CH428981A - Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ReaktivfarbstoffenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Ver fahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Farbstoffe, welche mindestens einen Halogentriazinrest enthalten, mit min destens 2 am gleichen Stickstoff atom gebundene Kohlen wasserstoffreste enthaltenden Hydrazinen umsetzt.
Unter Halogentriazinresten sind vorzugsweise 4,6- Dichlor- bzw. 4,6-Dibrom-1,3,5-triazinyl-2"Reste sowie Reste der Formel
EMI0001.0011
zu verstehen, worin Hal Chlor oder Brom und Y den gegebenenfalls weitersubstituierten Rest eines primären oder sekundären aliphatischen, alieycli- scheu, aromatischen oder heterocyclischen Amins, einer aliphatischen, alicyclischen,
aromatischen oder heterocyclischen Hydroxy- oder Thiolverbindung, insbesondere aber den Rest von Anilin, dessen Alkyl- und Sulfonsäure- oder Carbonsäurederivaten, von niedrigen Mono- undDialkylammen sowie den Rest von Ammoniak bedeuten.
Wasserlösliche Farbstoffe mit einem Halogentriazin- rest, welche als Ausgangsf arbstoffe für die erfindungs- aemässe Umsetzung verwendet werden können, sind bei- C spielsweise in folgenden Patentschriften beschrieben:
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<tb> <B>558390</B>
EMI0001.0036
<B>558801</B>
<tb> <B>558816</B>
<tb> <B><I>151111</I></B>
<tb> <B>558884</B>
<tb> <B>558957</B> <SEP> mit <SEP> einer <SEP> Dihalogentriazingruppe
<tb> <B>559943</B>
<tb> <B>560105</B>
<tb> <B>560578</B>
<tb> <B>560839</B>
<tb> <B>B#g.P.</B> <SEP> 559944 <B>559945</B>
<tb> <B>560734</B>
<tb> <B>560791</B>
<tb> <B>560792</B> <SEP> mit <SEP> einer <SEP> Monohalogentriazingruppe
<tb> <B>560793</B>
<tb> <B>560794</B>
<tb> <B>560795</B>
<tb> <B>563</B> <SEP> 864 Wasserunlösliche Dispersionsfarbstoffe oder Zwi
schenprodukte mit einem Halogentriazinrest sind z. B. in folgenden Patentschriften beschrieben:
EMI0001.0040
Als Hydrazine mit mindestens 2 amgleichen Stick stoffatom gebundene Kohlenwasserstoffresten kommen z. B. in Betracht: die gegebenenfalls weitersubstituierten N,N-Dialkylhydrazine, insbesondere die niedrigmoleku- laren N,N-Dialkylhydrazine; vorzugsweise verwendet man das N,N#Dimethylhydrazin (asymmetrisches Di- methylhydrazin).
Die Umsetzung kann in wässriger, wässrig-orga- nischer oder organischer Lösung oder Suspension bei niedriger oder mässig erhöhter Temperatur, vorzugs weise zwischen<B>0</B> und<B>50' C,</B> vorteilhaft in alkalischem pH-Gebiet, z. B. zwischen<B>8</B> und 12, gegebenenfalls in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, wie Natrium- carbonat, Natriumhydroxyd usw. erfolgen. Die Menge an substituiertem Hydrazin kann in weiten<B>-</B>Grenzen variieren, z.
B. von<B>0,1</B> Äquivalenten bis<B>zu</B> mehreren Äquivalenten bezogen auf den bzw. -die im -Farbstoff vorhandenen Halogentriazinreste; vorzugsweise, verwen det man eine annähernd äquivalente Menge, z.-B. <B>0,8</B> bis 1,2 Äquivalentesubstituiertes Hydrazin pro Halogen atom der Halogentriazingruppe bzw. gruppen des Farb stoff<B>es.</B>
Nach vorläufigen Beobachtung-en verläuft die Um- setzung der halogentriazinhaltigen Farbstoffe mit z. B. asymmeträschern, Dkne"tihylhydnazin ohne wesentliche pH- ÄnderunZ, auch wenn kein Alkali zugesetzt wird-, wahr scheinlich handelt es sich nicht -um eine Kondensation, bei welcher unter Austritt von Halogenwasserstoff eine chemische Bindung zustande kommt,
sondern vermutlich um -eine Anlao"erun"o" des tertiären Teils des asyrnme- trischen Dimethylhydra= unter Bildung eines Hy- draziniumsalzes.
Nach der Umsetzung<U>kann</U> der fertige-Farbstoff aus seiner Lösung oder Suspension abgeschieden, abfiltriert, gewaschen und getrocknet werden.
Die erhaltenen Farbstoffe eignen sich zum Färben, Klotzen und Bedrucken von Fasern tierischer Herkunft, z. B. Wolle,<B>-</B>Seide; von:-synthetischen _Polyamidfasern, z. B. Nylon; von Leder, von Cellulosefasern, z. B. Baum wolle, Leinen und von Fasern aus regenerierter Cellu- lose, z. B. Viskoserayon, Kupf errayon, Zellwolle sowie von Gemischen und/oder Gebilden aus idiesen,--Fasern.
Die optimalen Applikationsbedingungen sind<B>je</B> nach der Art der Faser und der zur Anwendung--gelanjenden Farbstoffe verschieden.
Das- Färben,<B>-</B> Klotzen und Bedrucken bzw. # Fixieren der Farbstoffe aus Cellulosefasern erfolgt vorteilhafter- weise in neutralem bis alkalischem Medium, -z. B.
in Gegenwart von Natriumbicarbonat, Natriumcar-bonat, Natronlauge, Kalilaugge, Natriummetasilikat, -Natrium- ,borat, Trinfatnumphosphat, Ammoniak usw., wobei man ,dir, üblichen Dispergler-, Emulgier-, Verdickungs-- und andern Textil- oder Lederhilfsmittel mitverwenden kann.
Die Färbungen und Drucke auf -Cellulosefasem zeichnen sich insbesondere durch hervorragende Nass- .echtheiten aus. Diese sind in der Bildung.einer stabilen chemischen Bindung zwischen dem Farbstoffmolekül ,begründet.
Oft nimmt nicht die, gesamte Earbstoffmenge an der chemischen Uffletzung mit der Faser-teil. Der Anteil des nicht umgesetzten Farbstoffs<B>:</B> wird in diesen Fällen durch geeignete Operationen, wie Spülen und/ oder Seifen, gegebenenfalls unter Anwendung- von höhe ren Temperaturen-vonder Faser entfernt, wobei auch synthetische Waschmittel, wie -z.
B. -Alkylarylsulfonate, Natriumlaurylsulfat, Natriumlaurylpolygycoläthersulfat, gegebenenfalls carboxymethylierte Alkylpa#lyglycoläther sowie Mono- und Dialky#phüny#pc>lyclycoläther Ve'r- wendung finden.
<B>.</B>Gegenüber den als Ausgangssubstanzen verwendeten Monohalogentriazinfarbstoffen besitzen die erfindungs- geraässen Farbstoffe den Vorteil, dass -sie, mit den Textil- fasem viel leichter und rascher reagieren;
so kann man z.-B. die Fixierung auf Baumwolle bereits bei Raum temperatur statt bei<B>80-90' C</B> durchführen, oder man kann beispielsweise beim Kalt-Aufdockverfahren die Verweilzeit und bzw. oder die Alkalimenge oder die Alkalinität her-absetzen.
Ge enüber den als, Ausgang -9 gssubstanzen verwendeten .Dihalp"o"entriazinfar-bstoffen-.zeichnen sich-die erfindungs- geraässen Farbstoffe durch eine grössere Beständi eit gk ,aus. In den nachfolgenden Beispielen bedeuten-die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und'die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel<B>1</B></I> <B>75</B> Teile des Farbstoffs 1-Benzoylamino-8-hydroxy- 7,[3'(4"-dhl#or-6'#-,anuno-il",3",5"-,triazinyl-V# -amino- phenylazol-naphthalin-3,6,6"-ltrisuJfonsäure werderv in Form -,des Trinatriumsalzes in, 21<B>00</B> Teilenz-Wasser-- -von <B>20-25'</B> gelöst. Zu dieser Lösung fügt man<B>7,2</B> Teile asymmetrisches#Dimethylhydrazin und rührt-<B>1-5,</B> Stunden bei Raumtemperatur.
Das erhaltene Umsetzungsprodukt wird durch Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt, ab- filtriert und init Natäumehloridlösung, gewaschen. Das bei Raumtemperatur getrocknete und gemahlene Pro dukt ist ein dunkles Pulver, welches sich in Wasser mit roter Farbe löst.
<B>100</B> Teile Baumwolle werden bei Raumtemperatur mit einer 2-lioieen wässrigen Lösung des obigen Farb stoffes imprägniert, bis zu einer Trockengewichtszu- nähme von 751/o abgequetscht und getrocknet.<U>Dann</U> -behandelt man das Gewebe in einer Lösung von<B>900</B> Teilen kalziniertem. Natriumsulfat und<B>60</B> Teilen kalzi- ,niertem Natriumcarbonat in,300,0 Teilen Wasser wäh rend<B>1</B> Stunde bei Raumtemperatur.
Danach wird das Gewebe gutgespült und während 20 Minuten mit einer kochenden Lösung von<B>1</B> Teil eines teilweise carboxy- .methy.lier-ten-A-Wylpoly,glykoläthers und.3 Teilen kalzi- mierten Natriumearbonat in<B>3000</B> Teilen Wasser geseift, -nochmals gespült:und getrocknet.
<B>-</B>Man erhält eine blaustichigrote, wasch-, -zschwei:ss- und,reibechte- Färbuno, <I>Beispiel 2</I> <B>55,5</B> -Teile.#des Far.bstoffes-21[3'-(4";6".Dichlor-l", 3"i5"-tnazinyl-2">amijiophegyU,azonaphthalin-4,8#di- sulfonsäure werden in<B>1.800</B> Teilen Wasser bei..20#25' unter Neutralisieren gelöst.-Man,setzt 14 Teile asymme trisches Dimethylhydrazin zu und rührt 14-18 Stunden bei Raumtemperatur.
Das erhaltene Umsetzungsprodukt wird nach den Angaben des Beispiels<B>1</B> isoliert. Esstellt ,ein braungelbes Pulver dar, welches sich in Wasser mit gelber Farbe löst und Cellulosefasern nach dem Färbe verfahren des Beispiels<B>1</B> in gelben, licht-, wasch-, was- ser-, schweiss-, reib- und trockenreinigungsechten. Tönen färbt.
<I>Beispiel<B>3</B></I> Man -löst<B>85</B> Teile. des in üblicher Weise dargestellten -Farhstoffes 1--hydroxy-2-(4'-methoxy.phenylazo)-[N methyl-N-4"-met-hoxy-6"nchlor-l",3",5"-triazinyl-4"- .amino]-,naphthalin-2"2'-disulfonsauren Natriums in<B>1700</B> Teilen -Wasser --bei 20', und -pH <B>7,5,</B> und versetzt die iLösung unter--Rühren mit 12 Teilen asyminetrischen Di- methyl.hydrazins. Der ph-Wert steigt dabei um ungefähr zwei -Einheiten,
fällt jedoch beim Nachrühren wieder etwas zurück. Nach<B>15</B> Minuten kräftigem Rühren wird Aie inzwischen gallertig gewordene Massedurch Zugabe von verdünnter -Salzsäure angesäuert, der Farbstoff ,durch -Zugabe<B>-</B>von Natriumchlorid ausgefällt und ab- filtriert. Der Rückstand wird mit verdünnter Natrium- chloridlösunggewaschen, gut ahgepresst und im Vakuum bei<B>6:0-70'</B> getrocknet.
Man erhält ein rotes Pulver, das sich in Wasser mit scharlachroter Farbe löst.
<I>Färbevorschrift</I> 2,4 Teile des nach obenstehender Vorschrift erhal tenen Farbstoffs und<B>8</B> Teile Harnstoff werden- in<B>100</B> Teilen Wasser bei Raumtemperatur gelöst. Ein-, zweite Lösung von<B>6</B> Teilen kalziniertem Natriumearbonat in <B>100</B> Teilen Wasser wird hergestellt. Beide Lösungen werden während des Foulardiervorgange-s in einem Misch,gerät <B>j</B> im Verhältnis<B>3:1</B> vermischt und entspre- chenddem Verbrauch- kontinuierlich dem Foulardchassis zugeführt.
Ein mercerisiertes Baumwollgewebe. wird bei Raumtemperatur mit dieser Lösung imprägmiert, bis zu ciner Ge;wichtszunahme von<B>70</B> II/o abgequetscht, auf gerollt und<B>-</B>die Rolle zur Verhinderung von Antrock- nungen mit einer Plasticfolie luftdicht umschlossen.
Nach -einer Verweilzeit von<B>6</B> Stunden bei Raumtempe ratur wird das Baumwollgewebe kalt und heiss gespült, <B>10</B> Minuten bei Kochtemperatur mit einer<B>0,3</B> Ohigen Lösung eines nichtionogenen Waschmittels behandelt, gespült und getrocknet. Man erhält auf diese, Weise eine brillante -Scharlachfärbung mit hervorragenden Nass- echtheiten und sehrguter Lichtechtheit.
<I>Beispiel 4</I> 134 Teile der in üblicher Weise hergestellten 1:2 -Kobaltkomplexverbindung des Monoazofarbstoffs <B>1-</B> phonyl-3-methyl-4-[2"-hydroxy-3"-(4"'-chlor-6"'-amino- l"',3"'5"'-triazinyl-T"-amino)-phe,nylazol-5 -pyrazolon- 4',5"-disulfonsauren Natriums werden in<B>600</B> Teilen Wasser bei 20' neutral gelöst und die Lösung unter Rühren mit<B>16</B> Teilen asymmetrischem Dimethylhydrazin -versetzt, wobei der pH-Wert zunächst ansteigt, während des Nachrührens jedoch wieder etwas fällt.
Nach unge fähr 21/,stündigem Rühren<B>-</B> ein Teil des Farbstoffes fällt dabei aus<B>-</B> wird das Volumen mit Wasser auf<B>1000</B> Volumenteile gestellt, die Suspension durch Zugabe von verdünnter Essigsäure neutralisiert, der Farbstoff durch Zugabe von<B>WO</B> Teilen Kochsalz ausgefällt: und abfil- triert. Der Filterrückstan-d wird mit verdünnter Koch- sälzlösung gewaschen, gut abgepresst und im Vakuum bei<B>60-80'</B> getrocknet. Man erhält ein dunkles, violett- braunes Pulver, das sich in Wasser mit gelbbrauner Farbe löst.
Klotzvorschrift 20 Teile des nach der obenstehenden Vorschrift dar gestellten Farbstoffs werden zusammen mit 200 Teilen Harnstoff und 20 Teilen Natriumcarbonat in<B>760</B> Teilen kaltem Wassergelöst. Mit dieser Lösung wird ein mer- ecrisiertes Baumwollgewebe foulardiert und bis zu einer Gewichtszunahme, von<B>90 %</B> abgepresst. Die noch feuchte Baumwolle wird während zwei Minuten bei 120' getrocknet. Anschliessend wird die Färbung in üblicher Weise durch Seifen und Spülen fertiggestellt. Die braune Färbung besitzt eine hervorragende Lichtechtheit und .sehr gute Nassechtheiten.
<I>Beispiel<B>5</B></I> 24 Teile des Farbstoffes der Formel
EMI0003.0047
werden bei 20' mit<B>180</B> Teilen Wasser angerührt, wobei <B>.,</B> intritt. Nach einigem Rühren erfolgt teilweise Lösung<B>c</B> die Zugabe von 2,4 Teilen asymmetrischem Dimethyl- hydrazin, worauf der pH-Wert deutlich steigt. Man lässt die trübe Lösung ungefähr<B>30</B> Minuten rühren, stellt ,darauf mit verdünnter ;Salzsäure neutral und fällt an- schliessend den Farbstoff mit Acoton aus. Der Nieder schlag wird abfiltriert, mit Aceton gewaschen und<B>im</B> Vakuum bei 80-60',-ctrocknet.
Das so erhaltene gelbe Pulver löst sich im Wasser mit grünstichig gelber Farbe.
Klotzvorschrift 20 Teile deserhaltenon Farbstoffs werden in<B>1000</B> Teilen Wasser gelöst. Mit dieser Lösung wird ein mer- cerisiertes Baumwollgewebe foulardiert und bis zu einer Gewichtszunahme von<B>90</B> % abgepresst. Die noch feuchte Baumwolle wird bei<B>25'</B> während<B>30</B> Minuten in einem Bad, welches in<B>1000</B> Teilen Wasser<B>300</B> Teile kalziniertes Natriumcarbonat enthält, behandelt und in der üblichen Weise fertiggestellt.
<I>Beispiel<B>6</B></I> <B>87</B> Teile des in üblicher Weise dargestellten 1-hydr- oxy-2-,phenylazo-8-(4"-chlor-6"-phenylamino <B>- l",3",5//-</B> triazinyl-2'#-amino)-naphthalin-3,5,2',4"-tetrasulfonsau- ren Natriums werden in<B>500</B> Teilen Wasser bei 40' neu tral gelöst. Unter Rühren fügt man<B>7</B> Teile asymmetri sches Dimethylhydrazin hinzu und rührt das Reaktions gemisch während 4 Stundenbei 40'.
Anschliessend wird die Lösung durch Zugabe von verdünnter Essigsäure schwach angesäuert, der Farbstoff mit Natriumchlorid ausgefällt und abfiltriert. Der Rückstand wird mit ver dünnter Natriumehloridlösun- gewaschen, abgepresst und im Vakuum bei<B>50-60'</B> getrocknet. Man erhält ein rotes Pulver, das sich in Wasser mit roter Farbe löst. <I>Druckvorschrift</I> <B>30</B> Teile des nach der obenstehenden Vorschrift er- halten-en Farbstoffs werden in<B>300</B> Teilen Wasser kalt gelöst und die Lösung mit<B>100</B> Teilen Harnstoff versetzt.
Diese Lösung wird in 450 Teile 41/oige Natriumalginat- verdickung eingerübrt. Hierauf setzt man der Paste<B>10</B> Teile Natriumbicarbonat und<B>10</B> Teile 3-nitrobenzol- sulfonsaures Natrium zu, rührt das Ganze kräftig durch und ergänzt mit kaltem Wasser auf<B>1000</B> Teile Gesamt- gewicht.
Mit der so erhaltenen Druckpaste wird ein merceri- siertes Baum-wollstück bedruckt; das bedruckte Material wird bei Zimmertemperatur getrocknet und hierauf im Schnelldämpfer während<B>30</B> Sekunden bei 102' ge dämpft. Die Ware wird hierauf kaltgespült, kochend ge seift, nochmals kalt gespült undgetrocknet.
Man, erhält so einen brillanten roten Druck mitguter Lichtechtheit und ausgezeichneten Nassechtheiten. <I>Beispiel<B>7</B></I> <B>82</B> Teile des auf übliche Weise hergestellten Farb stoffes<B>1 -</B> amino <B>-</B> 4 -#[4'- (4" <B>-</B> chlor<B>- 6"</B> -,phenylamino <B>-</B> <B>1 " , 3</B> ",5'f <B>-</B> triazinyl <B>-</B> 2"<B>-</B> amino) -phenylamino] <B>-</B> anthra - chinon-2,3,
4"'-trisulfonsauren Natriums werden in 1200 Teilen Wasser von<B>20-25' -</B> gelöst und auf den pH-Wert <B>7</B> gestellt. Unter Rühren fügt man 24 Teile N,N-Di- methylhydrazin hinzu und rührt das ReaktionsgemIsch während ungefähr 20 Minuten bei<U>Zimmertemperatur.</U> Anschliessend wird die Lösung <B>,</B> mit verdünnter Salz säure schwach angesäuert, der Farbstoff mit Aceton und Isopropanol ausgefällt und iabfüthert. Der Rück stand wird mit Aceton gewaschen, abgepresst und bei <B>50-60'</B> im Vakuum getrocknet.
Man erhält ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst.
Wird nach den obenstehenden Angaben hergestell ter Farbstoff nach den entsprechenden Angaben des Beispiels<B>5</B> auf Cellulosegewebe, fixiert, so erhält man eine grünstichig blaue Färbung mit hervorragenden Nassechtheiten und sehrguter Lichtechtheit.
<I>Beispiel<B>8</B></I> 16,4 Teile des auf übliche Weise hergestellten Farb stoffes<B>1 -</B> ammo <B>-</B> 4<B>- [Y-</B> (4"<B>-</B> chlor -#6" <B>-</B> phenylamino <B>-</B> <B>1 ",3</B> ",5" <B>-</B> triazinyl <B>-</B> T' <B>-</B> amine) <B>-</B> phenylaminol <B>-</B> anthra - chinon-2,4',4"'-trisulfon,
sauren Natriums werden mit <B>100</B> Teilen Wasser bei 20' neutral gelöst und die Lö sung unter Rühren mit<B>3</B> Teilen asymmetrischem Di- methylhydrazin versetzt. Der pH-Wert steigt dabei so fort, fällt jedoch beim Nachrühren wieder etwas zurück. Nach ungefähr zweistündigem Rühren bei Raumtempe ratur wird die Lösung neutral gestellt, der umgesetzte Farbstoff mit Aceton ausgefällt und abfiltriert. Der Rückstand wird mit Aceton gewaschen, gut abgepresst und im Vakuum bei<B>60-80"</B> getrocknet. Manerhält ein -dunkles, blaues Pulver, das sich in Wasser mit rotstichia, <B>CD</B> blauer Farbe löst.
Wird die Behandlung des Farbstoffes mit asymme trischem. Dimethylhydrazin bei<B>60'</B> durchgeführt, so ist die Umsetzung schon nach wenigen Minuten beendet.
Wird der nach den obenstehenden Angabenerhält- liche Farbstoff nach den entsprechenden Angaben des Beispiels<B>5</B> auf CellulosQgrwebe fixiert, so erhält man eine rotstichig blaue Färbung mit hervorragenden Nass- echtheiten und sehr guter Lichtechtheit.
<I>Beispiel<B>9</B></I> 68,4 Teile des auf übliche Weise hergestellten Farb stoffes der Formel
EMI0004.0054
werden mit<B>300</B> Teilen Wasser bei 20' neutral gelöst und unter Rühren mit 4,5 Teilen asymmetrischem Di- methylhydrazin versetzt. Der pH-Wert steigt um 1-2 Einheiten,<B>f</B> ällt <B>j</B>edoch während des Nachrührens wieder etwas zurück.
Nach ungefähr vierstündigem Rühren wird die Lösung neutral gestellt, der Farbstoff mit Natrium- chlorid ausgafällt -und abfiltriert. Der Rückstand wird mit verdünnter Natriumchloridlösung gewaschen, gut ab,gepresst und ün Vakuum bei<B>60</B> bis<B>80'</B> getrocknet. Man erhält ein dunkelblaues Pulver, das sich in Wasser mit reinblauer Farbe löst.
Wird der nach den obenstehenden Angaben erhält liche Farbstoff nach den entsprechenden Angaben des Beispiels<B>5</B> auf Cellulosegewebe fixiert, so erhält man eine, brillante türkisblaue Färbung mit hervorragenden Nassechtheiten.
<I>Beispiel<B>10</B></I> <B>110</B> Teile der 1:1-Kupferkomplexverbindung von 1-hydroxy-2-(1'-hydroxynaphthyl-2'-#azo)-8-(4"-chlor-6"- phenylamino- l",3",5"-triazinyl-2"-amino)-naphthalin- 3,6,41,8',3"'"pentasulfensaurem Natrium, welche man durch Kupplung von diazotierter 2-Naphthylamin-4,8- disulfonsäure mit dem sekundären Kondensationspro dukt aus molaren Mengen Cyanurchlorid, lAmino-8- #hydroxynaphthalin-3,6-,disulf,
on#säure und 1-Amino- #benzol-3-sulfonsäur#e, und anschlicssender oxydativer Kupferung herstellen kann, werden in 1400 Teilen Was ser gelöst. Die Lösung wird auf den pH-Wert<B>7,5</B> ge- stellt und anschliessend auf<B>0'</B> abgekühlt. Nun fügt man unter Rühren eine Lösung von<B>18</B> Teilen asymrnetri- schem Dirnethylhydrazin in 240 Teilen Wasser zu, deren pH-Wert durch Zugabe von verdünnter Salzsäure auf <B>7,5</B> gestellt wurde.
Man rührt das Reaktionsgemisch während ungefähr<B>90</B> Minuten bei einer Temperatur von<B>0-5'.</B> Anschliessend wird die Lösung, mit verdünn ter Salzsäure schwach angesäuert, der Farbstoff durch Zugabe von Isopropanol ausgefällt und abfiltriert. Der Rückstand wird mit Isopropanol gewaschen, abgepresst und bei Zimmertemperatur getrocknet. Man erhält ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst.
Wird der erhaltene Farbstoff nach den Angaben des Beispiels<B>5</B> in alkalischem Medium kalt auf Baumwoll gewebe fixiert, so erhält man eine rotstichlg blaue, Fär bung mit hervorragenden Nassechtheiten und sehr guter Lichtechtheit.
Die folgende Tabelle enthält weitere Farbstoffe, wel che nach,den Angaben der Beispiele<B>1</B> bis<B>110</B> erhältlich sind. Das Symbol<B>AG</B> steht für
EMI0004.0100
das Symbol YG für ein Anion, z. B. ein Chlor- oder Brom-Ion oder ein Sulfonat-Ion des Farbstoffmoleküls selbst oder eines zweiten Farbstoffmoleküls, und<B>PC</B> be deutet den Kupferphthalocyaninrest.
EMI0005.0007
EMI0006.0001
EMI0007.0001
EMI0008.0001
EMI0009.0001
EMI0010.0001
Die mit den Farbstoffen der Tabelle.
auf Baumwolle erhaltenen Färbungen zeigen folgende Farbtöne
EMI0010.0002
<I>Nr.</I> <SEP> Farbton <SEP> <I>Nr.</I> <SEP> Farbton
<tb> <B>1</B> <SEP> blau <SEP> <B>16</B> <SEP> rotstichig <SEP> gelb
<tb> 2 <SEP> gelb <SEP> <B>17</B> <SEP> orange
<tb> <B>3</B> <SEP> gelb <SEP> <B>18</B> <SEP> gelb
<tb> 4 <SEP> orange <SEP> <B>19</B> <SEP> blau
<tb> <B><I>5</I></B> <SEP> blaugran <SEP> 20 <SEP> tviolett
<tb> <B>6</B> <SEP> dunkelgrun <SEP> 21 <SEP> rubin
<tb> <B>7</B> <SEP> violett <SEP> 22 <SEP> scharlach,
<tb> <B>8</B> <SEP> violett <SEP> <B>23</B> <SEP> rot
<tb> <B>9</B> <SEP> rotstichig <SEP> blau <SEP> 24 <SEP> orange
<tb> <B>10</B> <SEP> tärkisblau <SEP> 24 <SEP> nachgekupfert
<tb> <B>11</B> <SEP> marineblau <SEP> rubin
<tb> 12 <SEP> violettbraun <SEP> <B>25</B> <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> <B>13</B> <SEP> ,
gelb <SEP> <B>26</B> <SEP> orange
<tb> 14 <SEP> dunkelgrün <SEP> <B>27</B> <SEP> scharlach
<tb> <B><I>15</I></B> <SEP> rot <SEP> <B>28</B> <SEP> blau
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCBE <B>1.</B> Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstof- fen, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe, wel che mindestens einen Halogentriazinre-st enthalten, mit mindestens 2 am gleichen Stickstoffatom gebundene Kohlenwasserstoffreste enthaltenden Hydrazinen um setzt. Il. Verwendung der gemäss Patentanspruch I her gestellten Reaktivfarbstoffe zum Färben von Leder.UNTERANSPRÜCEE <B>1.</B> Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch<B>ge-</B> kennzeichnet, dass fürdie Umsetzung eingegebenenfalls weitersubstituiertes NN-Dialkylhydrazin verwendet wird. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch<B>ge-</B> kennzeichnet, das & für die Umsetzung asymmetrisches Dimethylhydrazin verwendet wird. <B>3.</B> Verfahren gemäss Patentanspruch<B>1,</B> dadurch ge <U>kennzeichnet,</U> dass man die Umsetzung bei niedriger oder mässig erhöhter Temperatur, vorzugsweise zwi schen<B>0</B> und<B>50' C</B> ausführt. 4.Verfahren gemäss Patentangpruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Umsetzung in alkalischem pH-Gebiet, z. B. zwischen<B>8</B> und 12, gegebenenfalls in Gegenwart von säurebindenden Mitteln ausführt.
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1961
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