CH423784A - Verfahren zur Herstellung von Diazinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Diazinen

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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von Diazinen
Gegenstand der Erfindung ist ein neues Verfahren zur Herstellung von   1, 4-Diazilnverbindungen    der Formel
EMI1.1     
 worin Y eine Aminogruppe, R ein Wasserstoffatom, die Hydroxylgruppe oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest und
EMI1.2     
 einen Ring bedeutet.



   Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man in einer Verbindung der Formel
EMI1.3     
 bzw. einem Tautomeren davon, worin X einen durch Reduktion in Abwesenheit von sauren Konden  safionsmittein    in die NH2-Gruppe überführbaren Rest bedeutet, den in die freie Aminogruppe überführbaren Rest X durch Reduktion in Abwesenheit von sauren Kondensationsmitteln in die   NH2-Gruppe    überführt und den Diazinring in Abwesenheit von sauren Kondensationsmitteln schliesst.



   In den verfahrensgemäss zu verwendenden Ausgangsstoffen ist
EMI1.4     
 z. B. ein alicyclischer Ring, wie ein Cycloalkan-, z. B. ein Cyclopentan-, Cyclohexan- oder Cycloheptanring, oder ein aromatischer Ring, vorzugsweise ein höchstens zweikerniger, wie ein Naphthalinring, besonders aber ein Benzolring, oder ein heterocyclischer Ring, wie z. B. ein Pyrimidin-, Pyridin-, Pyrazol- oder Pyridazinring.



   Der am Ring
EMI1.5     
 an einem Kohlenstoffatom in o-Stellung befindliche, durch Reduktion in Abwesenheit von sauren Kondensationsmitteln in die   NH2-Gruppe    überführbare Rest X ist z. B. die Nitro- oder Nitrosogruppe oder eine Azogruppe.



   Der Rest R ist vorzugsweise Wasserstoff oder die Hydroxylgruppe. Als gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste kommen vor allem gegebenenfalls substituierte niedere aliphatische, cycloaliphatische, cycloaliphatisch-aliphatische oder aromatische oder aromatisch-aliphatische Kohlenwasserstoffreste, wie entsprechende Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkyl-alkyl, Cycloalkenylalkyl, Aryl, Aralkyl oder Aralkenyl-reste in Frage.



  Aus Substituenten dieser Reste seien z. B. genannt für aliphatische Reste Oxy, Alkoxy, Halogen, wie Chlor oder Brom, Amino, Alkylamino oder Dialkylamino, für cycloaliphatische Reste z. B. Alkyl und für aromatische Reste z. B. Oxy, Alkoxy, Alkylen  dioxy, Alkyl, Halogen, Trifluormethyl, Nitro, Amino oder Dialkylamino. Als Alkylreste in den oben genannten Gruppen sind insbesondere Methyl, Athyl, gerade oder verzweigte, in beliebiger Stellung verbundene Propyl, Butyl, Pentyl oder Hexylreste, als Alkenylreste insbesondere Allyl, als Cycloalkylreste insbesondere Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Cycloheptyl, als Cycloalkenylreste insbesondere Cyclopentenyl oder Cyclohexenyl, als Arylreste insbesondere Phenylreste und als Aralkyl oder Aralkenylreste insbesondere Benzyl-, a-Phenyläthyl-, ss-Phenyl-äthyloder Phenyl-vinylreste zu nennen.



   Die Aminogruppe der   Thhioamidgruppierung    kann unsubstituiert sein. Vorzugsweise ist sie jedoch monooder disubstituiert, wobei als Substituenten z. B. die für R aufgezählten, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffreste, insbesondere Alkylreste, oder auch Alkylenreste, in denen die Alkylenkette durch Heteroatome unterbrochen sein kann, wie   Oxa- oder    Aza-alkylenreste, z. B.



      Butylen-(1,4), Pentylen-(1,5), Hexylen-(1,5),       Hexylen-(1, 6),    Heptylen-(2,6),    3-Oxa- oder    Aza-pentylen-(1,5),
3-Methyl-,   3-Äthyl- oder       3-Hydroxyäthyl-3-aza-pentylen-(1, 5),       3-Aza-hexylen-(1,6)    oder
4-Methyl-4-aza-heptylen-(2, 6), zu nennen sind.



   Der Ring
EMI2.1     
 kann ausser dem in die Aminogruppe überführbaren Rest X auch weitere Substituenten aufweisen. Ist er ein alicyclischer Ring, so kann er z. B. noch Alkyl gruppen tragen, z. B. die oben angegebenen. Ist er aromatischer oder heterocyclischer Natur, so kommen z. B. die oben für Phenylreste angegebenen Substituenten in Frage. Für Pyrimidylreste sind insbesondere Aminogruppen oder   Oxy- oder    Mercaptogruppen zu erwähnen, so dass
EMI2.2     
 z. B. ein   5-X-2,6-Diamino-pyrimidyl-4-rest    sein kann.



   Bevorzugte Ausgangsstoffe sind a-[o-Nitro-, Nitroso- oder Azo-anilino] a-oxo-essigsäure-thioamide sowie    a-[5 -Nitro-,    Nitroso- oder Azo-pyrimidyl
4-amino]-a-oxo-essigsäure-thioamide und vor allem solche, in denen die Aminogruppe der Thioamidgruppierung tertiär ist, z. B. eine Morpholino-, Piperidino-, Pyrrolidino-, N-Methyl-piperazinooder Dialkylaminogruppe, in denen als Alkylreste z. B. die oben angegebenen zu erwähnen sind.



   Die Umwandlung des o-ständigen Restes X in die freie Aminogruppe   kann    in üblicher Weise erfolgen. So kann die Reduktion einer Nitro-, Nitrosooder Azogruppe, je nachdem z. B. mit naszierendem Wasserstoff, wie er aus Metallen und Wasser gebildet wird, mit Schwefelwasserstoff, Sulfiden oder Hydrosulfiten, mit katalytisch erregtem Wasserstoff, z. B. mit Wasserstoff und Platin- oder Nickelkatalysatoren, durchgeführt werden.



   Der Ringschluss wird vorzugsweise durch Erhitzen, vorteilhaft in einem neutralen Lösungsmittel, wie einem Alkohol, vorgenommen. Er kann durch andere ringschliessende Massnahmen, wie Behandeln mit schwefelbindenden Mitteln, wie z. B. Quecksilberoder Bleioxyd, beschleunigt oder herbeigeführt werden.



   Die Ringschlussreaktion kann nach Isolierung oder ohne Isolierung des nach der 1. Reaktionsstufe erhaltenen Zwischenproduktes durchgeführt werden.



   Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder lassen sich nach an sich bekannten Methoden gewinnen. Ein besonders günstiges Verfahren zur Herstellung der neuen Ausgangsstoffe besteht darin, dass man eine Verbindung der Formel
EMI2.3     
 worin X1 und   X2    freie, verätherte oder veresterte Hydroxylgruppen, z. B. Alkoxy-, Alkanoyloxygruppen oder Halogenatome oder zusammen eine Oxogruppe bedeuten, und
EMI2.4     
 X und R die eingangs gegebene Bedeutung haben, der Kindler-Reaktion unterwirft, das heisst in Gegenwart von Ammoniak oder Aminen mit Schwefel behandelt.



   Die verfahrensgemäss erhaltenen, eingangs definierten Diazine sind zum Teil bekannt. Sie sind wertvolle Zwischenprodukte, insbesondere zur Herstellung von Heilmitteln. Verbindungen dieser Art sind aber auch von Nutzen wegen ihrer pharmakologischen Wirkung, insbesondere wegen ihrer diuretischen und natriumausscheidenden Wirkung. Sie können dementsprechend als Medikamente in der Human- oder Veterinärmedizin Verwendung finden.



   Besonders wertvoll in dieser Beziehung sind die neuen Verbindungen der Formel
EMI2.5     
  
EMI3.1     
 worin R und Y die eingangs gegebene Bedeutung haben und   R1    und R2 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste bedeuten, z. B. solche der eingangs genannten Art, und ihre Salze.



   Die Endstoffe des Verfahrens werden je nach den Reaktionsbedingungen und Ausgangsstoffen in freier Form oder in Form ihrer Salze erhalten. Die Salze der neuen Verbindungen können in an sich bekannter Weise in die freien Verbindungen übergeführt werden, z. B. Säureadditionssalze durch Reaktion mit einem basischen Mittel. Anderseits können gegebenenfalls erhaltene freie Basen mit anorganischen oder organischen Säuren Salze bilden. Zur Herstellung von Säureadditionssalzen werden insbesondere therapeutisch verwendbare Säuren venvendet, z. B.



  Halogenwasserstoffsäuren, beispielsweise Salzsäure oder Bromwasserstoffsäure, Perchlorsäure, Salpeter Säure oder Thiocyansäure,   Schwefel- oder    Phosphorsäuren, oder organische Säuren, wie Ameisen Essig-, Propion-, Glykol-, Milch-, Brenztrauben-, Oxal-, Malon-, Bernstein-, Malein-, Fumar-,   Sipfel-,      Wein-,    Zitronen, Ascorbin-, Hydroxymaleinoder   Dihydroxymaleinsäure,    Benzoe-, Phenylessig-, 4-Amino-benzoe-, 4-Hydroxy-benzoe-, Anthranil-, Zimt-, Mandel-, Salicyl-, 4-Aminosalicyl-, 2-Phen  oxyb enzoe- oder      2 > Acetoxy-benzoesäure,    Embonsäure, Methansulfon-,    thansulfon-,    Hydroxyäthansulfon-, Benzolsulfon-, p-Toluol-sulfon-, Naphthalinsulfonoder Sulfanilsäure, oder Mathionin, Tryptophan, Lysin oder Arginin.

   Dabei können Mono- oder Polysalze vorliegen. Die Salze können auch zur Reinigung der freien Basen dienlich sein.



   Die pharmakologisch wertvollen, neuen Verbindungen können als Heilmittel in Form von pharmazeutischen Präparaten verwendet werden, welche diese Verbindungen zusammen mit pharmazeutischen, organischen oder anorganischen, festen oder flüssigen Trägerstoffen, die für enterale, z. B. orale, oder parenterale Gabe geeignet sind, enthalten.



   Sie können auch in der Tiermedizin, z. B. in Form von Veterinärpräparaten oder bei der Aufzucht und Ernährung von Tieren in Form von Futtermitteln oder von Zusatzmitteln für Tierfutter verwendet werden
In den folgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel I
Eine Lösung von 2,95 g   a-to-Nitro-anilino]-a-    oxo-thioessigsäure-morpholid in 200   ml    Äthylalkohol wird bei Zimmertemperatur mit 1 g Nickelkatalysator hydriert. Nach 10 Stunden werden 2 g Nickelkatalysator nachgegeben, da der Katalysator durch den abgespaltenen Schwefelwasserstoff entaktiviert wird. Innerhalb von 20 Stunden wird die berechnete Menge Wasserstoff aufgenommen. Man nutscht dann vom Katalysator ab, dampft im Vakuum zur Trockne ein und kristallisiert den Rückstand aus Äthanol.



  2-Hydroxy-3-morpholino-chinoxalin der Formel
EMI3.2     
 wird so in Kristallen vom F.   204-205     erhalten.



   Das Ausgangsprodukt wird z. B. wie folgt hergestellt:
Eine Lösung von 27,6 g o-Nitroanilin in 400   ml    Benzol wird langsam mit 14,8 g Dichlor-acetylchlorid versetzt. Man erhitzt dann während 3 Stunden unter Rühren zum Sieden, nutscht nach dem Erkalten von dem ausgefallenen Hydrochlorid ab, dampft das Filtrat zur Trockne ein und kristallisiert den Rückstand aus Isopropyläther. o-Dichlor-acetylamino-nitrobenzol wird so in gelben Kristallen vom F.   74-76     erhalten.



   5 g o-Dichloracetylamino-nitrobenzol werden mit 0,65 g pulverisiertem Schwefel gut vermischt und dann mit 30   ml    Morpholin versetzt, wonach die Reaktion bald eintritt und die Temperatur bis auf 650 steigt. Zur Vervollständigung der Reaktion erhitzt man noch auf 1000, lässt abkühlen, nutscht von dem ausgefallenen Morpholinhydrochlorid ab und dampft im Vakuum zur Trockne ein. Der Rückstand wird mit Wasser angerieben, wonach er allmählich kristallin erstarrt. Nach Umkristallisation aus Isopropyl äther erhält man   a-[o-Nitro-anilino]-a-oxo-thioessig    säuremorpholid der Formel
EMI3.3     
 in gelben Kristallen vom F.   136-137 .   



   Beispiel 2
Eine Lösung von 3,1 g a-[o-Nitro-anilino]-a-oxothioessigsäure-N-methylpiperazid in 600   ml      Athyl-    alkohol wird bei Zimmertemperatur mit 3 g Nickelkatalysator hydriert. Nachdem die berechnete Menge Wasserstoff aufgenommen wurde, nutscht man vom Katalysator ab, dampft im Vakuum zur Trockne ein und kristallisiert den Rückstand aus Äthanol.    a- [o-Amino-anilino] -a-oxo-thioessigs äure-   
N-methylpiperazid wird so in gelben Kristallen vom F.   190-1920    erhalten.  



   Eine Lösung von 3,5 g   a-[o-Amino-anilino]-a-      oxo - thioessigsäure-N-methypiperazid    in 300   ml'      Äthyl alkohol    wird während 6 Stunden am Rückfluss gekocht. Man dampft dann im Vakuum zur Trockne ein, kristallisiert den Rückstand aus wenig Essigester und erhält so 2-Hydroxy-3-N-methylpiperazinochinoxalin der Formel
EMI4.1     
 in Kristallen vom F.   199-2000.   



   Das Ausgangsprodukt wird z. B. wie folgt hergestellt: o-Dichloracetylamino-nitrobenzol wird auf analoge Weise, wie es in Beispiel 1 beschrieben wird, mit Schwefel und Methylpiperazin umgesetzt. Man erhält so   a-[o-Nitro-anilinoj-a-oxo-thioessigs äure-N-    methylpiperazid in gelben Kristallen vom F. 161 bis 1620.



   Beispiel 3 a-[2-Phenyl-4-p-chlorphenylazo-pyrazolyl   3-aminoj-a-oxothioessigsäure-morpholid    wird in Eisessig mit Palladium als Katalysator hydriert und liefert das   a-[2-Phenyl-4-amino-pyrazolyl-      3-amino]-a-oxo-thioessigsäure-morpholid    vom F. 163 bis 1650.



   8 g   a-[2-Phenyl-4-amino-pyrazolyl3 -amino]-    a-oxo-thioessigsäure-morpholid werden in einem Ölbad von   180-1900    während 40 Minuten erhitzt. Das beim Abkühlen erstarrte Produkt wird dann aus Alkohol umkristallisiert. Man erhält so   l-Phenyl-5-morpholino-6-hydroxy-pyrazolo-    [3,4-b]pyrazin der Formel
EMI4.2     
 in Kristallen vom F.   238-2400.   



   Das Ausgangsprodukt wird z. B. wie folgt hergestellt:
Durch Umsetzung von 2-Phenyl-3-amino-4-pchlor-phenylazo-pyrazol mit Dichlor-acetylchlorid erhält man 2-Phenyl-3-dichloracetylamino-4-p-chlorphenylazo-pyrazol vom F.   185-186 .    Aus letzterem erhält man bei Erhitzen mit Schwefel und Morpholin   a- [2-Phenyl-4-p-chlorphenylazo-pyrazolyl-3-      amino-a-oxo-thioessigs äure-morpholid    vom F. 216 bis 2180.



   Beispiel 4
In analoger Weise wie in den vorstehenden Beispielen beschrieben kann man die folgenden Verbindungen erhalten: a) aus   a-[2-Methyl-4-nitro-pyrimidyl-(5)-amino]-       a-oxo-thioessigs äure-morpholid    das 2-Methyl-6-hydroxy-7-morpholino-pteridin,
F.   291-2930    (aus Äthanol);

   b) aus   a-[2-Methyl-4-nitro-pyrimidyl-(5)-amino]-       a-oxo-thioessigsäure-piperidid    das   2-Methyl- 6-hydroxy-7-piperidino-pteridin,       F.276-2770;    c) aus   a-[2 < Methyl-4-nitro-pyrimidyl-(5)-amino]-    a-oxo-thioessigs äure-hexamethylenimid das   2-Methyl- 6-hydroxy-7-hexamethylenimino-    pteridin, F.   258-2600;    d) aus   a-[2-Morpholino-4-nitro-pyrimidyl-       (5)-amino]-a-oxo-thloessigs äure-morpholid    das 2,7-Dimorpholino-6-hydroxy-pteridin,
F. 3380.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel EMI4.3 worin Y eine Aminogruppe, R ein Wasserstoffatom, die Hydroxylgruppe oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest und EMI4.4 einen Ring bedeutet, oder ihrer Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man in einer Verbindung der Formel EMI4.5 bzw. einem Tautomeren davon, worin X einen durch Reduktion in Abwesenheit von sauren Kondensationsmitteln in die NH2-Gruppe überführbaren Rest bedeutet, X durch Reduktion in Abwesenheit von sauren Kondensationsmitteln in die NH2-Gruppe überführt und den Diazinring in Abwesenheit von sauren Kondensationsmitteln schliesst.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von Verbindungen ausgeht, worin X die Niltro- oder Nitrosogruppe oder eine Azogruppe bedeutet.
    2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man den Ringschluss durch Erhitzen bewerkstelligt.
    3. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den Ringschluss durch Erhitzen bewerkstelligt.
    4. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion katalytisch vornimmt.
    5. Verfahren nach iPatentanspruch oder einem der Unteransprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass man von Verbindungen ausgeht, worin Y eine tertiäre Aminogruppe und R die Hydroxylgruppe bedeutet.
    6. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass man von Verbindungen ausgeht, worin Y eine Dialkylamino-, Pyrrolidino-, Piperidino-, N-Methylpiperazino- oder Morpholinogruppe und R die Hydroxylgruppe bedeutet.
    7. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass man von Verbindungen ausgeht, worin EMI5.1 einen Cycloalkanring, einen Benzolring, einen Pyrimidinring, einen Pyridinring, einen sPyrazolring oder einen Pyridazinring bedeutet.
    8. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene freie Basen in ihre Salze überführt.
    9. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene Salze in die freien Basen überführt.
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