CH444349A - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen

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CH444349A
CH444349A CH889662A CH889662A CH444349A CH 444349 A CH444349 A CH 444349A CH 889662 A CH889662 A CH 889662A CH 889662 A CH889662 A CH 889662A CH 444349 A CH444349 A CH 444349A
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CH889662A
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Ruetger Dr Neeff
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Bayer Ag
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Description


  Verfahren     zur    Herstellung von     Anthrachinonfarbstoffen       Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstel  lung von     Anthrachinonfarbstoffen    der Formel  
EMI0001.0004     
    in der X und Y für gleiche oder verschiedene     Anthra-          chinonylreste    mit höchstens vier kondensierten Ringen  steht, die durch Halogen,     Amino-,        Acylamino-,        Alkyl-          sulfon-,        Arylsulfon-    oder     Suifonamidgruppen    substi  tuiert sein können, das dadurch gekennzeichnet ist,

    dass man wenigstens je ein     Molteil    eines     Anthrachi-          non-2-aldehyds    der Formel     X-CHO    und der Formel       Y-CHO,    oder der entsprechenden     Anile,    mit einem       Molteil        Rubeanwasserstoff    kondensiert.  



  Als     Anthrachinon-aldehyde    bzw.     Anile        kommen     insbesondere der     Anthrachinon-2-aldehyd    und seine  Halogen-,     Amino-,        Aeylamino-,        Alkylsulfon-,        Arylsul-          fon-    und     Sulfonamid-Derivate    bzw. die entsprechenden       Anile    sowie     Anthrachinon-2-aldehyde    mit     ankonden-          sierten    Ringen wie z.

   B. der     1,9-Thiazolanthrachinon-          2-aldehyd    oder dessen     Anil        infrage.    Beispiele sind der       Anthrachinon-2-aldehyd    und     1-Chlor-anthrachinon-          2-aldchyd,    der     1-Amino-anthrachinon-2-aldehyd,    des  sen     6-Chlor-,        7-Chlor-,        6,7-Dichlor-,    6- bzw.     7-Chlor-,     Fluor- und     Brom-Derivate,    seine 6- oder     7-Alkyl-    bzw.

         -Arylsulfon-    oder 6- bzw.     7-Sulfonamid-Derivate    bzw.  die     entsprechenden        Anile.    Weiter seien die 4- oder       5-Acylamino-l-amino-anthrachinon-2-aldehyde    bzw.  deren     Anile    genannt, wobei sich die     Acylreste    von  z.

   B. folgenden     Carbonsäuren    ableiten können:     Ben-          zoesäure,    2-, 3- oder     4-Chlor-,    -Brom-, -Fluor-,       -Methyl-    oder     -Methoxybenzoesäure,    2,4- oder       2,5-Dichlor-    oder     3,4-Dibrombenzoesäure,        Benzoesäu-          re-3-    oder     -4-alkylsulfone,        Benzoesäure-4-sulfonamide,     Zimtsäure, gegebenenfalls halogensubstituierte     Diphe-          nyl-4-carbonsäuren,        Naphthalincarbonsäuren,

          Anthra-          chinon-2-carbonsäuren,    die durch     Nitro-    oder Amino-         gruppen    substituiert sein können. Die     Frabstoffe    aus     4-          oder        5-Acylamino-l-amino-anthrachinon-2-aldehyden     bzw. deren     Anilen    können auch dadurch hergestellt  werden, dass man 1,4- oder     1,5-Diamino-anthrachi-          non-2-aldehyde    bzw.

   deren     Anile    mit dem     Rubeanwas-          serstoff    kondensiert und eine nachträgliche     Acylierung     mit     Säurehalogeniden,    z. B. den     Säurehalogeniden    der  vorstehend aufgeführten Säuren, vornimmt.  



  Man kann natürlich auch unter Anwendung eines  Gemisches zweier verschieden substituierter     Anthrachi-          non-aldehyde    bzw. deren     Anile    die entsprechenden  unsymmetrischen Farbstoffe bzw.     Farbstoffgemische     herstellen. Verwendet man als Kondensationskompo  nente den     1-Chlor-anthrachinon-2-aldehyd    bzw. sein       Anil,    so können bei dem resultierenden Farbstoff die  Chloratome durch Umsetzung mit     p-Toluolsulfamid     und nachfolgende     Verseifung    gegen     Aminogruppen     ausgetauscht werden.

   Man gewinnt dann einen mit dem  aus dem     1-Amino-anthrachinon-2-aldehyd    gewonnenen  Produkt identischen Farbstoff.  



  Die Herstellung der Farbstoffe erfolgt zweckmässig  durch Erhitzen der     Anthrachinon-aldehyde    bzw. deren       Anile    mit dem     Rubeanwasserstoff    in     inerten    organi  schen Lösungsmitteln auf ungefähr 80-200  C. Als  Lösungsmittel eignen sich z. B.     halogenierte        Benzol-          kohlen-wasserstoffe    wie     o-Diclhlorbenzol,    Nitrobenzol,       Methylnaphthaline,    Eisessig,     Alkohole,    wie z. B.     Amyl-          alkohol,    und     Glykoläther,    wie z.

   B.     Äthylenglykolmo-          noäthyläther    oder deren Ester, wie z. B. das Acetat,       Dimethylforrnamid    oder     -sulfoxyd,        Pyridin,        Alkylpyri-          dine    oder deren Gemische.  



  Es ist von besonderer Bedeutung, dass man bei  dem erfindungsgemässen Verfahren nicht genötigt ist,  die nur schwer zugänglichen substituierten freien An  thrachinonaldehyde zu verwenden, sondern dass man  von den entsprechenden     Aldehydanilen    ausgehen kann,  die z. B. leicht durch Oxydation entsprechender       Methylanthrachinone    mit Nitrobenzol zugänglich sind.  



  Die erhältlichen     Anthrachinonfarbstoffe    können als  solche oder in Form der in bekannter Weise zugängli-           chen        Leukoestersalze    zum Färben oder     Bedrucken    von  tierischen oder vorzugsweise pflanzlichen oder künstli  chen Fasern, z. B. für Wolle, Seide, insbesondere aber  für Baumwolle, Leinen, regenerierte     Cellulose,    Kunst  seide oder Polyamid- oder     Polyurethanfasern,    dienen.

    Man gewinnt gelbe, blaue, graue,     grüne    und braune  Färbungen oder     Drucke,    die     sich    durch ausgezeichnete  Nass- und     Lichtechtheiten,    sowie ihre     Wassertropfun-          empfindlichkeit    und grosse Farbstärke auszeichnen.  



  <I>Beispiel 1</I>  19,5 Teile     1-Amino-anthrachinon-2-aldehydanil     und 3.6 Teile     Rubeanwasserstoff    werden in 150 Teilen       Dimethylformamid    in 1 Stunde zum Sieden erwärmt  und etwa 5-6 Stunden gekocht. Man saugt die entstan  denen     rotstichig    blauen     Nädelchen    nach dem Erkalten  ab und befreit in üblicher Weise vom Lösungsmittel.

    Der erhaltene Farbstoff kristallisiert in siedendem  Nitrobenzol in     rotstichig    blauen Prismen, liefert beim       Verküpen    eine     blaugraue        Küpe    und besitzt auf     grund     seiner Analyse folgende Konstitution:  
EMI0002.0022     
    0,2 g des Farbstoffes werden bei 50  C zu einer  200     cm        F@ärbflotte    bestehend aus 1,4     cm3    Natron  lauge     (38 B6),    0,8g     Hydrosulfit,    4 g     Natriumsulfat    und  der entsprechenden Menge Wasser, zugesetzt.

   Man  lässt nun 15 Minuten bei 50  C     verküpen    und färbt  anschliessend aus der blaugrauen     Küpe    einen     vorge-          netzten    Baumwollstrang (10 g) etwa 45 Minuten bei  50  C. Die Färbung wird abgequetscht, an der Luft  oxydiert, danach gut gespült und mit einer Lösung von  4 g Essigsäure im Liter     abgesäuert.    Die gespülte Ware  wird in üblicher Weise 15 Minuten kochend geseift,  gespült und getrocknet. Man erhält eine     rotstichig    dun  kelblaue Färbung, die sich durch sehr gute Nass- und  Lichtechtheit und     Wassertropfunempfindlichkeit    aus  zeichnet.  



  Verwendet man bei der Herstellung des Farbstoffes  anstelle des oben genannten     1-Amino-anthrachinon-          2-aldehydaniles    dessen 6- oder     7-Methyl-    oder     Äthyl-          sulfon-,    6- oder     7-Phenylsulfon-    oder 6- oder     7-Sulfo-          namidderivate,    die am     Amidstickstoff    auch durch eine  oder zwei     Methyl-    oder     Äthylgruppen        substituiert    sein  können,

   so werden ebenfalls     rotstichig    dunkelblau fär  bende Produkte mit ausgezeichneten     Echtheiten    erhal  ten.  



  Statt in     Dimethyiformamid    lässt sich die Herstel  lung des Farbstoffes mit gleichem Erfolg in Lösungs  mitteln wie     o-Dichlorbenzol,    Nitrobenzol,     Dimethyl-          sulfoxyd,    Eisessig,     Äthylenglykol,        Äthylenglykolmono-          äthyläther,        Äthylenglykohnonomethylätheracetat    oder  deren     Gemischen        ausführen.     



  <I>Beispiel 2</I>  22,2 Teile     6-Chlor-l-amino-anthrachinon-2-aldehy.d-          anil    und 3,6 Teile     Rubeanwasserstoff    werden in 180  Teilen     Dimethylformamid    so lange zum Sieden erhitzt,  bis die Umsetzung beendet ist.

   Der in üblicher Weise  isolierte Farbstoff färbt Baumwolle aus blaugrauer         Küpe    in neutral dunkelblauen Tönen mit sehr guten  Nass-, Licht- und     Wassertropfechtheiten    und besitzt  folgende Konstitution:  
EMI0002.0066     
    Produkte mit ähnlichen     färberischen    Eigenschaften  erhält man, wenn anstelle des     6-Chlor-l-amino-anthra-          chinon-2-aldehydaniles    äquivalente Mengen des       7-Chlor-,    6- bzw.     7-Chlor-    oder     6,7-Dichlor-l-amino-          anthrachinon-2-aldehydanils    bzw. entsprechende Brom  oder     Fluorderivate    verwendet.  



  <I>Beispiel 3</I>  20 Teile     Anthrachinon-2-aldehyd    und 5,1 Teile       Rubeanwasserstoff    werden in 150 Teilen     Dimethyl-          formamid    so lange zum Sieden erhitzt, bis die     Farb-          stoffbildung    beendet ist.

   Man saugt den auskristallisier  ten Farbstoff ab und befreit in üblicher Weise vom       Lösungsmittel.    Das     Produkt    färbt     Baumwolle    aus     Oliv-          farbener        Küpe    in klaren gelben Tönen mit sehr guten       Echtheiten    und besitzt folgende Konstitution:  
EMI0002.0088     
    <I>Beispiel 4</I>  5,5 Teile     Anthrachinon-2-aldehyd    werden durch  Erhitzen mit 2,3 Teilen Anilin in 150 Teilen     Dimethyl-          formamid    in das     Anil    übergeführt.

   Man versetzt das  Gemisch mit 7,5 Teilen     1-Amino-anthrachinon-2-alde-          hydanil    und 2,7 Teilen     Rubeanwasserstoff    und erhitzt  etwa 4 Stunden zum Sieden. Nach Beendigung der  Kondensation saugt man das in schönen dunkelbrau  nen Nadeln kristallisierte Reaktionsprodukt ab und  befreit in bekannter Weise vom Lösungsmittel.

   Der  Farbstoff färbt Baumwolle aus blaugrauer     Küpe    in  schwarzbraunen Tönen und besitzt wahrscheinlich fol  gende Konstitution:  
EMI0002.0097     
    <I>Beispiel 5</I>  15 Teile     1-Amino-4-benzoylamino-anthrachinon-          2-aldehydanil    und 1,9 Teile     Rubeanwasserstoff    werden  etwa 2 Stunden mit 150 Teilen     Dimethylformamid    zum  Sieden erhitzt. Das gebildete blaugrüne Produkt wird  in üblicher Weise isoliert und färbt Baumwolle aus  blaugrauer     Küpe    in blaugrünen Tönen, die sich durch  hervorragende Nass- und     Lichtechtheiten    auszeichnen.

        Der Farbstoff     besitzt        auf        grund        seiner    Analyse folgende  Konstitution:  
EMI0003.0005     
    Farbstoffe mit ähnlichen     färberischen    Eigenschaften  gewinnt man, wenn man anstelle des     1-Amino-4-ben-          zoylamino-anthrachinon-2-aldehydanils    das     1-Amino-          4-(o-Chlor)-,        -4-(m-Chlor)-    oder     -4-(p-Chlor)

  -benzoyl-          amino-anthrachinon-2=aldehydan.il.    oder entsprechende       1-Amino-4-fluor-    oder     brombenzoyl-amino-anthrachi-          non-2-aldehydanile    verwendet.  



  <I>Beispiel 6</I>  34,1 Teile     1,4-Diamino-anthrachinon-2-aldehydanil     werden mit 6 Teilen     Rubeanwasserstoff    in 300 Teilen       Dimethylformamid    so lange zum Sieden erhitzt, bis die  Bildung des Produktes der Formel  
EMI0003.0020     
    beendet ist.     Acyliert    man dann 25 Teile dieses Produk  tes in 360 Teilen Nitrobenzol durch Zusatz von 19  Teilen     2,4-Dichlorbenzoylchlorid    bei 80-100  C und  Erhitzen des Reaktionsgemisches auf 160-205  C, so  gewinnt man einen Farbstoff der Formel:  
EMI0003.0023     
    der Baumwolle aus blaugrauer     Küpe    in blaustichig grü  nen Tönen mit ausgezeichneten     Echtheiten    färbt.

   Einen  Farbstoff mit ähnlichen     färberischen    Eigenschaften  erhält man, wenn man anstelle des     2,4-Dichlorbenzoyl-          chlorids    eine äquivalente Menge     m-Trifluormethylben-          zoylfluorid    verwendet.    <I>Beispiel 7</I>  20 Teile des in Beispiel 6 beschriebenen Zwischen  produktes werden in 200 Teilen Nitrobenzol bei  80-100  C mit 15 Teilen     Diphenyl-4-carbonsäurechlo-          rid    versetzt und auf 180-205  C erhitzt, bis die     Acylie-          rung    beendet ist.

   Der erhaltene Farbstoff der Formel  
EMI0003.0035     
    färbt Baumwolle aus blaugrauer     Küpe    in blaustichig  grünen Tönen.  



       Beipiel   <I>8</I>  7,5 Teile     1-Amino-anthrachinon-2-aldehydanil,    11       Teile        1-Amino-4-benzoylamino-#an@tnrachinon-2-aldehyd-          anil    und 2,7 Teile     Rubeanwasserstoff    werden in 120  Teilen     Dimethylformamid    und 20 Teilen Eisessig zum  Sieden erhitzt, bis die     Farbstoffbildung    nicht mehr zu  nimmt.

   Der in bekannter Weise isolierte Farbstoff der  wahrscheinlichen Formel  
EMI0003.0045     
    färbt Baumwolle aus blaugrauer     Küpe    in kräftigen       marineblauen        Tönen,    die sich durch     sehr    gute     Nass-          echtheiten,        hervorragende        Lichtechtheit    und     Wasser-          tropfechtheit    auszeichnen.

   Bei Verwendung einer     äqui-          valenten    Menge von     1-A,mino-4=(p,methoxybenzayl-          amino)-anthrac'hinon-2-aldehydanil        anstelle    von 1     Ami-          no-4-benzoylamino-anthrachinon-2-aldehydanil    ge  winnt man einen etwas grünstickigen marineblauen  Farbstoff mit ähnlichen     färberischen    Eigenschaften.  



  <I>Beispiel 9</I>  15 Teile     1-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon-          2-aldehydanil    und 1,9 Teile     Rubeanwasserstoff    werden  in 120 Teilen Nitrobenzol und 5 Teilen Eisessig etwa  5 Std. auf 150-160  C erhitzt. Man saugt das entstan  dene Produkt ab und befreit durch Waschen mit  Methanol vom Nitrobenzol. Der erhaltene Farbstoff  der Formel  
EMI0003.0067     
      färbt Baumwolle aus blaugrauer     Küpe    in blauschwar  zen Tönen mit guten     Echtheiten    an.

   Verwendet man  anstelle des     1-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon-          2-aldehydaniles    eine äquivalente Menge     1-Amino-5-(p-          äthyl-sulfonylbenzoylamin:o)        -anthrrachnnon-2    -     aldefhyd-          anil,    so wird ein Farbstoff mit ähnlichen     färberischen          Eigepschaften    erhalten.  



  <I>Beispiel 10</I>  7,5 Teile     1-Amino-4-benzoylamino-anthrachinon-          2-aldehydanil    und 7,5 Teile     1-Amino-5-benzoylamino-          anthrachinon-2-aldehydanil    werden mit 1,9 Teilen       Rubeanwasserstoff    in 150 Teilen     Dimethylformamid    so  lange zum Sieden erhitzt, bis die     Farbstoffbildung    nicht  mehr zunimmt.

   Der in üblicher Weise isolierte Farb  stoff der Formel  
EMI0004.0019     
    färbt Baumwolle aus blaugrauer     Küpe    in     grünstichig     dunkelblauen Tönen, die sich durch ihre     Nassechthei-          ten    und     Wassertropfunempfindlichkeit    auszeichnen.    <I>Beispiel 11</I>  15 Teile     Thiazolanthron-2-aldehydanil    und 2,64  Teile     Rubeanwasserstoff    werden mit 120 Teilen     Dime-          thylformamid    etwa 4-5 Std. zum Sieden erhitzt. Man  saugt das in gelben     Nädelchen    kristallisierte Produkt  ab, wäscht mit Methanol und trocknet.

   Der erhaltene  Farbstoff der Formel  
EMI0004.0030     
    färbt auf Baumwolle aus brauner     Küpe    klare gelbe  Töne mit ausgezeichneten Nass- und     Lichtechtheiten.       <I>Beispiel 12</I>    5,5 Teile     Anthrachinon-2-aldehyd    werden durch  Erhitzen mit 2,3 Teilen Anilin und 120 Teilen     Dime-          thylformamid    in das entsprechende     Anil    übergeführt.  Man versetzt das Gemisch mit 11 Teilen     1-Amino-          4-benzoylamino-anthrachinon-2-aldehydanil    und 2,7 g       Rubeanwasserstoff    und erhitzt etwa 4-5 Std. zum Sie  den.

   Der in üblicher Weise isolierte Farbstoff der  wahrscheinlichen Formel  
EMI0004.0040     
    färbt Baumwolle aus blaugrauer     Küpe    in     gelbstichig          grünen    Tönen, die ausgezeichnete Licht- und     Nassecht-          heiten    besitzen.  



  <I>Beispiel 13</I>  7,7 Teile     Anthrachinon-2-aldehyd    werden durch  Erhitzen mit 3,2 Teilen Anilin und 120 Teilen     Dime-          thylformamid    in das entsprechende     Anil    übergeführt.  Nach Zusatz von 6,6 Teilen     1-Amino-4-benzoylamino-          anthrachinon-2-aldehydanil    erhitzt man zum Sieden,  bis die     Farbstoffbildung    nicht mehr zunimmt und iso  liert den entstandenen Farbstoff, der ein Gemisch der  nach Beispiel 3, 5 und 12 erhaltenen Farbstoffe dar  stellt, in bekannter Weise. Das erhaltene Produkt färbt  Baumwolle aus blaugrauer     Küpe    in echten gelbgrünen  Tönen.  



  <I>Beispiel 14</I>  5,5 Teile     Anthrachinon-2-aldehyd    werden durch  Erhitzen mit 2,3 Teilen Anilin und 120 Teilen     Dime-          thylformamid    in das entsprechende     Anil    übergeführt.  Man versetzt das Reaktionsgemisch mit 11 Teilen  1     Anüna-5-benzoylamino-anthrachinon-2-aldehydanil,     erhitzt etwa 4-5 Std. zum Sieden und isoliert das gebil  dete Produkt. Der erhaltene Farbstoff der wahrschein  lichen Formel  
EMI0004.0059     
    färbt Baumwolle aus grauer     Küpie    in olivfarbenen  Tönen, die sich durch ihre Nass- und     Lichtechtheiten     auszeichnen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarb- stoffen der Formel EMI0004.0064 in der X und Y für gleiche oder verschiedene Anthra- chinonylreste mit höchstens vier kondensierten Ringen steht, die durch Halogen, Amino-, Acylamino-, Alkyl- sulfon-, Arylsulfon- oder Sulfonamidgruppen substi tuiert sein können, dadurch gekennzeichnet,
    dass man wenigstens je ein Moiteil eines Anthrachinon-2-alde- hyds der Formel X-CHO und der Formel Y-CHO, oder der entsprechenden Anile, mit einem Molteil Rubeanwasserstoff kondensiert. UNTERANSP'RüGHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass X und/odei Y der 1,9-Thiazolan- thronrest ist. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man freie Aminogruppen nachträg lich acyliert. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass die Kondensation bei ungefähr 80 C bis 200 C erfolgt. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch oder Unteran spruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensa tion in einem Lösungsmittel erfolgt. S. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man den Farbstoff der Formel EMI0005.0001 herstellt. 6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man den Farbstoff der Formel EMI0005.0002 herstellt. 7. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man den Farbstoff der Formel EMI0005.0004 herstellt. B.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man den Farbstoff der Formel EMI0005.0006 herstellt. 9. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man den Farbstoff der Formel EMI0005.0008 herstellt. Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft Vertreter: E. Blum & Co., Zürich
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