CH429746A - Verfahren zur Herstellung von neuen Hydrierungsprodukten der Lysergsäure-Reihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Hydrierungsprodukten der Lysergsäure-ReiheInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen Hydrierungsprodukten der Lysergsäure-Reihe ,Im Hauptpatent Nr. 396 024 wird die Herstellung von 2,3-4Dihydroverbindungen der Lysergsäure und Di- hydrolysergsäure-.Reihe "der Formel I, worin R, Wasser stoff oder Alkyl, R2 Wasserstoff, Alkyl oder Acyl,
Z eine Amino-, Dialkylamino-, Alkoxy-, Oxyalkylamino-Grup- ,pe bedeuten und y für die Gruppierung
EMI0001.0024
steht, durch Reduktion von Verbindungen der Formel TI mit Hilfe von nascierendem Wasserstoff beschrieben.
Es wurde nunmehr igefunden, dass man auch Ver- bindungen der Formel la, worin R,' Wasserstoff oder Alkyl, R2 Wasserstoff, Alkyl oder Acyl,
Z' eine Oxy- oder eine Cycloalkylaminogruppe .bedeuten und xy für die Gruppierung
EMI0001.0050
steht, durch Hydrierung von Verbindungen der For mel IIa nach -dem im Hauptpatentgesuch beschriebenen Verfahren herstellen kann.
Wird die erfindungsgemässe Reduktion mit nascie- rendem Wasserstoff z. B. mit Zink/Mineralsäure durch geführt, iso kann,das Zink nach Beendigung :der Reak tion nach an sich bekannten Methoden aus dem Reak- tionsgemisch entfernt werden, so z. B. mit lonenaustau- schern oder mit Hilfe der Schwefelwasserstoff-Methode.
;Die Reinigung der Endprodukte erfolgt durch Kri- stallisation und/oder Chromatognaphie.
Die Verbindungen der allg. Formel Ia, worin Z' eine Cycloalkylaminogruppe bedeutet, können zur Her stellung von Verbindungen :der .allg. Formel Ia, worin Z' für eine Hydroxygrup:
pe steht, verwendet werden, in dem man die Verbindungen der allg. Formel Ia, worin Z eine Cycloalkylam,inqgruppe bedeutet, hydrolysiert. Diese Hydrolyse kann, z. B. mit wässriglalkoholischen Lösungen von Alkalimetallhydroxyden durchgeführt werden.
In dem nachfolgenden Beispiel erfolgen alle Tempe- raturangaben in Celsiusgraden. Die Schmelzpunkte sind unkorrigiert.
<I>Beispiel</I> 2,3@D.ihydro-d lysergs'äure-cyclop,entylamid Man suspendiert 120 g Zinkstaub und 1,19g D- Lysergsäure-,cyclopentylamid-tartrat in 200 ccm Wasser und lässt im Dunkeln während 3 Std.
unter intensivem Rühren und bei einer Temperatur von 20 und gleich zeitigem Durchleiten von Stickstoff 250 ccm konz. Salz- säure zutropfen. Nach dieser Zeit fällt die Keller'sche Farbreaktion negativ aus. Zur Aufarbeitung filtriert man vom überschüssigen Zinkstaub ab.
In das klare Filtrat leitet ,man unter kräftigem Rühren und intensivem Kühlen so lange gasförmigen Ammoniak ein, bis sich ein intermediär gebildeter Niederschlag von Zinksalzen wieder ,gelöst hat.
Man schüttelt mit Methylenchlorid aus und erhält 0,9 ;g kristallines Rohmaterial, welches zur weiteren Reinigung an 45g Aluminiumoxyd chro- matographiert wird.
Mit Benzol/Methylenchlorid 3:1 wurde das gewünschte Produkt von der Säule gewaschen und nachträglich noch durch Umkristallisie- r;en aus wenig Alkohol und Essigester weiter gereinigt:
farblose Nadeln vom S.mp. Z12-,214 (Zens.), [a]DS7s = +7,4 , [a]546 = +8,4 (c = 1 in Chloroform), Kel- ler',sche Farbreaktion negativ.
EMI0001.0174
EMI0002.0001
Claims (1)
- PATENTANSPRüCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel la, worin R,' Wasserstoff oder Alkyl, R2 Was- serstoff, Alkyl oder Acyl,Z' eine Hydroxy- oder eine Cycloalkylaminogruppe bedeuten und xy für die Grup- pierung EMI0002.0024 steht, nach Hauptpatent Nr.396 024, dadurch gekenn zeichnet, dass man Versbindungen der Formel IIa redu- ziert. #IR. Verwendung von nach dem Verfahren .gemäss Patentanspruch 1 erhaltenen Verbindungen der allg. Formel la,worin Z' eine .Cycloalkylaminogruppe, R,' für Wasserstoff oder Alkyl, R2' für Wasserstoff, A1kyl oder Acyl und xy für die Gruppierung EMI0002.0056 bedeuten zur Herstellung von Verbindungen der allg. Formel Ia,worin Z' die Hydroxygruppe bedeutet, da durch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allg. Formel Ia, worin Z eine Cycloalkylaminogruppe be deutet, einer Hydrolyse unterwirft.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| CH890161A CH429746A (de) | 1960-08-22 | 1961-07-28 | Verfahren zur Herstellung von neuen Hydrierungsprodukten der Lysergsäure-Reihe |
Applications Claiming Priority (2)
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Publications (1)
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| CH (1) | CH429746A (de) |
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1961
- 1961-07-28 CH CH890161A patent/CH429746A/de unknown
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