CH435710A - Verwendung von neuen Bis-Oxazolen als optische Aufhellmittel für nichttextile organische Materialien - Google Patents

Verwendung von neuen Bis-Oxazolen als optische Aufhellmittel für nichttextile organische Materialien

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CH435710A
CH435710A CH1066463A CH1066463A CH435710A CH 435710 A CH435710 A CH 435710A CH 1066463 A CH1066463 A CH 1066463A CH 1066463 A CH1066463 A CH 1066463A CH 435710 A CH435710 A CH 435710A
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Adolf-Emil Dr Siegrist
Erwin Dr Maeder
Peter Dr Liechti
Leonardi Dr Guglielmetti
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Ciba Geigy
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Description


  Verwendung von neuen     Bis- xazolen    als optische     Aufhellmittel          für    nichttextile organische Materialien    Die vorliegende     Er'f'indung    bezieht sich auf die Ver  wendung von neuen,     wertvollen        Bis-Oxazol'en    der     al1-          seme'inen        Formel.     
EMI0001.0010     
         für    die opt'isc'he     Aufhellung    von     nichttextilen    organi-         sehen    Materialien,

   wobei in     dieser    Formel R einen ge  gebenenfalls     weiltersübstituierten        p-Phenyl'enrest        dar-          s'tel2t    und     A1    und A2 gleich oder verschieden     sind        und     je einen in     der        durch    die     Val@enzstriehe    angegebenen       Weise    mit dem     Oxazolring    kondensierten,     gegebenenfa'hs          weitersubstituierten        Behzolrest    bedeuten.  



  Unter     diesen    neuen     Bis-Oxazosen    der     Formel    (1)  seien     beispielsweise    diejenigen erwähnt,     wellche    der       Formel'     
EMI0001.0037     
         entsprechen,    worin     X1    und     X3    gleich oder     verschieden     sind und<B>je</B> ein     Wasserstoffatom,    ein Halogenatom wie  Chlor oder Fluor, eine     Phenylgruppe,

      einen     gesättigten          nichtaromatischen        Kohlenwasserstoffrest    mit höchstens  12     Kohlenstoffatomen,    eine     Phenyialkylgruppe,        eine          Cyanoalkyl-,        Carboxyalkyl-    oder     Carbalkoxyalkylgruppe     mit     höchstens    12     KohIenstoffatomen    wie     Cyanoäfyl,          Cyanopropyl,        Carboxyälthyl,

          Carboxypropyl    oder     Carbo-          met'hoxyä'thyl        oder        eine        Carboxyl-,        veresterte        Carboxyl-,          gegebenenfalls        N-substituierte        Carbamyl@;

          gegebenenfahs     N -substituierte     Hydrazinocar'bonyl    -Gruppe     d'arstell'en     und     X2    und X4     epec'h    oder verschieden     sind        und    je ein       Wasserstoffatom    oder eine     Alkylgruppe    mit 1 bis 4       Kohlensto.fatomen    bedeuten, wobei     X1    und     X2    bzw.

       X3     und     X4        zusammen    mit zwei     benachbarten        Ko'hlensto.f-          atomen    des     Benzolriuges    einen     sechsgliedrigen        aiTicycii-          schen    Ring     bilden    können, und     X5    für ein     Wasserstoff-          atom,

      ein     Halogenatom    wie insbesondere Chlor oder         eine        Alkylgruppe    mit 1 bis 4     Kohlbnstoffatomen    steht.  Als     gesättigte    nichtaromatische     Kohlenwasserstoffreste     mit höchstens 12 Kohlenstoff     atomen        sind    die     geradketti-          gen    oder     verzweb    en     Mkylgruppen    der Formel  
EMI0001.0107     
         woün    n eine ganze positive Zahl im Wert von 1     bis    12       darstellt,

      zu     nennen;    ferner     Cycloal'kyl'grup:pen    wie ins  besondere     Cyclo'hexyl;    und als     AraTkylreste    kommen       beispielsweise        Phdnylalkylreste    der Formel  
EMI0001.0117     
    worin m für     eine    ganze positive     Zahl    im Wert von 1 bis  3 steht, in Betracht, wobei die     Pnenylafkygreste,    die der  Formel    
EMI0002.0001     
         entsprechen,        worin        WI    und W2     gleich,

      oder verschieden  sind und je     ein.        Wasserstoffatom        oder    eine     Methylgruppe          darstellen,        hervorzuheben    sind.

      Unter den neuen     Bis-Oxazolen    der angegebenen     Zu-          sammensetzung    seien     insbesondere        diejenigen    hervor  gehoben,     welche    der Formel  
EMI0002.0018     
         entsprechen,        worin:

          X6    und X7 gleich oder     verschieden     sind und je     ein    Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine       Phenylgruppe,    eine     Phenylalkylgruppe,    einen gesättig  ten     nichtaromatischen    Kohlenwasserstoffrest mit höch  stem 12     Kohlenstäffatomen,        eine        Cyanoalkyl-,    Carb-         oxyadkyl-    oder     Carbalkoxyalkyl!gruppe    mit     höc'hsten@    12  Kohlenstoff     atomen,    oder eine     Carboxyl-,

          veresterte          Carboxyl-,        gegebenenfalls        N-substituierte        Carbamyl-,    ge  gebenenfalls     N-substituierte        Hydrazinocarbonyl-Gruppe,          darstellen,        ferner    die     Verbindungen    der Formel  
EMI0002.0045     
    worin     eines    der beiden Symbole X8 und     Xs    eine ver  zweigte     Alkylgruppe    mit 3 bis 12, vorzugsweise 4 bis 8,

         Kohlenstoffatomen        darstellt    und das andere ein Wasser  stoffatom, ein     Halogenatom    wie     insbesondere    Chlor,    eine     geraftettige    oder verzweigte     A!lkylgruppe    mit höch  stens 12     Koh        lenstoffatomen    wie     Methyl,        Ä't'hyl,        Isopro-          pyl    und     tÜt.        Butyl    oder     eine        Phenylgruppe    bedeutet,

    und     schlless'fich    die     Bis-Oxazole    der Formel  
EMI0002.0067     
         worin.        eines    der beiden     Symbole        Xio    und     X11    für eine       Carbonsäuregruppe    eine     Carbonsäureadkyfestergruppe     mit     vorzugsweise    2 bis 9     Kohlenstoffatomen    oder     für          eine        Carbonsäureamidgruppe    steht und das andere ein       Wasserstoffatom,

      eine     niedrig        molekulare        AiLkyligruppe     mit 1 bis 4     Koh'Penstoffatomen    wie     Methyl    oder     tert.          Butys,    oder eine     Carbonsäuregruppe,        eine        Carbonsäure-          alkylestergruppe    mit     vorzugsweise    2     bis    9     Kohlenstoif-          atomen        oder    eine     Carbonsäureamidgruppe    bedeutet.  



  Die neuen     Bis-Oxazole        der        Formel    (1)     können        nach     an sich bekannten     Methoden        hergestellt    werden. Ein       Herstellungsverfahren    besteht z.

   B.     darin,    dass man 1       Mdl        eines        p-Carboxy-benzalde'hyd's        der    Formel  
EMI0002.0111     
    worin R     für    einen     gegebenenfafl@        weitersubstituierten          p-Phenylenrest        steht,    mit 1     Mol    einer     2-Me'thyl-benz-          oxazolverbindung        der    Formel  
EMI0002.0121     
    worin A1 die in Zusammenhang mit der     Formel    (1) an  gegebene Bedeutung hat,

   zu     einer        Carbonsäure    der  Formel  
EMI0002.0125     
    kondensiert und     anschliessend    bei     höheren    Temperatu  ren, z. B. bei 120 bis 260  C,     und        vorzugsweise        ih          Gegenwart    von     Katalysatoren    wie insbesondere Bar  säure, 1     Mol        dieser        Carbonsäure    der Formel (11)

   mit  1     Mol    einer     o-Oxyaminoverbindung    der     Formel     
EMI0002.0139     
         umsetzt,        worin    A2     einen    gegebenenfalls weitersubsti  tuierten     Benzol,est    bedeutet.  



       Di'es &         zweistufige    Verfahren, das besonders     für    die       HersteNung    von     Verbindungen,    in denen die beiden       Benzoxazolylreste    verschieden     substituiert        sind,    .geeig  net     isst,        kann    folgendermassen schematisch wiedergegeben       werden;       
EMI0003.0001     
    Main kann die neuen     Bis-Oxazole    auch     in    .der Weise  gewinnen, dass man bei höheren     Temperaturen,    z.

   B. bei  120 bis 260  C, und vorzugsweise in     Gegenwart    von       Katalysatoren    wie     insbesondere        Borsäure,    im     Molekular-          verhäfnis    2:

   1 mindestens eine     o-Oxyaminoverbindung       mit     einer        p-Carboxyzimts'äurs    der     Formel     (13)     HOOC-HC=CH-R-COOH,          worin    R die weiter oben     angegebene        Bedeutüng    hat,  umsetzt, wobei man     o-Oxyaniinoverbiüdungen    der       Formeiln     
EMI0003.0021     
    verwendet,

       worin        A1        und        A2    je     einen        gegebenenfal'l's          weitersubstituierten        Benzolrest    bedeuten.

   Dieses Ver  fahren,     das    vorzugsweise zur     Herstellung    von Verb'in-         dungen    der Formel (1) herangezogen     wird,    bei     denen.          A1    und     A2        e'inander    gleich     sind,        kann    wie,     fangt    schema  tisch dar-gelegt werden:

    
EMI0003.0041     
    Die neuen     Bis-Oxazole        der        eingangs    umschriebenen       Zusammensetzung        bAitzen    in gelöstem     feinverteiltem     Zustande eine mehr     oder    weniger     ausgeprägte    Fluores  zenz und     Iassen    sieh daher besonders vorteilhaft zum  optischen     Aufhellen    der verschiedensten     sichttextilen          organischen    Materialien     verwenden.    Gute     Ergebnisse     worden     beispielsweise    

  beim     Aufhellen    von     Acrylhazz-          lacken,        Al'kyd'harzlacken,        Cellulesees'terlacken,    z. B.       Acetyleelluloselacken,        oder        Nitrocekuloselacken        erzielt.     Vor allem     sind    die neuen     Bis-Oxazole    zum     optischen          Aufhellen    von     Endlosfäden    aus der Spinnmasse heraus    geeignet, z.

   B. bei     synthetischen    oder     halbsynthetischen          Materialien    wie z. B.     Celluldseegtern    wie     Cel!ldosepro-          pionat    oder     Acetylceldulose        (Ceff        iüosediacetat        oder        Cel-          1'ufosetriacdtat;        Acetatseide),        Polyamiden    (z. B.

   Nylon);  und     insbesondere    von :solchen aus     Polyestern        oder    aus       Polyolefinen    wie     Polyäthylen    und     Polypropylem        sowie     von     Finnen,        Folien,    Bändern oder     Formkörpern    aus die  sen     Materia'li'en.    oder     anderen        Materialien    wie     Polystyrol,          Pdyvinyfehforid,        Polyvinyhdenchfotid,

          Polyvinylalkohol     oder     Polyvinylester    organischer Säuren, z. B.     Polyvinyl-          ace'tat.         Die     erfindungsgemäss    zu verwendenden neuen     Bis-          Oxazale    können den     Materialien    grundsätzlich vor oder       während    deren     Verformung        zugesetzt    bzw.     einverleibt     werden.

   So kann man sie bei der     Herstellung    vom Fil  men, Folien,     Bändern    oder Formkörpern     der        Pressmasse          beifügen    oder vor dem     Verspinnen        in    der     Spinnmasse     lösen .oder     fein    verteilen. Die neuen Aufheller können  auch vor oder während der     Polykondensation    zu z. B.  Polyamiden oder     Polyestern    den Reaktionsgemischen  oder vor oder während der     Polymerisation    von Mono  meren, wie z.

   B.     Vinylacetat        -oder        Styrol,    den     Polymeri-          sation'smassen        zugesetzt    werden.  



  Die neuen     Bis-Oxazale    zeichnen sich     durch    beson  ders gute Hitzebeständigkeit aus.  



  Die Menge der     erfindungsgemäss    zu verwendenden  neuen     Bis-Oxazole,    bezogen auf das     optisch        aufzuhel-          lende        Material,        kann        in    weiten     Grenzen        schwanken.     Schon mit     sehr        geringen    Mengen, in gewissen Fällen  z. B.     solche    von 0,01 %, kann ein     deutlicher    und halt  barer     Effekt        erzielt    werden.

   Es können aber auch Men  gen bis zu etwa 1 % zur     Anwendung        gelangen.     



  Die     neuen,    als     Aufhellmifel    dienenden     Bis-Oxazole     können auch     in        Kombination    mit     Waschmitteln        verwen-          det    werden. Die     Waschmittel    und     Aufhellmittel    können       hierbei    den zu     benützenden        Waschbädern        getrennt        zu-          gefügt    werden.  



  Es     ist    auch vorteilhaft,     Waschmittel    zu verwenden,  die die     Aufhellungsmittel    beigemischt     enthalten.    Als  Waschmittel eignen     sich        beispielsweise    Seifen, Salze von         Swlfonatwasehmtteln,    wie z.

   B. von     sulfonierten,    am       2-Ko'hfenstoffatom    durch     höhere        Alkylreste    substituier  ten     Benzimidazol'en,        ferner        Salze    von     Mono:

  carbovsäure-          estern    der     4-Sulfopphthal'säüre    mit höheren Fettalkoho  len,     weiterhin        Salze    von     Fettal'kohol!suffonaten,        Alkyl-          arylsulfonsäuren,

      oder     Kondensationsprodukten    von       höheren        Fettsäuren        mit        alip'hatischen        Oxy-    oder     Amino-          sulfonsäuren.    Ferner     können        ionenfrele        Waschmittel     herangezogen werden, z.

   B.     Polygfykoläther,    die     sich,     von     Äthyl'enoxyd    und höheren Fettalkoholen,     Alkyl-          phenolen    oder     Fettaminen    ableiten.  



  Wird die optische     Aufhellung    mit     anderen    Behand  lungsmethoden     kombiniert,    so     erfolgt    die     kombinierte          Behandlung        vorteimaft        mit        Hilfe    geeigneter     Präparate.     



       Diese    beständigen Präparate sind in der Reges da  durch     gekennzeichnet,    dass sie     Verbindungen    der ein  gangs angegebenen     Formal    (1) sowie     Dispergiermittel,     Waschmittel,     Farbstoffe    usw., enthalten.  



  Die Verbindungen der     eingangs    angegebenen Formel  (1)     können        ferner    auf     einem        in    feiner     Verteilung    vorle  genden     Trägermaterial        fixiert    zum Anwendung gelangen.  



  In den nachstehenden     Herstellungsvorschriften    und       Beispielen    bedeuten Teile, sofern     nichts    anderes be  merkt wird,     Gewichtsteile    und die Prozente Gewichts  prozente.

      <I>Herstellungsvorschriften</I>  A. 4,30 Teile     co-[Benzoxazolyl-(2')]-styral'-4-carbon-          säure    der Formel  
EMI0004.0132     
    2,52     Teile        1-Hydroxy-2-amino-4@me'thyl-benzol    und 0,3       Teile    Borsäure werden     in    40     Valumteilen        D'äthyl'carbi-          tol        im        Stickstoffstrom        verrührt.     



  Man heizt das     Reaktionsgemisch    im     Verlaufe    einer  Stunde auf 185 bis 190  C, wobei     Wasser        entweicht,    und       rührt    etwa     eine    Stunde bei dieser     Temperatur    nach. In  1 bis 11/2     Stunden    wird nun die     Temperatur    des     Reak-          tionsgemisches    auf 230 bis 240  C erhöht, so dass die  Hauptmenge des     Lösungsmittels        tropfenweise        abdestil     fiert.

   Die     anfangs        gelbliche        Suspension    geht     allmählich     in eine     klare    gelbbraune     Schmelze    über, welche noch    etwa 30 bis 60     Minuten    bei 230 bis 240  C     gerührt    wird.

    Nach     Abkühlung    auf     etwa    180 bis 200  C werden  50     Volumte'11e        Dimethylformamid    in die     Schmelze        ein-          getropft,    wobei eine klare gelbe     Lösung        entsteht.    Nach       weherem    Abkühlen werden nach 100     Volumteile        Me-          thanol    zugegeben und der entstandene gelbe Nieder  schlag auf     Raumtemperatur        gekühlt,        genutsc'ht,

      mit etwa  50     Volumteilen        Methanol    gewaschen und     getrocknet.     



       Man        er'h'ält        etwa    4,8 Teile,     entsprechend    68,2 % der  Theorie,     co-[Benzoxazolyl        (2')]-4-[5"-rnethyl        benzoxazo-          lyl-(2")]-styroll    der     Formel     
EMI0004.0193     
         in    Form eines     hellgelben        Pulvers,

      das bei 255     bis    256  C       schmilzt.    Nach     dreimaligem        Umkristalfisieren    aus     Tetra-          chl'orät'hylen        unter        Zuhilfenahme    von Bleicherde werden  hellgelbe,     sehr        feine        Nädelchen    vom Schmelzpunkt 262  bis 262,5  C erhalten.

    
EMI0004.0208     
  
    Analyse: <SEP> C23H1602N2 <SEP> (352,37)
<tb>  berechnet: <SEP> C <SEP> 78,39 <SEP> H <SEP> 4,58 <SEP> N <SEP> 7,95
<tb>  gefunden: <SEP> C <SEP> 78,62 <SEP> H <SEP> 4,65 <SEP> N <SEP> 8,00       Die     als    Ausgangsmaterial     verwendete        co-[Benzoxazo-          lyl-(2')]=styrol-4-carbansäure    der     Formel    (15)     kann    wie       folgt        herges'tell't    werden:

      30,4     Teile        Tereph        thalalld'ehydsäure        (p-Carboxybenz-          aldiehyd),    26,6 Teile     2-Methylbenzoxazol    und 5     Teile     Borsäure     wercden    unter Ausschluss von Luft     im        Verlaufe     von 11/2 bis 2Stunden auf etwa 190  C erwärmt und  danach weitere 2 bis 3 Stunden bis zur     vollständigen          Entfernung    des     Reaktionswassers    bei 190 bis 210  C       gehalten.    Das     Reaktionsprodukt     <RTI  

   ID="0004.0232">   wird    in 150     Volumte          len        Dimethylfo@rmamd    gelöst, danach     Wird    mit 150     Vo-          Iumteilen        Methanol        verdünnt    und der nach     Abkühlen          auf    etwa 10  C     erhaltene    gelbe Niederschlag     genutscht,

       mit     Methanol    gewaschen und     getrocknet.         Nach     dreimaligem        Um'kr'istallisieren    aus     Dioxan    wird  die     c)-[Benzoxazolyl-(2')]=styrdl-4-carbonisäure    der For  mel (15) in Form     gelblich        ex    Prismen vom     Schmelzpunkt     330 bis 331  C     erhalten.     
EMI0005.0009     
  
    Analyse: <SEP> C16H1103N <SEP> (265,26)
<tb>  berechnet: <SEP> C <SEP> 72,44 <SEP> H <SEP> 4,18
<tb>  gefunden:

   <SEP> C <SEP> 72,27 <SEP> H <SEP> 4,18       In     analoger    Weise können die nachfolgenden     Dibenz-          oxazodylLstyrolLver'bindungen        herges'tell't        werden:     
EMI0005.0015     
         Ausbeute:    59,2 % .der Theorie.  



       HeIO'gelbe,        glänzende        Kriställehen    aus     Tetrachlor-          äthyltn.     



       Schmelzpunkt:    321 C.  
EMI0005.0023     
  
    Analyse: <SEP> C22H1402N2 <SEP> (338,35)
<tb>  berechnet: <SEP> C <SEP> 78,09 <SEP> H <SEP> 4,17 <SEP> N <SEP> 8,28
<tb>  gefunden: <SEP> C <SEP> 77,90 <SEP> H <SEP> 4,26- <SEP> N <SEP> 8,10     
EMI0005.0024     
    Ausbeute: 66,1 % der Theorie.  



       Blass        grünlichgelbes        Kristalfpulver    aus     Di!oxan-Ätha-          nel:-Wassek.     



       Schmelipunkt:    237     b'is    238 C.  
EMI0005.0032     
  
    Analyse: <SEP> C26H2202N2 <SEP> (394,45)
<tb>  berechnet: <SEP> C <SEP> 79,16 <SEP> H <SEP> 5,62 <SEP> N <SEP> 7,10
<tb>  gefunden: <SEP> C <SEP> 79,23 <SEP> H <SEP> 6,01 <SEP> N <SEP> 6,79     
EMI0005.0033     
         Ausbeute:    69,8 %     der    Theorie.  



  Hellgelbe, sehr feine     Nädelchen    aus     Tetrachloräthylen.          Schmelipunkt:    308 bis 309  C.  
EMI0005.0039     
  
    Analyse: <SEP> C24H1802N2 <SEP> (366,40)
<tb>  berec'hne't: <SEP> C <SEP> 78,67 <SEP> H <SEP> 4,95 <SEP> N <SEP> 7,65
<tb>  gefunden: <SEP> C <SEP> 78,39 <SEP> H <SEP> 5,08 <SEP> N <SEP> 7,26     
EMI0005.0040     
    Ausbeute: 54% der Theorie.  



       Blassgelbes    fein     kristallines        Pulver    aus     Te'trachlor-          äthylen-Alkohol.     
EMI0005.0046     
  
    Schmelzpunkt: <SEP> 186 <SEP> 'bis <SEP> 187,6 C.
<tb>  Analyse: <SEP> C25H2002N2 <SEP> (380,43)
<tb>  berechnet: <SEP> C <SEP> 78,92 <SEP> H <SEP> 5,30 <SEP> N <SEP> 7,36
<tb>  gefunden: <SEP> C <SEP> 78;97 <SEP> H <SEP> 5,53 <SEP> N <SEP> 7,39     
EMI0005.0047     
         Ausbeute:    62,2 % der Theorie.  



       Blassgel'bes,        fein'kristafines        Pulver    aus     Cyclohexan.          Schmelzpunkt:    254 bis 255  C.  
EMI0005.0054     
  
    Analyse: <SEP> C3oH3o02N2 <SEP> (450,56)
<tb>  berechnet: <SEP> C <SEP> 79,97 <SEP> H <SEP> 6,71 <SEP> N <SEP> 6,22
<tb>  gefunden: <SEP> C <SEP> 79,56 <SEP> H <SEP> 6,71 <SEP> N <SEP> 6;11       
EMI0006.0001     
    Ausbeute: 63,5 %.  



       Hellgelbes,    feinkristallines Pulver aus     Perchloräthylen.          Schmelzpunkt:    228 bis 230  C.  
EMI0006.0005     
  
    Analyse: <SEP> C29H2602N2 <SEP> (428,466)
<tb>  berechnet: <SEP> C <SEP> 81,29 <SEP> H <SEP> 4,71 <SEP> N <SEP> 6,54
<tb>  gefunden:

   <SEP> C <SEP> 81,45 <SEP> H <SEP> 4,83 <SEP> N <SEP> 6,44       B. 5,58     Teile        ca-[5'-Methyl-benzoxazol'yl#-(2')]-styrol-4-carbonsäure    der Formel  
EMI0006.0008     
    2,20     Teile        1-Hydroxy-2-aminobenzel        und    0,3     Teile    Bor  säure werden     in    40     Voilumteilen        Diäthylcarbitoi    und 20       Volumteilen        Dibutylcarbitol    im Stickstoff     verrührt.     



       Man        heizt    das Reaktionsgemisch,     ün    Verlaufe einer       Stunde    auf 185 bis<B>1901</B> C,     wobei:        Wasser        edtweicht,    und       rührt    etwa     eine        Stunde    bei dieser     Temperatur    nach. In  1 bis 11/2     Stunden    wird nun die     Temperatur    des.

   Reak  tionsgemisches auf 240  C     erhöht,    so     d'ass    die Haupt  menge des     Lösungsmittels        tropfenweise        abdestilliert.    Die  anfangs     braune    Suspension     gehet        allmählich        in    eine klare       dunkle    Lösung über,     welche    noch etwa 1     Stunde    bei  240 bis 245  C nachgerührt wird.

      Nach     Abkühlung    auf     etwa   <B>180</B> bis 200  C werden  25     Volumteie        Dimethylformamid    in die Lösung     einge-          tropft.        Nach.    weiterem     Abkühlen    werden noch 100     Vo-          lum'teie        Methanol    zugegeben und     der        entstandene    gelb  braune     Niederschlag        auf    Raumtemperatur (etwa 18  C)       gekühlt,        geputscht,

      mit etwa 100     Volumteilen        Methanol          gewaschen    und getrocknet.  



  Man erhält etwa 5,6 Teil     ie,    entsprechend. 80 % der  Theorie,     ui-[5'-Methyl-benzoxazolyl-(2')]-4-[benzoxazo-          lyl-(2")]-styrdl    der     Formel     
EMI0006.0068     
    in Form eines     hellbraunen        Pulvers,    das bei 245,

  6 bis  247 C     schmilzt.    Nach     Kr'istaXisaltion    aus     @e@trachlor-          äthylen        unter        Zuhilfenahme        von        Bleicherde    und     zwei-          maligem        Umkristallisieren    aus     Dioxan-Alkohol,    erhält  man     heUgelbe        sehr        feine    glänzende     Nädelchen    vom       Schmelzpunkt    262     bis    262,5  C.

    
EMI0006.0089     
  
    Analyse,: <SEP> C23H1602N2 <SEP> (352,37)
<tb>  berechnet: <SEP> C <SEP> 78,39 <SEP> H <SEP> 4,58 <SEP> N <SEP> 7,95
<tb>  gefunden: <SEP> C <SEP> 78,58 <SEP> H <SEP> 4,74 <SEP> N <SEP> 7,93       Die     als        Ausgangsmaterial        verwendete        co-[5-Methyl-          berizoxazolyl-(2')]-styro2-4-carbonsäure        der        Formel    (23)       kann    wie     folgt        hergestellt    werden:

    45,6     Tei'l'e        4-Carboxy=benzaldehyd,    50     Teile        2,5-          Ditnethyl-benzoxazol    und 7,5     Teile        Borsäure        worden    un  ter     Au#sschluss    von     Luft        im    Verlaufe von l1/2 bis 2 Stun  den     auf        etwa    200  C erwärmt und     danach    weitere 2 bis  3     Stunden        bis        zur        vollständigen    

  Entfernung des Reak-         tionswassers    bei 200 bis 220  C gehalten.     Dass        Reak-          tiarnsprod-ukt        wkd    in 50     Volumteilen        Dimethylfor5namid          gelöst,        danach    die Lösung mit 150     Volumteilen    Metha  nol     verdünnet        ümd        der        nach        Abkühlung    auf etwa 10  C       erhaltene    gelbe Niederschlag     genutscht,

      mit     Methanol          gewaschen    und     getrocknet.        Ausbeute    etwa 21     Teile    ent  sprechend 32 % der Theorie.  



       Kri!s'tallT.Iation    aus     Dioxan        unter        Entfärbung    mit       Aktivkohle        Hefen    dis     c)-[5'-Metl.yl-benzoxazoll'y1-(2')]-          sityrol-4-carbonsäume    der     Formel    (23)     als        blassgelben,          kristalll'inen    Niederschlag vom     Schmelzpunkt    325,4 bis  325,6  C.

    
EMI0006.0153     
  
    Analyse: <SEP> C17H13N03 <SEP> (279,282)
<tb>  berechnet: <SEP> C <SEP> 73,11 <SEP> H <SEP> 4,69 <SEP> N <SEP> 5,02
<tb>  gefunden: <SEP> C <SEP> 72,88 <SEP> H <SEP> 4,79 <SEP> N <SEP> 5,11       In     analoger    Weise können die nachfolgenden     Di-          benzoxazo@lyl'verb'indungen        dargestellt    werden:  
EMI0006.0158     
    Ausbeute: 80,5 % der     Theorie.     



       Helllgelbe,        glänzende,        ve'rfil'zte        Nädelchen    aus     Tetra-          chloräthylen.     



       Schmelzpunkt:    267,4 bis 267,6  C.  
EMI0006.0167     
  
    Analyse: <SEP> C24H1802N2 <SEP> (366,40)
<tb>  berechnet: <SEP> C <SEP> 78,67 <SEP> H <SEP> 4,95 <SEP> N <SEP> 7,65
<tb>  gefunden: <SEP> C <SEP> 78,93 <SEP> H <SEP> 5,14 <SEP> N <SEP> 7,40       
EMI0007.0001     
    Ausbeute: 75 % der Theorie.  



       Hellgelbe,        sehr        feine        Nädelchen    aus     Teträchloräthyl'en.          Schmelzpunkt:    324,2 bis 324,7  C.  
EMI0007.0008     
  
    Analyse: <SEP> C25H2002N2 <SEP> (380,43)
<tb>  berechnet: <SEP> C <SEP> 78,92 <SEP> H <SEP> 5,30 <SEP> N <SEP> 7,36
<tb>  gefunden: <SEP> C <SEP> 78,91 <SEP> H <SEP> 5,19 <SEP> N <SEP> 7,21     
EMI0007.0009     
    Ausbeute: 60,5% der     Theorie.     



       Hellgelbe,        sehr    feine     Nädelchen    aus     Tetrachloräthylen.          Schmelzpunkt:    250 bis 251   C.  
EMI0007.0016     
  
    Analyse: <SEP> C25H2o02N2 <SEP> (380,43)
<tb>  berechnet: <SEP> C <SEP> 78,92 <SEP> H <SEP> 5,30 <SEP> N <SEP> 7,36
<tb>  gefunden: <SEP> C <SEP> 78,58 <SEP> H <SEP> 5,28 <SEP> N <SEP> 7,52     
EMI0007.0017     
    Ausbeute: 67,3 % der Theorie.  



       Heä:        grünstichhg        gelbe        glänzende        Nädelchen        aus          Dioxan-Alkohol.     



       Schmelzpunkt:    232,2 bis 232,4  C.  
EMI0007.0026     
  
    Analyse: <SEP> C27H2402N2 <SEP> (408,48)
<tb>  berechnet <SEP> C <SEP> 79,38 <SEP> H <SEP> 5,92 <SEP> N <SEP> 6,86
<tb>  gefunden: <SEP> C <SEP> 79,39 <SEP> H <SEP> 5,97 <SEP> N <SEP> 6,79     
EMI0007.0027     
         Ausbeute:    77,7 % der Theorie.  



       Hellgelbe,        glänzende,        verfilzte        Nädelchen    aus     Di-          oxan-Allcohai.     



       Schmel@zpunlct:    223,5 bis 224 C.  
EMI0007.0036     
  
    Analyse: <SEP> Cg2H2002N2 <SEP> (470,54)
<tb>  berechnet: <SEP> C <SEP> 81,68 <SEP> H <SEP> 5,57 <SEP> N <SEP> 5;95
<tb>  gefunden: <SEP> C <SEP> 81,40 <SEP> H <SEP> 5,64 <SEP> N <SEP> 5,74     
EMI0007.0037     
         Ausbeute:        70,4%,d, &         Theorie.     



       Hellgelbe,    sehr     feine    Kristalle aus     Dioxan-Alkohol.     Schmelzpunkt 206 bis 208  C.  
EMI0007.0044     
  
    Analyse: <SEP> C2gH2602N2 <SEP> (434,51)
<tb>  berechnet: <SEP> C <SEP> 80,16 <SEP> H <SEP> 6,03 <SEP> N <SEP> 6,45
<tb>  gefunden:

   <SEP> C <SEP> 80,41 <SEP> H <SEP> 6;24 <SEP> N <SEP> 6,34       C. 6,42     Teile        u)-[5'-tert.-Butyl-benzoxazodyl-(2')]-styrol-4-ca2'bonsäure    der     Farmei:     
EMI0007.0048     
      2,98     Teile        1-Hydroxy-2-Amino-4-chlor-bmzol    und  0,3     Teile        Borsäure    werden     in    40     Volumtdilen        Diäthyl-          carbitol:

      und 20     VolumteHen        Dibutylcarb'itol    im     Stick-          stoffstrom        verrührt.        Man        heizt        das        Reaktionsgemisch    im  Verlaufe     einer        Stunde    auf 185     bis    190  C, wobei das       Wasser        entweicht,    und .rührt etwa 1     Stunde        bei:    dieser  Temperatur nach.

   In 1     bis    11/2     Stunden        wird    nun die  Temperatur des     Reaktionsgemisches        auf    245  C erhöht,  so     d'ass    die     Hauptmenge    des     Lösungsmittels        tropfenweise          abde@tilliert.    Die     anfangs        braune        Süspension    geht     all-          mähl'ich        in.        eine        klare        

  dunkle    Lösung über, welche nach    etwa     eine        Stunde    bei 245 bis 250  C     nachgerührt        wird.     Nach     Abkühlung        auf    etwa 200  C werden 25     Volum-          teile        Dimethylformaniid    in die Lösung     eingetropft.    Die       erhaltene        Suspension        wird        weiter        gekühlt    und bei     100     C  mit 50     Volumteilen    Methanol 

      verdünnt.    Man kühlt auf  0  C, putscht dien     entstandenen        Niederschlag,    wäscht mit  100     Volumteilen        Meth.ano'1    nach     und        trocknet.     



  Man     erhält    etwa 4,6     Teile,        entsprechend    53,7 % der       Theorie,        cu    - [5' -     tert.-Butyl    -     benzoxazolyl    - (2')] -     4-[5"-          chübr-benzoxazodyf-(2")]-styro'l    der Formel  
EMI0008.0077     
         in    Form     eines    braunen     kristallinen        Pulvers,    das bei  252,5     bb    253,

  5  C     schmilzt.        Zweimaliges        Umkristalli-          sieren    aus     Tetrachloräthylen        unter        Entfärbung    mit       Bleicherde        :liefert        ein        hellgelbes,        feinMsialfinA    Pulver  vom     Schmelzpunkt    260 bis 260,5  C.

    
EMI0008.0096     
  
    Analyse: <SEP> C26H2102N2C1 <SEP> (428,92)
<tb>  berechnet: <SEP> C <SEP> 72,81 <SEP> H <SEP> 4,94 <SEP> N <SEP> 6,53
<tb>  gefunden: <SEP> C <SEP> 72,57 <SEP> H <SEP> 4,96 <SEP> N <SEP> 6,61       Die     als        Ausgangsmaterial!        verwendete        uo-[5'-tert.-          Butyl-benzoxazolyl-(2')]=styrol-4-carbonsäure    der For  mell (31)     kann    wie folgt     hergestellt    werden:

    28     Teilte        4-Carboxy-benzafdehyd,    35,6     Teile        2-Me-          t!h        l-5-tert.=butyl-benzoxazol,    4     Teile        Borsäure    und 20       Vdlumtelle        Chlorbenzol    werden     'nn        Stitksloffstrom        ver-          rühirt.    Im     Verlauf    einer     Stunde        wird    das     Reaktions-          

  gemisch    auf 200 C     erwärmt,    wobei     Chlorbenzol    und  Wasser     abdest'fert.        Man    rührt     wertere    2 bis 3 Stun  den bei 200 bis 205 C bis zur     vollständigen    Entfer-         nung    des Reaktionswassers, wobei     eine    dicke,     schwer          rührbare    Suspension     ents'te'ht.    Man verdünnt     nift    25       Volumteilen        Dimethylformamid,

          sodann        mit    150     Vo-          luniteilen        Methanol    und     lässt        auf        Raumtemperatur        (etwa     18  C) erkalten.

   Nach dem     Nutschen,        gründlichen    Wa  schen des Rückstandes mit     Methanol    und Trocknen     er-          häf        man.        etwa    25     Teile        co-[5'-tert.-Butyl-benzoxazolyl-          (2')]-styrol-4-carbonsäure    der     Formel!    (31) als gelb  stichig     kristalfines    Pulver vom     Schmelzpunkt    299     bis     300  C.

       Zweimaliges    Kristallbieren     aus        Dioxan    unter       Entfärbung    mit Aktivkohle     liefert        gelbstickig        eänzend'e          Blät'tc'hen    vom Schmelzpunkt 302 bis 303  C.

    
EMI0008.0168     
  
    Analyse: <SEP> C26H190sN <SEP> (321,36)
<tb>  berechnet: <SEP> C <SEP> 74,74 <SEP> H <SEP> 5,96 <SEP> N <SEP> 4,36
<tb>  gefunden: <SEP> C <SEP> 74,70 <SEP> H <SEP> 5,81 <SEP> N <SEP> 4,44       In     analoger    Weise     können        die        nachfolgernden        Di-          benzoxazolyl-styroli-Verbindungen        hergestellt    werden:  
EMI0008.0176     
         Ausbeute:    61,6% der     Theorie.     



       Held#gel'bes,        feklkxistallines        Pulver    aus     Tetrachlor-          äthylen.     



       Schmelzpunkt:    257,0 bis 257,2  C.  
EMI0008.0185     
  
    Analyse: <SEP> C28H2602N2 <SEP> (422,504)
<tb>  berechnet: <SEP> C <SEP> 79,59 <SEP> H <SEP> 6,20 <SEP> N <SEP> 6,63
<tb>  ge'fund'en: <SEP> C <SEP> 79,46 <SEP> H <SEP> 6,11 <SEP> N <SEP> 6,63     
EMI0008.0186     
         Ausbeute:    62,8 % der Theorie.  



       Hellgelbe        feine        Nädblchen    aus     Tetrachilorätbylen.          Schmehpunkt:    239;6     bis    240  C.  
EMI0008.0194     
  
    Analyse: <SEP> C32H2602N2 <SEP> (470,544)
<tb>  berechnet: <SEP> 81,68 <SEP> H <SEP> 5,57 <SEP> N <SEP> 5,95
<tb>  gefunden: <SEP> 81,97 <SEP> H <SEP> 5,47 <SEP> N <SEP> 6,03       
EMI0009.0001     
    Ausbeute:<B>72%</B> der     Theorie.          Blassgclbe        Flitter    aus     Toluol.          Schmelzpunkt:    258,5 bis 259  C.

    
EMI0009.0007     
  
    Analyse: <SEP> C3oH3o02N2 <SEP> (450,56)
<tb>  berechnet: <SEP> C <SEP> 79,97 <SEP> H <SEP> 6,71 <SEP> N <SEP> 6,22
<tb>  gefunden: <SEP> C <SEP> 79,92 <SEP> H <SEP> 6,61 <SEP> N <SEP> 6,28     
EMI0009.0008     
         Ausbeute:    62,5 % der Theorie.  



  Gelbliche     Nädelchen    aus     Toluol'-Äthanol.     Schmelzpunkt: 201 bis 202 C.  
EMI0009.0012     
  
    Analyse: <SEP> C27H2402N2 <SEP> (408,48)
<tb>  b & edhnet: <SEP> C <SEP> 79,38 <SEP> H <SEP> 5,92 <SEP> N <SEP> 6,86
<tb>  gefunden:

   <SEP> C <SEP> 79,04 <SEP> H <SEP> 5,90 <SEP> N <SEP> 6,86       D. 22,5 Teile     c)-[5'-tert.-Butyl-ben@zoxazolyl-(2')]-          styrol'-4-carbonsäure    der     Formel    (31) werden in 150       Vorulmteilen        Xylol        verrührt.        Nach    der Zugabe von 20       Teilen        Thionyl'chlorid        und    3 Tropfen     Dmethylformamid     wird     das        Reaktionsgemisch        während    10     Stunden    bei 80  bis 85  C  <RTI  

   ID="0009.0028">   gerührt,    wobei     Salzs.äuregas    entweicht und  eine klare rötliche Lösung entsteht.     Sodann;        wird    das       überflüssige        Thionylchlorid    bei     Normaldruck    abge  dampft und die Lösung auf     Raumtemperatur    (etwa  18  C) gekühlt.

       Sodann    gibt man 11,7     Teile        1-Hyd'roxy-          2-amino-4-carbomethoxybenzoll    zu und     heizt        innert        einer     Stunde auf     Rückflusstemperaturr,

      wobei     Sahsäuregas          entweicht.        Zur    Beendigung der Reaktion wird noch wei-    weitere 8     S'tund'en    bei     Rückflusstemperatur.        So-          dann    werden 100     Volumteile        Xyl'dl    bei     Normaldruck          albgedampft.    Nach der Zugabe von 50     Vol'umleilen        Di-          buutyl:

  carb        ,tol        wird    das     restliche        Xyloil    abgedampft und       innert    einer Stunde die     Temperatur        d &         Reaktions-          gernisches    auf 240  C     gesteigert.        Zurr        Beendigung    der  Reaktion     hälut    man     eine        weitere    Stunde bei 240 bis  245 C.

       Man        kühlet    die     dunkle    Lösung auf 100 C,       trropft    150     Vofumteil'e    Methanol zu und     fässt        auf        Raum-          tempera;tulr    (etwa 18  C)     erkarlten.        Man        nutscht    den       braunen    Niederschlag     und        wäscht    mit 100     Vol'umteüen          Mdthanol:    nach.

   Nach dem Trocknen löst man das     Roh-          produkt    in 300     Volumteilen        Methylenchlorid,        fil'trie'rt     durch 350     Teilre    aktiviertes Aluminiumoxyd und spült       mit        Methylenchlorid    nach.

   Nach dem Verdampfen     dr6's          Lösuingsirii'ttel's        verblleiben    etwa. 17,4     Teile,        entsprechend     55 % der Theorie,     eines    Beigen     Rüc'kstande's    vom       Schmelzpunkt    217 bis 219  C.  



       Mehrmaliges        Umkristallis.ivren    aus     T:etrachlorko'hlen-          stoff        liefert    die Verbindung der Formel  
EMI0009.0111     
         als    Massgelbe     Nädelchen    vom     SchrneUpunkt    229 bis  230  C.

    
EMI0009.0115     
  
    Analyse: <SEP> C28H2404N2 <SEP> (452,49)
<tb>  berechnet: <SEP> C <SEP> 74,32 <SEP> H <SEP> 5,35 <SEP> N <SEP> 6,19
<tb>  gefunden: <SEP> C <SEP> 74,48 <SEP> H <SEP> 5,24 <SEP> N <SEP> 6,29       In     analoger    Weise kann aus     w-[5'-Methyl-benzaxa-          zoly4-(2')]-styrod-4-carbonsäure.        der        Formel    (23) und       3-Amino-4-hydroxybenzoesäure-(2'-äthyl)=hexylester    die       nachfo'lgend'e        Di-benzoxazolyP-µ'tyroi-Verbind'ung        her-          gestellt    werden:

    
EMI0009.0126     
         Ausbeute:    49 %     d'ere        Theorie.     



       Blassgelbe        zusammengebalilte        Nädelchen        aus        Tetra-          chlorkohlens'toff.     



       Schmd!zpunkt:    240  C.  
EMI0009.0137     
  
    Analyse: <SEP> C32Hg204N2 <SEP> (508,59)
<tb>  berechnet: <SEP> C <SEP> 75,57 <SEP> H <SEP> 6,34 <SEP> N <SEP> 5,51
<tb>  gefunden: <SEP> C <SEP> 75,25 <SEP> H <SEP> 6,23 <SEP> N <SEP> 5,44         E. 2 Teile der     Dibenzoxazolyl-styrol-verbilndung    der       Formel    (37)

       werden    fein     pulverisiert    und in einer Lö  sung von 4 Teilen     Ätzna'tron    in 10     Volumteilen    Wasser  und 90     Volumteilen        Methanol        während    21/2 Stunden am       Rückfluss        verrührt.        Sodann        kühlt        man    die     gelbliche            flockige    Suspension auf     "Raunntempüatur    (etwa 18  C),

         nufscht    und     wäscht    dien     Rückstand    mit 100     Volumteilen          Methanol.     



       Sodann        wird    das feuchte     Natriumsalz    der Formel  
EMI0010.0026     
    mit wenig     Wasser    und     einem        Netzmittel        angeteigt    und  die erhaltene Paste     in    500 Teilen siedendem Wasser       dispergiemt.    Man     tropft        nun        innert    30 Minuten     unter          Rückfluss    10 %     ige        Salzsäure    bis zu bleibender kongo  saurer     

  Reaktion    zu. Man     nutscht    den     körnigen    Nieder  schlag bei     Raumtemp6ratur    und wäscht mit Wasser     neu-          tral.       Nach dem Trocknen erhält man etwa 1,8     Teile,        ent-          sprechend    93 % der Theorie,     blassgelbes        Pulver    vom       Schmelzpunkt    300 bis 302  C.  



       Zweimaliges        Umkristallisieren        aus        Dioxan-Toluol     liefert ,die     Verbindung    der Formel  
EMI0010.0057     
    als gelbliche     Näde'lchen    vom     Schmelzpunkt    316     bis     317  C.

    
EMI0010.0061     
  
    Analyse: <SEP> C27H2204N2 <SEP> (438,46)
<tb>  berechnet: <SEP> C <SEP> 73,96 <SEP> H <SEP> 5,06 <SEP> N <SEP> 6,39
<tb>  gefunden: <SEP> C <SEP> 73,71 <SEP> H <SEP> 5,06 <SEP> N <SEP> 6,44       F. 2,2     Teile    der     Dibenzoxazolylstyrod-verbindung     der     Formel,    (38) worden mit 15     Vofumteilen    n-Octyl-         amin    während 24     Stunden    am     Rückfluss    gekocht, wobei  man eine dunkle Lösung erhält.

       Sodann    lässt man auf  etwa 100  C     abkühlen        und        f"ald!t    das     Reaktionsprodukt          durch    Zugabe von 50     Volumteilen        Methanol.    Man       nu'tscht    bei     Raumtemperatur    und     wäscht    mit 25     Volium-          teilen        Methanol    nach.

   Man     erhält    etwa 1 Teil     einds    blass  gelben     Pulvers,        entsprechend    einer     Ausbeute    von 45,4  der Theorie.     Mehrmaliges        Kristallisieren    aus     Toluol    lie  fert     d!ie        Verbindung    der Formel'  
EMI0010.0093     
  
EMI0010.0094     
  
    als <SEP> blassgelbe, <SEP> sehr <SEP> feine <SEP> Nädelchen <SEP> vom <SEP> Schmelzpunkt
<tb>  281 <SEP> bis <SEP> 283<B>0</B> <SEP> C.
<tb>  Analyse: <SEP> C32H33O3N3 <SEP> (507,61)
<tb>  berechnet: <SEP> C <SEP> 75,71 <SEP> H <SEP> 6,55 <SEP> N <SEP> 8,28
<tb>  gefunden:

   <SEP> C <SEP> 75,42 <SEP> H <SEP> 6,43 <SEP> N <SEP> 8,37       <I>Beispiel 1</I>  100     Teile        Polyester-Granulat        aüe        T & ephthalsäu're-          äthyleng@kol-Po2yester        werden        innig    mit 0,05     Teilen     der     Verbindung    der     Formel    (37)

       vekmischt        und    bei  285  C     unter    Rühren     geschmolzen.    Nach dem Ausspin  nen     der        Spinnmasse        d'ulrch    übliche     Spinndüsen    werden  stark     aufgehellte        Polyesterfasern        erhalten.     



       Verwendet        män.        anstelle    der     Verbindung    der     For-          mel.    (37)     eine    der Verbindungen der     Formel'',    (38) und  (40)     erh'ä'lt    man     ähnliche        Aufhelleffekte.     



  <I>Beispiel 2</I>  10 000 Teile     eines    aus     Hexamethylendiaminadipat    in       bekannter    Weise hergestellten     Polyamiden        in    Schnitzel-    form     werden    mit 30     Teilten        Tiland'oxyd        (Ru@i!1        Modifi-          kation)        und    10     Teilen    der     Verbindung        de\r    Formel (37)

         in        einem        Rollgefäss    während 12     Stundengemischt.    Die  so behandelten     Schnitzel    werden     in        einem    mit öl oder       Diphenyldampf    auf 300 bis 310 C beheizten     Kessel,     nach     Verdrängung    des     Luftsauerstoffes        durch-        überhitz-          ten    Wasserdampf,

       geschmolzen    und     während        einer    hal  ben     Stunde        gerührt.    Die     Schmelze    wird     hierauf    unter       Stickstoffdruck    von 5 Atü     durch        eine        Spinndüse    au     's-          gepresst    und das     d'erar't        gesponnene        abgekühlte        Filament     auf eine     Spinnspule    aufgewickelt.

   Die     en'ts'tandenen     Fäden zeigen     einen    ausgezeichneten     thermofixierbe's'tän-          digen        Aufhelleffekt    von guter     Wasch-    und     Lichtechtheit.     



  Verwendet     man:        anstehe        der        Verbindung        der        F & med     (37) eine der Verbindungen der     Fflrmelh    (38) und (40),  so     erhält    man     ähnliche        Aufheldeffekte.     



  <I>Beispiel 3</I>  100     Teile        Pdlyä'thylen    werden auf     einem    warmen       Kalander    zu     ebner    homogenen Folie     ausgewalzt.    In diese      Folie werden 0;

  02     Teile        des        Verbindung    der     Formel'     (25)     eingeadbeitet.    Die vom     Kalander        abgelö's'te    Folie  wird     dann    zwischen 130 bis 135      Cheissen        Sta!hlpla!tlen          gepresst,    um     eine        beidseitig        glatte        Oberfläche    zu     erhalten.     



  Die so gewonnene     Pol!yäthylenfoiie    besitzt     einen     wesentlich     höheren    Weissgehalt     als        eine    Folie, welche die       Verbindung    der     Formel    (25)     nicht        enthält.     



       Verwend'e't    man     anstelle    der Verbindung der Formel  (25) die     gleiche    Menge der     Verbindung        der        Formel    (16<B>)</B>       oder        der        Verbindung    der     Formel    (17) oder der     Ve'rb'in-          dung    der Formel (21), so     erhält    man ähnliche.     Aufhelll-          effAlte.     



  <I>Beispiel 4</I>  100     Teile        Polyäthylen        ( Alkalfhene        WNG    14 ) wer  den auf einem     warmen        Kalandür    zu     einer    homogenen       Folie        aus:

  gewalZt.    In diese Folie     werden    0,02 bis 0,08       Teile    der     Verbindung    der Formel (35) und 0,5     Teilte          Titandioxyd        eingearbeitet.    Die vom     Kaland'er    abgelöste  Folie     wird        dann    zwischen 130 bis .135  C heissen     Stahl-          platten        gepresst,

      um     eine        beidseitige        glatte        Oberfläche     zu     erhalten.     



       Die    so     gewonnene        opake        Polyäthylenfale        besitzt     einen     wesentlich        höheren        Weissgehalt    als     eine    Folie,  welche die Verbindung der     Formel    (35) nicht     enlthält.     



  <I>Beispiel 5</I>  100     Teilte        Pdlyä'fhylen        (.;tAfkMhene        WNG    14) wer  den auf einem     Kala@nder    bei 130  C zu     einer    homogenen  Folie     ausgewalzt.    In diese     Folie    werden langsam 0,02  Teile     .der        Verbindung        #d#er        Formel    (24) oder 0,02     Teile     der     Verbindung    der     Formel    (28)

       eingearbeitet.    Nach  5     Minuten        wird    die Folie vom     Kalander    abgenommen  und auf einer Heizpresse bei 130 bis 135  C zu     einer          Platte    gepresst.  



  Das so     erhaltene        Polyäthylenmalterial    besitzt     einen          wesentlich    höheren     Weissgehalt    ah ein     solches,    das die       Verbindung    der Formel (24) oder (28) nicht     enthält.            Ähnliche        Aufhellleffekte        .erzieht        man,        wenn.    man     ah-          stellt    der     Verbindungen   <I>der</I>     Formeln    (24) und (28)

   die       g%'ci!ehe    Menge     d'e'r        Verbindung    der Formel (29) oder     d!er          Formei    (30) verwendet.  



  <I>Beispiel 6</I>       Eine        innige        Mischung    aus 100     Telien        Pollyvi!nyichÜ'o-          rid,    54     Teilen        Dioctyiphealat    und 0,1 Teil     Dibenzoxa-          zol'yl:=styryl-Verbliud'ung    der     Formell:

      (25)     wird        auf        einem          Kafander    bei 150 bis 160  C     während    etwa 6 Minuten  zu     eimelr        Folie        aüsgewallit:

       Die so     gewonnene        Podyvinylchlaridfo!h'e        besitzt        einen          wesen!ttich    höheren     Weissgehalt        als        eine        Folie,    welche  die     Styryfverbimdung        nicht        enthält.     



       Ähnliche        Aufhelleffekte    werden      & halten,        wenn        man          anstehe    der     Verbindung    der Formel (25) die gleiche  Menge der     Ver'b'indung    der     Formel    (35)     verwendet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verwendung von neuen Bis-Oxazoilen als optische AuMm'ktel für nichttextile orgajüsche Matelriialien, die der Forcmell EMI0011.0171 entsprechen,
    worin R einen gegebenenfaalh weit & s.ubsti- tuierten p-Phienylenrest darsteft und A1 und A glekh oder ver'schneden sind und je einen in d' & durchs d'i'e Vallemzstriche angegebenen Weise mit dem Oxazollring
    kondensierten, gegebenenfalls weiltersubstituierten Ben- zollrest bedeuten. UNTERANSPRÜCHE l.Verwend'ung gemäss Patentanspruch von neuen Bis-Oxazolen der Formel EMI0011.0203 worin X1 und X3 gleich oder verschieden sind und je ein Wasserstoffatom, ,
    ein Hallogenatom, eine Phenyl- grupp.e, einen gesättigten nichtaromatischen Kohlenwa!s- se.#s'toffrest mit höchstens .12 Ko'hlenstoffalomen, einen Araikyllrest, eine Cyanoa!lkyl-, Carboxyalkyl- oder Carb- a!lkoxyalkyllgruppe mit höchstens 12 Kohlenstoff atomen,
    oder eine Carboxy1-, veresterte Carboxyl-, gegebenen falls N,subsltituierte Carbamyl-, .gegebenenfalHls N-sub- s'ütuiehe Hyd!razihocar'bonyl-Gruppe darstellen und X2 und X4 gleich oder verschieden sind und je ein Was'ser- stoffatom oder eine
    Alkyl'gruppe mit 1 bis 4 Koihl'en- stoffatomen bedeuten, wobei X1 undX2 bzw. X3 <B>und X4</B> zusammen mit zwei benachbarten Kohlenstoffatomen des Benzolringes einen sechsgliedrigen alicyclischen Ring bilden können, und X5 für ein,
    Wasserstoff- oder Häo- gena!tom oder eine Alkyfgruppe mit 1 b'is 4 Kohlen- s'toffaltomen steht. 2. Verwendung gemäss Paltentanspruch von:
    neuen Bis-Oxazolen der Formel EMI0011.0275 worin XG und X7 gleich oder verschieden sind und je ein Wa@ssefstoffatom, ein Halogenatom, .eine Phenylgruppe, eine Phenylafkyqgruppe, einen gesättigten nichtaromati schen Kohlenwasserstoffrest mit höchstens 12 Kohlen- stoffaltomen, eine Cyanoa4'kyl-,
    Carboxyalkyl- oder Carb- alkoxyalkylgruppe mit höchstens 12 Kohlenstoff atomen oder eine Carboxyl-, veresterte Carcboxyl-, gegebenen falls N-substituierte Ca!rbämyl-, ,gagebenenfaih's N-substi- twiefe Hydrazinocarbonyl-Gruppe darstellen.
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