CH420418A - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AzofarbstoffenInfo
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Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 394 433 Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, dass man wertvolle Azofarb- stoffe erhält, wenn man diazotiertes 1 Amino-2-chlor- 4-nitrobenzol mit einem sulfonsäu.re- und carbon- säuregruppenfreien Ammoniumalkylaminobenzol,
des sen Alkylgruppe zwischen Ammonium- und Amino- gruppe zwei oder mehr Kohlenstoffatome enthält, in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelt. Die neuen Farb stoffe sind nach einem abgewandelten Verfahren auch derart erhältlich,
d'ass man die Diazokomponente mit einem solchen sulfonsäure- und carbonsäuregruppen- freien Alkylaminobenzol kuppelt,
das in dier minde- stens zwei Kohlenstoffatome enthaltenden Alkyl- gruppe des Alkylaminosubstituenten eine tertiäre Aminogruppe enthält und den entstehenden Azo- farbstoff anschliessend an dieser Gruppierung qua- terniert.
Geeignete Kupplungskomponenten sind beispiels weise 9
EMI0001.0051
Die nach dem vorliegenden Verfahren erhält lichen Monoazofarbstoffe sind in. Form ihrer Salze in Wasser gut löslich.
Die neuen carbonsäure- und sulfonsäuregruppenfreien Azofarbstoffe, die eine nicht aromatisch gebundene Ammoniumgruppe im Mole kül enthalten, eignen sich vorteilhaft zum Färben von Polymeri'saten bzw. Mischpolymerisaten auf Acryl- nitril- bzw. Dicyanäthylenbasis.
Die Farbstoffe können in üblicher Weise, z. B. aus saurer Lösung, auf die Polyacrylnitrilfaser ge färbt werden. Die so erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften aus.
Beispiel 27 g 2-Chlor-4-nitranilin werden in 75 ml kon- zentrierter Schwefelsäurelösung gelöst und die Lö sung bei etwa 20 C mit 25,5 ml Nitrosylschwefel- säure (100 ml Nitrosylschwefelsäure enthalten 42 g Nitrit) versetzt.
Nach Beendigung der Diazotierung wird überschüssiges Nitrit mit Aminosulfonsäure zer- stört und die Lösung der Diazoverbindung_ in eine Lösung von 0,15 Mol mit Dhnethylsulfat quater- niertem Äthyl-(ss-dimethylaminoäthyl)-anilin gegeben., wobei die Temperatur unter 5 C gehalten wird:
. Nach einer halben Stunde wird mit Eis werter abgekühlt und mit 75 ml konzentrierter Natronlauge versetzt. Hierbei steigt die Temperatur auf 10 bis 15 C. Es wird: eine: halbe Stunde nachgerührt und der ent- standene Farbstoff -anschliessend filtriert und ge trocknet.
Man erhält mit diesem Farbstoff auf Fasern von Polyacry1nitril eine rote Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, d'ass man diazotiertes 1- Amino-2-chlor=4=nitrobenzol mit einem sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Ammoniuma'lkyl- aminobenzol oder tert. Aminoalkylaminobenzol,deren Alkylreste zwischen der extern gebundenen Ammo nium- bzw. Aminogruppe und der kerngebundenen Aminogruppe zwei oder mehr Kohlenstoffatome ent halten, in p-Stellung zur Amihogruppe kuppelt und dass man im Falle der Verwendung eines tert. Amino- a'Ikylaminobenzols,diese tertiäre Aminogruppe im erhaltenen Azofarbstoff quaternisiert. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man diazotertes 1-Amino-2-chlor- 4-ütrobenzol mit N Äthyl-N-trimethyl-ammonium- äthylamino-3 methyl-benzol kuppelt. _
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