigt.
Das auskristallisierte Salz wurde abfiltriert und mit 25 ml kaltem Methanol gewaschen. Ausbeute 55, 1 g = 65%, [α]D24 =-83, 3 (Athanol).
Die a ; Azido-phenylessigsäure wurde aus dem Salz gemäss der im Beispiel 1 beschriebenen Weise in Freiheit gesetzt. Ihre spezifische Drehung wurde zu-145 (Äthanol) gefunden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Zerlegung der DL-a-Azido-phenyl- essigsäure in die optisch aktiven Formen, dadurch gekennzeichnet, dass das Racemat in einem Lösungsmittel mit einer organischen Base aus der Gruppe 1-Ephe- drin, Dehydroabietylamin, a- (2-Naphthyl)-äthylamin, Cinchonidin, Cinchonin, Chinidin, Chinin, Brucin, Strychnin oder Morphin behandelt, das entstandene D (-)-Salz durch fraktionierte Kristallisation abgetrennt und daraus durch Behandlung mit Säure die freie D (-)-a-Azido-phenylessigsläure gewonnen wird.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass alF organische Base 1-Ephedrim verwendet wird.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel ein niedriger Alkohol, insbesondere Methanol oder Athanol, verwendet wird.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die nach der Kristallisation in der Mutterlauge verbliebene L (-)-ce-Azido-phenylessig- säure aus der Lauge abgetrennt wird.4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die nach der Kristallisation in der Mutterlauge verbliebene L(+)-α-Azido-phenylessig- säure durch Behandlung mit einer anorganischen Base racemisiert und das Racemat erneut in die optisch aktiven Formen zerlegt wird.
Applications Claiming Priority (1)
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| GB1014062A GB960665A (en) | 1962-03-16 | 1962-03-16 | Azidophenylacetic acid resolution |
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| Country | Link |
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| EP0118934A1 (de) * | 1983-02-14 | 1984-09-19 | Océ-Andeno B.V. | Optisch aktive alpha-Azido-p-hydroxyphenylessigsäure und ihre Salze und Verfahren zu ihrer Herstellung |
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- 1962-03-16 GB GB1014062A patent/GB960665A/en not_active Expired
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