CH501703A - Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher MonoazofarbstoffeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung wasseninlöslicher Monoazofarbstoffe
Es wurde gefunden, dass man wertvolle wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin R den Rest einer von wasserlöslich machenden Gruppen freien Diazokomponente der Benzol- oder heterocyclischen Reihe, Rt und R2 einen Alkyl-, Alkenyl-, Aralkyl-, Oxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Acyloxyalkyl-, Carbalkoxyalkyl-, Carbamidooxyalkyl-, Carbamidoalkyl-, Carbamidoaminoalkyl-, Alkylsulfonylalkyl- oder Cyanalkyl-Rest, Y einen Alkyl-, z.B. verzweigten Alkyl-, ungesättigten Alkyl-, Chloralkyl-, Aralkyl-, cycloaliphatischen, gegebenenfalls bicycloaliphatischen, einen Aryl-, z. B. Chloraryl-Rest und X Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy bedeuten, erhält, wenn man 1 Mol der Diazoverbindung aus einem von wasserlöslich machenden Gruppen freien Amin der allgemeinen Formel R .
NH2 mit 1 Mol eines tertiären Amins der allgemeinen Formel
EMI1.2
kuppelt.
Die erfindungsgemäss herstellbaren Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien auf Basis von Celluloseestern, synthetischen Polyamiden und Polyacrylnitril und liefern hierbei Fär butzen und Drucke, die sich durch gute Echtheitseigenschaften auszeichnen.
Das Färben und Drucken der vorstehend genannten Textilmaterialien mit den erfindungsgemäss hergestellten Farbstoffen erfolgt nach an sich bekannten Verfahren. Die Färbetemperaturen für die in wässriger Dispersion vorliegenden Farbstoffe liegen bei normalem Druck bei 95-1000 C, vorzugsweise bei 1000 C oder unter erhöhtem Druck bei 104-140 . Bei Anwendung von Temperaturen um 100" empfiehlt es sich, dem Färbebad Quellmittel (Carrier) zuzugeben. Als Quellmittel können z. B. aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Diphenyl, aromatische Halogenverbindungen, wie Chlorbenzole, aromatische Carbonsäuren, wie Benzoesäure und Salicylsäure, Phenole, wie o- und p-Phenylphenole, Ester, wie Terephthalsäureester, eingesetzt werden.
Anstelle des Färbens aus dem Bad kann man auch eine Heissluftfixierung der Farbstoffe bei Temperaturen von 200-2300 vornehmen. Das Bedrucken kann so durchgeführt werden, dass die bedruckte Ware in Gegenwart eines Carriers bei Temperaturen zwischen etwa 80-110 oder in Abwesenheit eines Carriers bei etwa 110-140 gedämpft oder auch nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 1.70-2300 behandelt wird.
Eine besonders hohe Affinität besitzen die neuen Farbstoffe zu Materialien aus aromatischen Polyestern, wie z. B. aus Polyäthylenglykolterephthalat. Sie liefern hierbei Färbungen bzw. Drucke von sehr guter Lichtechtheit und sehr guter Sublimierechtheit.
Als Diazokomponenten können z. B. eingesetzt werden: 2-Chlor-anilin, 2-Chlor-6-methyl-anilin, 4-Brom-anilin, 2,5-Dichlor-aniiin, 2,4-Dibrom-anilin, 2,4,5-Trichlor-anilin, 2,4,6-Tribrom-anilin, 4-Nitranilin, 4-Cyano-anilin, 4-Methyl-sulfonyl-anilin, 2-Chlor-4-nitranilin, 2-Brom-4-nitranilin, 2-Cyano-4-nitranilin, 2-Methylsulfonyl-4-nitranilin, 4-Chlor-3 -nitranilin, 4-Cyano-3-nitranilin, 3-Chlor-6-cyano-anilin, 2-Cyano-4-chlor-anilin, 2-Brom-4-methyl-sulfonyl-anilin, 2-Cyano-4-methyl-sulfonyl-anilin, 2-Äthoxy-4-nitranilin, 2,4-Dinitranilin, 2,4-Dicyano-anilin, 2-Chlor-4-cyano-anilin, 3-Chlor-4-cyano-anilin, 2,5-Dicyano-anilin, 3,4-Dicyano-anilin, 2,6-Dichlor-4-nitranilin, 2,6-Dibrom-4-nitr.anilin, 2,4-Dinitro-6-chlor-anilin, 2,4-Dinitro-6-brom-anilin, 2,6-Dibrom-4-cyano-anilin,
2,6-Dibrom-4-methylsulfonyl-anilin, 2-Chlor-4-nitro6-cyano-anilin, 2-Brom-4-nitro6-cyano-anilin, 2-Brom-4-nitro- 6-methyl-sulfonyl-anilin, 2,4-Dinitro6-cyano-anilin, 2-Chlor-4-cyano5-nitro-anilin, 2-Brom-4-nitro 6-methoxy-anilin, 2-Methyl-4,6-dicyanoanilin, 2-Chlor-4,6-dicyano-anilin, 2,6-Dicyan-4-nitranilin, 2-Amino-3-nitro 5-acetyl thiophen, 2-Amino-5-nitrothiazol, 2-Aminobenztbizol, 2-Amino-6-cyano-benzthiazol, ^-Amino-6-methyl- sulfonyl-benzthiazol, 3-Aminopyridin, 5-Aminopyrimidin, 2-Amino-5-alkylsulfonyl-thiazol, 2-Amino-5-carbonamido-thiazol, 2-Amino-5-cyan-thiazol, 2-Amino-5-nitro-isothiazol, 2-Amino-5-nitro-thiadiazol, 2-Amino-5-sulfonamido-thiadiazol.
Als Kupplungskomponenten können z.B. eingesetzt werden:
1-N,N-Diäthylamino-3-methyl-aminocarbonylamino benzol
1-N,N-Diäthylamino-3-äthyl-aminocarbonylamino benzol
1 -N,N-Diäthylamino-3-isobutyl- aminocarbonylamino-benzol
1-N,N-Diäthylamino-3-allyl-aminocarbonylamino benzol 1-N,N-Diäthylamino-3-methallylaminocarbonylamino-benzol 1-N,N-Diäthylamino-3-crotyl-aminocarbonylaminobenzol 1-N,N-Diäthylamino-3-chloräthyl aminocarb onylaminubenzol 1-N,N-Diäthylamino-3(ss-Chlorpropyl)aminocarbonylamino-benzol 1-N,N-Diäthylamino-3-benzyl-aminocarbonylaminobenzol 1-N,N-Diäthylamino-3-cyclopentyl aminocarbonylaminbenzol 1-N,N-Diäthylamino-3-cyclohexylaminocarbonylamino-benzol 1-N,N-Diäthylamino-3-cyclopentenyl aminocarbonylaniinbenzol 1-N,N-Diäthylamino-3-cyclohexenylaminocarbonylamino-benzol
1-N,N-Diäthylamino-3-bicycloheptyl aminocarbonylamino-benzol 1-N,N-Diäthylamino-3-bicycloheptenylaminocarbonylamino-benzol 1-N,N-Diäthylamino-3-bicycloheptylmethylaminocarbonylamino-benzol 1-N,N-Diäthylamino-3-bicycloheptenylmethyl aminocarb onylamnoenzol l-N,N-Diäthylamino-3 -phenyl-aminocarbonylaminobenzol 1-N,N-Diäthylamino-3-(p-chlorphenyl) aminocarb onylaminob enzol 1-N,N-Diäthylamino-3-(o- und p-dichlorphenyl) aniinocarbonylaminob enzol 1-N,N-Diäthylamino-3-äthyl-aminocarbonylamino6-methyl-benzol 1-N,N-Diäthylamino-3-äthyl-aminocarbonylamino6-methoxy-benzol 1-N,N-Diäthylamino-3-äthyl-aminocarbonylamino6-äthoxy-benzol 1-N,N-Diäthylamino-3-allyl-aminocarbonylamino6-methyl-benzol 1-N,N-Diäthylamino-3-allyl-aminocarbonylamino6-methoxy-benzol
1-N,N-Diäthylamino-3-phenyl-aminocarbonylamino6-methyl-benzol 1-N,N-Diäthylamino-3-phenyl-aminocarbonylamino6-äthoxy-benzol 1-N,N-Dimethylamino-3-äthyl-aminocarbonylaminobenzol 1-N,N-Dimethylamino-3-allyl-aminocarbonylaminobenzol 1-N,N-Dimethylamino-3-phenylaminocarbonylamino-benzol 1-N-Äthyl-N-benzylamino-3-äthylaminocarbonylamino-benzol 1-N-Äthyl-N-benzylamino-3-allylaminocarbonylamino-benzol 1-N-Äthyl-N-benzylamino-3-phenylaminocarbonylamino-benzol 1-N-Äthyl-N-cyanäthylamino-3-äthyl aminocarbonylaminob enzol 1-N-Äthyl-N-cyanäthylamino-3-allylaminocarbonylamino-benzol 1-N-Athyl-N-cyanäthylamino3 -phenylaminocarbonylamino-benzol 1-N-Äthyl-N-oxyäthylamino-3-äthylaminocarbonylamino-benzol 1-N-Äthyl-N-oxyäthylamino-3-allylaminocarbonylamino-benzol 1-N-Äthyl-N-oxyäthylamino-3-phenylaminocarbonylamino-benzol
l-N-Phenäthyl-N-oxyäthylamino-3-äthylaminocarbonylamino-benzol l-N-Phenäthyl-N-oxyäthylamino-3-allylaminocarbonylamino-benzol l-N-Phenäthyl-N-oxyäthylamino-3 -phenylaminocarbonylamino-benzol 1-N-Oxyäthyl-N-cyanäthylamino-3-äthylaminocarbonylamino-benzol 1 -N-Oxyäthyl-N-cyanäthyl amino-3-allyl- aminocarbonylamino-benzol l-N-Oxyäthyl-N-cyanäthylamino-3 -phenylaminocarbonylamino-benzol 1-N-Cyanäthylamino-3-äthyl- aminocarbonylaminobenzol 1-N-Cyanäthylamino-3-allyl-aminocarbonylamin benzol 1-N-Cyanäthylamino-3-phenyl-aminocarbonylaminobenzol 1-N-Phenäthylamino-3-äthyl-aminocarbonylaminobenzol 1-N-Phenäthylamino-3-allyl-aminocarbonylaminobenzol 1-N-Phenäthylamino-3-phenyl-aminocarbonylaminobenzol 1-N,N-Dioxyäthylamino-3-äthylaminocarbonylamino-benzol 1 <RTI
ID=3.6> -N,N-Dioxyäthylamino-3 -allyl- aminocarbonylamino-benzol 1-N,N-Dioxyäthylamino-3-phenylaminocarbonylamino-benzol 1 -N, N-Di acetoxyäthyl amino-3 -äthyl- aminocarbonylamino-benzol 1-N,N-Dioxyäthylamino-3-allylaminocarbonylamino-benzol 1-N,N-Dioxyäthylamino-3-phenylaminocarbonylamino-benzol 1-N,N-Diacetoxyäthylamino-3-äthylaminocarbonylamino-benzol 1 -N,N-Diacetoxyäthylamino-3-allyl- aminocarbonylamino-benzol 1-N,N-Diacetoxyäthylamino-3-phenylaminocarbonylamino-benzol 1-N-Äthyl-N-methoxyäthylamino-3-äthylaminocarbonylamino-benzol 1-N-Äthyl-N-methoxyäthylamino-3-phenylaminocarbonylamino-benzol 1-N-Äthyl-N-carbmethoxyäthylamino-3-äthylaminocarbonylamino-benzol 1-N-Äthyl-N-carbmethoxyäthylamino-3-phenylaminocarbonylamino-benzol
1-N-Äthyl-N-methylsulfonyläthylamino-3-äthylaminocarbonylamino-benzol 1-N-Äthyl-N-methylsulfonyläthylamino-3-allylaminocarbonylamino-benzol 1-N-Äthyl-N-acetylaminoäthylamino-3-äthylaminocarbonylamino-benzol 1-N-Äthyl-N-acetylaminoäthylamino-3-phenylaminocarbonylamino-benzol 1-N-Äthyl-N-äthoxycarbonyloxyäthylamino-3-äthylaminocarbonylamino-benzol 1-N-Äthyl-N-äthoxycarbonyloxyäthylamino3 -phenyl- aminocarbonylamino-benzol 1-N-Äthyl-N-äthylaminocarbonyloxyäthylamino
3-äthyl-aminocarbonylamino-benzol
1-N-Äthyl-N-allylaminocarbonyloxyäthylamino
3-allyl-aminocarbonylamino-benzol
1-N-Cyanäthyl-N-äthoxycarbonyloxyäthylamino
3-phenyl-aminocarbonylamino-benzol
1-N-Cyanäthyl-N-äthylaminocarbonyloxyäthylamino
3-äthyl-aminocarbonylamino-benzol
1-N-Cyanäthyl-N-allylaminocarbonyloxyäthylamino
3-allylaminocarbonylamino-benzol
1-N,N-Diacetoxyäthylamino-3-phenyl
aminocarbonylamino-6-methoxy-benzol
1-N-Cyanäthyl-N-oxyäthylamino-3-allyl aminocarbonylamino-6-methoxy-benzol
1-N-Äthyl-N-äthylaminocarbonyloxyäthylamino
3-äthyl-aminocarbonylamino-6-methoxy-benzol.
Erfindungsgemäss hergestellte Farbstoffe, die in der Diazokomponente in den o-Stellungen zur Azogruppe I oder 2 Halogenatome, insbesondere Chlor- und Bromatome, enthalten, können durch Umsetzung mit Cyaniden in Gegenwart von Kupfer(I)verbindungen nach den Lehren der französischen Patentschrift 1 524 647 in die entsprechenden 1 oder 2 Nitrilgruppen enthaltenden Farbstoffe überführt werden.
Beispiel 1
78,6 g 2,4-Dinitro-6-brom-anilin werden bei 15-20 in Nitroschwefelsäure (hergestellt aus 23 g Natriumnitrit und 277 g Schwefelsäure (66 Bé) eingetragen. Nach dreistündigem Rühren bei 15 wird auf 600 g Eis gegeben. tZberschüssiges Nitrit wird durch Zugabe von Aminosulfosäure zerstört. Die filtrierte Lösung wird zu einer Lösung von 70,5 g 1-N,N-Diäthyl- amino-3-äthylaminocarbonylamino-benzol in 600 ml 1-n-Schwefelsäure gegeben und mit Wasser stark verdünnt. Der so abgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Er färbt Polyesterfasern in blauvioletten Tönen.
Eu Farbstoffen, die Polyesterfasern in ähnlicher Nuance färben, gelangt man, wenn man statt der oben eingesetzten Kupplungskomponente Amine folgender Struktur verwendet:
EMI3.1
EMI4.1
EMI4.2
Farbstoffe, die Polyesterfasern in marineblauen Tönen färben, erhält man, wenn man als Kupplungskomponenten Amine folgender Struktur einsetzt:
EMI4.3
wobei Y die im obigen Beispiel genannte Bedeutung besitzt.
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere erfin dungsgemäss herstellbare Farbstoffe aufgeführt:
EMI4.4
<tb> <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb> <SEP> Polyester
<tb> <SEP> iasern.
<tb>
1) <SEP> O2N <SEP> 4NH2 <SEP> //C2H9 <SEP> i > < ''" <SEP> violett
<tb> <SEP> 2 <SEP> C2H5
<tb> <SEP> CI <SEP> NH <SEP> .CO.NH.C2H5
<tb> <SEP> Br
<tb> 2) <SEP> O2N <SEP> NH2 <SEP> 5}NXC2Hs <SEP> violett
<tb> <SEP> Br <SEP> NH <SEP> . <SEP> CO <SEP> . <SEP> NH <SEP> . <SEP> C2H5
<tb>
EMI5.1
<tb> <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb> <SEP> Polyester
<tb> <SEP> fasern.
<tb>
<SEP> Br
<tb> <SEP> C2H5
<tb> <SEP> 3) <SEP> NCNH2 <SEP> C2Hg <SEP> violett
<tb> <SEP> Br <SEP> NH.CO.NH.CZHJ
<tb> <SEP> Br
<tb> .4) <SEP> H3C.O2SNH2 <SEP> C2Hg <SEP> violett
<tb> <SEP> er <SEP> NH.CO.NH.C2H5
<tb> <SEP> Cl
<tb> 5) <SEP> NH2 <SEP> YN¸2H: <SEP> blau
<tb> <SEP> CN <SEP> NH. <SEP> CO.NH.C2H5
<tb> <SEP> Br
<tb> 6) <SEP> 2N <SEP> {S <SEP> nu <SEP> 2 <SEP> an <SEP> NH2 <SEP> C2 <SEP> H5 <SEP> blau
<tb> <SEP> CN <SEP> nu <SEP> . <SEP> CO.NH <SEP> C2H5
<tb> <SEP> CN
<tb> 7) <SEP> 02N <SEP> CNNH <SEP> NC2HS <SEP> blau
<tb> <SEP> 2 <SEP> C2H5
<tb> <SEP> NO2 <SEP> NH <SEP> . <SEP> CO. <SEP> NH <SEP> . <SEP> C2H5
<tb> <SEP> CN
<tb> 8) <SEP> 02N <SEP> CNNH2 <SEP> i}N < C2H5 <SEP> blau
<tb> <SEP> CN <SEP> NH <SEP> . <SEP> CO <SEP> . <SEP> NH <SEP> .C2HS
<tb> <SEP> Br
<tb> <SEP> H3C.OZS-a.. <SEP> C2H5 <SEP> violett
<tb> <SEP> C2Hg
<tb> <SEP> NO2 <SEP> NH <SEP> .
<SEP> CO <SEP> . <SEP> NH <SEP> . <SEP> C2H5
<tb> <SEP> CI
<tb> 1a) <SEP> N <SEP> C <SEP> y¸N <SEP> H2 <SEP> N <SEP> violett
<tb> <SEP> CN <SEP> NH. <SEP> CO. <SEP> NH. <SEP> C2H5
<tb>
EMI6.1
<tb> <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb> <SEP> Polyester
<tb> <SEP> fasern
<tb> <SEP> er
<tb> 11) <SEP> O2N <SEP> XN < C2H <SEP> 5 <SEP> violett
<tb> <SEP> C2H5
<tb> <SEP> OCH3 <SEP> NH.CO.NH.C2H5
<tb>
Zu Farbstoffen, die Polyesterfasern in ähnlicher Nuance färben, gelangt man, wenn man statt der oben eingesetzten Kupplungskomponente Amine folgender Struktur verwendet
EMI6.2
Der in der vorstehenden Tabelle unter Nr.
7 beschriebene Farbstoff lässt sich auch in der Weise herstellen, dass man 50,8 g des nach Absatz 1 dieses Beispiels hergestellten Farbstoffs in ein Gemisch aus 150 g Dimethylformamid, 9 g Kupfer(I)cyanid und 1 g Natriumcyanid einträgt und die Reaktionsmischung 15 Minuten auf 50 erwärmt. Beim Abkühlen fällt der Farbstoff aus und lässt sich durch Absaugen, Waschen mit wenig Dimethylformamid und viel Wasser und Trocknen isolieren. Man erhält so 40 g des 2,4-Dinitro-6-cyan-1-[4'-diäthylamino-2'-äthylaminocarbonylamino-phenylazo] -benzols, das in feindispergierter Form Polyesterfasern in blauen Tönen färbt.
Beispiel 2
24,2 g 2-Brom-4-nitro-6-cyano-anilin trägt man bei 15-20 in 75 ml Schwefelsäure ein, in der 7 g Natri umnitrit gelöst sind. Man lässt 2 Stunden bei 15-20 rühren, giesst auf 300 g Eis, zerstört den Überschuss an Nitrit mit Aminosulfosäure und filtriert. Die filtrierte Lösung lässt man zu einer Lösung von 32,2 g 1-N-Athyl-N-äthylaminocarbonyl- oxyäthyl-amino-3 -äthylaminocarbonylamino-benzol in 200 ml 1-n-Schwefelsäure laufen und verdünnt mit 300 g Eis. Der entstandene Farbstoff wird wie üblich isoliert. Er färbt Polyesterfasern in blauen Tönen.
Auf die gleiche Weise erhält man folgende Farbe stoffe, die Polyesterfasern in der angegebenen Nuance färben:
EMI6.3
marineblan blauviolett blau
EMI7.1
blau blauviolett marineblau marineblau blauviolett braunviolett
EMI7.2
<tb> <SEP> Cl
<tb> O2N <SEP> N-N <SEP> CH2. <SEP> CH <SEP> 2CN <SEP> braunviolett
<tb> <SEP> O2NA <SEP> C:H2.O.CO.NH.CH2.CH=CH2
<tb> <SEP> braunviolett
<tb> <SEP> CI <SEP> NHCO.NH.CH2.CH=CH2
<tb>
EMI7.3
blauviolett
EMI8.1
rot violett rotviolett violett rot bordeaux violett
EMI8.2
orange
EMI9.1
rubin orange
Beispiel 3
Eine salzsaure Diazoniumlösung aus 13,8 g p Nitranilin lässt man zu einer salzsauren Lösung von 44,3 g 1-N-Cyanäthyl-N-phenylamino-carbonyl- oxyäthyl-amino-3-phenylaminocarbonyl-amino-benzol laufen.
Der entstandene Farbstoff wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Er färbt Polyesterfasern in orangen Tönen.
Ersetzt man p-Nitranilin durch p-Methylsulfonylanilin oder pAmino-benzonitril, so werden Farbstoffe erhalten, die Polyesterfasern ebenfalls in orangen Tönen färben.
Ersetzt man p-Nitranilin durch 2-Chlor-6-methylanilin oder p-Brom-anilin, so erhält man Farbstoffe, die Polyesterfasern in goldgelben Tönen färben.
Beispiel 4
14,5 g 2-Amino-5-nitrothiazol trägt man bei 0-5 in eine Mischung von 75 ml Schwefelsäure, in der 7 g Natriumnitrit gelöst sind, und 150 ml Eisessig/Propionsäure (85:15) ein, rührt 2 Stunden bei 0-5 und zerstört den Uberschuss an Nitrit durch Zugabe von Harnstoff. Die so erhaltene Diazolösung lässt man zu einer Lösung von 28,3 g 1-N,N-Diäthylamino-3-phenylaminocarbonyl-amino-benzol in 100 ml Eisessig laufen und fällt den Farbstoff durch Zugabe von 500 g Eis. Er färbt Polyesterfasern in sehr ergiebigen rotstichigen Blautönen.
Farbstoffe, die Polyesterfasern in ganz ähnlicher Nuance färben, erhält man, wenn man im obigen Beispiel als Kupplungskomponente 1-N,N-Diäthylamino-3-äthylamino-carbonylamino-benzol, oder 1 -N,N-Diäthylamino-3-allylamino- carbonylamino-benzol, oder 1 -N-Äthyl-N-phenäthyl- amino-3-phenylamino-carbonylamino-benzol oder 1-N-Äthyl-N-äthylamino-carbonyl- oxyäthyl-amino-3-äthylaminocarbonylamino-benzol einsetzt.
Zu einem Farbstoff, der Polyesterfasern in einem grünstichigen Blauton färbt, gelangt man, wenn man als Kupplungskomponente l-N.N-Diäthylamlino- 3-phenylamino-carbonyl- amino-6-äthoxy-benzol verwendet. Farbstoffe, die Polyesterfasern in blaustichig violetten Tönen färben, erhält man, wenn man als Kupplungskomponente 1 -N,N-Diacetoxyäthyl-3-allylaminocarbonylamino-benzol oder 1 -N-Cyanäthyl-N-äthylamino- 3-äthylamino-carbonylamino-benzol oder 1-N-Cyanäthyl-N-oxyäthyl amino-3-äthylamino-carbonyl- amino-benzol einsetzt.
Auf die gleiche Weise erhält man folgende Farbstoffe, die Polyesterfasern in der angegebenen Nuance färben:
EMI9.2
blaugrün rubin
EMI10.1
rubin
Beispiel 5
25 g eines Polyäthylenglykolterephthalatgarns werden bei 500 in ein mit Essigsäure auf pH 5 eingestelltes Färbebad, das pro Liter 1 g Laurylsulfat und 0,5 g des in Beispiel 1, Absatz 1, beschriebenen Farbstoffs in feindispergierter Form enthält, eingebracht. Das Färbebad wird dann innerhalb 45 Minuten auf 125-130 erhitzt und 90 Minuten bei dieser Temperatur belassen.
Das so gefärbte Material wird anschliessend während 20-30 Minuten bei 60-70 mit einer Flotte, die 4 com/ 1 Natronlauge (380 Be) und 2 g/l Natriumdithionit enthält, reduktiv nachbehandelt. Danach wird das Garn mit warmem Wasser gespült, mit Essigsäure abgesäuert und nochmals mit Wasser gespült Man erhält so eine klare blaue Färbung mit sehr guten Echtheitseigen- schaften.
PATENTANSP:RUCH
Verfahren zur Herstellung wasserunIöslicher Monoazofarbstoffe der Formel
EMI10.2
worin R den Rest einer von wasserlöslich machenden Gruppen freien. Diazokomponente der Benzol- oder heterocyclischen Reihe, RX und R2 einen Alkyl-, Alkenyl-, Aralkyl-, Oxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Acyloxyalkyl-, Carbalkoxyalkyl-, Carbamidooxyalkyl-, Carbamidoal kyl-, Carbamidoaminoalkyl-, Alkylsulfonylalkyl- oder Cyanalkyl-Rest, Y einen Alkyl-, ungesättigten Alkyl-, Chloralkyl-, Aralkyl-, cycloaliphatischen oder Aryl und X Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol der Diazoverbindung aus einem von wasserlöslich machen den Gruppen freien Amin der Formel R.NH2 mit 1 Mol eines tertiären Amins der Formel
EMI10.3
kuppelt.
UNTERANSPRÜCHE.
1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass Y einen bi-cycloaliphatischen Rest bedeutet.
2.. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Y einen Chlorarylrest bedeutet.
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. EMI10.1 rubin Beispiel 5 25 g eines Polyäthylenglykolterephthalatgarns werden bei 500 in ein mit Essigsäure auf pH 5 eingestelltes Färbebad, das pro Liter 1 g Laurylsulfat und 0,5 g des in Beispiel 1, Absatz 1, beschriebenen Farbstoffs in feindispergierter Form enthält, eingebracht. Das Färbebad wird dann innerhalb 45 Minuten auf 125-130 erhitzt und 90 Minuten bei dieser Temperatur belassen.Das so gefärbte Material wird anschliessend während 20-30 Minuten bei 60-70 mit einer Flotte, die 4 com/ 1 Natronlauge (380 Be) und 2 g/l Natriumdithionit enthält, reduktiv nachbehandelt. Danach wird das Garn mit warmem Wasser gespült, mit Essigsäure abgesäuert und nochmals mit Wasser gespült Man erhält so eine klare blaue Färbung mit sehr guten Echtheitseigen- schaften.PATENTANSP:RUCH Verfahren zur Herstellung wasserunIöslicher Monoazofarbstoffe der Formel EMI10.2 worin R den Rest einer von wasserlöslich machenden Gruppen freien. Diazokomponente der Benzol- oder heterocyclischen Reihe, RX und R2 einen Alkyl-, Alkenyl-, Aralkyl-, Oxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Acyloxyalkyl-, Carbalkoxyalkyl-, Carbamidooxyalkyl-, Carbamidoal kyl-, Carbamidoaminoalkyl-, Alkylsulfonylalkyl- oder Cyanalkyl-Rest, Y einen Alkyl-, ungesättigten Alkyl-, Chloralkyl-, Aralkyl-, cycloaliphatischen oder Aryl und X Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol der Diazoverbindung aus einem von wasserlöslich machen den Gruppen freien Amin der Formel R.NH2 mit 1 Mol eines tertiären Amins der Formel EMI10.3 kuppelt.UNTERANSPRÜCHE.1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass Y einen bi-cycloaliphatischen Rest bedeutet.2.. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Y einen Chlorarylrest bedeutet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19671644128 DE1644128A1 (de) | 1967-10-13 | 1967-10-13 | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH501703A true CH501703A (de) | 1971-01-15 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1526268A CH501703A (de) | 1967-10-13 | 1968-10-11 | Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe |
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Families Citing this family (3)
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| GB1518852A (en) * | 1975-07-28 | 1978-07-26 | Ici Ltd | Disperse monoazo nitro thiazole dyestuffs |
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-
1968
- 1968-10-11 CH CH1526268A patent/CH501703A/de not_active IP Right Cessation
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| FR1585792A (de) | 1970-01-30 |
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