CH420565A - Zarge und mit dieser zusammenarbeitender Flügelrahmen, insbesondere für Fenster - Google Patents

Zarge und mit dieser zusammenarbeitender Flügelrahmen, insbesondere für Fenster

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CH420565A
CH420565A CH80165A CH80165A CH420565A CH 420565 A CH420565 A CH 420565A CH 80165 A CH80165 A CH 80165A CH 80165 A CH80165 A CH 80165A CH 420565 A CH420565 A CH 420565A
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sep
ureas
frame
formula
textiles
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CH80165A
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Koller Ernst
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Description


  Verfahren zum Schützen von Textilien.    Es ist aus der Belgischen Patentschrift     Nr.502    677  bekannt, dass     acylierte,        sulfogruppen-    und     trifluorm thylgruppenw'          haltige    aromatische und     heterocyclische    Amine imstande sind,  Textilien     z.B.    Wolle, gegen den Frass Mottenraupen und anderen  Schädlingen zu schützen.

   Ferner ist aus der Belgischen Patent- ,       schrift    Nr. 507 994 bekannt, das     halogenierte,        trifluormethyl-          gruppenhaltige        N,Nf-Diarylharnstoffe    die in     o-Stellung    eine       Sulfogruppe    enthalten, ebenfalls sich als Mittel zum Schützen  von Textilien eignen.  



  Es ist ferner aus den Schweizerischen Auslege  schriften Nr.<I>76</I>     959f59    und Nr.     4714%62    sowie aus der      Schweizerischen     Patentschrift:Nr.   <B>371'295</B> bekannt# dass       Trifluormethylgruppenhaltige    Harnstoffe bzw.     ThlOharnsboffe     sich zum Schutz von     keratinhaltigen    Textilfasern<B>gegen</B>     Insekten-          frass    und gegen schädliche Pilze und Bakterien eignen.  



  Es ist ferner aus der Schweizer Patentschrift     Nr,371    296  bekannt, dass ein     Wirkstoffgemisch,    das aus     N,N@-Digryl-          harnstoffen    und einem     alkylierten        Iminoimidazolin        besteht,     bezüglich des Schutzes von Textilien     gegen    Bakterien und  Pilzen,     synergistisch    wirkt.  



  Die vorliegende Erfindung betrifft nun ein Ver  fahren zum Schützen von Textilien gegen Schädlinge, welches  dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Textilien mit einem  Harnstoff der Formel  
EMI0002.0016     
    behandelt, worin X Sauerstoff oder Schwefel, R1     bis        R10     gleich oder verschieden     Waseerstoff,    Halogen, niederes     Alkyl-,          Alkoxy,        Alkylthio,        Aryl,        Aryloxy,        Arylthio-,        -CN,        -SCN$        -N02,     
EMI0002.0029  
   bedeuten, wobei in den letzten beiden  Fällen A bzw.

   A' Wasserstoff oder     Alkyl    darstellt, mit der       Massgabe,    dass mindestens zwei der     Substituenten        91    bis R5  und R6 bis R10 nicht Wasserstoff bedeuten, und worin R11  ein gerades oder verzweigtes     Alkylen    von 1 bis 4     Kohlen-          Stoffatomen    und R12 und R13 Wasserstoff oder niedres     Alkyl         bedeutet.

    Unter niederen     Alkylgruppen    bzw.     Alkoxy"    und     Alkyl-          thiogruppen    sollen in der obigen Definition solche ver  standen werden, die bis maximal 4     Kohlenstoffatome    im  Einzelfall     aufweisen.     



  Die durch die Formel     (i)    definierten Harnstoffe  wirken abtötend auf vielerlei schädliche Organismen, Sie  können beispielsweise zum Schützen von     keratinischem    Material  vor Insektenfrass verwendet werden.  



  Sie besitzen in wässeriger Dispersion Affinität zu       Keratinfasern    und schützen das behandelte Material vor dem  Frass durch Larven von Kleinschmetterlingen     (Motten)        und    ge  wissen Käferarten     (z.B.    Pelz und Teppichkäfer).  



  Dass die Harnstoffe bzw. die     Thioharastoffe    der  Formel I in der Weise wirksam sein könnten, liess sich nicht  erwarten, da aus dem Sande der Technik zu entnehmen ist,  dass lediglich     N,Nt-Diarylharnstoffe,    die in der Regel       Trifluormethylgruppen    zu enthalten hatten,     schützende     
EMI0003.0017     
  
    Wirkung <SEP> aufweisen. <SEP> ,4, <SEP> \
<tb>  <B><I>#<U>n# <SEP> unC#c#err@ev%# <SEP> ,@u <SEP> D</U>enkenden</I></B>
<tb>  Bei <SEP> den<B><I>rJ#</I></B>Harnoffen       handelt es sich aber um     N-Aryl-N-aralkylharnstoffe,    die  keine     Trifluormethylgruppenenthalten.     



  Die neuen Harnstoffe der Formel I lasen eich nach  der für die     Harnstoffbildungen    üblichen Verfahren herstellen.  Man kann sie beispielsweise erhalten, indem man eine Ver  bindung der Formel    
EMI0004.0001     
    mit einer Verbindung der Formel  
EMI0004.0002     
    zur Reaktion bringt, wobei in beiden Formeln die Symbole  A und B Reste bedeuten, welche durch Kondensation oder  Anlagerung die Harnstoff- bzw. die     Thioharnstoffbxacke    der  Formel
EMI0004.0004  
   zu bilden vermögen.  



  Allgemein gesprochen wird man so vorgehen,     dass        man    ein Amin  der Formel  
EMI0004.0007     
         und    ein     Amin    der     Formel     
EMI0004.0011     
      in der Reihenfolge wahlweise mit einem     reaktiven,    Derivat  der Kohlensäure bzw. der     Thiokohlensäure    umsetzt.  



  Man kann beispielsweise so vorgehen, dass man ein  Amin     (IV)    bzw. ein Amin     (V)    mit     Phosgen    oder     Thiophosgen     umsetzt und das entstandene     Carbaminsäurehalogenid    oder       Isocyanat-    insbesondere in Fällen wo R12 bzw. R     i3    gleich.  H ist - mit dem anderen Amin (V) bzw. (IV) zur     Regktion     bringen.  



  Anstelle von     Phosgen    kann man auch einen Halogen  kohlensäureester, beispielsweise einen     Alkyl-    oder     -lrylester     mit einem Amin (IV) bzw. (V) reagieren lassen und das  entstandene     Carbamat    mit dem Amin (V) bzw.     (IV)    weiter  -reagieren lassen.  



  Man kann ferner     zum    Beispiel auch ein Amin     (IV)    oder       (V)    mit einem     Alkaliisocyanat    in saurer Lösung zum ent  sprechenden     N',N'-unsubstituierten    Harnstoffe umsetzen und  diesen mit dem Amin (V) oder (IV) zum     gewünschten    Harnstoff  der Formel (I)     umamidieren.     



  Diese     Umamidierung    kann in An- oder     Abwesenheit     von Lösungsmitteln vorgenommen werden. Als     Lösunaamittel     eignen sich beispielsweise     o-Dichlorbenzol,        Anisol,    Phenol  usw. Zur Herstellung von     Thioharnstoffen    stehen     prinzipiell     die gleichen Wege offen wie zur Herstellung von Harnstoffen.

    So     führt    zum     Beispiel    die Umsetzung von     Phenyli$othio-          cyanaten    mit     Benzyl-,        Phenylaethylaminen        usf.    zu den ge  wünschten Harnstoffen.

        An     Anilinen    kann man beispielsweise verwenden:       3,4-Dichloranilin,        3,5-Dichloranilin        3,4,5-Trichloranilin,          2,4,5-Trichlor-anilin,        3-Chlor-4-methoxyanilin,        3-Chlor-4-          methylanilin,        4-Amino-3,5-dichlor#bzw.        3,5-dibrom-benzol-.     Sulfonamid,     2,4-Dinitroanilin,        2,4-Dinitro-6-ch19ranilin,          2,4-Dimethylanilin,        usf.     



  An     Phenylalkylaminen    kann man verwenden:       3,4-Dichlorbenzylamin,        3,4-Dibrombenzylamin,        2,4-Dichlor-          benzylamin,        2,4,6-Trichlorbenzylamin        usf.     



  Anstelle der     Benzylamine    kann man auch die entsprechen  den     a-Phenylaethylamine,        ss-Phenylaethylamine,        ss-Phenylpropyl-          amine    oder     y-Phenylpropylamine    einsetzen.  



  Die Herstellung der Harnstoffe der Formel 1 ist  nicht Gegenstand des vorliegenden Patents.  



  Wie schon erwähnt können die neuen Harnstoffe für  den Schutz von Textilien verwendet werden, wobei     sie    auf  natürliche und künstliche Fasern aufziehen und dort eine  dauerhafte Wirkung gegen schädliche Organismen,     z.B.Pilze,     Bakterien und Insekten, entfalten. Der Zusatz der Harnstoffe  kann dabei vor, gleichzeitig mit, oder nach einer     Behandlung     dieser Textilien mit anderen Stoffen,     z.B.        Farb-    oder Druck  pasten, Appreturen usw. erfolgen.  



  Die neuen Harnstoffe vermögen in besonderem     Masse     Wollfasern gegen Motten und andere     Frassschädlinge    zu schützen  Sie zeigen,     z.B.    aus einer     Acetonlösung    auf die Faser gebracht  oder nach Aufziehen auf die Faser      aus einem wässerigen Bad in Gegenwart eines     Emulgators,     hervorragende Wirkung gegen Mottenlarven.  



  Durch Kombination der Harnstoffe der Formel T mit  wasch- bzw. oberflächenaktiven Stoffen erhält man     Wasch-          und    Reinigungsmittel mit ausgezeichneter     antibakterieller     bzw.     antimykotischer    Wirkung. Die Harnstoffe der     Formel    (I)  können     z.B.    in Seifen eingearbeitet werden oder     mit        aeifen-          freien,    wasch- bzw. oberflächenaktiven Stoffen kombiniert  werden.  



  Als Beispiele für seifenfreie waschaktive     Ver-          bindungen,    welche mit den neuen Harnstoffen im     Gemiach     verwendet werden können, seien     z.B.    genannt:     Alkylaxylsul-          fonate,        Tetrapropylbenzolsulfonate,        Fettalkoholsulfonate,     Kondensationsprodukte aus Fettsäuren und     Methyltaurin,     Kondensationsprodukte aus Fettsäuren mit     oxyäthansulòn-          sauren    Salzen,     Fettsäure-Eiweiss-Kondensationsprodukte,     primäre     Alkylsulfonate,

          nichtionogene    Produkte,     z.,Bx     Kondensationsprodukte aus     Alkylphenolen    und     Aethylenoxyden     sowie     kationaktive    Verbindungen.

   Die neuen     darbanilide          können    auch in Grobwaschmitteln, etwa zusammen     mit    einem  kondensierten Phosphat,     z.B.        20-50%        Alkalitripolyphoephat,     aber auch in Gegenwart eines organischen     lyophilen        Polymeren,     das     Schmutztragevermögen    der Waschflotte     erhöhenden    Stoffes,       z.B.    einem     Alkalisalz    der     Carboxymethylcellulose        (Cellulose-          glykolsäure)    verwendet werden.

    



  Die antibakterielle bzw.     antimykotische    Wirk3am-           keit    der neuen Harnstoffe erleidet dabei durch den Zusatz  von Reinigungsmitteln,     z.B.    von     anionaktiven,        ketionaktiven     oder     nichtionogeren    Produkten, nicht nur keine Beeinträchti  gung, sondern es wird in vielen Fällen durch eine derartige  Kombination eine überraschende     Wirkungssteigerung    erzielt.  



  Die solcherart gewonnenen Reinigungsmittel mit  desinfizierender Wirkung können     z.B.    in der     Wäscherei     eingesetzt werden. Dabei ist von Vorteil, dass die neuen  Harnstoffe, in entsprechender Konzentration     angewandt,     aus der Waschflotte auf das Fasergut aufziehen und dem  selben eine dauerhafte antibakterielle     und        antimykptische     Ausrüstung verleihen. Derart behandelte Textilien<B>weinen</B>  .auch einen Schutz gegen das Auftreten von     Schweissgeruch,     wie er durch Mikroorganismen bedingt ist, auf.

        <U>Herstellung von</U>     N-3,4-Dichlorbenzyl-N'-3,4-diohlorphenyl-th          harnstoff     21,3 g     3,4-Dichlorbenzylaminhydrochlorid    werden  in 150 ml     Acetonitril    mit 14 ml     Triäthylamin    versetzt,  Unter Rühren werden zu der entstandenen     Aufschlämmung     20,4 g     3,4-Dichlorphenylisathiocyanat    in 20 ml     Acetonitril     getropft. Dabei     steigt    die Temperatur auf ca. 35o und der  Kolbeninhalt wird klar.

   Nach etwa 2 Stunden wir die  Reaktionslösung in ca. 500 ml Wasser     eingerührt,        Vex    ent  standene Niederschlag wird gesammelt und aus     Alkohol    um  kristallisiert. Ausbeute 33 g     Smp,   <B>133,5</B> - 1340.

    [Verbindung Nr. 1]  In der     gleichen    Weise kann man weiter     her4tellen     die Harnstoffe bzw.     Thioharnstoffe    der Formel  
EMI0009.0017     
    
EMI0010.0001     
  
    Nr. <SEP> R <SEP> R1 <SEP> Schmelzpunkte <SEP> 0
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<tb>  C1
<tb>  OH3
<tb>  <B>28</B> <SEP> C1--@ <SEP> 116,5-117,5       
EMI0012.0001     
  
    Nr.

   <SEP> R <SEP> R1 <SEP> I <SEP> Schmelzpunkt <SEP>  C
<tb>  X <SEP> = <SEP> 0 <SEP> X <SEP> = <SEP> S
<tb>  <B>CH</B> <SEP> 3 <SEP> I
<tb>  29' <SEP> 30 <SEP> @1-CH@ <SEP> C1@- <SEP> 236-237 <SEP> 143
<tb>  Cl
<tb>  C1
<tb>  31, <SEP> 32 <SEP> C1-@- <SEP> 242-243 <SEP> .197
<tb>  C@1
<tb>  33 <SEP> <B>CH</B>
<tb>  <B>3</B>@ <SEP> I <SEP> 206
<tb>  Cl
<tb>  34 <SEP> CH3<B>-5:#</B> <SEP> 191 <SEP> I
<tb>  CH <SEP> 3
<tb>  35 <SEP> _ <SEP> CH3-- <SEP> 228-229
<tb>  N/02
<tb>  36 <SEP> 231'5
<tb>  Cl <SEP> CH <SEP> 3
<tb>  <B>37</B> <SEP> C1-<B> < #</B>CH2 <SEP> CH2 <SEP> cH3--<B>%:

  ></B> <SEP> 152-153
<tb>  C1 <SEP> N02
<tb>  C1
<tb>  38 <SEP> cl-<B><I>C5</I></B>- <SEP> 193-194
<tb>  39,40 <SEP> C1 <SEP> 165-166 <SEP> 98-99
<tb>  C1
<tb>  C1
<tb>  41 <SEP> C1@- <SEP> 211 <SEP> - <SEP> 212
<tb>  c/1       
EMI0013.0001     
  
    Nr. <SEP> R <SEP> R1
<tb>  Bohmelzpunkte <SEP>  C
<tb>  r <SEP> X=Q <SEP> X <SEP> = <SEP> S
<tb>  42
<tb>  <B>C <SEP> H30-</B>  158 <SEP> .
<tb>  C1
<tb>  4 <SEP> 3 <SEP> CH3<B>-5# <SEP> 155</B>
<tb>  CH <SEP> 3
<tb>  C1
<tb>  44945 <SEP> C1 <SEP> CH <SEP> - <SEP> C
<tb>  2 <SEP> 1# <SEP> 217-21<B>8</B> <SEP> 158-159
<tb>  C1#
<tb>  cH3@-  46 <SEP> 207 <SEP> -208
<tb>  CH <SEP> 3
<tb>  47 <SEP> _ <SEP> <B>OH</B>3-@- <SEP> '185-186
<tb>  C@1
<tb>  48, <SEP> 49 <SEP> Cl-@-CH2 <SEP> CH2- <SEP> Cl-@- <SEP> 176-177 <SEP> 120-121
<tb>  Cl
<tb>  50 <SEP> C <SEP> 176,5-177,5
<tb>  H3
<tb>  CH3
<tb>  51,

  52 <SEP> CH2 <SEP> <B>-</B> <SEP> @1-b- <SEP> 237-2j8 <SEP> 191-192
<tb>  \C1       
EMI0014.0001     
  
    Nr <SEP> w <SEP> R <SEP> R1 <SEP> ( <SEP> Schmelzpunkt <SEP> 0C
<tb>  i
<tb>  53 <SEP> I
<tb>  CH <SEP> - <SEP> 239-240
<tb>  f <SEP> 3<B>1</B>
<tb>  . <SEP> CH <SEP> 3
<tb>  54 <SEP> CH
<tb>  3-- <SEP> - <SEP> # <SEP> 235-236
<tb>  C1
<tb>  cl
<tb>  <B>5</B>5,56 <SEP> CH <SEP> 2 <SEP> -CH2- <SEP> C1-#- <SEP> 213-214 <SEP> 163-164
<tb>  #
<tb>  C1 <SEP> C1            N-3,4-Dichlorbenzyl-N-methyl-N1-3,4-dichlorphenyl-harnstoff     57     Smp.    107 - 108      C          5$        thioharnstoff        Smp.    168 - 170     oC          N-3,

  4-Dichlorbenzyl-N-methyl-N'-3,4-dichlorphenyl-harnstoff     <B>59</B>     Smp.103 C          S          60*        thioharnstoff        Smp.   <B>1370</B>  61     N-3,4-Dichlorbenzyl-N1-3,4-dichlorphenylharnstoff          Smp.    200 -     2010C         Die neuen Harnstoffe und     Thioharnstoffe        der    Formel  (I) zeigen eine ausgesprochen starke     Wirkung    gegen       grampositive    Bakterien,

   vor allem gegen     Staphylokokken     und     Streptokokken.    Sie sind auch wirksam gegen     päthogene     Pilze wie beispielsweise     Trichophyton        interdigitale.     



  Die antibakterielle Aktivität im     Verdünnungstest     wurde wie folgt bestimmt:       Bakteriostase   <U>und</U>     Bakterizide-          20mg    Wirkstoff werden in 10 ml     Propylenglykol        gelöµt,     davon 0,25 ml zu 4.75 ml steriler     Glucose-Bouillon     zugegeben und darauf 1:l0 in den Röhrchen     weiterverdünnt.     Diese Lösungen werden dann mit     Staphylococcus        aureus    beimpft  und während 48 Stunden bei     370C    bebrütet     (Bakteriostase).     



  Nach 24 Stunden Versuchsdauer wurde 1     Oese    aus diesen Kulturen  auf     Glucose-Agarplatten    ausgestrichen und 24 Stunden bei       370C    bebrütet (Bakterizide). Nach den     genanntenAilten     wurden folgende     Grenzkonzentrationen    in     ppm.    der     Bakteriostase,     bzw.

   Bakterizide ermittelt:  Die folgenden Resultate wurden ermittelt:     (Grenzkonzen-          trationen    in     ppm).       
EMI0016.0001     
  
    Verbindung <SEP> Nr. <SEP> Staphylokokkus <SEP> aureue
<tb>  Bakteriostase <SEP> Bakerizidie
<tb>  4o <SEP> 0,3 <SEP> 043
<tb>  45 <SEP> 0,1 <SEP> <B>001</B>
<tb>  48 <SEP> 0,3 <SEP> <I>043</I>
<tb>  Beispiel <SEP> Nr.l <SEP> 0,1
<tb>  30 <SEP> 3 <SEP> <B>1A</B>
<tb>  8 <SEP> 1 <SEP> 3
<tb>  4 <SEP> 10 <SEP> <B>100</B>
<tb>  1 <SEP> 3 <SEP> 100
<tb>  26 <SEP> 100 <SEP> <B>100</B>
<tb>  Verbindung <SEP> Nr.

   <SEP> Fungistase
<tb>  Rhizopus <SEP> Aspergillue
<tb>  nigricans <SEP> niger
<tb>  _ <SEP> 45 <SEP> 100
<tb>  49 <SEP> 30 <SEP> 30
<tb>  27 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>  28 <SEP> 100 <SEP> .100
<tb>  26 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>  25 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>  6 <SEP> 100       Die Bestimmung der     Fungistase    erfolgte in Röhrchen     Mit        ssteriler          Bierwürzelösung        (10y)    in fallenden Konzentrationen,  Formulierung der     Wirkstoffe        erfolgte,wie    bei der     Prgruhg     auf     antibakterielle-@Wirkung    beschrieben.

   Nach     Beimftn     mit     Aspergillus        niger        bzw:        Rhizopus        nigricans        wurjo        wkhrend     'j2 Stunden bei<B>25</B>     OG    bebrütet und dann die     Grenzkongentration     in     ppm    ermittelt.      Beispiel l  Aus einem mit 0,1     %    der Verbindung     Nr.l    ausge  rüsteten Baumwollgewebe wurden Rondellen zu 10 mm  Durchmesser ausgestanzt.

   Diese wurden dann auf eine mit       Staphylococcus        aureus    beimpfte     Glucose-_Agarplatte    auf  gelegt und die Platten 24 Stunden bei     370C    bebrütet.       Beurteilt    wurde einerseits die um das Rondell vorhandene  Hemmzone (HZ) in mm) sowie nach     Entfernung    der Rondellen  das     darruhter    mikroskopisch feststellbare Bakterienwachstum  (W in  Dieser Test wurde sowohl mit     Tel        quel-Proben    wie mit  Prüflingen     durchgeführt,

      welche während 24 Stunden     be1          290C    einer Wässerung     (EMPA)    unterworfen worden     waren,     
EMI0017.0017     
  
    Staphylococcus <SEP> aureus
<tb>  tel <SEP> quel <SEP> gewässert
<tb>  HZ <SEP> W <SEP> HZ <SEP> W
<tb>  (\) <SEP> <B>M</B> <SEP> (mm) <SEP> (
<tb>  2 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0              Beispiel    2  Wollmusseline wird mit einer alkoholischen     Lösung          (30        g     der zu prüfenden Substanz     imprägniert     und das Gewebe dann auf Spannrahmen getrocknet.  



  Die Prüfung des Wollgewebes auf     Beständigkeit    gegen     Motten-          frass    ergab folgende Bewertung  Verbindung Wirkung in  Unbehandelt 0  Mit Alkohol behandelt 3,3  Verbindung Beispiel     Nr.l    94,1  Verbindung     Nr.40    93,1  Verbindung     Nr.45    90,8  Verbindung     Nr.2    86,7

Claims (1)

  1. Patentanspruch Verfahren zum Schützen von Textilien<B>gegen</B> Schädlinge dadurch gekennzeichnet, dass die Textilien mit einem Harn stoff der Forme 1 EMI0019.0004 z behandelt,werden, worin X Sauerstoff oder Schwefel, gl b s R10 gleich oder verschieden Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Aryl, Aryloxy, Arylthio-,
    -CN, EMI0019.0018 bedeuten, wobei in den letzteren beiden Fällen A bzw. A' Wasserstoff vdex Alkyl darstellt, mit der Massgabe, dass mindestens zwei der SubstituAnten R1 bis R5 und R6 bis R 1p nicht Wasserstoff bedeuten, und worin R11 ein gerades oder verzweigtes Alkylen von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R12 und 91 Wasserstoff oder niederes Alkyl bedeutet.
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