CH434864A - Fungizides Mittel - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Fungizides Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft fungizide Mittel, die als aktive Komponente eine Verbindung einer neuen Gruppe von Athylsulfonylverbindungen, welche antikryptogame Aktivität und gleichzeitig eine geringe Toxizität gegenüber Warmblütlern aufweisen, enthalten.
Die fraglichen Verbindungen haben die Formel (I)
EMI1.1
worin X ein Wasserstoff-oder Chloratom oder eine -NO-Gruppe bedeutet und Y ein Halogenatom ist.
Es wurde überraschenderweise gefunden, dass Verbindungen der Formel (I) gegen Fungi und Sporen aktiv sind und zur selben Zeit die Pflanzenteile, mit denen sie in Berührung kommen, nicht beeinträchtigen.
Unter den Verbindungen der Formel (I) ist das 1-Chlor-2-p-nitrophenylsulfonyl-äthylen besonders wirksam. Weitere bevorzugte Verbindungen sind 1-Chlor-2 (2, 4-dinitrophenylsulfonyl)-äthylen, 1-Chlor-2- (3-nitro- 4-chlorphenylsulfonyl)-äthylen, 1-Chlor-2- (3-nitrophenyl- sulfonyl)-äthylen.
Die Verbindungen der Formel 1 können in her kömmlicher Weise als wässrige Emulsionen oder Suspensionen oder Pulver verwendet werden. Die Emulsionen werden z. B. nach bekannten Verfahren hergestellt, indem die aktiven Substanzen in geeigneten Lösungs- mitteln in Gegenwart von Emulgatoren aufgelöst werden, netzbare Pulver (verwendbar für wässrige Suspensionen) werden durch Vermahlen der aktiven Substanzen bis zur Erreichung der gewünschten Feinheit unter Zusatz von inerten Füllstoffen wie Kaolin, Talg und Bentonit und geeigneten Dispergiermitteln hergestellt.
Stäubepulver können durch Vermahlen der aktiven Substanzen unter Zugabe von Füllstoffen der vorer wähnten Klasse hergestellt werden.
Bei den durch die vorliegende Erfindung geschaffenen Zusammensetzungen können zusätzlich zu diesen Hilfsstoffen auch andere Substanzen mit pestizider oder anderer Wirkung verwendet werden.
Eine Art flüssiger Formulierung kann hergestellt werden, indem die aktive Substanz mit einem geeigneten Lösungsmittel, wie beispielsweise Dioxan, einem nichtionischen oberflächenaktiven Mittel, wie dem Kondensationsprodukt von Äthylenoxyd mit einem Alkylphenol, und einem ionischen oberflächenaktiven Mittel, wie einem Alkylarylsulfonat oder einem Alkylsulfat, vermischt wird.
Die fungizide Aktivität der Verbindungen der Formel (I) ist in einigen Fällen besonders hoch. So zeigt beispielsweise l-Chlor-2-p-nitrophenylsulfonyl-äthylen eine Aktivität gegen falschen Rebenmehltau, die etwa zweimal so hoch und gegen die Sporen von Alternaria tenuis von mehr als das Vierfache gegenüber jeder des Zinkäthylenbisdithiocarbamats, welches eines der bestbekannten antikryptogamischen Mittel darstellt.
Eine sehr wünschenswerte Eigenschaft der Verbindungen der Formel 1 ist deren geringe Toxizität gegen über Warmblütlern.
Beispielsweise ergeben 1000 mmg/kg von 1-Chlor 2-p-nitrophenylsulfonyl-äthylen eine Sterblichkeit von 0% per os an Mäusen. 200 mmg/kg des 1-Chlor-2 nitrophenylsulfonyl-äthylens ergeben eine Sterblichkeit von 0 % bei intravenöser Applikation bei Mäusen.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel (I) kann nach herkömmlichen Methoden vorgenommen werden (siehe Gazetta Chimica Italiana 86, 2956, S. 413). So ist beispielsweise 1-Chlor-2-p-nitrophenyl- sulfonyl-äthylen erhältlich aus 1-Chlor-2-p-nitrophenyl- mercaptoäthylen durch Oxydation mit Wasserstoffperoxyd in Gegenwart von Eisessig gemäss nachfolgender Arbeitsweise :
In einen mit einem Rührer, Thermometer, Rückfluss- kühler und Tropftrichter versehenen 1-Liter-Kolben werden 65 g 1-Chlor-2-p-nitrophenyl-mercaptoäthylen und 170 ml Eisessig eingebracht.
Die Reaktionsmischung wird bis zur vollständigen Auflösung auf 70-75 C erhitzt. Unter Rühren wird eine Mischung von :
75 ml 30-33% igem Wasserstoffperoxyd,
175 ml Eisessig,
5 ml konz. Schwefelsäure innerhalb von 20 min eingebracht.
Während dieser Einbringung steigt die Temperatur der Reaktionsmischung auf 95-100 C ; nach Beendigung der Zugaben wird die Mischung abkühlen gelassen.
Das Reaktionsprodukt wird als kristalline Masse nach Abkühlung auf 10 C abgeschieden. Nachfolgend wird filtriert und mit Wasser bis zum Verschwinden der Acidität gewaschen. Man erhält auf diese Weise 64 g eines strohgelben Produktes mit einem Fp von 155-157 C. Die Analyse zeigt :
S berechnet = 12, 95%
S gefunden = 12, 88-12, 94%
Das erhaltene Produkt ist löslich in Azeton, Benzol, Dioxan und Dimethylacetamid, kaum löslich in Athanol und unlöslich in Wasser. l-Chlor-2- (2, 4-dinitrophenylsulfonyl)-äthylen kann nach der in J. A. C. S. 77, S. 3390 beschriebenen Me thode hergestellt werden.
1-Chlor-2- (3-nitro-4-chlorphenylsulfonyl)-äthylen ist erhältlich durch Nitrierung von 4-Chlor-phenylsulfonyl- 2-chloräthylen.
Beispiel 1
10 Gew.-Teile l-Chlor-p-nitrophenylsulfonyl-äthylen werden zusammen mit 83 Gew.-Teilen Dioxan, 4 Gew. Teilen eines nichtionischen oberflächenaktiven Mittels bestehend aus dem Kondensationsprodukt von Äthylen mit einem Alkylphenol und 3 Gew.-Teilen eines anionischen oberflächenaktiven Mittels bestehend aus Cal ciumdodecylbenzolsulfonat in einen Mischer eingebracht.
Die Mischung wird bis zur Homogenität bei Raumtemperatur gerührt. Man erhält auf diese Weise eine wasseremulgierbare Lösung.
Beispiel 2
23, 7 g 4-Chlor-phenylsulfonyl-2-chloräthylen werden in 51 ml konz. Hais04 aufgelöst. Unter heftigem Rühren bei 5-10 C wird eine Mischung bestehend aus 7, 5 g 98, 5% iger HNO3 (rauchender) und 15 g konz. H2SO4 innerhalb von 5 min tropfenweise zugesetzt. Nach Beendigung der Zugabe wird das Ganze während 10 min bei 5-10 C weitere 10 min gerührt und danach auf etwa 25 C erwärmt und 1 Stunde stehengelassen. Die Mischung wird danach in 700 g einer H2O-Eismischung eingeleert und das Produkt abfiltriert und mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen.
Man erhält 31, 5 g von 1-Chlor-2- (3-nitro-4-chlor- phenylsulfonyl)-äthylen (farbloser amorpher Festkörper) mit einem Fp von 106-109 C.
Eine aus Methanol umkristallisierte Probe besitzt einen Fp von 109-110 C.
Cl berechnet = 25, 13% N berechnet = 4, 96% Cl gefunden = 25, 25-25, 27% N gefunden =5, 12%
Auswertung der fungiziden Aktivität :
Versuch 1
Papierscheibenmethode
Drei kleine Filterpapierscheiben von 1 cm Durchmesser wurden mit Lösungen des zu prüfenden Produktes (0, 05 ml) von bekanntem Gehalt an aktivem Produkt imprägniert und trocknen gelassen. Diese kleinen Scheibchen wurden dann auf die Oberfläche von Petrischalen von 10 cm Durchmesser gegeben, die vorher mit einem mit den vier zu prüfenden Pilzen beimpftem Agar-Agar bedeckt worden waren.
Nach Inkubation in einem Thermostat während 72 Stunden bei 25 C wurden die Inhibierungshöfe des Fungiwachstums rund um diese Scheiben dadurch bestimmt, dass auf der Agar-Agar-Oberfläche der Abstand (ausgedrückt in mm) zwischen der Scheibchenkante und jenem Punkt, an welchem das Pilzwachstum begann, gemessen wurde.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle wiedergegeben.
A. S. Inhibierungshöfe in mm Produkt Konz. Alternaria Aspergillus Penicillium Saccaromyces % tenius N niger T Roqueforti T ellipsoideus H Natrium-pentachlorphenat ( Santobrite ) 1 21 18 19 9
0, 2 11 7 11 4
0, 04 4 4 4 2 1-Chlor-2-p-nitrophenylsulfonyl-äthylen 1 18 4 6 2 0, 2 16 3 5 2
0, 04 15 3 4 1 l-Chlor-2-(2, 4-dinitrophenylsulfonyl)-äthylen 1 20 6 12 5 l-Chlor-2-(3-nitro-4-chlorphenyIsulfonyl)-äthylen 1 23 3 6 2 1-Chlor-2- (3-nitrophenylsulfonyl)-äthylen 1 22 7 12 4
Versuch 2
A.
Schalenmethode
Drei Porzellanschalen, von denen jede 0, 025 ml einer Lösung mit einem bekannten Gehalt des zu prü- fenden Produktes enthielt, wurden auf die Oberfläche von Petrischalen mit einem Durchmesser von 10 cm gebracht, die vorher mit einem mit den vier Prüffungi beimpften Agar-Agar überzogen worden waren. Nach Inkubation in einem Thermostat bei 25 C während 72 Stunden wurden die Inhibierungshöfe des Pilzwachstums auf der Agar-Agar Oberfläche bestimmt.
(Abstand in mm zwischen der Aussenkante der Schale und dem Punkt, an welchem das Pilzwachstum beginnt.)
Die Ergebnisse der Auswertung der Prüfprodukte (ausgedrückt in mm) sind in der nachfolgenden Tabelle wiedergegeben.
A. S. Inhibierungshöfe in mm Produkt Konz. Alternaria Aspergillus Penicillium Saccaromyces % teniusN niger T Roqueforti T ellipsoideus H Natrium-pentachlorphenat (Santobrite) l2321 21 11
0, 2 17 11 14 4
0, 04 9 6 7 4 l-Chlor-2-p-nitrophenylsulfonyl-äthylen 1 28 14 15 12
0, 2 24 12 14 10
0, 04 15 6 7 9 1-Chlor-2- (2, 4-dinitrophenylsulfonyl)-äthylen 1 28 13 18 11 l-Chlor-2-(3-nitro-4-chlorphenylsulfonyl)-äthylen 1 32 12 16 11 l-Chlor-2-(3-nitrophenylsulfonyl)-äthylen 1 29 16 22 11
B. Streifenmethode.
Die Lösung des Produktes wurde dem Nährmedium zugesetzt, wogegen die Beimpfung mit den Prüfpilzen mittels Streifen enthaltend die Sporensuspension durchgeführt wurde.
Die Auswertung der Platten erfolgte nach 72 Stunden durch Messung des Funguswachstums gemäss der nachfolgenden Tabelle : 0 = kein Unterschied mit dem Kontrollwasser 1 = geringer Unterschied mit dem Kontrollwasser 2 = über dem gesamten Streifen verteilte Kolonien
3 = einige Kolonien lediglich an einigen Punkten des Streifens 4 = kein Funguswachstum.
Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle wiedergegeben.
A. S. Inhibierungshöfe in mm Produkt Konz. Alternaria Aspergillus Penicillium Saccaromyces % tenius N niger T Roqueforti T ellipsoideus H Natrium-pentachlorophenat ( Santobrite ) 0, 02 4 4 4 4
0, 004 4 4 4 4
0, 0008 2 2 2 1 l-Chlor-2-p-nitrophenylsulfonyl-äthylen 0, 02 4 4 4 4
0, 004 4 4 3 2
0, 0008 4 3 2 1 1-Chlor-2- (2, 4-dinitrophenylsulfonyl)-äthylen 0, 02 4 3 3 0 1-Chlor-2- (3-nitro-4-chlorphenylsulfonyl)-äthylen 0, 02 4 4 4 4 1-Chlor-2- (3-nitrophenylsulfonyl)-äthylen 0, 02 4 4 4 4
Versuch 3
Prüfung an Sporen von Alternaria tenius (slide germination Methode)
Auf Objektträgern wurden Tropfen von Suspensionen des Produktes aufgebracht, die mit geometrisch progressiven Dosierungen (Verhältnis 1 :
2) hergestellt und mit aus 3 Tage alten Kulturen entnommenen Sporen von Alternaria tenius versetzt worden waren. Nach etwa 20 Stunden wurde die Inhibierung des Sporenwachstums durch Beobachtung unter dem Mikroskop bestimmt.
In der nachfolgenden Tabelle ist der Durchschnitt von drei Wiederholungen für jede Dosierung angegeben.
% Anteil aufgegangener Sporen, korrigiert auf Grundlage der Mortalität in Kontrollwasser und der Länge des
Schlauches aufgegangener Sporen (durchschnittliches Volumen des Sporenwachstums der unbehandelten Kontrolle : 97%
Testdosis ZinkÏthylen-bis- 1-Chlor-2-p-nitro- 1-Chlor-2-(2,4-dinitro-1-Chlor-2-(3-nitro- 1-Chlor-2-(3-nitro
A.S.
dithiocarbamat phenyl-sulfonyl phenyl-sulfonyl) 4-chlorphenyl-sulfonyl)- phenyl-sulfonyl) @@ % äthylen äthylen äthylen äthylen
0, 0250 01 0--- 0, 0125 9 0 0--
0, 0062 27 0 1-0
0, 0031 43 4 7-2
0, 0016 70 11 32 0 18
0, 0008 85 58 80 1 33
0, 0004--100 8 47
0, 0002-12-
0, 0001 16
Versuch 4
Versuche an Uromyces appendiculatus (Bohnenrost)
Beide Keimblätter junger Feuerbohnenpflanzen wurden mit wässrigen Suspensionen des zu prüfenden Produktes behandelt, und nach Trocknen der Ablagerung mit Uromyces appendiculatus Sporen infiziert.
Nach 15 Tagen wurden die auf jedem Blatt erscheinenden Pusteln gezählt.
In der nachfolgenden Tabelle ist der Durchschnitt von zwei Wiederholungen an drei Pflanzen je Dosis bei jedem Versuch wiedergegeben.
Testdosis Infektion in % verglichen mit der unbehandelten Kontrolle
A. S. (durchschnittliche Infektion unbehandelter Kontrollen : etwa 900 Pusteln je Blatt) % Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat 1-Chlor-2-p-nitrophenyl-sulfonyl-äthylen
0, 0100 23 16 0, 0025 87 80
Versuch S Aktivitätstest an falschem Rebenmehltau (Plasmopara viticola)
Unter künstlichem Licht gezogene Weinblätter in Töpfen wurden abgetrennt und in Petrischalen-Böden konserviert, welche mittels Filterpapierfolien, die durch kleine Stücke in Wasser getauchten synthetischen Schwamms feucht gehalten wurden, als Feuchtkammern wirkten.
Die Blätter, welche mit ihrer Unterseite nach oben angeordnet worden waren, wurden mit wässrigen Suspensionen des zu impfenden Produkts behandelt und nach Trocknen der Ablagerung mit Mehltaukonidien infiziert. 12 Tage danach wurden die Ergebnisse durch Abzählen der Mehltauinfektion auf jedem Blatt bestimmt.
In der nachfolgenden Tabelle ist der Durchschnittswert aus zwei Wiederholungen jeweils aus 5 Blättern pro Dosis bei jedem Versuch wiedergegeben.
Infektion in % verglichen mit der unbehandelten Kontrolle Testdosis (durchschnittliche Infektion unbehandelter Kontrollen : etwa 900 Pusteln je Blatt) A.S. ZinkÏthylen-bis- 1-Chlor-2-p-nitrophenyl 1-Chlor-2-(2,4-dinitrophenyl- 1-Chlor-2-(3-nitro-4-chlorphenyl %dithiocarbamat sulfonyl-Ïthylen sulfonyl)-Ïthylen sulfonyl)-Ïthylen 0, 0032 3 0--
0, 0016 21 3 0 0 0, 0008 52 21 3 0 0, 0004 75 49 8 9
0, 0002--32 14
0, 0001.-..-.
50 22
Versuch 6 Aktivitätsprüfung bei Botrytis fabae Breitbohnenblätter, welche unter künstlichem Licht auf Sand gezogen worden waren, wurden abgetrennt und am Boden von Petrischalen konserviert, die zur Funktion als Feuchtkammern dadurch eingerichtet waren, dass Filterpapierfolien durch kleine Stückchen eines mit Wasser imprägnierten synthetischen Schwammes feucht gehalten wurden.
Die mit der unteren Seite nach oben aufgelegten Blätter wurden mit wässrigen Suspensionen des zu prü- fenden Produktes behandelt und nach Trocknen des Niederschlages mit Botrytis-Konidien infiziert. Nach 6 Tagen wurden die Ergebnisse durch Zählen der Infektionszentren auf jedem Blatt geprüft.
In der nachfolgenden Tabelle ist der Durchschnitt von zwei Wiederholungen an 10 Blättern je Versuchsdosis wiedergegeben.
Claims (1)
- Testdosis Infektion in % verglichen mit der unbehandelten Kontrolle A. S. (durchschnittliche Infektion der unbehandelten Kontrolle : etwa 100 Stellen je Blatt) % 1-Chlor-2-p-nitrophenyl-1-Chlor-2- (2, 4-dinitrophenyl- 1-Chlor-2- (3-nitro-4-Chlorphenyl- sulfonyl-äthylen sulfonyl)-äthylen sulfonyl)-äthylen 0, 01-26 21 0, 00500 8-- 0, 00125 33 ¯ ¯ 0, 00031 61 PATENTANSPRUCH Fungizides Mittet enthaltend als aktiven Bestandteil eine Verbindung der Formel EMI4.1 worin X ein Wasserstoff-oder Chloratom oder eine -NO-Gruppe bedeutet und Y ein Halogenatom ist.UNTERANSPRUCHE 1. Mittel nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Verbindung l-Chlor-2-p- nitrophenyl-sulfonyl-äthylen enthält.2. Mittel nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Verbindung 1-Chlor-2- (2, 4-dinitrophenylsulfonyl)-äthylen enthält.3. Mittel nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Verbindung 1-Chlor-2- (3-nitro-4-chlorphenylsulfonyl)-äthylen enthält.4. Mittel nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Verbindung 1-Chlor-2- (3-nitrophenylsulfonyl)-äthylen enthält.
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