CH422193A - Verfahren zur Herstellung von neuen Carbonsäureamidazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Carbonsäureamidazofarbstoffen

Info

Publication number
CH422193A
CH422193A CH1143062A CH1143062A CH422193A CH 422193 A CH422193 A CH 422193A CH 1143062 A CH1143062 A CH 1143062A CH 1143062 A CH1143062 A CH 1143062A CH 422193 A CH422193 A CH 422193A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
acid
chloro
benzoylaminoaniline
anilide
Prior art date
Application number
CH1143062A
Other languages
English (en)
Inventor
Karl Dr Ronco
Paul Dr Hegner
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Priority to CH1143062A priority Critical patent/CH422193A/de
Priority to CH977363A priority patent/CH476073A/de
Priority to DEC30997A priority patent/DE1278040B/de
Priority to ES292034A priority patent/ES292034A1/es
Priority to NL63298521A priority patent/NL140890B/xx
Priority to GB38473/63A priority patent/GB997654A/en
Priority to US527508A priority patent/US3394123A/en
Publication of CH422193A publication Critical patent/CH422193A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


      Verfahren    zur Herstellung von neuen     Carbonsäureamidazofarbstoffen       Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren  zur Herstellung von     Carbonsäureamidazofarbstoffen,     die frei von sauren     wasserlöslichmachenden    Gruppen  sind und der Formel  
EMI0001.0005     
    entsprechen, worin     R1    und R4     Phenylenreste,        R2    einen       Naphthalinrest,    in welchem die     Azo-,        Hydroxy-    und       Carbonsäureamidgruppen    in     1,2,3-,Stellung    stehen,

    R3 einen von     Aroylaminogruppen    freien     Arylrest,     beispielsweise einen     Pyren-,    Naphthalin- oder insbe  sondere einen     Benzolrest,    und     R5    einen gegebenen  falls substituierten     Benzolrest    bedeuten.  



  Von besonderem Interesse sind Farbstoffe der  Formel  
EMI0001.0020     
    worin X ein     Wasserstoffatom    oder Halogenatom,       X1    ein Halogenatom oder eine     Trifluormethylgruppe,          Y1    und Z,     Wasserstoff-    oder Halogenatome oder       Trifluormethylgruppen,        Z2    ein Halogenatom, eine       Alkyl-    oder insbesondere eine     Alkoxygruppe    und       Z3    ein Wasserstoff- oder Halogenatom,     X2    ein  Halogenatom oder eine     Alkylgruppe,        Y2    ein Halogen  atom,

       eine        Alkyl-    oder     Alkoxygruppe,        X3    ein Halo  genatom,     eine        Alkyl-,        Alkoxy-    oder     Phenylgruppe     und n eine Zahl im Werte von 1 bis 4 bedeutet.

      Zu den neuen Farbstoffen gelangt man, wenn  man ein von sauren     wasserlöslichmachenden    Grup  pen freies     Carbonsäurehalogenid    der Formel  
EMI0001.0044     
      mit einem von sauren     wasserlöslichmachenden    Grup  pen     freien    Monoamin der Formel    (4)     H2N-R4        NHCO    R5    kondensiert, wobei in den angegebenen Formeln     R1     und     R4        Phenylengruppen,        R2    einen     Naphthalinrest,     worin die     Azo-,

          Hydroxy-    und     Carbonsäurehalo-          genidgruppen    in     1,2,3-Stellung    stehen, R3 einen von       Acoylaminogruppen    freien     Acylrest    und     R5    einen       Benzolrest    bedeutet.  



  Beim vorliegenden     Verfahren    sind von sauren       wasserlöslichmachenden    Gruppen freie,     insbesondere     von     Sulfonsäure-    und     Carbonsäuregruppen    freie  Ausgangsfarbstoffe zu verwenden.  



  Als     Azofarbstoffcarbonsäurechloride    verwendet  man vorzugsweise solche der Formel  
EMI0002.0025     
    worin X ein     Wasserstoff-    oder Halogenatom,     X1    ein  Halogenatom oder eine     Trifluormethylgruppe,        Y1    und  Z, Wasserstoffatome, Halogenatome oder     Trifluor-          methylgruppen,        Z2    ein Halogenatom, eine     Alkyl-    oder  insbesondere eine     Alkoxygruppe    und     Z3    ein Wasser  stoffatom oder ein Halogenatom bedeutet.  



  Die     Azofarbstoffcarbonsäuren,    aus denen die       Säurehalogenide    hergestellt werden, erhält man, wenn  man die     Diazoverbindung    eines     Aminocarbonsäure-          arylides    der Formel    (6)     H2N        Rl-CONH-.R3,       worin     R1    und     Rs    die angegebene Bedeutung haben,  mit einer     2,3-Hydroxynaphthoesäure    kuppelt.

       Letztere          kann    gegebenenfalls in dem von der     Carbonsäure-          gruppe    freien     Benzolring    substituiert sein, beispiels  weise durch ein Halogenatom, insbesondere ein  Bromatom in     6-Stellung.     



  Als Beispiele von     Aminocarbonsäuren    der For  mel (6) seien     genannt:          4-Chlor-3-aminobenzoesäure-2',5'-dichloranilid,          4-Chlor-3-aminobenzoesäure-3'-chloranilid,          4-Chlor-3-aminobenzoesäure-2'-chlor-          5'-trifluormethylanilid,          4-Chlor-3-aminobenzoesäure-3'-trifluor-          methylanilid,          4-Chlor-3-aminobenzoesäure-3',5'-bis-trifluor-          methylanilid,          4-Chlor-3-aminobenzoesäure-2',4',5'trichloranilid,          2,4-Dichlor-3-aminobenzoesäure-2,5-dichloranilid,

              2,4-Dichlor-3-aminobenzoesäure-3'-trifluor-          methylanilid,          2,4-Dichlor-3-aminobenzoesäure-3'-chloranilid,          5-Amino-4-methoxy-2-chlorbenzoesäure-          3'-trifluormethylanüid,          4-Methyl-3-aminobenzoesäure-2',5'-dichloranilid,          4-Methyl-3-aminobenzoesäure-3'-trifluor-          methylanilid,          4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-3'-chloranilid,          4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-          2',5'-dichloranilid,          4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-2',4',

  5'-trichlor-          anilid,          4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-3'-trifluor-          methylanilid,          4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-3',5'-bis-          trifluormethylanilid,          4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-2'-chlor-          5'-trifluormethylanüid,          4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-2',5'-dimethoxy-          4'-chloranilid,          4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-2',5'-dimethyl-          4'-chloranilid,          4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-a-naphthylamid,

            4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-ss-naphthylamid,          4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-(5',        8'-dichlor)-          a-naphthylamid.     



  Die erhaltenen     Azocarbonsäuren    werden mit Mit  teln behandelt, die befähigt sind,     Carbonsäuren    in       ihre        Halogenide,    z. B. die Chloride oder     Bromide,     überzuführen, so insbesondere mit     Phosphorhaloge-          niden,    wie     Phosphorpentabromid,    oder     Phosphortri-          chlorid    oder     -pentachlorid,        Phosphoroxyhalogeniden     und vorzugsweise mit     Thionylchlorid.     



  Die Behandlung mit solchen     säurehalogenieren-          den    Mitteln wird     zweckmässig    in indifferenten orga  nischen Lösungsmitteln, wie     Chlorbenzolen,    z. B.  Mono- oder     Dichlorbenzol,        Toluol,        Xylol    oder Nitro  benzol,     durchgeführt.     



  Bei der Herstellung der     Carbonsäurehalogenide     ist es in der Regel     zweckmässig,    die in     wässrigem     Medium hergestellten     Azocarbonsäuren    vorerst zu  trocknen oder durch Kochen in einem organischen  Lösungsmittel     azeotrop    von Wasser zu befreien.  Diese     azeotrope    Trocknung kann     gewünschtenfalls     unmittelbar vor der Behandlung mit den     säurehalo-          genierenden    Mitteln     vorgenommen    werden.  



  Die     verfahrensgemäss    zu verwendenden Mono  amine entsprechen vorzugsweise der Formel  
EMI0002.0124     
    worin     X2    und     Y2    die angegebene Bedeutung haben  und     X3    ein Halogenatom, einen     Alkyl-    oder     Phenyl-          rest    und n höchstens 4 bedeutet.

   Als Beispiele seien  genannt:           2,5-Dichlor-4-benzoylamino-anilin,          2,5-Dichlor-4-(4'-chlorbenzoylamino)-anilin,          2,5-Dichlor-4-(2',4'-dichlorbenzoylamino)-anilin,          2,5-Dichlor-4-(2',5'-dichlorbenzoylamino)-anilin,          2,5-Dichlor-4-(4'-methylbenzoylamino)-anilin,          2,5-Dichlor-4-(4'-phenylbenzoylamino)-anilin,          2,5-Dimethyl-4-benzoylamino-anilin,          2,5-Dimethyl-4-(4'-chlorbenzoylamino)-anilin,          2,5-Dimethyl-4-(2',4'-dichlorbenzoylamino)-anilin,          2,5-Dimethyl-4-(2',5'-dichloibenzoylamino)-anilin,          2,

  5-Dimethyl-4-(4'-methylbenzoylamino)-anilin,          2,5-Dimethyl-4-(4'-phenylbenzoylamino)-anilin,          2,5-Dimethyl-4-(4'-methoxybenzoylamino)-anilin,          2-Chlor-5-methyl-4-benzoylamino-anilin,          2-Chlor-5-methyl-4-(4'-clüorbenzoylamino)-          anilin,          2-Chlor-5-methyl-4-(2',5'-dichlorbenzoylamino)-          anilin,          2-Chlor-5-methyl-4-(4'-methylbenzoylamino)-          anilin,          2-Chlor-5-methyl-4-(4'-phenylbenzoylamino)-          anilin,          2-Methoxy-5-chlor-4-(benzoylamino)-anilin,

            2-Methoxy-5-chlor-4-(4'-chlorbenzoyl-          amino)-anüin,          2-Methoxy-5-chlor-4-(2',5'-dichlorbenzoyl-          amino)-anüin,          2-Methoxy-5-chlor-4-(4'-methylbenzoylamino)-          anilin,          2-Methoxy-5-chlor-4-(4'-phenylbenzoylamino)-          anilin.     



  Die Kondensation zwischen den     Carbonsäure-          halogeniden    der eingangs genannten Art und den  Aminen wird zweckmässig in wasserfreiem Medium  durchgeführt. Unter dieser Bedingung erfolgt sie im  allgemeinen überraschend leicht schon bei Tempera  turen, die im Siedebereich normaler organischer Lö  sungsmittel, wie     Toluol,        Monochlorbenzol,        Dichlor-          benzol,        Trichlorbenzol,    Nitrobenzol und ähnlichen  liegen.

   Zur     Beschleunigung    der Umsetzung empfiehlt    es sich im allgemeinen, ein säurebindendes Mittel,  wie wasserfreies     Natriumacetat    oder     P'yridin,    zu ver  wenden. Die erhaltenen Farbstoffe sind z. T. kristallin  und z. T. amorph und werden meistens in sehr guter  Ausbeute und reinem Zustande erhalten. Es ist  zweckmässig, die aus den     Carbonsäuren    erhaltenen  Säurechloride vorerst abzuscheiden.     In    manchen  Fällen kann aber ohne Schaden auf eine     Abscheidung     der Säurechloride verzichtet werden und die Konden  sation unmittelbar anschliessend an die Herstellung  der     Carbonsäurechloride    erfolgen.  



  Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente  dar, welche für die verschiedensten Pigmentapplika  tionen verwendet werden können, z. B. in feinver  teilter Form zum Färben von Kunstseide und Viskose  oder     Celluloseäthern    und     -estern    oder von Super  polyamiden bzw.     Superpolyurethanen    oder Poly  estern in der Spinnmasse sowie zur Herstellung von  gefärbten Lacken oder     Lackbildnern,    Lösungen und  Produkten aus     Acetylcellulose,        Nitrocellulose,    natür  lichen Harzen oder Kunstharzen, wie     Polymerisations-          harzen    oder Kondensationsharzen, z.

   B.     Amino-          plasten,        Alkydharzen,        Phenoplasten,        Polyolefinen,     wie Polystyrol,     Polyvinylchlorid,    Polyäthylen,     Poly-          propylen,        Polyacrylnitril,    Gummi, Casein, Silikon und       Silikonharzen.    Ausserdem lassen sie sich vorteilhaft  bei der Herstellung von Farbstiften, kosmetischen  Präparaten oder     Laminierplatten    verwenden.  



  Gegenüber den in der deutschen Patentschrift  Nr.<B>1</B>146 604 beschriebenen Farbstoffen, die sich  von den     erfindungsgemässen    dadurch unterscheiden,  dass sie an Stelle eines     2-Hydroxy-3-naphthoesäure-          benzoylamino-anilidrestes    einen     2-Hydroxy-3-naph-          thoesäure-acetylamidoanilidrest    enthalten, zeichnen  sich die erfindungsgemässen Farbstoffe durch eine  bedeutend bessere Lichtechtheit aus.  



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die  Teile, sofern nicht anderes angegeben wird, Gewichts  teile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Tempe  raturen sind in Celsiusgraden angegeben.    <I>Beispiele</I>    Man     diazotiert    62 Teile     4-Chlor-3-aminobenzoe-          säure-(2',5'-dichlor)-anilid    mit     Natriumnitrit    in wäss  riger Salzsäure oder in Eisessig oder mit     Nitrosyl-          schwefelsäure    und kuppelt die erhaltene     Diazover-          bindung    mit 38     Teilen        2,

  3-Oxynaphthoesäure.    Der  erhaltene     Monoazofarbstoff    wird im Gemisch mit  3000 Teilen     o-Dichlorbenzol,    5 Teilen     Dimethyl-          formarnid    und 34 Teilen     Thionylchlorid    unter Rüh  ren 3 Stunden auf 120 bis 125  erwärmt. Nach dem  Erkalten des Reaktionsgemisches wird das in Form  dünner, gebogener     Nädelchen    ausgefallene     Mono-          carbonsäurechlorid    des Farbstoffes durch Filtration    isoliert, mit wenig kaltem     o-Dichlorbenzol    und Benzol  gewaschen und im Vakuum bei 50 bis 60  getrock  net.  



  10,7 Teile dieses Chlorids werden im     Gemisch     mit 5,3 Teilen     2,5-Dimethyl-4-benzoylaminoanilin     und 300 Teilen     o-Dichlorbenzol    14 .Stunden auf 140  bis 145  erwärmt. Anschliessend wird das kristalline,       schwerlösliche        :Pigment    heiss     abfiltriert    und mit  heissem     o-Dichlorbenzol,    siedendem Alkohol und  heissem Wasser gewaschen und im Vakuum bei 70  bis 80  getrocknet.

        Der Farbstoff der Formel  
EMI0004.0001     
    stellt ein rotes Pigment dar, welches in den üblichen       Lösungsmitteln    schwer bis unlöslich ist und welches  die     Polyvinylchloridfolie    in ausgezeichneten     licht-          und        migrationsechten,        hellroten    Tönen     färbt.     



  In entsprechender Weise, wie dies in den Ab  sätzen 1 und 2 beschrieben     wird,    können die aus den  zweikernigen     Diazokomponenten    der Kolonne I und    den Kupplungskomponenten der     Kolonne        II    der fol  genden Tabelle     erhältlichen        Azofarbstoffmonocarbon-          säuren    über die     Monoazofarbstoffmonocarbonsäure-          chloride    mit 1     Mol    der in Kolonne 111 angegebenen  aromatischen zweikernigen Monoamine umgesetzt  werden.

   Kolonne     IV    gibt die Farbtöne der     mit    den  Pigmenten hergestellten     Polyvinylchloridfolien    an.  
EMI0004.0022     
  
    1 <SEP> 11 <SEP> 111 <SEP> IV
<tb>  1 <SEP> 4-Chlor-3-aminobenzoesäure- <SEP> 2,3-Oxynaphthoesäure <SEP> 2,5-Dichlor-4-benzoylaminoanilin <SEP> scharlach
<tb>  (2',5'-dichlor)-anilid
<tb>  2 <SEP> <B>  <SEP>  </B> <SEP> 2,5-Dichlor-4-(4'-chlor)- <SEP> rot
<tb>  benzoylaminoanilin
<tb>  3 <SEP> <B>  <SEP> D</B> <SEP> 2,5-Dichlor-4-(2',5'-dichlor)- <SEP>  
<tb>  benzoylaminoanilin
<tb>  4 <SEP> <B>  <SEP>  </B> <SEP> 2,5-Dimethyl-4-(4'-chlor)

  - <SEP>  
<tb>  benzoylaminoanilin
<tb>  5 <SEP> <B>D <SEP>  </B> <SEP> 2-Methoxy-5-chlor-4-benzoyl- <SEP> scharlach
<tb>  aminoanilin
<tb>  6 <SEP>   <SEP>   <SEP> 2-Chlor-5-methyl-4-benzoyl- <SEP> rot
<tb>  aminoanilin
<tb>  7 <SEP>   <SEP>   <SEP> 2,5-Dimethyl-4-(4' <SEP> phenyl)- <SEP>  
<tb>  benzoylaminoanilin
<tb>  8 <SEP> 4-Chlor-3-aminobenzoesäure- <SEP>   <SEP> 2,5-Dichlor-4 <SEP> benzoylaminoanilin <SEP> scharlach
<tb>  (3'-trifluormethyl)-anilid
<tb>  9 <SEP>   <SEP>   <SEP> 2,5-Dimethyl-4-benzoylamino- <SEP> rot
<tb>  anilin
<tb>  10 <SEP> 5-Amino-2,4-dichlorbenzoe- <SEP>   <SEP> 2,5-Dimethyl-4-(4'-chlor)- <SEP>  
<tb>  säure-(3'-trifluormethyl)-anilid <SEP> benzoylaminoanilin
<tb>  11 <SEP>   <SEP>   <SEP> 2,5-Dichlor-4-(4'-chlor)- <SEP>  
<tb>  benzoylaminoanilin
<tb>  12 <SEP> 4 <SEP> Methoxy-3-aminobenzoe- <SEP>   <SEP> 2,

  5-Dimethyl-4-benzoylamino- <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb>  säure-(3'-trifluormethyl)-anilid <SEP> anhin
<tb>  13 <SEP>   <SEP>   <SEP> 2,5-Dimethyl-4-(4'-chlor)- <SEP>  
<tb>  benzoylaminoanilin
<tb>  14 <SEP> <B>D <SEP>  </B> <SEP> 2,5Dimethyl-4-(2',4'-dichlor)- <SEP>  
<tb>  benzoylaminoanilin         I     II        III    IV  15 4     Methoxy-3-aminobenzoe-        2,3-Oxynaphthoesäure        2,5-Dichlor-4-benzoylaminoanilin        blaustichig    rot       säure-(3'-trifluormethyl)-anilid     16<B>   </B>     2,5-Dichlor-4-(4'-chlor)-            benzoylaminoanilin     17         2,5-Dichlor-4-(4'-methyl)

  -            benzoylaminoanilin     18<B>   </B>     2,5-Dichlor-4-(4'-phenyl)-            benzoylaminoanilin     19         2,5-Dimethyl-4-(4'-phenyl)-            benzoylaminoanilin     20         2-Chlor-5-methyl-4-benzoyl-            aminoanilin     21         2-Methoxy-5-chlor-4-benzoyl-            aminoanilin     22         2-Methoxy-5-chlor-4-(4'-chlor)-            benzoylaminoanilin     23     4-Methoxy-3-aminobenzoe-          2,5-Dichlor-4-benzoylaminoanilin            säure-(3',

  5'-ditrifluormethyl)-          anilid     24<B>   </B>     2,5-Dichlor-4-(4'-chlor)-            benzoylaminoanilin     25         2,5-Dimethyl-4-benzoyl-            aminoanilin     26         2-Methoxy-5-chlor-4-benzoyl-            aminoanilin     27<B>   </B>     2-Chlor-5-methyl-4-benzoyl-            aminoanilin     28<B>   </B>     2,5-Dimethyl-4-(4'-chlor)-            benzoylaminoanilin     29         2,5-Dichlor-4-(4'-methyl)

  -            benzoylaminoanilin     30     4-Methoxy-3-aminobenzoe-          2,5-Dichlor-4-benzoylaminoanilin            säure-(2'-chlor-5'-trifluor-          methyl)-anüid     31<B>   </B>     2,5-Dimethyl-4-benzoylamino-            anhin     32<B> </B> >     2-Methoxy-5-chlor-4-benzoyl-            aminoanilin     33<B>   </B>     2-Chlor-5-methyl-4-benzoyl-            aminoanilin     34         2,5-Dichlor-4-(4'-phenyl)

  -            benzoylaminoanilin     35<B>></B>       2-Methoxy-5-chlor-4-(4'-chlor)-            benzoylaminoanilin     36     4-Methoxy-4-aminobenzoe-   <B>     </B>       säure-(2',5'-dichlor)-anilid     37         2,5-Dichlor-4-benzoylaminoanilin       38     @ >        2,5-Dichlor-4-(4'-chlor)-            benzoylaminoanilin     39     4-Methoxy-3-aminobenzoe-          2,5-Dimethyl-4-benzoyl-            säure-(2',5'-dichlor)

  -anilid        aminoanilin         1     1I        111    IV  40     4-Methoxy-3-aminobenzoe-        2,3-Oxynaphthoesäure        2-Methoxy-5-chlor-4-benzoyl-        blaustichig    rot       säure-(2',5'-dichlor)-anilid        aminoanilin     41         2,5-Dichlor-4-a-naphthoyl-            aminoanilin     42<B>   </B>     2,5-Dichlor-4-(4'-phenyl)-            benzoylaminoanilin     43<B>   </B>     2,5-Dichlor-4-(4'-methyl)

  -            benzoylaminoanilin     44     2,5     Dimethyl-4-(4'-methoxy)-            benzoylaminoanilin     45         2-Chlor-5-methyl-4-benzoyl-            aminoanilin     46         2,5-Dichlor-4-(2',5'-dichlor)-            benzoylaminoaniIin     47         2,5-Dimethyl-4-(4'-chlor)-            benzoylaminoanilin     48     4-Methoxy-3-aminobenzoe-          @ >          säure-(2',4',5'-trichlor)-anilid     49<B>   </B>     2,5-Dichlor-4-benzoylaminoanilin       50         2,

  5-Dichlor-4-(4'-chlor)-            benzoylaminoanilin     51<B>   </B>     2,5Dimethyl-4-benzoyl-            aminoanilin     52<B>   </B>     2-Methoxy-5-chlor-4-benzoyl-            aminoanilin     53<B>></B>       2-Chlor-5-methyl-4-benzoyl-            aminoanilin     54         2,5-Dimethyl-4-(4'-methoxy)-            benzoylaminoanilin     55     4-Methoxy-3-aminobenzoe-        6-Brom-2,3-oxy-        2-Chlor-5-methyl-4-benzoyl-            säure-(3'-triffuormethyl)

  -anilid        naphthoesäure        aminoanilin     56         2,5-Dimethyl-5-benzoyl-    rotviolett       aminoanilin.     57  <B> </B>     2,5-Dimethyl-4-(4'-chlor)-            benzoylaminoanilin     58<B>   </B>     2,5-Dimethyl-4-(2',4'-dichlor)-            benzoylaminoanilin     59         2,5-Dichlor-4-(4'-chlor)-            benzoylaminoanilin     60 4     Methoxy-3-aminobenzoe-        2,3-Oxynaphthoesäure      blaustichig rot       säure-(2',4'-dimethoxy-          5'-chlor)

  anilid     61         2,5-Dimethyl-4-benzoyl-    -         aminoanilin     62     2, 5     Dimethyl-4-(4'-chlor)-            benzoylaminoanilin     63 4     Methoxy        3-aminobenzoe-   <B>     </B>       säure-(2',5'-dimethoxy-          4'-chlor)-anilid     64         2,5-Dimethyl-4-benzoyl-            aminoanilin         I 11     III        N     65     4-Methoxy-3-aminobenzoe-        2,3-Oxynaphthoesäure        2,

  5-Dichlor-4-benzoylaminoanilin    blaustichig rot       säure-(2',5'-dimethoxy-          4'-chlor)-anüid     66         2,5-Dichlor-4-(4'-chlor)-            benzoylaminoanilin     67     5-Amino-4-methoxy-2-chlor-    >     2,5-Dimethyl-4-benzoyl-            benzoesäure-(3'-trifluor-        aminoanilin          methyl)-anilid     68     @ >        2,5-Dimethyl-4-(4'-chlor)-            benzoylaminoanilin     69<B>   </B>     2,

  5-Dichlor-4-benzoylaminoanilin       70     4-Methyl-3-aminobenzoesäure-          2,5,DÜnethyl-4        benzoyl-            (3'-trifluormethyl)-anilid        aminoanilin     71         2,5-Dimethyl-4-(4'-chlor)-            benzoylaminoanilin     72         2-Methoxy-5-chlor-4-benzoyl-            aminoanilin     73     4-Methoxy-3-aminobenzoe-      2,5     Dimethyl-4-benzoyl-            säure-(2',5'-dimethyl-        aminoanilin          4'-chlor)

  -anilid     74 4     Methoxy-3-aminobenzoe-                säure-a-naphthylamid     75     [4'-Methoxy-3'-amino]-                benzoylaminopyren-(2)       76     4-Äthoxy-3-aminobenzoesäure-                (3'-trifluormethyl)-anilid     77     4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-          2,5-Diäthyl-4-benzoylaminoanilin            (3'-trifluormethyl)-anilid     78     4-(4'-Chlor)-phenoxy-3-amino-          2,5-Dichlor-4        benzoylaminoanilin    rot       benzoesäure-(2",

  5"-dichlor-          anilid)     79     4-(4'-Chlor)-phenoxy-3-amino-          2,5-Dimethyl-4-benzoyl-            benzoesäure-(2",5"-dichlor-        aminoanilin          anilid)     80         2,5,Dimethyl-4-(4'-phenyl)-            benzoylaminoanilin     81     2     Methoxy-5-chlor-4-benzoyl-            aminoanilin     82     4-(4'-Chlor)-phenoxy-3-amino-          2,5-Dimethyl-4-benzoyl-            benzoesäure-(2",4",5"-trichlor-        aminoanilin          anilid)

       83     4-Phenoxy-3-aminobenzoe-                säure-(2",5"-dichloranilid)     84     4-Chlor-3-aminobenzoesäure-        2,3-Hydroxynaphthoe-        2,5-Dichlor-4-(4'-chlor)-    Scharlach       (3'-trifluormethyl)-anilid    säure     benzoylaminoanilin     85         2,5-Dimethyl-4-(4'-chlor)-    rot       benzoylaminoanilin     86<B>   </B> 2     Methoxy-5-chlor-4-benzoyl-    Scharlach       aminoanilin     87     5-Amino-2,4-dichlorbenzoe-      2,

  5     Dimethyl-4-benzoyl-    rot       säure-(3'-trifluormethyl)-anilid        aminoanilin     88     4-Brom-3-aminobenzoesäure-          2,5-Dimethyl-4-(4'-chlor)-            (3'-trifluormethyl)-anilid        benzoylaminoanilin       
EMI0008.0001     
  
    1 <SEP> 1I <SEP> 111 <SEP> 1V
<tb>  89 <SEP> 4-Brom-3-aminobenzoesäure- <SEP> 2,3-Hydroxynaphthoe- <SEP> 2,5 <SEP> Dichlor-4 <SEP> benzoylaminoanilin <SEP> scharlach
<tb>  (2',5'-dichlor)-anilid <SEP> säure
<tb>  90 <SEP> @ > <SEP> 2,5-Dimethyl-4-benzoyl- <SEP> rot
<tb>  aminoanilin
<tb>  91 <SEP> <B>  <SEP>  </B> <SEP> 2,5-Dimethyl-4-(4'-chlor)

  - <SEP>  
<tb>  benzoylaminoanilin
<tb>  92 <SEP> 4-Methyl-3-aminobenzoesäure- <SEP>   <SEP> 2,5-Dimethyl-4-benzoyl- <SEP> scharlach
<tb>  (2',5'-dicblor)-anilid <SEP> aminoanilin
<tb>  93 <SEP>   <SEP>   <SEP> 2,5-Dimethyl-4-(4'-chlor)- <SEP> rot
<tb>  benzoylaminoanilin
<tb>  94 <SEP>   <SEP>   <SEP> 2,5-Dimethyl-4-(4'-phenyl)- <SEP>  
<tb>  benzoylaminoanilin
<tb>  95 <SEP> 4Methyl-3-aminobenzoesäure- <SEP>   <SEP> 2,5-Dimethyl-4-(4'-chlor)- <SEP>  
<tb>  (2'-methoxy-5'-chlor)-anilid <SEP> benzoylaminoanilin
<tb>  96 <SEP>   <SEP>   <SEP> 2,5-Dimethyl-4-benzoyl- <SEP>  
<tb>  aminoanilin
<tb>  97 <SEP> <B>  <SEP>  </B> <SEP> 2,5-Dimethyl-4-(4'-phenyl)- <SEP>  
<tb>  benzoylaminoanilin
<tb>  98 <SEP> 4-Methyl-3-aminobenzoesäure- <SEP>   <SEP> 2,5 <SEP> Dimethyl-4-(4'-chlor)- <SEP>  
<tb>  (2'-carbomethoxy-5'-chlor)

  - <SEP> benzoylaminoanilin
<tb>  anilid
<tb>  99 <SEP> 4-Methyl-3-aminobenzoesäure- <SEP>   <SEP> 2,5-Dichlor-4-(4'-chlor)- <SEP>  
<tb>  (2',4',5'-trichlor)-anilid <SEP> benzoylaminoanilin
<tb>  100 <SEP>   <SEP>   <SEP> 2,5-Dimethyl-4-(4'-chlor)- <SEP>  
<tb>  benzoylaminoanilin
<tb>  101 <SEP> <B>  <SEP>  </B> <SEP> 2,5 <SEP> Dimethyl-4-(4'-phenyl)- <SEP>  
<tb>  benzoylaminoanilin
<tb>  102 <SEP> 4-Methyl-3-aminobenzoesäure- <SEP>   <SEP> 2,5-Dimethyl-4-benzoyl- <SEP>  
<tb>  (3'-trifluormethyl)-anilid <SEP> aminoanilin
<tb>  103 <SEP> <B>  <SEP>  </B> <SEP> 2-Methoxy-5-chlor-4-benzoyl- <SEP>  
<tb>  aminoanilin
<tb>  104 <SEP> 5-Amino <SEP> 2,4-dichlorbenzoe- <SEP>   <SEP> Monobenzoyl-p-phenylendiamin <SEP>  
<tb>  säure-(3'-trifluormethyl)-anilid
<tb>  105 <SEP>   <SEP>   <SEP> 4-Chlorbenzoesäure-(4'-amino)

  - <SEP>  
<tb>  anilid
<tb>  106 <SEP> <B>  <SEP>  </B> <SEP> 4-Methylbenzoesäure- <SEP>  
<tb>  (4'-amino)-anilid
<tb>  107 <SEP> <B>  <SEP>  </B> <SEP> 3 <SEP> Acetylaminobenzoesäure- <SEP>  
<tb>  (4'-amino)-anilid
<tb>  108 <SEP> 4-Chlor-3-aminobenzoesäure- <SEP> <B> </B>
<tb>  >
<tb>  (2,5-dichlor)-anilid
<tb>  109 <SEP> <B>D <SEP>  </B> <SEP> 4-Chlorbenzoesäure- <SEP>  
<tb>  (4'-amino)-anilid
<tb>  110 <SEP> 4-Chlor-3-aminobenzoesäure- <SEP>   <SEP> 4-Trifluormethylbenzoesäure- <SEP>  
<tb>  (3'-trifluormethyl)-anilid <SEP> (4'-amino)-anilid
<tb>  111 <SEP>   <SEP> )> <SEP> 3-Acetylaminobenzoesäure- <SEP>  
<tb>  (4'-amino)-anilid
<tb>  112 <SEP>   <SEP>   <SEP> 444Methoxybenzoesäure- <SEP>  
<tb>  (4'-amino)-anilid
<tb>  113 <SEP> 4 <SEP> Methoxy-3-aminobenzoesäure- <SEP> <B> </B> <SEP> > <SEP> blaurot
<tb>  (3'-trifluormethyl)

  -anilid       
EMI0009.0001     
  
    I <SEP> II <SEP> IH <SEP> IV
<tb>  114 <SEP> 4-Methoxy-3-aminobenzoe- <SEP> 2.3-Hydroxynaphthoe- <SEP> 4-Chlorbenzoesäure-(4'-amino)- <SEP> blaurot
<tb>  säure-(3'-trifluormethyl)-anilid <SEP> säure <SEP> anilid
<tb>  115 <SEP>   <SEP>   <SEP> Monobenzoyl-p <SEP> phenylendiamin <SEP>  
<tb>  116 <SEP>   <SEP>   <SEP> 4-Methylbenzoesäure- <SEP>  
<tb>  (4'-amino)-anilid
<tb>  117 <SEP> @ > <SEP> 4-Acetylaminobenzoesäure- <SEP>  
<tb>  (4'-amino)-anilid
<tb>  118 <SEP> 4-Methyl-3-aminobenzoesäure- <SEP>   <SEP> 4-Chlorbenzoesäure-(4'-amino)- <SEP> rot
<tb>  (3'-trifluormethyl)-anilid <SEP> anilid
<tb>  119 <SEP> 4-Methyl-3-aminobenzoesäure- <SEP>   <SEP> Monobenzoyl-p-phenylendiamin <SEP>  
<tb>  (2',5'-dichlor)-anilid
<tb>  120 <SEP> 4-Methyl-3-aminobenzoesäure- <SEP>   <SEP>   <SEP>  
<tb>  2'-chlor-5'-trifluormethyl)

  -anilid
<tb>  121 <SEP> 4-Methoxy-3-aminobenzoe- <SEP> <B>  <SEP>  </B> <SEP> blaurot
<tb>  säure-(2',5'-dichlor)-anilid
<tb>  122 <SEP> 4-Chlor-3-aminobenzoesäure- <SEP>   <SEP> 4-Chlorbenzoesäure-(4'-amino)- <SEP> rot
<tb>  (2',4',5'-trichlor)-anilid <SEP> anilid

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Carbonsäure- amidazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein von sauren wasserlöslichmachenden Grup pen freies Carbonsäurehalogenid der Formel EMI0009.0007 mit einem von sauren wasserlöslichmachenden Grup pen freien Monoamin der Formel H2N-R4-NHCO R5 kondensiert, wobei in den angegebenen Formeln R1 und R4 Phenylengruppen, R2 einen Naphthalinrest,
    worin die Azo-, Hydroxy- und Carbonsäurehalogenid- gruppe in 1,2,3-Stellung stehen, R3 einen von Aroyl- aminogruppen freien Arylrest und R5 einen gege benenfalls substituierten Benzolrest bedeutet. UNTERANSPRÜCHE 1.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von Carbonsäurechloriden der Formel EMI0009.0029 ausgeht, worin X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, X1 ein Halogenatom oder eine Trifluormethylgruppe, Y1 und Z, Wasserstoff- oder Halogenatome oder Trifluormethylgruppen, Z2 ein Halogenatom, eine Alkyl- oder insbesondere eine Alkoxygruppe und Z3 ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeutet. 2.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel EMI0009.0039 verwendet, worin X2 ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe, Y2 ein Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und X3 ein Halogenatom, eine Alkyl-, Älkoxy- oder Phenylgruppe und n eine Zahl im Werte von 1 bis 4 bedeutet.
CH1143062A 1962-09-28 1962-09-28 Verfahren zur Herstellung von neuen Carbonsäureamidazofarbstoffen CH422193A (de)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1143062A CH422193A (de) 1962-09-28 1962-09-28 Verfahren zur Herstellung von neuen Carbonsäureamidazofarbstoffen
CH977363A CH476073A (de) 1962-09-28 1963-08-07 Verfahren zur Herstellung von neuen Carbonsäureamidazofarbstoffen
DEC30997A DE1278040B (de) 1962-09-28 1963-09-27 Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureamidazofarbstoffen
ES292034A ES292034A1 (es) 1962-09-28 1963-09-27 Procedimiento para preparar colorantes carboxiamidoazoicos
NL63298521A NL140890B (nl) 1962-09-28 1963-09-27 Werkwijze ter bereiding van carbamoylgroepen bevattende monoazokleurstoffen.
GB38473/63A GB997654A (en) 1962-09-28 1963-09-30 New carboxylic acid amide azo dyestuffs and processes for their manufacture
US527508A US3394123A (en) 1962-09-28 1966-02-15 Monoazo dyestuffs

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1143062A CH422193A (de) 1962-09-28 1962-09-28 Verfahren zur Herstellung von neuen Carbonsäureamidazofarbstoffen
CH977363A CH476073A (de) 1962-09-28 1963-08-07 Verfahren zur Herstellung von neuen Carbonsäureamidazofarbstoffen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH422193A true CH422193A (de) 1966-10-15

Family

ID=25705304

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1143062A CH422193A (de) 1962-09-28 1962-09-28 Verfahren zur Herstellung von neuen Carbonsäureamidazofarbstoffen
CH977363A CH476073A (de) 1962-09-28 1963-08-07 Verfahren zur Herstellung von neuen Carbonsäureamidazofarbstoffen

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH977363A CH476073A (de) 1962-09-28 1963-08-07 Verfahren zur Herstellung von neuen Carbonsäureamidazofarbstoffen

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3394123A (de)
CH (2) CH422193A (de)
DE (1) DE1278040B (de)
ES (1) ES292034A1 (de)
GB (1) GB997654A (de)
NL (1) NL140890B (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE794359A (fr) * 1972-01-22 1973-07-23 Hoechst Ag Pigments monoazoiques et leur preparation
JP2002508802A (ja) * 1997-06-30 2002-03-19 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド Ｃ．ｉ．ピグメントレッド２２２を含有する顔料分散体

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE602064C (de) * 1933-02-23 1934-08-31 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere Kautschuk und kautschukaehnlichen Substanzen
DE673082C (de) * 1936-03-04 1939-03-15 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukaehnlichen Substanzen
CH427085A (de) * 1960-12-12 1966-12-31 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer Carbonsäureamidderivate von Azofarbstoffen
DE1225321B (de) * 1961-12-29 1966-09-22 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

Also Published As

Publication number Publication date
ES292034A1 (es) 1964-03-01
NL140890B (nl) 1974-01-15
US3394123A (en) 1968-07-23
DE1278040B (de) 1968-09-19
GB997654A (en) 1965-07-07
CH476073A (de) 1969-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1544460C3 (de) Bis-(acetoacetyl)-arylendiamiddisazopigmente
DE943901C (de) Verfahren zur Herstellung neuer Carbonsaeureamidderivate von Azofarbstoffen
DE1817589C3 (de) Wasserunlösliche Monoazoverbindungen und Verfahren zum Pigmentieren
CH422193A (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Carbonsäureamidazofarbstoffen
DE2032601A1 (de) Neue Disazopigmente und Verfahren zu deren Herstellung
DE1544459A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten
DE1944344A1 (de) Neue wasserunloesliche Azoverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung
DE1811180A1 (de) ?Case 6329/E/E Neue Azofarbstoffpigmente und Verfahren zu deren Herstellung
DE1544437C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffpigmenten
DE1544441A1 (de) Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente
DE1544462B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffpigmenten
DE1644115A1 (de) Neue Monoazofarbstoffpigmente und Verfahren zu deren Herstellung
DE1816990A1 (de) Neue Azopigmente und Verfahren zu deren Herstellung
DE1544438A1 (de) Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente
DE1544429A1 (de) Verfahren zur Herstellung neuer Disazopigmente
DE1903649A1 (de) Neue wasserunloesliche Azoverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung
DE1961159A1 (de) Neue Azofarbstoffpigmente und Verfahren zu deren Herstellung
CH472472A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente
AT231033B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Carbonsäureamidazofarbstoffe
CH443521A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Carbonsäureamidazofarbstoffe
DE1273092B (de) Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureamidazofarbstoffen
CH482796A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffpigmente
DE1808017C3 (de) Wasserunlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente
CH472473A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente
DE2158806A1 (de) Neue Disazopigmente und Verfahren zu deren Herstellung