CH424040A - Verfahren zur Herstellung von substituierten Dihydroxy-phenyl-amino-anthrachinonfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von substituierten Dihydroxy-phenyl-amino-anthrachinonfarbstoffen

Info

Publication number
CH424040A
CH424040A CH1295362A CH1295362A CH424040A CH 424040 A CH424040 A CH 424040A CH 1295362 A CH1295362 A CH 1295362A CH 1295362 A CH1295362 A CH 1295362A CH 424040 A CH424040 A CH 424040A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
formula
parts
group
anthraquinone
Prior art date
Application number
CH1295362A
Other languages
English (en)
Inventor
Alfred Dr Staub
Peter Dr Hindermann
Original Assignee
Geigy Ag J R
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to BE639559D priority Critical patent/BE639559A/xx
Priority to NL300137D priority patent/NL300137A/xx
Priority to NL125263D priority patent/NL125263C/xx
Application filed by Geigy Ag J R filed Critical Geigy Ag J R
Priority to CH1295362A priority patent/CH424040A/de
Priority to FR952728A priority patent/FR1374035A/fr
Priority to DE1963G0039100 priority patent/DE1287235B/de
Priority to GB4359963A priority patent/GB1015509A/en
Priority to US591045A priority patent/US3390946A/en
Publication of CH424040A publication Critical patent/CH424040A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
    • C09B1/514—N-aryl derivatives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren     zur    Herstellung von substituierten     Dihydroxy-phenyl-amino-anthrachinonfarbstoffen       Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren  zur Herstellung von substituierten     Dihydroxy-phenyl-          amino-anthrachinonfarbstoffen.     



  Es wurde gefunden, dass man wertvolle, in Wasser       schwerlösliche,    substituierte     Dihydroxy-phenylamino-          anthrachinonfarbstoffe    der Formel I erhält,  
EMI0001.0008     
    in der  von     Yi    und     Y2    ein Y die     Hydroxylgruppe    und das  andere Y die Nitrogruppe,  A einen gegebenenfalls in Wasser nicht sauer dis  soziierende     Substituenten    enthaltenden     Phenylen-          rest,          Ri    Wasserstoff oder eine niedere     Alkyl-    oder niedere       Hydroxyalkylgruppe,

            R2    eine niedere     Alkyl-    oder niedere     Hydroxyalkyl-          gruppe    oder       Ri    und     R2    zusammen mit dem Stickstoffatom den  Rest eines 5- oder     6-gliedrigen        heterocyclischen     Ringes bedeuten,  indem man ein     Dinitro-dihydroxy-anthrachinon    der  Formel     II,     
EMI0001.0028     
    in der     Yl    und     Y2    die unter Formel I angegebene Be  deutung haben, mit einem Amin der Formel     11I,     
EMI0001.0032     
    in der A,

       Ri    und     R2    die unter Formel I genannte Be  deutung haben, bei Temperaturen von 100-200 C  umsetzt und gegebenenfalls die in Formel I mit     Yt     oder     Y2    symbolisierte     Nitrogruppe    zur     Aminogruppe     reduziert.  



  Als     inerte        Substituenten        kann    A in Farbstoffen       übliche,    in Wasser nicht sauer dissoziierende Grup  pen oder Atome, beispielsweise niedere     Alkylgrup-          pen,    wie die     Methyl-    oder     Äthylgruppe,    oder niedere       Alkoxygruppen,    wie die     Methoxy-    oder     Äthoxy-          gruppe,    bzw. Halogene, wie Chlor oder Brom, enthal  ten. Vorteilhaft ist A nicht weiter substituiert.  



  Bedeuten     R1    und     R2    eine niedere     Alkyl-    oder       Hydroxyalkylgruppe,    so handelt es sich beispiels  weise um die     Methyl-,    Äthyl-, eine     Propyl-,        Butyl-          oder    die     ss-Hydroxyäthylgruppe;    stellen sie zusammen  mit dem Stickstoffatom einen 5- oder     6-gliedrigen          heterocyclischen    Rest dar, so bedeuten sie z.

   B. einen       N-Pyrrolidyl-,        N-Piperidyl-    oder     N-Morpholylrest.     Vorteilhaft stellen sowohl     R1    und     R2    die     Methyl-          gruppe    dar.  



  Erfindungsgemäss als Ausgangsstoffe verwend  bare     Dinitro-dihydroxy-anthrachinone    können der       1,5-Dihydroxy-anthrachinonreihe    oder. der     1,8-Dihy-          droxy-anthrachinonreihe    angehören; man kann im  erfindungsgemässen Verfahren oft mit Vorteil auch  Mischungen dieser     Isomeren    verwenden.      Als der Formel     IH    entsprechende Amine kom  men z. B. die von     primären        oder        sekundären    niede  ren     Alkyl-    bzw. niederen     Hydroxyalkylaminen,.        z.    B.

    von     Methylamin,        Äthylamin,        Propylamin,        Isopropyl-          amin,        Butylamin,        ,B-Hydroxyäthylamin,        Dimethyl-          amin    oder     Diäthylamin,    oder von     cyclischen    Aminen,  wie von     Piperidin    oder von     Morpholin,    abgeleiteten       Amide    der 2-, 3- oder     4-Aminobenzoesäure,

      der     3-          oder        5-Methyl-2-aminobenzoesäure,    der 2- oder       6-Methyl-3-aminobenzoesäure,    der 2- oder     3-Methyl-          4-aminobenzoesäure,    der     5-Chlor-    oder 5     Brom-          2-amino-benzoesäure,    der     4-Chlor-3-aminobenzoe-          säure,    der     3-Chlor-    oder 3     Brom-4-aminobenzoe-          säure    oder der     4-Methoxy-3-aminobenzoesäure        in     Frage.

   Namentlich     aufgeführt    seien beispielsweise       2-Aminobenzoesäure-methyl-,        äthyl-,        -dimethyl-    oder       diäthyl-amid,    3     Aminobenzoesäure-methyl-,        -äthyl-,          propyl-,        -isopropyl-,        -butyl-,        -dimethyl-,        -diäthyl-,          dipropyl-    oder     -dibutyl-amid,        4-Aminobenzoesäure-          methyl-,        -äthyl-,

          -dimethyl-    oder     -di-(8-hydroxyäthyl)-          amid,    3     Aminobenzoesäure-methyl-äthyl-    oder     me-          thyl-isopropyl-amid.     



  Sie werden z. B.     erhalten,    indem man die Chlo  ride oder     Bromide    der den     Aminobenzoesäuren    ent  sprechenden     Nitrobenzolcarbonsäuren    mit den     ge-          wünschten    Aminen umsetzt und die erhaltenen     Nitro-          zu    den entsprechenden     Aminoverbindungen    redu  ziert.  



  Die Umsetzung der     Dinitro-dihydroxy-anthrachi-          none    der Formel     II        mit    den Aminen der Formel     III          erfolgt        mit    einem     Überschuss    an Amin in der       Schmelze    bei 100 bis 200  C, mit     Vorteil    aber in Ge  genwart eines bei 120 bis 200  C siedenden,     inerten     organischen Lösungsmittels, wie     Butanol,        Glykolmo-          noäthyläther,        Dimethylformamid,

      oder vorzugsweise  einem gegebenenfalls substituierten Kohlenwasser  stoff, wie Chlorbenzol,     Dichlorbenzol    und insbeson  dere     Nitrobenzol.     



  Die neuen     substituierten        Dihydroxy-phenylami-          no-anthrachinone    der Formel I     kristallisieren    mei  stens aus dem Reaktionsgemisch und werden durch       Filtration,    Verdünnen der Mischung mit Wasser oder  Beseitigung des organischen Lösungsmittels durch       Wasserdampfdestillation    gewonnen.

   Sie können  durch     Umkristallisieren        gereinigt    werden.     Gewünsch-          tenfalls    wird die Nitrogruppe zur     Aminogruppe        redu-          ziert,        beispielsweise    mit Glukose in     wässrig-alkali-          scher    Lösung oder vorzugsweise mit     Natriumsulfid        in     wässrigem oder     wässrig-organischem    Medium, ins  besondere in einer Mischung von Wasser und     Pyri-          din.     



  Die neuen     Farbstoffe    stellen in reinem Zustand       bronzierende,        kristalline,    tiefgefärbte Körper dar. Sie  lösen sich in     heissen    organischen     Lösungsmitteln    mit       reiner    blauer Farbe.  



  Die     erfindungsgemässen        Farbstoffe    eignen sich  zum Färben von organischem     hydrophobem    Faser  material aus wässriger Dispersion, beispielsweise     zum     Färben von hochmolekularen     Estern,    insbesondere  zum Färben von     Estern    von     aromatischen    Polycar-         bonsäuren    mit     polyfunktionellen    Alkoholen, wie von       Polyglykolterephthalaten    wie      Terylen     der Imperial       Chemical        Industries,    Manchester,

        Dacron     der  Firma E. J. Du     Pont    de     Nemours     &  Co.,     Wilmington,          Delaware,    USA, von      Tergal     der     Rhodiaceta,    Lyon,  von      Trevira     der Farbwerke     Hoechst,    Frankfurt       a/Main,    von      Terital     der Firma     Rhodiatoce,

          Milano     oder von      Kodel     der Firma     Eastman        Chemicals          Kodaks        Ind.,        Kingsport,        Tenn.,    USA.  



  Die Farbstoffe können auch zum Färben von  synthetischen     Polyamidfasern,    wie von  Nylon  der  Firma E. J. Du     Pont    de     Nemours     &  Co.,     Wilmington,          Delaware,    USA, oder von  Perlon  der Farbenfabri  ken Bayer, Leverkusen, Deutschland, sowie auch  zum Färben von Lacken und     Spinnmassen    verwendet  werden.  



  Die Färbung von Polyesterfasern mit wässrigen  Dispersionen erfindungsgemässer Farbstoffe     erfolgt     vorzugsweise bei Temperaturen von über 100  C un  ter Druck. Sehr gute Färbungen werden auch erhal  ten, wenn man Polyesterfasern mit     konzentrierten,     wässrigen     Dispersionen        erfindungsgemässer    Farb  stoffe imprägniert, das abgequetschte Gewebe trock  net und dann bei Temperaturen von 180 bis 250  C  fixiert.

   Die Färbung kann aber auch beim Siede  punkt     des    Wassers in     Gegenwart    von     Farbüberträ-          gern        (Carriern),    wie     Phenylphenol,        Polychlorbenzol-          verbindungen    oder     ähnlichen    Hilfsmitteln, durchge  führt werden.  



  In einzelnen Fällen lässt sich das Ziehvermögen  der Farbstoffe durch Vermischen von zwei oder  mehreren erfindungsgemässen     Anthrachinonfarbstof-          fen    oder durch Vermischen von mindestens einem  erfindungsgemässen mit einem     Anthrachinonfarbstoff          ähnlicher    Konstitution noch verbessern.  



  Die auf Polyesterfasern     erzeugten    blauen     Färbun-          genn    sind sehr gut nass-, sublimier- und lichtecht. Im  Vergleich mit bekannten     ähnlichen    Verbindungen  weisen die neuen Farbstoffe den Vorteil besseren  Ziehvermögens auf Polyesterfasern auf.  



  Besonders wertvoll in dieser Beziehung sind die  Verbindungen der Formel I, in welcher ein Y die       Hydroxyl-    das andere Y die Nitrogruppe und     R1    und  R2 je eine     Methylgruppe    bedeuten und der Benzol  ring A nicht weiter substituiert ist.  



  Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die  Erfindung.     Darin    bedeuten Teile, sofern nichts ande  res     ausdrücklich    vermerkt ist, Gewichtsteile. Die  Temperaturen sind in     Celsiusgraden    angegeben. Ge  wichtsteile stehen zu     Volumteilen    im gleichen     Ver-          hältnis    wie g zu cm'.  



  <I>Beispiel 1</I>  33 Teile     1,5-Dihydroxy-4,8-dinitro-anthrachinon     werden mit 37,5 Teilen     3-Amino-benzoesäure-me-          thylamid        in   <B>100</B>     Teilen        Nitrobenzol    unter Überleiten  von Stickstoff als Treibgas zwei Stunden auf  150-155  erhitzt und das abgespaltene Wasser am  absteigenden     Kühler        abdestilhert.    Es bildet sich dabei  eine blaue Lösung, aus welcher beim Erkalten der  gebildete     Farbstoff    der Formel    
EMI0003.0001     
    direkt auskristallisiert.

   Er wird     abfiltriert    und aus der       30-fachen    Menge     Pyridin    umkristallisiert. Das Pro  dukt bildet     tiefdunkelviolette    Kristalle vom Schmelz  punkt 275-278 . Es löst sich in konzentrierter  Schwefelsäure und in     Pyridin    mit tiefblauer Farbe.  



  Der     feinzerteilte    Farbstoff färbt Polyesterfasern  aus wässriger Dispersion unter     Zuhilfenahme    von       o-Phenyl-phenol    als      Carrier     in sehr echten klar  blauen Tönen. Die damit auf     Terephthalsäurepoly-          glykolesterfasern    erzeugten Färbungen sind hervor  ragend     sublimationsecht.     



  Statt in Nitrobenzol kann die Kondensation auch  in 1000 Teilen     Äthylenglykolmonoäthyläther    durch       10-stündiges    Erhitzen zum Sieden unter     Rückfluss     durchgeführt werden, wobei der Farbstoff beim Er  kalten ebenfalls direkt auskristallisiert.  



  <I>Beispiel 2</I>  33 Teile     1,5-Dihydroxy-4,8-dinitro-anthrachinon     und 45 Teile     3-Amino-benzoesäure-dimethylamid     werden in 125 Teilen Nitrobenzol 1 Stunde auf  160-165  erhitzt, bis sich     chromatographisch    kein  Ausgangsmaterial mehr nachweisen lässt. Gleich  zeitig     destilliert    man das abgespaltene Wasser im  Stickstoffstrom ab. Aus der gebildeten dunkelblauen  Lösung scheidet sich beim Erkalten der Farbstoff der  Formel  
EMI0003.0021     
    in     kristallisierter    Form ab. Die     Abscheidung    kann  durch Verdünnen mit Methanol noch vervollständigt  werden.

   Aus     Pyridin    umkristallisiert, schmilzt das  Produkt bei     230-231'.    Es löst sich in     konzentrierter     Schwefelsäure und in     Pyridin    mit     rotstichig    blauer  Farbe. Mit     Ligninsulfonat    und einem Netzmittel, zum  Beispiel     Natriumdodecylbenzol-sulfonat    vermahlen,       färbt    der Farbstoff     Polyglykolterephthalatfasern    aus  wässriger Dispersion in reinen,     rotstichig    blauen  Tönen.

   Die Färbungen sind sehr gut licht- und     subli-          mationsecht.    Die Färbungen auf     Acetatseide    sind  hervorragend abgasecht.    <I>Beispiel 3</I>  33 Teile     1,8-Dihydroxy-4,5-dinitro-anthrachinon     und 45 Teile     3-Amino-benzoesäure-dimethylamid     werden in 100 Teilen Nitrobenzol unter einem Stick  stoffstrom auf 155-160  erhitzt bis kein Ausgangs  material mehr nachweisbar ist. Gleichzeitig wird das    abgespaltene Wasser     abdestilliert.    Beim Verdünnen  der erkalteten blauen Lösung mit Methanol scheidet  sich der Farbstoff der Formel  
EMI0003.0040     
    als dunkelblaues Kristallpulver ab.

   Der Farbstoff löst  sich in Schwefelsäure und in     Pyridin    mit blauer  Farbe. Er färbt Polyesterfasern aus wässriger Disper  sion in blauen     sublimationsechten    Tönen.  



  Statt in Nitrobenzol kann die Kondensation auch  in 900 Teilen     Butanol        durchgeführt    werden.  



  Führt man die Kondensation statt mit 33 Teilen       1,8-Dihydroxy-4,5-dinitro-anthrachinon        mit    33 Tei  len eines Gemisches von 16,5 Teilen     1,5-Dihydroxy-          4,8-dinitro-anthrachinon    und 16,5 Teilen     1,8-Dihy-          droxy-4,5-dinitro-anthrachinon    durch, so erhält man  einen Farbstoff von ganz ähnlichen Eigenschaften.  



  <I>Beispiel 4</I>  44,7 Teile des in Beispiel 2 beschriebenen Farb  stoffes werden bei 95  in die Lösung von 48 Teilen       kristallisiertem        Natriumsulfid    eingetragen und so  lange auf 95-98  erhitzt, bis sich der Nitrokörper  vollständig in den     Aminofarbstoff    der Formel  
EMI0003.0054     
    umgewandelt hat. Aus     Pyridin    umkristallisiert,       schmilzt    der neue Farbstoff bei 238-240 . Er löst  sich in konzentrierter Schwefelsäure mit     grünblauer,     in     Pyridin    mit     neutralblauer    Farbe.  



  Der fein     zerteilte    Farbstoff färbt     Terephtalsäure-          polyglykolesterfasern    aus wässriger Dispersion in  klaren neutralen Blautönen von ausgezeichneter       Sublimationsechtheit.     



  <I>Beispiel 5</I>  33 Teile     1,5-Dihydroxy-4,8-dinitro-anthrachinon     und 45 Teile     4-Amino-benzoesäure-dimethylamid     werden in 200 Teilen Nitrobenzol unter Durchleiten  von Stickstoff auf 180-185  erhitzt bis kein Wasser  mehr     abdestilliert    und eine blaue Lösung entstanden  ist. Das Nitrobenzol wird hierauf mit Wasserdampf  abgetrieben, und der Rückstand mit     Alkohol    ausge  kocht. Man     erhält    den Farbstoff der Formel  
EMI0003.0069     
      in guter Ausbeute. Durch     Umkristallisieren    aus     Pyri-          din        erhält    man     ihn    in reiner Form.

   Er löst sich in       konzentrierter    Schwefelsäure und in     Pyridin    mit  blauer Farbe. Er färbt als fein zerteilte wässrige Dis  persion     Terephthalsäurepolyglykolesterfasern    in  schönen reinen Blautönen von guter Licht- und       Sublimationsechtheit.     



  Geht man anstatt von 33 Teilen     1,5-Dihydroxy-          4,8-dinitro-anthrachinon    von ebensoviel     Teilen     einer Mischung von     1,5-Dihydroxy-4,8-dinitro-    und       1,8-Dihydroxy-4,5-dinitro-anthrachinon    aus, so er  hält man einen Farbstoff von etwas     grünstichigerem     Blauton.  



  Eine brauchbare Mischung solcher Ausgangs  stoffe wird beispielsweise wie folgt hergestellt:  Man nitriert     Anthrachinon,    setzt das     Polyni-          troanthrachinon    mit     Hilfe    von     Kaliumhydroxyd    und  Phenol in die Mischung der entsprechenden     Diphen-          oxyanthrachinone    um, nitriert weiter und verseift  die     Phenoxy-    zu     Hydroxylgruppen,    wobei man eine       1,8-Dihydroxy-4,5-dinitro-anthrachinon    bestehende  Mischung erhält.  



  <I>Färbebeispiele</I>  a) 2     Teile    des gemäss Beispiel 5 erhaltenen fein  gemahlenen Farbstoffes werden in 4000 Teilen Was  ser     dispergiert.    Man gibt zu dieser Suspension 12  Teile des     Natriumsalzes    von     o-Phenyl-phenol    und 12  Teile     Diammoniumphosphat    und färbt 100 Teile  eines     Terephthalsäurepolyglykolestergewebes        l1/2     Stunden lang bei 95-98 . Die Färbung wird gespült  und mit sehr verdünnter Natronlauge, die     Dodecylpo-          lyglykoläther    als     Dispergator    enthält, gründlich ge  waschen.

   Man erhält eine licht-, nass- und     sublima-          tionsechte    blaue Färbung.  



  Färbt man anstatt     mit    2 Teilen des Farbstoffes       gemäss    Beispiel 5     mit    dem Gemisch von 1 Teil Farb  stoff gemäss Beispiel 4 und 1 Teil des Farbstoffes der  Formel  
EMI0004.0041     
    so     erhält    man auf     Terephthalsäurepolyglykolesterfa-          sern    eine reine blaue     sublimationsechte    Färbung.  



  Die Färbung dieses     Farbstoffgemisches    auf     Ace-          tatseide    ist hervorragend abgasecht, diejenige auf       Cellulosetriacetat    ist ausgezeichnet     sublimationsecht.     



  b) 2 Teile des gemäss Beispiel 2 erhaltenen fein  gemahlenen     Farbsttoffes    werden in 4000 Teilen  Wasser suspendiert, das zwei Teile     Natriumsalz    des  Kondensationsproduktes der     Naphthalin-2-sulfon-          säure    mit Formaldehyd als     Dispergator        enthält.    Der       pH-Wert    des Färbebades wird mittels Essigsäure auf  6,5 gestellt.  



  Man geht nun mit 100 Teilen     Terephthalsäurepo-          lyglykolestergewebe    bei 40  ein, erwärmt innert 15  Minuten im     Autoklaven    auf 140  und hält 3/4 Stun  den bei dieser Temperatur. Die Färbung wird mit  Wasser     gespült    und     geseift.    Man     erhält    so eine klare  blaue Färbung, die ausgezeichnet licht-, nass- und       sublimationsecht    ist.  



  Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farb  stoffe der Formel  
EMI0004.0065     
    wurden gemäss der in den Beispielen     beschriebenen     Arbeitsweisen hergestellt:  
EMI0004.0067     
  
    R1
<tb>  Färbung <SEP> auf
<tb>  Nr. <SEP> Y, <SEP> Y2 <SEP> -NH-A-CO-N <SEP> Polyglylcolterephthalat
<tb>  R2
<tb>  1 <SEP> N02 <SEP> OH <SEP> -NH-P <SEP> blau
<tb>  <B>CO <SEP> -NH</B> <SEP> CHs
<tb>  2 <SEP> N02 <SEP> OH <SEP> -NH<B>-->D <SEP> CH <SEP> 3</B> <SEP> /s
<tb>  CO-N
<tb>  CHs
<tb>  N02 <SEP> OH <SEP> do.
<tb>  -NH <SEP> Mischung <SEP> <B>1:

  </B> <SEP> 3 <SEP> OH <SEP> N02 <SEP> g
<tb>  <B>CO</B> <SEP> -NH <SEP> CHs       
EMI0005.0001     
  
    R,
<tb>  / <SEP> Färbung <SEP> auf
<tb>  Nr. <SEP> Y,, <SEP> Yz <SEP> <B>-NH-A-CO-N</B> <SEP> \ <SEP> Polyglykolterephthalat
<tb>  <U>R2</U>
<tb>  4 <SEP> OH <SEP> <B><I>NO.-</I></B> <SEP> -NH_ <SEP> \<B>l#</B>CO-NH <SEP> CzHS
<tb>  5 <SEP> <B>NO2</B> <SEP> OH <SEP> -T
<tb>  CHs
<tb>  CO-NH-CH
<tb>  CHa
<tb>  6 <SEP> <B>NO2</B> <SEP> OH <SEP> -NH_ <SEP> <B> < </B>
<tb>  CO-NH <SEP> C4Ha
<tb>  7 <SEP> <B>NO2</B> <SEP> OH <SEP> -NH <SEP> <B> < </B>
<tb>  CEHs
<tb>  CO <SEP> -N/
<tb>  \CEHs
<tb>  8 <SEP> <B>NO2</B> <SEP> OH <SEP> -NH-<B> < q</B> <SEP> do.
<tb>  CHz-CHz
<tb>  CO-N/ <SEP> \CHE
<tb>  \CHz-CHz/
<tb>  9 <SEP> N02 <SEP> OH <SEP> -NI-I- < %
<tb>  CHz-CHE\ <SEP> do.
<tb>  CO-N <SEP> O
<tb>  CHa-CHE
<tb>  10 <SEP> N02 <SEP> OH <SEP> -NH-<B>C--</B>CO-NH <SEP> CHa
<tb>  

  <B>CEH5</B>
<tb>  11 <SEP> NOE <SEP> OH <SEP> -NH@CO-N\
<tb>  <B>CEH5</B>
<tb>  CHz-CHz-OH
<tb>  12 <SEP> <B>NO2</B> <SEP> OH <SEP> -NH<B>- < :D>---</B>CO  do.
<tb>  CHz-CHz-OH       
EMI0006.0001     
  
    Ri
<tb>  Färbung <SEP> auf
<tb>  Yi <SEP> y2 <SEP> -NH-A-CO-N <SEP> Polyglykolterephthalat
<tb>  <U>R2</U>
<tb>  CHs
<tb>  13 <SEP> OH <SEP> N02 <SEP> -NH@CO  blau
<tb>  <B>CH3</B>
<tb>  14 <SEP> NO <SEP> OH <SEP> -NH<B>-/-\-</B>CHs <SEP> do..
<tb>  <B>C <SEP> H3</B>
<tb>  CO-N
<tb>  \
<tb>  <B>CH3</B>
<tb>  OCHS
<tb>  N02 <SEP> OH <SEP> -NH
<tb>  CO-NH-CHs
<tb>  OCHS
<tb>  N02 <SEP> OH <SEP> -NH
<tb>  /CHs
<tb>  CO-N
<tb>  CHs
<tb>  OCHS
<tb>  OH <SEP> NO <SEP> -NH-0
<tb>  <B>CH3</B>
<tb>  CO-N
<tb>  <B>CH3</B>
<tb>  NH2 <SEP> OH <SEP> -<B><I>NII-\P</I></B> <SEP> /CHs
<tb>  CO-N
<tb>  <B>CH3</B>
<tb>  19 <SEP> Nf <SEP> OH <SEP> -NH <SEP> 0 <SEP> do.
<tb>  CO-NI-CHs
<tb>  20 

  <SEP> Nf <SEP> OH <SEP> -NH <SEP> <B>--/-\</B> <SEP> CHs <SEP> do.
<tb>  \CO-NH-CH/
<tb>  CHs       
EMI0007.0001     
  
    Ri
<tb>  / <SEP> Färbung <SEP> auf
<tb>  Nr. <SEP> Y, <SEP> Y2 <SEP> -NH-A-CO-N\ <SEP> Polyglykolterephthalat
<tb>  <U>R2</U>
<tb>  21 <SEP> OH <SEP> NH2 <SEP> -NH<B>-_Q</B> <SEP> blau
<tb>  <B>CO</B> <SEP> -NH <SEP> C2H5
<tb>  22 <SEP> <B><I>NIL</I></B> <SEP> OH <SEP> -NH_#\ <SEP> do.
<tb>  .#\ <SEP> <B>C2H5</B>
<tb>  CO-N/
<tb>  \C2H5
<tb>  do.
<tb>  23 <SEP> NHs <SEP> OH <SEP> -NH<B><I>-"7</I></B>
<tb>  /CH2-CH2\
<tb>  CO-N <SEP> O
<tb>  \CH2-CH2/
<tb>  24 <SEP> Nf <SEP> OH <SEP> -NH-@CO-NH-CHs <SEP> do.
<tb>  CHs
<tb>  25 <SEP> NH2 <SEP> -NH_@CO-N/
<tb>  <B>CH3</B>
<tb>  OHs
<tb>  26 <SEP> <B><I>NIE</I></B> <SEP> -NH
<tb>  s
<tb>  CO-N <SEP> <B>CH <SEP> 3</B>
<tb>  27 <SEP> OH <SEP> -NH@ <SEP> <B>CH3</B> <SEP> do.
<tb>  CO-N
<tb>  <B>CH3</B>
<tb>  

  NH2
<tb>  -NH<B> < :></B> <SEP> ^ <SEP> <B>CH3</B>
<tb>  28
<tb>  /
<tb>  OH <SEP> NH2 <SEP> CO-N <SEP> 1:1-Mischung <SEP> do.
<tb>  <B>CH3</B>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von substituierten Dihydroxy-phenylamino-anthrachinonfarbstoffen der Formel I, EMI0008.0004 in der von Yl und Y2 ein Y die Hydroxylgruppe und das andere Y die Nitrogruppe, A einen gegebenenfalls in Wasser nicht sauer dis soziierende Substituenten enthaltenden Phenylen- rest,
    Ri Wasserstoff oder eine niedere Alkyl- oder niedere Hydroxyalkylgruppe, 112 eine niedere Alkyl- oder niedere Hydroxyalkyl- gruppe oder Ri und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom den Rest eines 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Ringes bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Dinitro-di- hydroxy-anthrachinon der Formel II,
    EMI0008.0029 in der Yi und Y2 die angegebene Bedeutung haben, mit einem Amin der Formel HI, EMI0008.0033 in der A, Ri und R2 die genannte Bedeutung haben, bei Temperaturen von 100-200 C umsetzt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge- kennzeichnet, dass man in Verbindungen der Formel I die durch Yi und Y2 symbolisierte Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, gekennzeich net durch die Verwendung einer Verbindung der Formel IH, in der Ri und R2 je die Methylgruppe bedeuten und A nicht weiter substituiert ist.
CH1295362A 1962-11-06 1962-11-06 Verfahren zur Herstellung von substituierten Dihydroxy-phenyl-amino-anthrachinonfarbstoffen CH424040A (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE639559D BE639559A (de) 1962-11-06
NL300137D NL300137A (de) 1962-11-06
NL125263D NL125263C (de) 1962-11-06
CH1295362A CH424040A (de) 1962-11-06 1962-11-06 Verfahren zur Herstellung von substituierten Dihydroxy-phenyl-amino-anthrachinonfarbstoffen
FR952728A FR1374035A (fr) 1962-11-06 1963-11-05 Nouveaux colorants anthraquinoniques et leur préparation
DE1963G0039100 DE1287235B (de) 1962-11-06 1963-11-05 Substituierte Dihydroxy-phenylamino-anthrachinonfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
GB4359963A GB1015509A (en) 1962-11-06 1963-11-05 Improvements relating to anthraquinone dyestuffs and their use
US591045A US3390946A (en) 1962-11-06 1966-07-25 Mixtures of anthraquinone dyestuffs

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1295362A CH424040A (de) 1962-11-06 1962-11-06 Verfahren zur Herstellung von substituierten Dihydroxy-phenyl-amino-anthrachinonfarbstoffen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH424040A true CH424040A (de) 1966-11-15

Family

ID=4387932

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1295362A CH424040A (de) 1962-11-06 1962-11-06 Verfahren zur Herstellung von substituierten Dihydroxy-phenyl-amino-anthrachinonfarbstoffen

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH424040A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2527288A1 (de) Polycyclische verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben oder bedrucken von organischem material
DE1148341B (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
CH424040A (de) Verfahren zur Herstellung von substituierten Dihydroxy-phenyl-amino-anthrachinonfarbstoffen
EP0017621A1 (de) Naphtholactamverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung sowie ihre Verwendung als Farbstoffe
CH397923A (de) Verfahren zur Herstellung von Fluoreszenzfarbstoffen
DE2147811A1 (de) In Wasser schwerlösliche Styrylfarbstoffe und deren Herstellung und Verwendung
CH506588A (de) Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Anthrachinonfarbstoffen
DE935566C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE1079759B (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE1287235B (de) Substituierte Dihydroxy-phenylamino-anthrachinonfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
DE1113052B (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE1569775B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Nitrofarbstoffen der Acridonreihe
DE1644536C (de) Substituierte alpha-Phenylaminoanthrachinonfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
CH478192A (de) Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE2147810A1 (de) In Wasser schwerlösliche Styrylfarbstoffe und deren Herstellung und Verwendung
DE2015586B2 (de) In wasser schwerloesliche anthrachinonfarbstoffe und ihre verwendung
US2169162A (en) Azo dyestuffs and process for the manufacture thereof
AT162593B (de) Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe
DE1644535C (de) Substituierte alpha-Pheny!aminoanthrachinonfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
DE1644535A1 (de) Verfahren zur Herstellung von substituierten-alpha-Phenylaminoanthrachinonfarbstoffen
CH462992A (de) Verfahren zur Herstellung von substituierten a-Phenylaminoanthrachinonfarbstoffen
DE1794317C (de) Nitroacndonfarbstoffe Ausscheidung aus 1569775
CH430008A (de) Verfahren zur Herstellung von substituierten a-Phenylaminoanthrachinonfarbstoffen
EP0388353A1 (de) Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
DE1149477B (de) Verfahren zur Herstellung von Fluorubin oder dessen Substitutionsprodukten