CH454878A - Verfahren zur Herstellung von Diazinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Diazinen

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CH454878A
CH454878A CH1063262A CH1063262A CH454878A CH 454878 A CH454878 A CH 454878A CH 1063262 A CH1063262 A CH 1063262A CH 1063262 A CH1063262 A CH 1063262A CH 454878 A CH454878 A CH 454878A
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Paul Dr Schmidt
Kurt Dr Eichenberger
Alberto Dr Rossi
Max Dr Wilhelm
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Ciba Geigy
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Description


  Verfahren zur Herstellung von     Diazinen       Gegenstand der     Erfindung    ist ein neues Verfahren  zur Herstellung von     1,4-Diazinverbindungen    der Formel  
EMI0001.0004     
    oder ihrer     Salze,    worin Y eine     Aminogruppe    und  
EMI0001.0007     
    einen     cyelischen    Rest bedeutet und R     Wasserstoff,

      die       Hydroxylgruppe    oder einen gegebenenfalls     substituier-          ten        Kohlenwasserstoffrest    darstellt und R' gemeinsam  mit R" eine zweite Bindung oder R' einen     gegebenenfalls     substituierten     Kohlenwasserstoff-    oder     heterocyclischen          Rest    und R und R" zusammen     eine        Oxogruppe    darstel  len.  



  Das neue     Verfahren    ist dadurch     gekennzeichnet,dass     man     eine    Verbindung der Formel  
EMI0001.0023     
    worin     X1    und X. freie,     verätherte    oder veresterte     Hydr-          oxylgruppen,    z.

   B.     Alkoxy-,        Alkanoyloxygruppen    oder  Halogenatome, oder     zusammen    eine     Oxogruppe        bedeu-          ten,    und  
EMI0001.0034     
    R', R und R" die angegebenen Bedeutungen     haben,    mit  einer Verbindung der Formel     HY,    wobei Y die ange  gebene     Bedeutung    hat, umsetzt und     gleichzeitig    oder an  schliessend die erhaltene Verbindung mit     einem        De-          hydrierungsmittel    behandelt.  



  In den     verfahrensgemäss    zu     verwendenden    Aus  gangsstoffen ist  
EMI0001.0044     
    z. B.     ein,        alicyclischer    Rest, wie ein     gegebenenfalls        sub=          stituierter        Cycloalkan-,    z.

   B. ein     Cyclopentan-,        Cyclo-          hexan-        oder        Cycloheptanring,    oder ein aromatischer  Rest, vorzugsweise ein höchstens     zweikerniger,    wie ein  gegebenenfalls     substituierter    Naphthalin-, besonders     aber     ein     Benzolring,    oder ein     heterocyclischer    Rest, wie z. B.  ein gegebenenfalls     substituierter        Pyrimidin-,        Pyridin-,          Pyrazol-    oder     Pyridazinring.     



  Der Rest R ist vorzugsweise     Wasserstoff    oder die       Hydroxylgruppe.    Als gegebenenfalls     substituierte        Koh-          lenwasserstoffreste    kommen vor     allem    gegebenenfalls       substituierte    niedere     uliphatische,        cycloaliphatische,          cycloaliphatisch-aliphatische        oder    aromatische oder     aro-          matisch-aliphatische    Kohlenwasserstoffreste, wie ent  sprechende     Alkyl,        Alkenyl,

          Cycloalkyl,        Cycloalkenyl,          Cycloalkyl-alkyl,        Cyclo@alkenyl-alkyl,        Aryl,        Aralkyl    oder       Aralkenyl-reste    in Frage.     Als        Substituenten    dieser Reste  seien z.

   B. genannt für     aliphatische    Reste     Hydroxy,        Alk-          oxy,    Halogen, wie     Chlor    oder     Brom,        Amino,        Alkyl-          amino    oder     Dialkylamino,    für     cycloaliphatische    Reste  z. B.     Alkyl,    und für aromatische Reste z.

   B.     Hydroxy,              Alkoxy,        Alkylendioxy,        Alkyl,    Halogen,     Trifluormethyl,          Nitro,        Amino    oder     Dialkylamino.        Als        Alkylreste    in den  oben genannten     Gruppen    sind     insbesondere        Methyl,     Äthyl, gerade oder verzweigte, in     :

  beliebiger    Stellung  verbundene     Propyl,        Butyl,        Pentyl    oder     Hexylreste,    als       Alkenylreste    insbesondere     Allyl,        als        Cycloalkylreste    ins  besondere     Cyclopentyl,        Cyclohexyl    oder     Cycloheptyl,    als       Gycloalkenylreste        insbesondere        Cyclopentyl    oder     Cyclo-          hexenyl,

          als        Arylreste        insbesondere        Phenylreste    und als       Aralkyl-    oder     Aralkenylreste    insbesondere     Benzyl-,          a-Phenyl-äthyl-,        ss-Phenyl        äthyl-        oder        Phenyl-vinylreste          zu    nennen.  



  Der oben genannte Rest R' ist z. B.     ein:        gegebenen-          falls    substituierter     Kohlenwasserstoffrest,    wie     .er    oben für  R beschrieben ist. Weiter     kann    er beispielsweise auch  ein     Pyridyl-,        Chinolyl-    oder     Thienylrest        sein.     



  Der     cyclische    Rest  
EMI0002.0054     
         kann    auch weitere     Substituenten        aufweisen.    Ist er ein       alicyclischer    Rest, so kann er z. B. noch     Alkylgruppen     tragen, z. B. die oben     angegebenen.    Ist er aromatischer  oder     heterocyclischer        Natur,    so     kommen    z. B. die oben  für     Phenylreste        angegebenen        Substituenten    in Frage.

   Für       Pyrimidylreste    sind insbesondere     Aminograppen    oder       Hydroxy-    oder     Mercaptogruppen    zu erwähnen, so dass  
EMI0002.0071     
    z. B. ein     2,6-Diamino-pyrimidyl-5-rest    sein kann, der     in          4-Stellung    eine freie     Aminogmppe    trägt.  



  Die     verfahrensgemäss    als     Ausgangsstoffe    zu verwen  denden Verbindungen     HY        sind        Ammoniak    oder pri  märe oder vorzugsweise sekundäre     Amine,    wobei als       Substituenten    z.

   B. die für R     aufgezählten        gegebenenfalls          substituierten        Kohlenwasserstoffreste,        insbesondere          Alkylreste,    oder auch     Alkylenreste,    in denen die     Alk-          ylenkette    durch     Heteroatome    unterbrochen sein kann,  wie     Oxa-    oder     Aza-alkylenreste,    z.

   B.     Butylen-(1,4),          Pentylen    (1,5),     Hexylen-(1,5),        Hexylen-(1,6),    Heptylen-    (2,6),     3-Oxa-    oder     Aza-pentylen-(1,5),    3     Methyl-,        3-          Äthyl    oder     3-Hydroxyäthyl-3"aza-pentylen-(1,5),        3-Aza-          hexylen(1,6)    oder     4-Methyl-4-aza-heptylen-(2,6),        zu          nennen        sind.     



       Bevorzugte        Ausgangsstoffe        der    eingangs gezeigten  Formel     sind        insbesondere        o-Dichloracetylamino-aniline,          4-Amino-5-dichloracetylamino-pyrimidine    und     4-Amino-          3,dichloracetylamino-pyrazole.     



  Die     Umsetzung    mit     Ammoniak    oder     Aminen    erfolgt       vorzugsweise    durch     Erhitzen,    in An- oder     Abwesenheit     von     Lösungsmitteln,    wie neutralen     Lösungsmitteln,    z. B.       Alkoholen        oder        gegebenenfalls    im     überschuss    des     be-          treffenden        Amins,    das     dann    gleichzeitig als Lösungsmit  tel dient.  



       Als        Dehydrierungsmittel    verwendet man beispiels  weise Schwefel oder Kaliumpermanganat. Die     Dehydrie-          rung        kann        auch        mit    Selen oder     mit    Sauerstoff, z.

   B. mit  Sauerstoff     in    Gegenwart     eines        Katalysators    wie Platin,  oder mit     Wasserstoffsuperoxyd        durchgeführt        werden.    Die       Dehydrierung        kann    nach     Isolierung    oder ohne Isolie  rung des nach der 1.     Stufe        erhaltenen    Zwischenproduk  tes     durchgeführt    werden.

   Setzt man     das        Dehydrierungs-          mittel    gleichzeitig     mit        Ammoniak    oder dem Amin ein,  so     verwendet    man vor     allem    Schwefel als     Dehydrierungs-          mittel.    Die     Dehydrierung        erfolgt        vorzugsweise    in Anwe  senheit eines     Lösungs.    oder     Verdünnungsmittels    wie  z. B. eines Alkohols, wie z.

   B. eines niederen     Alkanols,     oder Wasser oder einem flüssigen     organischen        Amin,    wie       einem        Dialkylamin    oder     einem        Alkylenimin    oder einem       Oxaalkylenimin.     



  Die     Ausgangsstoffe        sind.    bekannt     oder    lassen sich  nach     an.    sich bekannten Methoden     gewinnen.    Sie können       gegebenenfalls    auch in     Form        ihrer        Hydrate        oder    Salze       eingesetzt    werden.  



  Die     verfahrensgemäss    erhaltenen, eingangs definier  ten     Diazine    sind zum Teil bekannt. Sie     sind        wertvolle          Zwischenprodukte,    insbesondere     zur    Herstellung von       Heilmitteln.    Verbindungen dieser     Art    sind     aber    auch von  Nutzen wegen ihrer     pharmakologischen        Wirkungen,    ins  besondere wegen ihrer     diuretischen    und     Natrium-aus-          scheidenden    Wirkung.

   Sie     können        dementsprechend    als       Medikamente        in    der     Human-    oder Veterinärmedizin       Verwendung        finden.     



  Besonders     wertvoll        in        dieser        Beziehung    sind die       neuen,        Verbindungen    der     Formel     
EMI0002.0217     
    worin R die eingangs gegebene Bedeutung hat und Y  für eine     Aminogruppe,    z.

   B. eine     unsubstituierte    oder  eine wie oben für die     Amine    angegeben     substitnierte          Aminogruppe,    steht und     R1    und     R2        Wasserstoff    oder       gegebenenfalls        substituierte        Kohlenwasserstoffreste    be  deuten, z. B. solche der eingangs genannten     Art,    und  ihre Salze.  



  Die     Endstoffe    des Verfahrens können je nach den       Reaktionsbedingnungen    und     Ausgangsstoffen    in     freier       RTI ID="0002.0234" WI="9" HE="4" LX="1142" LY="2395">  Form.    oder in Form ihrer     Salze    erhalten     werden.    Die  Salze der neuen     Verbindungen    können in an sich be  kannter Weise in     die    freien Verbindungen     übergeführt     werden, z. B.     Säureadditionssalzedurch        Reaktion        mit     einem basischen Mittel.

   Anderseits     können    .gegebenen  falls erhaltene freie Basen mit     anorganischen    oder orga  nischen Säuren     Salze        bilden.        Zur    Herstellung von     Säure-          additionssalzen    werden     insbesondere    therapeutisch ver  wendbare Säuren     verwendet,    z. B.

   Halogenwasserstoff-           säuren,    beispielsweise     Salzsäure    oder Bromwasserstoff  säure,     Perchlorsäure,    Salpetersäure oder     Thiocyansäure,     Schwefel- oder Phosphorsäuren, oder organische     Säuren,     wie Ameisen-, Essig-,     Propion-,    Glykol-, Milch-,     Brenz-          trauben    ,     Oxal-,        Malon-,    Bernstein-,     Malein    ,     Fum,ar-,     Apfel-, Wein-, Zitronen-,     Ascorbin-,

          Hydroxymalein-          oder        Dihydroxymaleinsäure,        Benzoe-,        Phenylessig-,          4-Amino-benzoe-,        4-Hydroxy-benzoe-,        Anthranil-,     Zimt-, Mandel-,     Salicyl-,        4-Amino-salicyl-,        2-Phenoxy-          benzoe-    oder     2-Acetoxy-benzoesäure,        Embonsäure,          Methansulfon-,        Äthansulfon-,        Hydroxyäthansulfon-,

            Benzolsulfon-,        p-Toluol-sulfon-,        Naphthalinsulfon-        oder          Sulfanilsäure,    oder     Methionin,        Tryptophan,        Lysin    oder       Arginin.    Dabei können Mono- oder     Polysalze    vorliegen.  Die     Salze    können auch zur     Reinigung    der freien Basen  dienlich sein.  



  Die     pharmakologisch    wertvollen, neuen Verbindun  gen können als     Heilmittel    in Form von pharmazeutischen  Präparaten verwendet werden, welche diese Verbindun  gen zusammen mit     pharmazeutischen,    organischen     oder          anorganischen,    festen     oder    flüssigen Trägerstoffen, die  für     enterale,    z. B.     orale,    oder     parenterale    Gabe     geeignet     sind, enthalten können.  



  Sie können auch in der Tiermedizin, z. B. in einer       ,der    oben     gemannten    Formen, oder bei der Aufzucht und  Ernährung von Tieren in Form von     Futtermitteln    oder  von     Zusatzmitteln    für Tierfutter verwendet werden.  



  In den folgenden Beispielen sind die     Temperaturen     in Celsiusgraden angegeben.    <I>Beispiel 1</I>       Zu.    7,28 g     2-Methyl-4-amino-5-dichloracetylamino-          pyrimidin        dichloracetat    und 0,64 g Schwefel werden  40     cm3        Morpholin    zugegeben. Dabei     steigt    die Tempera  tur rasch an.     Anschliessend    erhitzt man noch während  5 Minuten in einem Bad von 100 .

   Nach dem Abkühlen  stellt man mit 2 n     Salzsäure    auf     pH    = 7,0, wobei sich  das     2-Methyl-6-hydroxy-7-morpholino-pteridin    der For  mel  
EMI0003.0069     
    vom F. 290-292  ausscheidet. Nach     Umkristallis,ieren     aus Alkohol steigt der Schmelzpunkt     auf    291-293 .  



  Das als Ausgangsstoff verwendete     2-Methyl-4-amino-          5-dichloracetylamino-pyrimidin-dichloracetat    wird z. B.  wie folgt hergestellt:  37,2 g     2-Methyl-4,5=diamino-pyrimidin    werden mit  115 cm-'     Dichloressigsäure        unter    leichtem Vakuum wäh  rend 1 Stunde in     einem        Ölbad    von 100  belassen.

   Nach  dem Abkühlen versetzt man die Reaktionslösung mit       Natriumhydrogencarbonatlösung    und festem     Bicarbonat     bis ein     pH    von 1,8 erreicht ist.     Hierauf    scheidet sich das       2-Methyl-4-amino-5-,dichloracetylamino-pyrimid        ndi-          chloracetat    :der Formel  
EMI0003.0086     
  
EMI0003.0087     
    vom F. 157-158  aus.. Eine aus Alkohol     umkristallisierte     Probe schmilzt bei 163-164 .  



  <I>Beispiel 2</I>  0,91 g     2-Methyl-4-arnina-5-dichloracetylamino-pyr-          imidin-dichloracetat    werden mit 5     cm3        Morpholin    in  einem Ölbad von 100  während 5 Minuten erhitzt.

   Nach  dem Abkühlen versetzt man mit Wasser und stellt mit 2 n       Salzsäure    auf     pH    = 7, wobei sich das     2-Methyl-6-hydr-          oxy-7-morpholino-7,8-dihydro-pterid@in    der Formel  
EMI0003.0097     
    vom F. 225      (Zers.)    ausscheidet.     Nach        Umkristallisie-          ren    aus Alkohol steigt der     Schmelzpunkt    auf 230        (Zers.).     



  0,25 g     2-Methyl-6-hydroxy-7-morpholino-7,8-di-          hydro-pteridin    und 32 mg Schwefel     werden    mit 2     cm3          Morpholin    während 5 Minuten in einem     Ölbad.    von 100   erwärmt. Nach dem Abkühlen     neutralisiert    man mit 2 n  Salzsäure, wobei sich das in Beispiel 1 beschriebene       2-Methyl-6-hydroxy-7-morpholino-pteridin    ausscheidet.  <I>Beispiel 3</I>  250 mg     2-Methyl-6-hydroxy-7-morpholino-7,8-di-          hydropteridin    (vgl.

   Beispiel 2) werden     in    einer Lösung  von 112 mg     Kaliumhydroxyd    in 16     cm3    Wasser gelöst.  Dazu gibt man     tropfenweise    unter Rühren 16,6     cm3     0,2 n     Kahumpermanganatlösung.    Nach dem     Zutropfen     brennt man das     Mangandioxyd    ab, stellt die alkalische  Lösung auf     pH    = 7 und     engt    stark ein. Dabei scheidet  sich das oben beschriebene     2-Methyl6-hydroxy-7-          morpholin.o-pteridin    vom F.<B>289-291'</B> ab.  



  <I>Beispiel 4</I>  1,82 g     2-Methyl-4-amino-5-dichloracetylamino-pyr-          imi-din-dichloracetat    und 0,16 g Schwefel werden mit  10     cm3        Piperüdin    versetzt. Dabei steigt die Temperatur  rasch an.     Anschliessend        erhitzt    man noch während 5 Mi  nuten in einem Ölbad von 100 . Nach dem Abkühlen  stellt man mit 2 n     Salzsäure    auf     pH    = 7, wobei sich  das 2     Methyl-6-hydroxy-7-piperidino-pteridin    der For  mel  
EMI0003.0135     
    vom F. 276-277  ausscheidet.

    <I>Beispiel S</I>  3,64 g     2-Methyl-4-amino-5-dichloracetylamino-          pyrünidin--dichloracetat    werden mit 20     cm3        Piperidin    in       einem        Ö        bad    von 100  während 5 Minuten erhitzt. Nach  dem Abkühlen versetzt man mit 4 n Salzsäure bis     pH    7,      wobei sich das     2-Methyl-6-hydroxy-7        giperidino-7,8-di-          hydro-pteridin    der Formel  
EMI0004.0004     
    vom F. 192-195      (Zers.)    ausscheidet.  



  247 mg     2-Methyl-6-hydroxy-7-piperidino-7,8-          dihydro-pteridin    und 32 mg Schwefel wenden mit 2     cm3          Piperidin    während 5 Minuten in     einem    Ölbad von     100           erhitzt.    Nach dem Abkühlen     neutralisiert    man mit 2 n       Salzsäure,    wobei sich das in Beispiel 4 beschriebene       2-Methyl-6-hydroxy-7-piperidino-        pterid@in        ausscheidet.     



  <I>Beispiel 6</I>  3,64 g     2-Methyl-4-amino-5-,dichloracetylamino-          pyrimidin,dichloracetat        und    0,32 g Schwefel werden mit  20     cm3        Hexamethylenimin        versetzt.    Dabei steigt die       Temperatur    rasch an.     Anschliessend        erhitzt    man noch  während 5 Minuten in einem Ölbad von 100 . Nach dem  Abkühlen stellt man mit 2 n Salzsäure auf     pH    = 7,  wobei sich das     2-Methyl-6-hydroxy-7-hexamethylen-          imino-pteridin    der Formel  
EMI0004.0030     
    vom F. 258-260  ausscheidet.

      <I>Beispiel 7</I>  Zu 4,35 g     2-Morpholino-4-amino-5-dicbloraoetyl-          amino-pyrimidin@dichloracetat    und 0,32 g Schwefel wer  den 20     cm?        Morpholin    zugegeben. Dabei     steigt,die    Tem  peratur rasch an.     Anschliessend        erhitzt    man noch wäh  rend 5 Minuten     in    einem Bad von 100 .

   Nach dem Ab  kühlen     stellt    man mit 2 n Salzsäure auf     pH    = 7, putscht  die     ausgefallenen        Kristalle    ab und kocht diese mit  700     cra3        Aceton    auf. Den unlöslichen Anteil putscht man  ab, man erhält so das     2,7-Dinorpholino-6-hydroxy-          pteridin    der     Formel     
EMI0004.0048     
    vom F. 338 . Beim Eindampfen der     Acetonlösung    auf  die Hälfte     kristallisiert    ein weiterer Anteil des obigen       Pteridins    aus.

   Die     Acetonmutterlauge    engt man nun     sehr          stark        ein,        putscht    die ausgefallenen     Kristalle    ab     und          kristallisiert    nochmals aus Aceton um. Man erhält so das       a,[2-Morpholino-    4 -     amino-pyrimidyl-(5)-amino]        -a-oxo-          essigsäure-thiomorphalid    der Formel  
EMI0004.0064     
    vom F. 230 .

   Erhitzt man     dieses        Thiomorpholid        während     4     Minuten    auf 235-240 , so spaltet sich Schwefelwasser  stoff ab. Nach     Umkristallisieren    aus Aceton erhält man  .das oben beschriebene     Pteridin.     



  Das als Ausgangsstoff verwendete     2-Morpholino-          4    -     amino-    5     --dichloracetylamino-pyrimidin-dichloracetat     kann in     analoger    Weise wie die in     Barspiel    1     beschriebene     2     Methylverbindung    hergestellt werden:  <I>Beispiel 8</I>  In analoger Weise, wie in den vorstehenden Beispie  len     beschrieben,    kann man die folgenden     Verbindungen     erhalten:

    a) aus     o-Dichloracetylamino-anlin,        Morpholn    und  Schwefel     das     2     Hydroxy-3-morpholino-chinoxalin,     F.     204-205'    (aus     .Äthanol).     



  b) aus     N-Benzyl        N-dichloracetyl-4-methyl        2-amino-          anilin,        Morpholin    und Schwefel das  1-B     enzyl-2-oxo-3-mo#rpho#lino-6-methyl-1,2-dihydro-          chinoxahn,    F. 153-155  (aus     Äthanol-Petroläther).     c) aus     o-Dichloracetylamino,anilin,        N-Methyl-          piperazin        und    Schwefel das       2-Hydroxy-3-(N'        Methyl-piperazino)-clhinoxalän,     F.     199-200     (aus Essigester).  



       d)        aus        1-Phenyl-4-amino-5-(dichloracetylamino)-          pyrazol,        Morphohn    und Schwefel das       1-Phenyl-5-morpholino-6-hydroxy-pyrazolo[3,4-b]-          pyrazin,    F.     238-240     (aus Alkohol).

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 1,4-Diazinverbindun- gen der Formel EMI0004.0113 worin Y eine Aminogruppe und EMI0004.0116 einen cyclischen Rest bedeutet und R Wasserstoff,
    die Hydroxylagnuppe oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest darstellt und R' gemeinsam mit R" eine zweite Bindung oder R' einen gegebenenfalls substi tuierten Kohlenwasserstoff- oder heterocyclischen Rest und R und R" zusammen eine Oxogruppe darstellen, oder ihrer Salze, dadurch gekennzeichnet,
    dass man eine Verbindung der Formel EMI0005.0001 worin X1 und X2 freie, verätherte oder veresterte Hydr- oxylgruppen oder zusammen eine Oxogruppe bedeuten und EMI0005.0011 R', R und R" die angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der Formel HY, wobei Y die ange gebene Bedeutung hat,
    umsetzt und die erhaltene Ver bindung mit einem Dehydrierungsmittel behandelt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass .die Umsetzung mit Ammoniak oder einem Amin unter Erhitzen vorgenommen wird. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Dehydrierung mit Kaliumper manganat, Selen, Sauerstoff oder Wasserstoffsuperoxyd durchführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Dehydrierung mit Schwefel durch führt. 4. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Dehydrierung mit Schwefel durchführt.
    5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man von Verbindungen der im Patent anspruch gezeigten Formel ausgeht, worin X1 und X2 Halogenatome. bedeuten. 6. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1-5, dadurch gekennzeichnet, dass man von Verbindungen ausgeht, worin Y eine tertiäre Amino- gruppe, R eine Hydroxylgruppe und R' gemeinsam mit R" eine zweite Bindung bedeutet. 7.
    Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1-5,dadurch gekennzeichnet, dass man von Verbindungen ausgeht, worin Y eine Dialkylamino-, Pyrrolidino-, Piperidino-, N-Methylpiperazino- oder Morpholinogruppe, R eine Hydroxylgruppe und R' ge meinsam mit R" eine zweite Bindung bedeutet.
    B. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1-5, dadurch gekennzeichnet, dass man von Verbindungen ausgeht, worin EMI0005.0057 ein gegebenenfalls substituierter Cycloalkan-, Benzol-, Pyrimidin-, Pyridin-, Pyrazol oder Pyridazinring ist.
    9. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1-5, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene freie Basen in ihre Salze überführt. 10. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1-5, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene Salze in die freien Basen überführt. CIBA Aktiengesellschaft
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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FR2532935A1 (fr) * 1982-09-13 1984-03-16 Sandoz Sa Nouveaux chloroacetamides, leur preparation et leur utilisation comme herbicides

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