CH428032A - Verfahren zur Herstellung neuer Carbonsäureamidazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer CarbonsäureamidazofarbstoffeInfo
- Publication number
- CH428032A CH428032A CH984962A CH984962A CH428032A CH 428032 A CH428032 A CH 428032A CH 984962 A CH984962 A CH 984962A CH 984962 A CH984962 A CH 984962A CH 428032 A CH428032 A CH 428032A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- formula
- acid
- groups
- halogen atom
- benzene
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 125000003917 carbamoyl group Chemical class [H]N([H])C(*)=O 0.000 title 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- -1 benzene radicals Chemical class 0.000 claims description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 3
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005392 carboxamide group Chemical group NC(=O)* 0.000 claims description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 11
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 4
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GPNNOCMCNFXRAO-UHFFFAOYSA-N 2-aminoterephthalic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=CC=C1C(O)=O GPNNOCMCNFXRAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 3
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 3
- WGLQHUKCXBXUDV-UHFFFAOYSA-N 3-aminophthalic acid Chemical compound NC1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O WGLQHUKCXBXUDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGFAWKRXZLGJSK-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 OGFAWKRXZLGJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDZJSUCUYPZXPR-UHFFFAOYSA-N 1-nitro-2-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F NDZJSUCUYPZXPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUMCAKKKNKYFEB-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl GUMCAKKKNKYFEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXQOQPGNCGEELI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O LXQOQPGNCGEELI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATXBGHLILIABGX-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ATXBGHLILIABGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-2-naphthoate Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC(O)=CC2=C1 OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POEANWWEPFQEEF-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2,5-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC(Cl)=C(C)C=C1N POEANWWEPFQEEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFMJFXFXQAFGBO-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2-nitroaniline Chemical compound COC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 QFMJFXFXQAFGBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSBIJCMXAIKKKI-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-o-toluidine Chemical compound CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1N DSBIJCMXAIKKKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QZAMDBGQBPNJLZ-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)N(C(C1=C(C=C(C(=O)O)C=C1)N)=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N(C(C1=C(C=C(C(=O)O)C=C1)N)=O)C1=CC=CC=C1 QZAMDBGQBPNJLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUNZFKVMBXVUKV-UHFFFAOYSA-N NC1=C(C(=O)NC2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)C(=O)NC1=CC=CC=C1 Chemical compound NC1=C(C(=O)NC2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)C(=O)NC1=CC=CC=C1 GUNZFKVMBXVUKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O)OC(=O)C)O)O SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N 0.000 description 1
- 229940081735 acetylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N benzene-dicarboxylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- OHZZTXYKLXZFSZ-UHFFFAOYSA-I manganese(3+) 5,10,15-tris(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)-20-(1-methylpyridin-4-ylidene)porphyrin-22-ide pentachloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Mn+3].C1=CN(C)C=CC1=C1C(C=C2)=NC2=C(C=2C=C[N+](C)=CC=2)C([N-]2)=CC=C2C(C=2C=C[N+](C)=CC=2)=C(C=C2)N=C2C(C=2C=C[N+](C)=CC=2)=C2N=C1C=C2 OHZZTXYKLXZFSZ-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- IGHVUURTQGBABT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-amino-5-chlorobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1N IGHVUURTQGBABT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 239000001053 orange pigment Substances 0.000 description 1
- WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N para-Cresidine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1N WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung neuer Carbonsäureamidazofarbstoffe Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung wertvoller neuer Carbonsäureamidgrup- pen enthaltender Azofarbstoffe, die von sauren wasser- löslichmachenden Gruppen,
insbesondere Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen frei sind und der allgemei nen Formel
EMI0001.0018
entsprechen, worin R1 und R" gegebenenfalls substitu- ierte Benzolreste, R2 einen gegebenenfalls substituierten Naphthalinrest, in welchem die Azo-,
Oxy- und Carbon- säureamidgruppe in 1,2,3-Stellung stehen, R4 und R5 Arylreste und die X Carbonsäuraamidgruppen bedeu ten.
Von besonderem Interesse sind. Farbstoffe der For mel
EMI0001.0041
worin X1 ein Halogenatoan, .eine Nitro-, Trifluormethyl-, Carbalkoxy- oder Cyanogruppe, Y1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom .oder eine Trifluormethyl- oder Alkyl- igruppe,
Z1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alky1grupipe und Z2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom und die R4 Benzolreste bedeuten.
Zu den neuen Farbstoffen gelangt man, wenn man ein von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen freies Monocarbonsäurehalagend der Formel
EMI0001.0067
mit einem Amin der Formel
EMI0001.0069
im Molverhältnis 1:
1 kondensiert, wobei in den ange gebenen Formeln die Reste R1 bis R5 und X die ange- igebene Bedeutung haben.
Diese Azocarbonsäuren erhält man, wenn man die Diazoverbindung eines von sauren wasserlöslich- machenden Gruppen freien aromatischen Monoamins, insbesondere eines Aminobenzols, mit einer 2-Oxy-3- naphthoesäure kuppelt.
Als Diazobasen seien .die folgen den Amine ;genannt: 4-A :mino-3-nitrofluormethylbenzol, 5-Amino-,2-nitrotrifluormethylbenzol, 3rAmino-4-nitrotrifluormethylbenzol, 4-Chlor-2-nitro-l-aminobenzol, 3-A,mino-tritluormethylbenzol, 5-Chlor-2-aminob.enzoesäuremethylester, Anthnanilsäuremethylester, 2,4,5 Trichlor-l-aminobenzol, 2,5 Dichlor--1-aminabenzol, 2,4, 6-Trichlor-,1@aminobenzol,
4-Methyl-i2-nitro-l-aminebenzol, 2-Methyl-5-nitro-l-aminobenzol, 2 Nitro-l-aminobenzol, 3 Nitro-@l-aminobenzol, 2,4-Dinitro-l-aminobenzol, 5-M ethyl-2-methoxy-l-aminobenzol, 2,5-Difluor-,1-aminobenzol, 3,5,Ditrifluormebhyl-l-aminobenzol, 4-Chlor-3-ammo=trifluormethylbenzol, 2-Methyl 5-chlor-l-aminoibenzol, 2-Methoxy-5-nitro-l,aminobenzol, 2-Nitro-4-methoxy-l-aminobenzol,
2yMethoxy-5-chlor-l-aminobenzol, 4 Nitro-2-cyano-l@aminobenzol, 2,5-Dimethyl-4-chlor-l-aminobenzol.
Die erhaltenen Azodicarb.onsäuren werden mit Mit- teln. behandelt, die befähigt sind, Canbonsäuren in ihre Halagenide, z.
B. die Chloride oder Bromide, überzu- führen, so insbesondere mit Phosphorhalogeniden, wie Pdhosphorpentabromid oder Pho.sphortrichlorid oder ,pentachlorid, Phosphoroxyhalogeniden und vorzugs- weise mit Thionylchlorid.
Die Behandlung mit solchen säurchalogenierenden Mitteln wird zweckmässig in indifferenten organischen Lösungsmitteln, wie Dimethy)formamid, Chlorbenzolen, z. B.
Mono- oder Dichlorbenzol, Toluol, Xylol oder Nitrobenzol duroh,geführt, bei den 5 letztgenannten ge- gebenenfalls unter Zusatz von Dimethylformamid.
Bei der Herstellung der Carbonsäurehalogenide ist es in der Regel zweckmässig, die in wässerigem Medium hergestellten Azoverbindungen vorerst zu trocknen oder durch Kochen in einem organischen Lösungsmittel azeo- trop von Wasser zu befreien.
Diese azeotrope Trock nugg kann gewünschtenfalls unmittelbar vor der Be handlung mit den säurehalogenerenden Mitteln vorge- nommen werden.
Die erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäurehalogenide sind im. Molverhältnis 1:1 mit einem Amin der For mel (4), insbesondere mit einem Aminabenzoldicarbon- säuredianilidder Formel
EMI0002.0083
worin R4 Benzolreste bedeuten, zu kondensieren.
Von besonderem Interesse sind die Aminotexephthalsäure- dianilide der Formel
EMI0002.0090
worin R4 Benzolreste bedeuten.
Als Beispiele von Aminobenzoldicarbonsäuredi- aryliden seien genannt: Aminoterephthalsäuredianilid, Aminoterephthalsäure-di i(p-chloranilid), Aminoterep!hthalsäure-abis@(2',5'-.dichloranilid), Aminoteraphthalsäure-di-(m-trifluormethylanilid), Aminoterephthalsäure-di-(a-naphthylamid), 1 Amino-3,5"benzoldicarbonsäuredianilid, 1:
Amino-3,5-#benzoldicarbonsäure-di-(p-chloranilld), Aminoterephthalsäure-di-:(p-.methoxyanilid). Anstelle von Aminobenzoldicarbonsäurediaryliden können,als Amine der Formel (4) auch Diaroyltriamino- benzole verwendet werden, insbesondere solche der For mel
EMI0002.0113
worin die R4 Benzolreste bedeuten, beispielsweise 1-L#o-2,5-dibenzoylaminobenzol, 1-#Amino-2,5-di,(p-chlorbenzoylam#ino)
Benzol.
Als weitere Monoamine seien jene der Formel
EMI0002.0120
genannt, worin R4 und RS B,enzoireste bedeuten.
Die Kondensation zwischen den Garborusäurehalo- geniden der eingangs genannten Art und den Aminen wird zweckmässig in wasserfreiem Medium durchge- führt. Unter dieser Bedingung erfolgt sie im allgemei nen überraschend leicht schon bei Temperaturen, die im Siedebereich normaler organischer Lösungsmittel, wie Toluol,
Monochlorbenzol, D.ichlorbenzol, Trichlor- benzol, Nitrobenzol und ähnlichen liegen. Zur Beschleu- nigung der Umsetzung empfiehlt es sich im allgemeinen, ein säurebindendes Mittel, wie wasserfreies Natrium acetat oder Pyridin zu verwenden. Die erhaltenen Farb stoffe .sind z. T. kristallin und z.
T. amorph und werden meistens in sehr guter Ausbeute und reinem Zustande erhalten. Es ist zweckmässig, die aus den Carbonsäuren erhaltenen Säurechloride vorerst abzuscheiden. In man chen Fällen kann aber ohne Schaden auf eine Abschei- dung der Säurechloride verzichtet werden und die Kon densation unmittelbar anschliessend an die Herstellung der Carbonsäurechloride <RTI
ID="0002.0170"> erfolgen.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche für die verschiedensten Pigmentapplikationen verwendet werden können, z. B. in feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide und Viskose oder Cellulose- äthern und -eitern oder von Superpolyamiden bzw.
Superpolyur.ethanen oder Polyestern in der Spinnmasse, sowie zur Herstellung von gefärbten Lacken oder Lack- Bildnern, Lösungen und Produkten aus Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z.
B. Aminoplasten, Alkydharzen, Phenolplasten, Poly- olefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen. Ausserdem lassen sie sich vorteilhaft bei der Herstellung von Farbstiften,
kosmetischen Prä paraten oder Laminierplatten verwenden. Die neuen Farbstoffe zeichnen sich durch eine sehr gute Licht und Migrationsechtheit raus. Selbst mit jenen der erfin- dungsgemässen Farbstoffe, die im Arylidrest kein Halo gen enthalten, erhält man Färbungen von ausgezeich neter Lichtechtheit. Bemerkenswert ist ferner,
dass man mit .den erfindungsgemässen Farbstoffen bei geeigneter Wahl der Komponenten zu gelben Farbtönen gelangt, was sonst mit ss-Oxynaphthoesäurearyldiazofarbstoffen nicht möglich ist.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel 1</I> <B>61</B> Teile des Farbstoffes, den man durch Kupplung von in Eisessig oder mit Nitrosylschwefelsäure diazotier- tem 4-Trifluormethyl-2-nitro-1-aminobenzol mit 2,3-Oxynaphthoesäure erhält, werden im Gemisch mit 600 Teilen o Dichlorbenzol, 2,
5 Teilen Dimethylform- amid und 25 Teilen Thionylchlor@d unter Rühren eine Stunde auf 120 bis 125 .erwärmt. Nach dem Erkalten des Reaktionsgemisches wird das einheitlich kristallin ausgefallene Monocarbonsäureohlorid des Farbstoffes durch Filtration isoliert,
mit wenig kaltem o-Dichlor- benzol und Benzol gewaschen und im Vakuum bei 50 bis 60- getrocknet.
8,5 Teile dieses Chlorides werden in 500 Teilen o-Dichlorb.enzol unter Rühren kalt vorgelegt. Dazu giesst man .eine warme Lösung von 7 Teilen 2-Amino- terephthals,äure-di-#phenylamid in 500 Teilen o-Dichlor- benzol. Das Gemisch wird 1.5 Stunden bei 140 bis 145 verrührt;
dann filtriert man das ;aus ,einheitlich gekrümm ten Nädelchen bestehende Pigment bei 100 bis 110 ab, wäscht mit heissem o-Dichlorbenzol, heissem Benzol, Methanol und Wasser nach und trocknet im Vakuum bei 70 bis 80 .
Der Kondensationsfarbstoff der Formel
EMI0003.0041
stellt ein gelb.oranges Pigment dar, welches in den übli chen Lösungsmitteln schwer Abis unlöslich ist und wel ches .die Polyvinylchloridfolie in ,ausgezeichnet licht- und migrationsechten, rotstichig gelben Tönen färbt.
In entsprechender Weise, wie dies im Beispiel 1 be schrieben wird, können idse aus den Diazokomponenten der Kolonne I und ,den Kupplungskomponenten der Kolonne II der folgenden Tabelle erhältlichen Azofarb- stoffmonocarbonsäuren über die Farbstoffmonocarbon- säurechlloride mit 1 Mol der in Kolonne HI angegebenen aromatischen
dreikernigen Amine umgesetzt werden. Kolonne IV gibt die Farbtöne der mit den Pigmenten hergestellten Polyvinylchloridfolien an.
EMI0004.0001
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Carbonsäurea-mi:d- grwppen enthaltenden Azofarbstoffen, die frei von sau ren, wasserlöslichmachenden Gruppen sind, dadurch gekennzeichnet, ,dass man ein von .sauren,wasserlös- lichmachenden Gruppen freies Canbonsäurehalogenid der Formel EMI0005.0017 mit einem Amin der Formel EMI0005.0019 im Molverhältnis 1:1 kondensiert, wobei in den an gegebenen Formeln R1 und R3 gegebenenfalls substi tuierte Benzolreste, R2 einen ,gegebenenfalls substitu ierten Naphthalinrest, in welchem die Azo-, Oxy- rund Carbonsäuregrappen in 1,2,3-Stellung stehen,R4 und RS Arylreste und die X Carbonsäureamidgruppen be deuten. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass ,man von einem Carbonsäurehalo- genid der Formel EMI0005.0047 ausgeht, worin X1 ein Halogenatom, eine Nitro-, Tri fluormethyl-,Carbalkoxy- oder Cyano.gruppie, Y1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Trifluor- methyl- oder Alkylgrappe, Z1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom und ZZ ein Wasserstoff- oder Halogen atom bedeuten.2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge- kennzeichnet, dass man von .einem Carbons:äurehalo- genid der Formel EMI0005.0076 ausgeht, worin Z2 die angegebene Bedeutung hat. 3.Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge- kennzeichnet, dass man ein Monoamin, der Formel EMI0005.0086 verwendet, worin R4 einen Benzolrest bedeutet.4. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge- kennzeichnet, dass man ein Monoamin der Formel EMI0005.0095 verwendet, worin R4 einen Benzolrest bedeutet.5. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein Monoamin der Formel EMI0005.0104 verwendet, worin R4 einen Benzolrest bedeutet.
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL296767D NL296767A (de) | 1962-08-17 | ||
| BE636117D BE636117A (de) | 1962-08-17 | ||
| CH984962A CH428032A (de) | 1962-08-17 | 1962-08-17 | Verfahren zur Herstellung neuer Carbonsäureamidazofarbstoffe |
| FR944043A FR1372053A (fr) | 1962-08-17 | 1963-08-07 | Nouveaux colorants carboxylamidoazoïques et leur procédé de préparation |
| US301642A US3290283A (en) | 1962-08-17 | 1963-08-12 | Carboxylic acid amide mono azo-dyestuffs |
| GB32378/63A GB999808A (en) | 1962-08-17 | 1963-08-15 | New monoazo dyestuffs containing carboxylic acid amide groups and processes for theirmanufacture |
| DEC30695A DE1273095B (de) | 1962-08-17 | 1963-08-16 | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureamidazofarbstoffen |
| ES290889A ES290889A1 (es) | 1962-08-17 | 1963-08-16 | Procedimiento para preparar colorantes carboxiamidoazoicos |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH984962A CH428032A (de) | 1962-08-17 | 1962-08-17 | Verfahren zur Herstellung neuer Carbonsäureamidazofarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH428032A true CH428032A (de) | 1967-01-15 |
Family
ID=4356325
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH984962A CH428032A (de) | 1962-08-17 | 1962-08-17 | Verfahren zur Herstellung neuer Carbonsäureamidazofarbstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH428032A (de) |
-
1962
- 1962-08-17 CH CH984962A patent/CH428032A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE943901C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Carbonsaeureamidderivate von Azofarbstoffen | |
| DE1644111B2 (de) | Disazopigmente und verfahren zum pigmentieren von hochmolekularem organischem material | |
| CH428032A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Carbonsäureamidazofarbstoffe | |
| CH523956A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Disazopigmente | |
| DE1278628B (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureamidazofarbstoffen | |
| DE1544428C3 (de) | Neue Disazopigmente | |
| DE921223C (de) | Verfahren zur Herstellung von Saeureamidderivaten von Azoverbindungen | |
| DE1544459A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten | |
| DE1279258B (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmenten der 3-Hydroxychinophthalonreihe | |
| DE1644111C3 (de) | Disazoplgmente und Verfahren zum Pigmentleren von hochmolekularem organischem Material | |
| DE1273095B (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureamidazofarbstoffen | |
| AT230509B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Carbonsäureamidderivate von Azofarbstoffen | |
| AT236005B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, von wasserlöslichmachenden Gruppen freien Farbstoffen der Napthofurandionreihe | |
| CH443521A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Carbonsäureamidazofarbstoffe | |
| DE2447228A1 (de) | Perinon-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbmittel | |
| AT224241B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Pigmente bzw. neuer Küpenfarbstoffe | |
| DE1273092B (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureamidazofarbstoffen | |
| DE1644115A1 (de) | Neue Monoazofarbstoffpigmente und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1544553A1 (de) | Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| AT231033B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Carbonsäureamidazofarbstoffe | |
| US3329671A (en) | Carboxylic acid amide monoazo dyestuffs | |
| DE1235465B (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeure-amidderivaten von Azofarbstoffen | |
| DE2059677A1 (de) | Azopigmente der ss-Hydroxynaphthoesaeurereihe | |
| CH501707A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Azopigmente | |
| CH487983A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente |