CH445723A

CH445723A - Composition tinctoriale pour la teinture des cheveux

Info

Publication number: CH445723A
Application number: CH580166A
Authority: CH
Inventors: Kalopissis Gregoire; Bugaut Andree
Original assignee: Oreal
Priority date: 1965-04-26
Filing date: 1966-04-21
Publication date: 1967-10-31
Also published as: LU48467A1; IT1044164B; BE680002A

Description


      Composition        tinctoriale    pour la     teinture        des    cheveux    Il est connu d'utiliser des ,produits substitués de la       nitroparaphénylènediamine        comme    produits actifs en  trant dans la composition des solutions tinctoriales pour  fibres     kératiniques    et en particulier pour cheveux vivants.

    Parmi les différents     substituants    proposés en vue de  modifier les     nuances    que l'on obtient au moyen de la       nitroparaphénylènediamine    elle-même, on peut citer no  tamment les groupes alcoyles et les groupes     hydroxy-          alcoyles.     



  La présente invention a pour objet une composition  tinctoriale pour la teinture des cheveux humains. Cette  composition contient un nouveau type de colorant qui  est un dérivé di-substitué de la     nitroparaphénylènedia-          mine.    Le nouveau colorant précité est un     amino-l,        nitro-          2,(w'-hydroxyalcoyl)-alcoylamino-4,    benzène, correspon  dant à la formule générale  
EMI0001.0018     
    dans laquelle R désigne -un radical alcoyle inférieur,  possédant par exemple de 1 à 4 atomes de carbone, et  dans laquelle R' désigne un     radical        w-hydroxyalcoyle,     contenant par exemple de 1 à 4 atomes de carbone.  



  On peut préparer les composés de formule (1) en  soumettant un     amino-1,        nitro-2,        alcoylamino-4,    benzène  à une     hydroxyalcoylation,    par exemple par action d'une       halohydrine.    La titulaire a constaté que cette     hydroxy-          alcoylation    en position méta du groupe nitro s'effectue    aisément avec de bons rendements industriels et sans  impuretés, particulièrement lorsque l'on utilise une       bromhydrine.     



  On peut également obtenir les composés de formule  (1) en soumettant un     acétamino-1,        (w'-hydroxyalcoyl)-          alcoylamino-4,    benzène à une nitration, par exemple  avec un mélange     sulfonitrique,    et en effectuant sur le  produit obtenu une     désacétylation,    par exemple au  moyen d'acide chlorhydrique.  



  Les compositions tinctoriales conformes à l'invention  peuvent être constituées par de simples solutions aqueu  ses desdits composés, de préférence en pH alcalin. Les  dites     compositions    peuvent être additionnées de diffé  rents ingrédients couramment utilisés dans la technique  des teintures pour cheveux tels que, par exemple, des  solvants organiques, des détergents, des épaississants et  des laques.  



  Leur utilisation ne     nécessite    pas l'addition d'oxy  dants pour développer la coloration. Le temps de con  tact avec les cheveux des compositions tinctoriales selon  l'invention peut varier dans de larges limites, mais se  situe de préférence entre 10 et 30 minutes. On peut  également faire varier la température d'application     des-          dites    compositions tinctoriales mais, dans la plupart des  cas, on opère de préférence à la température ordinaire.

    Le pH de ces solutions est en général compris entre  7 et 10 et de     préférence    entre 8 et 9,5 ; on peut utiliser  comme alcali pour ajuster ce pH, soit simplement de  l'ammoniaque, soit n'importe quelle base organique par  exemple une     alcoylamine,    une     alcanolamine    ou une  amine hétérocyclique.

   On peut faire varier de façon notable  la     concentration    des compositions tinctoriales en colorants  selon l'invention, mais     cette    concentration est de     pré-          férence        comprise        entre        0,1        %        et    3     %,        il    y a     lieu        de     noter que l'on peut mélanger les nouveaux colorants  entre eux et également les utiliser en mélange avec d'au  tres colorants qu'il s'agisse de colorants nitrés,

   de colo-           rants    azoïques, de colorants     anthraquinoniques    ou de  tout autre type de colorant habituellement utilisé pour  la teinture des cheveux.  



  On va décrire ci-après en détail deux modes de pré  paration de     l'amino-1,        nitro-2,        (2'-hydroxyéthyl)-méthy-          lamino-4,    benzène.  



  <I>Premier mode de préparation de</I>     l'amino-l,        nitro-2,          (2'-hydroxy-éthyl)        méthylamino-4,   <I>benzène</I>  On mélange une mole (c'est-à-dire 167 g)     d'amino-1,          nitro-2,        méthylamino-4,        benzène    avec 1000     cmB    d'eau et  60 g de carbonate de chaux. On porte le mélange à  ébullition sous reflux et on ajoute, goutte à goutte et  sous agitation 1,2 mole (c'est-à-dire 150 g de     bromhy-          drine    du glycol.

   Après deux heures d'ébullition sous  reflux, on ajoute 1500     cms    d'eau bouillante et après  avoir laissé au reflux quelques minutes, on filtre sur un  entonnoir chauffant. Après refroidissement du filtrat,  on essore 161 g de produit brut qui, après deux     recristal-          lisations    dans la     méthylisobutyl-cétone,    fond à 1150 C.

    
EMI0002.0022     
  
    Analyse <SEP> du <SEP> Calculé <SEP> pour
<tb>  produit <SEP> obtenu <SEP> CgH1303N3 <SEP> Trouvé
<tb>  C <SEP> 0/0 <SEP> 51,<B>1</B>8 <SEP> 50,89 <SEP> - <SEP> 50,98
<tb>  H <SEP> 0/0 <SEP> 6,16 <SEP> <B><I>6,16-</I></B> <SEP> 6,43
<tb>  N <SEP> 0/0 <SEP> 19,90 <SEP> 20,21- <SEP> 20,23       <I>Deuxième mode de préparation de</I>     l'amino-1,        nitro-2,          (2'-hydroxyéthyl)        méthylamino-4,   <I>benzène</I>  <I>a) Première phase :</I> nitration.  



  Dans 75     cm3    d'acide sulfurique     concentré    on dissout  0,1 mole (c'est-à-dire 21 g)     d'acétamino-1,        (2'-hydroxy-          éthyl)-méthylamino-4,    benzène en maintenant la tempé  rature entre 0 et 20 C. On ajoute aussitôt, peu à     peu     et sous agitation, en maintenant toujours la température  entre 0 et 20 C, un mélange     sulfonitrique    formé par  l'addition de 6,6 g d'acide sulfurique     concentré    à 6,6 g  d'acide nitrique ayant pour densité 1,52.

   On verse le mé  lange réactionnel sur de la glace, on neutralise à l'am  moniaque et on réalise une extraction à l'alcool     isopro-          pylique.    Après avoir chassé cet     alcool    sous vide, on  obtient 23,5 g     d'acétamino..l,        nitro-2,(2'-hydroxyéthyl)-          amino-4,    benzène brut.  



  <I>b)</I>     Deuxième   <I>phase:</I>     désacétylation    et purification.  Le     dérivé        acétylé    obtenu dans la première phase  est introduit dans un mélange de 30     cm3    d'acide chlor  hydrique concentré et de 60     cm3    d'eau.

   On porte alors  au bain-marie bouillant pendant 1/2 heure; on ajoute  un peu de noir animal, on filtre et on essore après  refroidissement 16g de chlorhydrate     cristallisé.    On dis  sout     ce    chlorhydrate dans l'eau bouillante et on rend  le milieu alcalin avec de l'ammoniaque, on refroidit et  on essore 13g     d'amino-1,        nitro-2,        (2'-hydroxyéthyl)-mé-          thylamino-4,    benzène, qui, après     recristallisation    dans le  chloroforme, fond à     1150C     
EMI0002.0055     
  
    Analyse <SEP> du <SEP> Calculé <SEP> pour
<tb>  produit <SEP> obtenu <SEP> CgH1303N3 <SEP> Trouvé
<tb>  C <SEP> 0/0 <SEP> 51,18 <SEP> 51,

  <B><I>1</I></B>6 <SEP> - <SEP> 51,22
<tb>  H <SEP> 0/0 <SEP> 6,16 <SEP> <B>6,12-</B> <SEP> 6,42
<tb>  N <SEP> 0/0 <SEP> 19,90 <SEP> 20,03 <SEP> - <SEP> 20,03       <I>Exemple 1</I>  On réalise la composition suivante  -     Amino-l,nitro-2,(2'-hydroxyéthyl)-méthyl-          amino-4,    benzène . . . . . . . . 0,75 g  -     Polyoxyéther        d'alcool    gras     (Remcopal     21411 de Paix) . . . . . . . . 5 g  -     Ammoniaque    à     20%    . . . . .     q.s.p.        pH        =    8  - Eau . . . . . . . . . . . .

       q.s.p.    100 g  Cette solution est     appliquée    sur des cheveux     blancs    ;  on laisse en contact pendant 10 minutes puis on rince,  on     shampooigne    et on sèche les cheveux. On obtient  un blond très légèrement mauve rosé.  



  <I>Exemple 2</I>  On réalise la composition suivante  -     Amino-l,        nitro-2,        (2'-hydroxyéthyl)-méthyl-          amino-4,    benzène . . . . . . . . 0,75 g  -     Méthylamino-1,        nitro-2,        ((3-hydroxyéthyl)-          méthylamino-4,    benzène . . . . . 0,5 g  -     Polyoxyéther        d'alcool    gras     (Remcopal     21411 de Paix) . . . . . . . . 5 g  -     Ammoniaque    à     20%    . . . . .

       q.s.p.        pH        =    8  - Eau . . . . . . . . . . . .     q.s.p.   <B>100</B> g  On applique     cette    solution sur des cheveux châtain  clair, on     laisse    en contact la solution pendant 10 minu  tes, on rince, on     shampooigne    et on sèche les cheveux.  On obtient un châtain clair à reflets violine.

      <I>Exemple 3</I>    On réalise la     composition    suivante  -     Amino-l,nitro-2,(2'-hydroxyéthyl)-méthyl-          amino-4,    benzène . . . . . . . . 0,75 g  -     (y-diéthyl-aminopropyl)-amino-1,        amino-2,          nitro-4,    benzène . . . . . . . . 0,01 g  -     Polyoxyéther    d'alcool gras     (Remcopal     21411 de Paix) . . . . . . . . 5 g  - Ammoniaque à 20% . . . . .     q.s.p.    pH = 8  - Eau . . . . . . . . . . . .

       q.s.p.    100 g       On        applique        cette        solution        sur        des        cheveux        100%     blancs; on laisse en contact pendant 20 minutes, puis  on rince, on     shampooigne    et on sèche les cheveux. On  obtient un blond chaud légèrement nacré.

Claims

REVENDICATION Composition tinctoriale pour la teinture des cheveux humains, caractérisée en ce qu'elle contient comme colo rant au moins un amino-1, nitro-2, (w'-hydroxyalcoyl)- alcoylamino-4, benzène, de formule EMI0002.0114 dans laquelle R désigne un radical alcoyle inférieur et dans lqauelle R' désigne un radical co'-hydroxyalcoyle. SOUS-REVENDICATIONS 1. Composition selon la revendication, caractérisée en ce que son pH est compris entre 7 et 10 et, de pré férence, entre 8 et 9,5. 2.

Composition selon la revendication, caractérisée en ce que le colorant qu'elle contient est l'amino-1, nitro-2, (2'-hydroxyéthyl)-méthylamino-4, benzène. 3. Composition selon la revendication, caractérisée en ce que la concentration en colorant est comprise entre 0,1 % et 3 %. 4. Composition selon la revendication, caractérisée en ce qu'elle contient en outre au moins un autre colorant.