CH435500A - Verfahren zur Herstellung neuer Dispersionsfarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Dispersionsfarbstoffe

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CH435500A
CH435500A CH1177863A CH1177863A CH435500A CH 435500 A CH435500 A CH 435500A CH 1177863 A CH1177863 A CH 1177863A CH 1177863 A CH1177863 A CH 1177863A CH 435500 A CH435500 A CH 435500A
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Ribbons Fishwick Brian
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Description


  Verfahren     zur    Herstellung neuer     Dispersionsfarbstoffe       Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur  Herstellung von neuen     Dispersionsfarbstoffen    der Benz  ol-azo-benzolreihe, welche sich zum Färben von Textil  materialien, die aus künstlichen     Fasern,    z.

   B.     Cellulose-          esterfasern,    beispielsweise     Cellulosetriacetat,    und insbe  sondere aromatischen     Polyesterfasern,    beispielsweise       Polyäthylenterephthalat,    bestehen, eignen und der Formel  
EMI0001.0010     
    worin A Wasserstoff oder eine Nitrogruppe, B Wasser  stoff oder Halogen, n 1 oder 2, m 1 oder 2, X     einen          Acylrest,    Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder  einen     Alkyl-    oder     Alkoxyrest,    Y und Y' gleiche oder ver  schiedene     Alkylenreste,    R einen     Alkylrest,

      R' Wasser  stoff oder einen     Alkylrest    bedeuten, wobei die     Alkyl-,          Alkoxy-    und     Alkylenreste    nicht mehr als 5 Kohlenstoff  atome aufweisen, entsprechen.  



  Der durch X dargestellte     Acylrest    ist vorzugsweise  der Rest einer     Carbonsäure,    z. B. einer aromatischen       Carbonsäure,    wie z. B.     Benzoesäure,    einer     araliphati-          schen    Säure, wie z. B.     Phenylessigsäure,    einer     alicycli-          schen        Carbonsäure,    wie z. B.     Cyclohexancarbonsäure,     einer     heterocyclischen        Carbonsäure,    wie z.

   B.     Furan-          carbonsäure,    und     insbesondere    einer niederen     alipha-          tischen        Carbonsäure,    wie z. B.

   Ameisensäure, Essig  säure,     Propionsäure,    Buttersäure,     Acrylsäure,    Chlor  essigsäure,     Trichloressigsäure,        Trifluoressigsäure,        Meth-          oxyessigsäure,        Acetoxyessigsäure    oder     j3-(Methoxy-carb-          onyl)-propionsäure.    Der durch X dargestellte     Acylrest     kann jedoch auch der Rest einer beliebigen organischen  Säure, z. B. einer     Sulfonsäure,    wie z.

   B.     Methansulfon-          säure,        Benzolsulfonsäure    oder     p-Toluolsulfonsäure,    oder  einer Kohlensäure, wie z. B.     Methylkohlensäure    oder       Phenylkohlensäure,        sein.     



  Niedere     Alkyl-    oder     Alkoxyreste,    die durch Z dar-    gestellt werden,     können    beispielsweise     Methyl-,    Äthyl-,       Methoxy-,        Äthoxy-,        Propoxy-    oder     Butoxyreste    sein.  



  Niedere     Alkylenreste,    die     durch    Y und Y' dargestellt  werden, können beispielsweise Reste der Formel     -CH,-,          -(CH2)2-,        -(CH2)s-,        -(CH2)9-,        -CH(CHs)-CH,    oder       CH,-        CH(CHs)    sein.  



  Niedere     Alkylreste,    die durch R und R' dargestellt  werden, können beispielsweise     Methyl-,    Äthyl-,     Propyl-,          Butyl-    und     Amylreste    sein.  



  Das     erfindungsgemässe        Verfahren    ist dadurch ge  kennzeichnet, dass man ein     diazotiertes        Amin    der Formel         (Ä)n          N02   <B>7,--</B>     /        NH2          (B)m            mit    einer Kupplungskomponente der Formel  
EMI0001.0090     
    worin A, B, X, Z, Y, Y', R, R', n und m die obigen Be  deutungen besitzen, kuppelt.  



  Die im     erfindungsgemässen    Verfahren verwendeten       diazotierbaren    Amine sind im allgemeinen bekannte Ver  bindungen.  



  Im erfindungsgemässen Verfahren verwendete Kupp  lungskomponenten können auf verschiedene Weisen er  halten werden, beispielsweise:  1. Durch Kondensieren eines primären Amins der  Formel    
EMI0002.0001     
    mit 2     Mol    einer     co-Halogenverbindung    (z. B. einer<I>a)-</I>  Chlor- oder     co-Brom-Verbindung)    der Formel Halogen       Y.COOR.     



  2. Durch Kondensieren eines     primären    Amins der  obigen Formel mit 2     Mol    einer     a,ss-ungesättigten    Säure,  z. B.     Acrylsäure,    und Verestern der so erhaltenen     Di-          carbonsäure.     



  3. Kupplungskomponenten, in denen Y und Y' und/  oder R und R' verschiedene Reste bedeuten, können  durch Kondensieren     eines        primären    Amins der obigen  Formel mit einem Ester einer ungesättigten Säure, z. B.       Methylacrylat,    und     anschliessende        Kondensation    des so  erhaltenen sekundären Amins mit einer     co-Halogenver-          bindung    der oben angegebenen Formel erhalten werden.

    Als Alternative     kann    das sekundäre Amin mit einer     a,ss-          ungesättigten    Säure kondensiert und     das    Produkt an  schliessend verestert werden, wenn man es wünscht.  



  4. Viele der Kupplungskomponenten können durch  Kondensation eines entsprechend substituierten     m-Nitr-          anilins    mit 2     Mol    einer     a,ss-ungesättigten        Carbonsäure,     z. B.     Acrylsäure,        Veresterung    der so erhaltenen     Dicarb-          onsäure    und anschliessende Reduktion der     Nitrogruppe     und     Acylierung    der resultierenden     Aminoverbindung    er  halten werden.  



  5. Kupplungskomponenten, in denen Z nicht Was  serstoff bedeutet, können durch     Nitrierung    einer Ver  bindung der Formel  
EMI0002.0036     
    gefolgt von Reduktion und     anschliessender        Acylierung     des resultierenden Amins erhalten werden.  



  Das     erfindungsgemässe        Verfahren    kann     zweckmäs-          sig    ausgeführt werden, indem man eine Lösung oder  Suspension des     diazotierten        Amins    in einer Mineralsäure,  wie z. B.

   Schwefelsäure oder Salzsäure, mit einer Lösung  der Kupplungskomponente in einem geeigneten     Lösungs-          mittel    oder     Lösungsmittelgemisch,    beispielsweise einem       Gemisch    von Wasser,     Salzsäure    und Aceton, bei einer  Temperatur von     beispielsweise        zwischen    0 und 20  C  mischt     und    das Gemisch rührt, bis die Kupplung been  det     ist.    Der Farbstoff, der in Wasser fast     unlöslich    ist,  kann dann     abfiltriert,    gewaschen und getrocknet werden.  



  Die     erfindungsgemäss    herzustellenden Farbstoffe  können zur Färbung von aromatischen Polyestertextil  materialien z. B. in der Weise verwendet werden, dass  man auf dieselben einen     Dispersionsfarbstoff    der vor  stehend definierten Art aufbringt.  



  Ein Beispiel eines aromatischen     Polyestertexilmate-          rials    ist     Polyäthylenterephthalat.    Ein     derartiges    Mate  rial kann in jeder gewünschten Form vorliegen, beispiels  weise als Fäden, Garn oder gewebtes oder gewirktes Ge  webe.  



  Das Färbeverfahren kann ausgeführt werden, indem  man das     aromatische        Polyestertextilmaterial    in eine  Färbeflotte eintaucht, die aus einer wässrigen Dispersion  eines     Dispersionsfarbstoffes    der vorstehend definierten    Art besteht, wobei die Dispersion     gewünschtenfalls    durch       Dispersionsmittel,    wie z. B. sulfonierte     Naphthalin-          Formaldehyd-Kondensate,    stabilisiert ist. Die Färbe  flotte kann unter Zugabe eines     Carriers,    wie z.

   B.     Di-          phenyl    oder     o-Hydroxydiphenyl,    auf den Siedepunkt  oder in die     Nähe    desselben erhitzt werden, oder sie kann  in einem geschlossenen Gefäss oder ohne Zugabe eines       Carriers    auf über     100     C     erhitzt    werden.  



  Als Alternative kann eine wässrige Dispersion des       Dispersionsfarbstoffes    durch Klotzen auf das aroma  tische     Polyestertextilmaterial    aufgebracht und durch Er  hitzen des Materials, beispielsweise während 1 bis 2 Mi  nuten auf zwischen 180 und 220  C     fixiert    werden. Die       Klotzflüssigkeit    kann     vorteilhafterweise    ein Verdickungs  mittel oder einen     Migrationsinhibitor    und andere Zu  sätze, wie z. B. Harnstoff, enthalten.  



       Gewünschtenfalls    kann das Färbeverfahren ausge  führt werden, indem man auf die Oberfläche des Textil  materials eine verdickte Druckpaste     aufbringt,    die eine  wässrige Dispersion des in Wasser unlöslichen Farbstof  fes enthält, und anschliessend dämpft oder erhitzt. Ge  eignete     Verdickungsmittel    sind     Tragantgummi,    Gummi       arabicum,        Nafkakristallgummi,        Alginate    oder     Öl-in-          Wasser-    oder     Wasser-in-Öl-Emulsionen    usw. Die Druck  paste kann auch     gewöhnlich    verwendete Hilfsmittel, wie  z.

   B. oberflächenaktive Mittel und     Natrium-m-nitro-          benzolsulfonat,    enthalten.  



  Nach der Ausführung des     Färbeverfahrens    kann das  Textilmaterial aus der Färbeflotte, dem Dämpfer oder  dem     Erhitzungsapparat    entfernt, gespült und mit     Seife     oder einem synthetischen Waschmittel behandelt werden.  Es ist auch     vorteilhaft,    das Textilmaterial vor dem Sei  fen mit     einer    schwachen alkalischen Lösung von     Na-          triumdithionit    zu behandeln, da dies dazu beiträgt, lose  gebundenen Farbstoff von der Oberfläche der Fasern zu  entfernen.  



  Die     erfindungsgemässen    Farbstoffe haben sehr gute       Affinitäts-    und Aufbaueigenschaften auf aromatischen       Polyestertextilmaterialien,    die sich in roten bis blauen  Farbtönen mit sehr guter Waschechtheit, Echtheit gegen  trockene     Wärmebehandlung    selbst bei den hohen bei       Plissieroperationen    verwendeten Temperaturen und  Lichtechtheit färben.  



  Diejenigen erfindungsgemässen Farbstoffe, in denen  X einen     Formylrest    und R und R' je gleiche oder ver  schiedene niedere     Alkylreste    bedeuten, sind von sehr  grossem Wert für die Färbung von aromatischem     Poly-          estertextilmaterial.        Derartige    Farbstoffe haben ausge  zeichnete Aufbaueigenschaften auf aromatischem     Poly-          estertextilmaterial.     



  Diejenigen erfindungsgemässen Farbstoffe, in denen  A und B eine Nitrogruppe bzw. ein Halogenatom je in       Orthostellung    zur     Azobindung    und Z einen niederen       Alkoxyrest    bedeuten, ergeben wertvolle marineblaue  Farbtöne auf aromatischen     Polyestertextilmaterialien.     Derartige Farbstoffe, in denen X einen     Formylrest    be  deutet und R und R' je niedere     Alkylreste,    die gleich  oder verschieden sind, bedeuten, sind ausserordentlich  wertvoll, da sie zu sehr tief marineblauen Farbtönen auf  bauen.  



  Die     erfindungsgemässen    Farbstoffe können im Ge  misch miteinander und     mit    anderen     Dispersionsfarbstof-          fen    verwendet werden. Es ist besonders vorteilhaft, aro  matische     Polyestertextilmatzrialien    durch     Aufbringen     eines Gemisches eines     erfindungsgemässen    Farbstoffes,  in dem R' einen niederen     Alkylrest    bedeutet, und eines  erfindungsgemässen Farbstoffes, in dem R' Wasserstoff      bedeutet, zu färben. Derartige Gemische weisen auf aro  matischen     Polyestertextilmaterialien        ausserordentlich     gute Aufbaueigenschaften auf.  



  Mit den vorstehend definierten Farbstoffen gefärbte       Polyestertextilmaterialien    bilden ein weiteres Merkmal  der Erfindung.  



  Die britische Patentschrift Nr. 491<B>793</B> lehrt die  Herstellung von     Azofarbstoffen    durch     Kuppeln        diazo-          tierter    aromatischer Amine, die frei von     Sulfonsäure    und       Carbonsäuregruppen    sind, mit Kupplungskomponenten  der Formel:  
EMI0003.0010     
    worin X einen substituierten     Alkylrest    bedeuten kann  und R einen mindestens zwei     Methylengruppen    enthal  tenden     Methylenrest    bedeutet.  



  Die deutsche Patentschrift Nr. 734 846 lehrt die  Herstellung von     Azofarbstoffen    durch     Diazotieren    eines  von     Carbonsäure-        und        Sulfonsäuregruppen    freien aro  matischen Amins und Kuppeln mit einem     Arylamino-          carbonsäureester    der Formel:  
EMI0003.0021     
    worin R eine Kette von mindestens zwei     Methylengrup-          pen    bedeutet, die substituiert sein kann, Y eine     Alkyl-          gruppe    und X eine Gruppe     -RCOOY    bedeuten können.  



  Die     US-Patentschrift    Nr. 2 373 700 betrifft     Azover-          bindungen    der Formel:  
EMI0003.0030     
    worin R und     R1    je     Benzolkerne    bedeuten können, X  eine     kurzkettige    gesättigte     aliphatische    Kohlenwasser  stoffgruppe bedeutet, Y eine     aliphatische    Gruppe und       R.=    die     Gruppe        -X-CO    -     0Y    bedeuten können.  



  Die     erfindungsgemässen        Farbstoffe        sind    in keiner  der oben genannten Patentschriften enthalten. Vergli  chen mit den am ehesten     vergleichbaren    Farbstoffen der  britischen Patentschrift Nr. 491<B>793</B> und der deutschen  Patentschrift Nr. 734 846 haben die     erfindungsgemäs-          sen        Farbstoff.    eine bessere Wärmeechtheit auf Polyester  textilmaterial, und verglichen mit den am ehesten ver  gleichbaren Farbstoffen der     US-Patentschrift    Nr.  2 373 700 haben die erfindungsgemässen Farbstoffe eine  bessere Wärme- oder Lichtechtheit.  



  In den folgenden     Beispielen    sind die Teile     gewichts-          mässig    angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  2,62 Teile     2-Brom-4,6-dinitranilin    werden zu einer  Lösung von 0,7 Teilen     Natriumnitrit    in 15 Teilen Schwe  felsäure gegeben, und das Gemisch wird 4 Stunden lang    auf 55  C abgekühlt     und    zu einer Lösung von 3,52     Tei-          .en        3-Acetamido-6-methoxy-N,N-bis-(ss-carbomethoxy-          ithyl)-anilin    in 50 Teilen Wasser, 50 Teilen Aceton und  1,2 Teilen konzentrierter Salzsäure gegeben, wobei Eis       zugegeben    wird, wie es erforderlich ist, um die Tempera  tur des Gemisches unter 10  C zu halten.

   Das Rühren       wird    eine Stunde lang bei 10  C     fortgesetzt,    und der     Nie-          lerschlag    wird     abfiltriert,    mit     Wasser    säurefrei     gewa-          schen    und getrocknet.     Umkristallisation    aus     Butanol    lie  fert ein Produkt vom Schmelzpunkt 159  C.

   Der erhal  tene     Farbstoff    färbt     Polyäthylenterephthalattextilmate-          rialien    in     grünlich-marineblauen    Farbtönen     mit    sehr<B>gu-</B>  ter Echtheit gegen trockene Wärmebehandlungen und  Licht.  



  <I>Beispiel 2</I>       2,52Teile        2,5-Dichlor-4,6-dinitranilinwerden    zu einer  Lösung     von    0,7 Teilen     Natriumnitrit    in 15 Teilen Schwe  felsäure gegeben. 25 Teile Phosphorsäure     (spezifisches     Gewicht 1,65) werden     dann    bei zwischen -5  C und  D  C zugegeben, und das Gemisch wird bei dieser Tem  peratur 30 Minuten lang gerührt.

   Die so erhaltene     Di-          azolösung    wird mit 3,52 Teilen 3     Acetamido-6-methoxy-          N        ,N-bis-(ss-methoxycarbonyläthyl)-anilin    unter Verwen  dung der in Beispiel 1 beschriebenen Technik gekuppelt.  Der so erhaltene Farbstoff färbt     Polyäthylenterephthalat-          textilmaterialien    in rötlich marineblauen Farbtönen mit  sehr guter Echtheit gegen trockene Wärmebehandlun  gen und gegen Licht.  



  <I>Beispiel 3</I>  2,62 Teile     2-Brom-4,6-dinitranilin    werden zu     einer     Lösung von 0,7 Teilen     Natriumnitrit    in 15 Teilen Schwe  felsäure gegeben, und das Gemisch wird 4 Stunden lang  auf 55  C erhitzt.

   Die so erhaltene     Diazolösung    wird auf  5 bis 10  C abgekühlt und zu einer Lösung von 3,52 Tei  len     2-Methoxy-5-formamido-N,N-bis-(ss-carbomethoxy-          äthyl)-anilin    in 50     'feilen,    50 Teilen Aceton und 1,2 Tei  len Aceton und 1,2 Teilen konzentrierter Salzsäure gege  ben, wobei Eis zugegeben wird, wie es     erforderlich    ist,  um die Temperatur     des    Gemisches unter 10  C zu hal  ten. Das Rühren wird eine Stunde lang bei 10  C fort  gesetzt, und der Niederschlag wird     abfiltriert,    mit Was  ser säurefrei gewaschen und getrocknet. Umkristallisa  tion aus     Butanol    liefert ein Produkt vom Schmelzpunkt  159  C.

   Der     erhaltene        Farbstoff    hat ausgezeichnete  Aufbaueigenschaften auf     Polyäthylenterephthtlattextil-          material,    das er in kräftigen marineblauen Farbtönen mit  sehr guter Echtheit gegen trockene Wärmebehandlungen  und gegen Licht färbt.  



       2-Methoxy-5-formamido-N,N-bis-O-carbomethoxy-          äthyl)-anilin        kann.    durch katalytische Reduktion von       2-Methoxy-5-nitro-N,N-bis-(ss-carbomethoxyäthyl)-anilin     mit anschliessender     Formylierung    mit Ameisensäure her  gestellt werden.

   Die     Nitroverbindung    kann durch     Nitrie-          rung    von     N,N-Bis-(ss-metho@xycarbonyläthyl)-o-anisidin     hergestellt werden, welches letztere durch Kondensation  von     o-Anisidin    mit     Acrylsäure    und     anschliessende        Ver-          esterung    mit Methanol erhalten wird.  



  Durch Verwendung der in Spalte 2 der folgenden  Tabelle aufgeführten     Diazoverbindungen    und der     in     Spalte 3 der folgenden Tabelle aufgeführten Kupplungs  komponenten werden Farbstoffe mit dem in Spalte 4  angegebenen Farbton erhalten. In den Beispielen 4 bis  25 wird das Verfahren von Beispiel 1     befolgt,    während  in den Beispielen 26 und 27 das Verfahren von Bei  spiel 2 verwendet wird.

      
EMI0004.0001     
  
    <U>Beisp. <SEP> D <SEP> ilazo</U>komp<U>onente</U> <SEP> K<U>upp</U>lunibsk<U>omp</U>on<U>e</U>nte <SEP> Farbton,
<tb>  4 <SEP> 6-Brom-2,4-dinitranilin <SEP> 3-Acetamido-N,N-bis-o-methoxycarbonyläthyl)-anilin <SEP> violett
<tb>  5 <SEP> do. <SEP> 3-Formamido-6-methoxy-N,N-bis-(B-äthoxycarbonyl- <SEP> marineblau
<tb>  äthyl)-anilin
<tb>  6 <SEP> do. <SEP> 3-Formamido-6-methoxy-N,N-bis(ss-n-propyloxy- <SEP> do.
<tb>  carbonyläthyl)-anüin
<tb>  7 <SEP> do. <SEP> 3-Formamido-6-methoxy-N,N-bis-(ss-isopropyloxy- <SEP> do.
<tb>  carbonyläthyl)-anilin
<tb>  8 <SEP> do. <SEP> 3-Formamido-6-methoxy <SEP> N,N-bis-(ss@-isobutyloxy- <SEP> do.
<tb>  carbonyläthyl)-anilin
<tb>  9 <SEP> do. <SEP> 3-Formamido-6-methoxy <SEP> N,N-bis-(fl-n-amylcarbonyl- <SEP> do.
<tb>  äthyl)-anilin
<tb>  10 <SEP> do.

   <SEP> 3-Formamido-6-methoxy-N-fl-methoxycarbonyläthyl- <SEP> do.
<tb>  N <SEP> ss'-äthoxycarbonyläthylanilin
<tb>  11 <SEP> do. <SEP> 3-Formamido=6-äthoxy-N,N-bis-V-methoxycarbonyl- <SEP> do.
<tb>  äthyl)-anilin
<tb>  12 <SEP> do. <SEP> 3-Formamido-6-methyl-NN-bis-(ss-methoxycarbonyl- <SEP> violett
<tb>  äthyl)-a<U>nilin</U>
<tb>  13 <SEP> do. <SEP> 3-Formamido-6-äthyl-N,N-bis-o-methoxycarbonyl- <SEP> do.
<tb>  äthyl)-anilin
<tb>  14 <SEP> <B>de.</B> <SEP> 3-Acetanüdo-6-methoxy-N,N-bis-o-äthoxycarbonyl  methyl)-anilin <SEP> blauviolett
<tb>  15 <SEP> do. <SEP> 3-Acetamido-6-methoxy-N-f-methoxycarbonyläthyl- <SEP> marineblau
<tb>  N-y-methoxycarbonyl-propylanilin
<tb>  16 <SEP> do.

   <SEP> 3-Acetamido-6-methoxy-NN-bis-(ss-äthoxycarbonyl- <SEP> do.
<tb>  äthyl)-a<U>nilin</U>
<tb>  17 <SEP> 6-Chlor-2,4-dinitranilin <SEP> 3-Formamido-6-methoxy-NN-bis,(ss-methoxy- <SEP> do.
<tb>  carbonyläthyl)-anilin
<tb>  18 <SEP> do. <SEP> 3-Formamido-6-äthoxy-NN-bis-(ss-methoxy <SEP> do.
<tb>  carbonyläthyl)-anilin
<tb>  19 <SEP> do. <SEP> 3-Acetamido-6-methoxy-N,N-bis-(ss-methoxy <SEP> do.
<tb>  carbonyläthyl)-anilin
<tb>  20 <SEP> da. <SEP> 3-Formamido-6-methoxy-NN-bis-(ss-äthoxy- <SEP> do.
<tb>  carbonyläthyl)-anilin
<tb>  21 <SEP> 6-Brom-2,4-dinitranilin <SEP> 3-Acetarnido-6-methoxy-N-@'-carboxyäthyl-N-ss- <SEP> do.
<tb>  methoxycarbonyläthylanilin
<tb>  22 <SEP> 6-Chlor-2,4-dinitranilin <SEP> do. <SEP> do.
<tb>  23 <SEP> do.

   <SEP> 3-Formamido-6-methoxy-N,ss-carboxyäthyl-N-ss'- <SEP> do.
<tb>  methoxycarbonyläthylanilin
<tb>  24 <SEP> B-Brom-2,4-dinitranilin <SEP> do. <SEP> do.
<tb>  25 <SEP> do. <SEP> 3-Formamido-6-äthoxy-N-l-carboxyäthyl-N-,6'- <SEP> do.
<tb>  methoxycarbonyläthylanilm
<tb>  26 <SEP> do. <SEP> 3-Formamido-6-methoxy-N-;

  f-carboxyäthyl-N-ss'- <SEP> do.
<tb>  methoxyäthylcarbonyläthylanilin
<tb>  27 <SEP> 2,4,6-Trinitranilin <SEP> 3-Formamido-6-methoxy-N,N-bis-(ss-methoxy- <SEP> blau
<tb>  carbonyläthyl)-anilin
<tb>  28 <SEP> 2,5-Dibrom-4,6-dinitranilin <SEP> 3-Formamido-6-methoxy-N,N-bis-(ss-methoxy- <SEP> rötlichblau
<tb>  carbonyläthyl)-anilin       <I>Beispiel 29</I>  5,4 Teile     10n-Salzsäure    werden zu einer Lösung von  1,725     Teilen        2-Chlor-4-nitranilin    in 15 Teilen Essig  säure gegeben und die Lösung unter Kühlen auf 10  C       gerührt.    51 Teile einer wässrigen Lösung, die 0,72 Teile       Natriumnitrit    enthält,

   werden dann zugegeben und das    Rühren 10 Minuten lang     fortgesetzt.    18 Teile kaltes  Wasser wird dann zugegeben, die     Diazoniumlösung    wird       filtriert    und zu einer Lösung von 3,22 Teilen     3-Acet-          amido-N,N-bis,(ss-methoxycarbonyläthyl)-anilin    in 60  Teilen     0,2n-Salzsäure    und 30 Teilen Aceton gegeben,  die     zwischen    5 und 10  C gerührt wird. Natrium-           acetat    wird dann zugegeben, bis das Gemisch gegen  Kongorot nicht mehr sauer     reagiert,    und das Rühren  zwischen 5 und 10  C wird 16 Stunden lang fortgesetzt.

    Der ausgefällte Farbstoff wird     abfiltriert,    mit Wasser  säurefrei gewaschen und getrocknet. Umkristallisation  aus     Butanol    liefert     ein    Produkt vom Schmelzpunkt 150  bis 152  C.  



  Wenn dieser Farbstoff in     wässrigem    Medium     disper-          giert    ist, färbt er     Polyesterfasern    in leuchtend bläulich-    roten Farbtönen     mit    ausgezeichneter Echtheit gegen  trockene     Wärmebehandlungen    und gegen Licht.  



  Durch Verwendung der in der Spalte 2 der folgen  den Tabelle     aufgeführten        Diazokomponenten    und der  in     Spalte    3 der folgenden Tabelle     aufgeführten    Kupp  lungskomponenten anstelle der entsprechenden Kompo  nenten in Beispiel 29 werden Farbstoffe mit dem     in     Spalte 4 angegebenen Farbton gebildet.

    
EMI0005.0017     
  
    Beisp. <SEP> Diazakomponente <SEP> <U>Kupplungskomponente</U> <SEP> Farbton
<tb>  30 <SEP> 2-Chlor-4-nitranilin <SEP> 3-Formamido-N,N-bis-(ss-methoxycarbonyläthyl)-anilin <SEP> bläulichrot
<tb>  31 <SEP> <B>de.</B> <SEP> 3-Acetamido-N,N-bis-(ss-äthoxycarbonyläthyl)-anilin <SEP> de.
<tb>  32 <SEP> de. <SEP> 3-Acetamido-NN-bis-(ss-n-propyloxyäthyl)-anilin <SEP> do.
<tb>  33 <SEP> de. <SEP> 3-Acetamido-N,N-bis-(ss-isopropyloxyäthyl)-anilin <SEP> da.
<tb>  34 <SEP> de. <SEP> 3-Acetamido-N,N-bis-(ss-isopropyloxyäthyl)-anilin <SEP> de.
<tb>  35 <SEP> de. <SEP> 3-Acetamido-6-brom-N,N-bis-(ss-methoxycarbonyl- <SEP> de.
<tb>  äthyl)-anilin
<tb>  36 <SEP> de. <SEP> 3-Benzamido-NN-bis-(f-methoxycarbonyläthyl)-anilin <SEP> de.
<tb>  37 <SEP> de. <SEP> 3-(Phenylacetamido) <SEP> N,N-bis-(ss-methoxycarbonyl- <SEP> de.
<tb>  äthyl)-anilin
<tb>  38 <SEP> de.

   <SEP> 3-Cyclohexylcarbonamido-NN-bis-o-methoxy- <SEP> de.
<tb>  carbonyläthyl)-anilin
<tb>  39 <SEP> da. <SEP> 2-Furylcarbonamido-N,N-bis(ss-methoxycarbonyl- <SEP> de.
<tb>  äthyl)-anilin
<tb>  40 <SEP> <B>de.</B> <SEP> 3-Propionamido-N,N-bis,(ss-methoxycarbonyläthyl)- <SEP> de.
<tb>  anhin
<tb>  41 <SEP> de. <SEP> 3-n-Butyrylamido-N,N-bis-(ss-methoxycarbonyläthyl)- <SEP> de.
<tb>  anilin
<tb>  42 <SEP> de. <SEP> 3-Isobutyrylamido-N,N-bis-(ss-methoxycarbonyläthyl)- <SEP> de.
<tb>  anhin
<tb>  43 <SEP> de. <SEP> 3-Acrylamido-N,N-bis-(ss-methoxycarbonyläthyl)-anilin <SEP> de.
<tb>  44 <SEP> de. <SEP> 3-Trichloracetamido-N,N-bis-(ss-methoxycarbonyläthyl)- <SEP> de.
<tb>  anhin
<tb>  45 <SEP> <B>de.</B> <SEP> 3-Chloracetamido-NN-bis-(ss-methoxycarbonyläthyl)- <SEP> de.
<tb>  anilin
<tb>  46 <SEP> de.

   <SEP> 3-Trichloracetamido-N,N-bis-(ss-methoxycarbonyläthyl)- <SEP> de.
<tb>  anilin
<tb>  <I>47 <SEP> da.</I> <SEP> 3-Methoxyacetamido-N,N-bis-(ss-methoxycarbonyl- <SEP> de.
<tb>  äthyl)-anilin
<tb>  48 <SEP> de. <SEP> 3-Acetoxyacetamido-N,N-bis-(ss-methoxycarbonyl- <SEP> de.
<tb>  äthyl)-anilin
<tb>  49 <SEP> da. <SEP> 3-(ss-Methoxycarbonylpropionamido)-NN-bis- <SEP> de.
<tb>  (ss-methoxycarbonyläthyl)-anilin
<tb>  50 <SEP> de. <SEP> 3-Methylsulfonaniido-N,N-bis-o-methoxycarbonyl- <SEP> rot
<tb>  äthyl)-anilin
<tb>  51 <SEP> de. <SEP> 3-p-Toluolsulfonamido-N,N-bis-(ss-methoxycarbonyl- <SEP> de.
<tb>  äthyl)-anilin
<tb>  52 <SEP> de. <SEP> 3-Methoxycarbonamido-N,N-bis-(,f-methoxycarbonyl <SEP> bläulichrot
<tb>  äthyl)-anilin
<tb>  53 <SEP> de.

   <SEP> 3-Phenoxycarbonamido-N,N-bis-w-methoxycarbonyl- <SEP> <B>de.</B>
<tb>  äthyl)-anilin
<tb>  54 <SEP> 2-Brom-4-nitranilin <SEP> 3-Acetamido-N,N-bis-(ss-methoxycarbonyläthyl)-anilin <SEP> de.
<tb>  55 <SEP> de. <SEP> 3-Formamido-N,N-bis-(ss-methoxycarbonyläthyl)-aniun <SEP> de.
<tb>  56 <SEP> 2-Chlor-4-nitranilin <SEP> 3-Acetamido-N,N-bis-(a-methyl <SEP> ss-methoxycarbonyl- <SEP> de.
<tb>  äthyl)-anilin
<tb>  57 <SEP> de. <SEP> 3-Acetamido-NN-bis-(ss-methyl <SEP> ss-methoxycarbonyl <SEP> de.
<tb>  äthyl)-anilin
<tb>  58 <SEP> de.

   <SEP> 3-Acetamido-N-ss-carboxyäthyl-@B'-methaxycarbonyl- <SEP> de.
<tb>  äthyl)-anilin         <I>Beispiel 59</I>  2,07 Teile     2,5-Diehlor-4-nitranilin    werden bei zwi  schen 25 und 30' C während 30 Minuten zu einer     ge-          rührten    Lösung von     Nitrosylschwefelsäure    gegeben, die  aus 0,7 Teilen     Natriumnitrit    und 15 Teilen Schwefel  säure hergestellt     ist.    Das Rühren wird weitere 2 Stunden  lang     fortgesetzt,    dann wird die Lösung in 50 Teile Eis  wasser gegossen.

   Die Lösung     wird        filtriert    und zu einer  Lösung von 2,79 Teilen     3-Acetamido-N,N-bis        (ss-meth-          oxycarbonyläthyl)-anilin        in    60 Teilen     0,2n-Salzsäure    und  30 Teilen Aceton gegeben, während sie zwischen 5 und  10' C     gerührt    wird. Genügend     Natriumacetat,    um die       Azidität    gegen Kongopapier zu beseitigen, wird dann zu-    gegeben, und das Rühren wird 2 Stunden lang fortge  setzt.

   Der ausgefällte Farbstoff wird     abfiltriert,    mit Was  ser säurefrei gewaschen und getrocknet.     Umkristallisa-          tion    aus     Butanol    liefert ein Produkt vom     Schmelzpunkt     180 und<B>181'</B> C.  



  Dieser Farbstoff färbt, wenn er in     wässrigem    Medium       dispergiert    ist, Polyesterfaser in     bläulichroten    Farbtönen       mit    ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.  



  Durch Ersatz der     Diazo-    und Kupplungskomponenten  in Beispiel 59 durch äquivalente Mengen der in den  Spalten 2 bzw. 3 der folgenden Tabelle aufgeführten  Komponenten werden     Farbstoffe    mit dem in Spalte 4  angegebenen Farbton erhalten.

    
EMI0006.0029     
  
    Beisp. <SEP> Däazokomponente <SEP> Kupplun;gskom@aonenrte <SEP> Farbton
<tb>  60 <SEP> 2,5-Dichlor-4-nitranilin <SEP> 3-Formamido-N,N-bis-(ss-methoxycarbonyläthyl)-anilin <SEP> bläulichrot
<tb>  61 <SEP> 2, <SEP> 6-Dibrom-4-nitranilin <SEP> do. <SEP> rötlich  braun
<tb>  62 <SEP> do. <SEP> 3-Acetamido-N,N-bis-(ss-methoxycarbonyläthyl)-anilin <SEP> do.
<tb>  63 <SEP> 2,6-Dichlor-4-nitrinilin <SEP> do. <SEP> do.
<tb>  64 <SEP> do. <SEP> 3-Formamido-6-methoxy-N,N-bis-(ss-methoxycarbonyl- <SEP> do.
<tb>  äthyl)-anilin
<tb>  65 <SEP> do.

   <SEP> 3-Formamido-NN-bis-(ss-metho@xycarbonyläthyl)- <SEP> do.
<tb>  anilin
<tb>  66 <SEP> 2,4-Dinitranilin <SEP> 3-Acetamido-N,N-bis-(ss-methoxycarbonyläthyl)-anilin <SEP> rotviolett
<tb>  67 <SEP> 2,6-Dichlor-4-nitranilin <SEP> 3-Acetamido-N-ss-carboxyäthyl-N-ss'-methoxycarbonyl- <SEP> rötlich  äthyla<U>nilin.</U> <SEP> braun       <I>Beispiel 68</I>  Eine Lösung von     p-Nitrobenzoldiazoniumchlorid,     hergestellt durch     Diazotieren    von 1,38 Teilen     p-Nitrani-          lin,    wird     mit        3-Acetamido-N,N-bis-(ss-methoxycarbonyl-          äthyl)

  -anilin    mittels des     in    den vorstehenden Beispielen  beschriebenen Verfahrens     gekuppelt.    Der erhaltene  Farbstoff färbt     Polyäthylenterephthalattextilmaterial    in  roten Farbtönen mit guter     Sublimierechtheit    und Licht  echtheit.  



  <I>Beispiel 69</I>  Ein     Gemisch    von einem Teil des durch Kuppeln von       diazotiertem        6-Brom-2,4-dinitranilin    mit     3-Acetamido-          6-methoxy        N,N-bis-(ss-methoxycarbonyläthyl)-anilin    er  haltenen     Farbstoffes    und einem Teil des durch Kuppeln  von     6-Brom-2,4-dinitranilin    mit     3-Acetamido-6-meth-          oxy-N-ss-carboxyäthyl-N-ss'-methoxycarbonyläthylanilin     erhaltenen Farbstoffes     wird    auf     Polyäthylenterephthalat-          textilmaterial    gefärbt.

   Das     Gemisch    hat bessere Aufbau  eigenschaften als die beiden     einzelnen    Farbstoffe.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Dispersionsfarb- stoffe der Formel: EMI0006.0058 worin A Wasserstoff oder eine Nitrogruppe, B Wasser stoff oder einen Alkyl- oder Alkoxyrest, Y und Y' glei che oder verschiedene Alkylenreste, R einen Alkylrest, R' Wasserstoff oder einen Alkylrest bedeuten, wobei die Alkyl-, Alkoxy- und Alkylenreste nicht mehr als 5 Kohlenstoffatome aufweisen,
    dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes Amin der Formel: EMI0006.0073 mit einer Kupplungskomponente der Formel: EMI0006.0074 worin A, B, X, Z, Y, Y', R, R', n und m die obigen Be deutungen besitzen, kuppelt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass X einen Formylrest und R und R' je gleiche oder verschiedene niedere Alkylreste bedeuten.
    2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass A und B eine Nitrogruppe bzw. ein Halo- genatom je in Orthostellung zur Azobindung und Z einen niederen Alkoxyrest bedeuten. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man Farbstoffe der Formel: EMI0007.0001 worin Ha ein Halogenatom bedeutet, herstellt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man Farbstoffe der Formel: EMI0007.0004 worin Ha ein Halogenatom bedeutet, herstellt.
    5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man Farbstoffe der Formel: EMI0007.0006 worin Ha ein Halogenatom bedeutet, herstellt. 6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man Farbstoffe der Formel: EMI0007.0011 worin Ha ein. Halogenatom bedeutet, herstellt.
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