CH452083A - Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen - Google Patents

Description

      Zusatzpatent        zum        Hauptpatent    Nr. 387197  Verfahren zur Herstellung von     Reaktivfarbstoffen       Gegenstand des Hauptpatents ist ein Verfahren zur Herstellung von     Reaktivfarbstoffen    der Formel  
EMI0001.0006     
    worin n die Zahl 1, 2 oder 3 und A den Rest einer  Verbindung, welche mindestens einen als Anion leicht       abspaltbaren        Substituenten    oder eine leicht zur Addi  tion befähigte     C-C-Mehrfachbindung        enthält,    oder  einen     Halogentriazinyl-    oder     Halogenpyrimidylrest       bedeuten,

   der Kern B weitersubstituiert sein kann und  -OH in     ortho-Stellung    zu -N=N- steht.  



  Das Verfahren zur Herstellung dieser     Reaktivfarb-          stoffe    besteht darin, dass man die     Aminogruppe    eines       Aminoazofarbstoffes    der Formel  
EMI0001.0018     
    worin     il    die     Zahl    1, 2 und 3 bedeutet, der Kern B wei  tersubstituiert sein     kann    und -OH in     ortho-Stellung    zu  -N=N- steht mit einem     Acylierungs:

  mittel,    welches zu  dem mindestens einen als Anion leicht     abspaltbaren          Substituenten    oder eine leicht zur Addition     befähigte          C-C-Mehrfachbindung        enthält,        acyliert    oder mit einem         Polyhalogentriazin    oder     Polyhalogenpyrimidin    umsetzt.

    Es wurde nun gefunden,     dass    man     ebenfalls    wert  volle     Farbstoffe    erhält, wenn man an Stelle des Ami  noazofarbstoffes der Formel (11) einen     Aminoazofarb-          stoff    der Formel  
EMI0001.0037     
    einsetzt, worin m 1 oder 2 bedeutet.

        Die erfindungsgemäss erhaltenen     Reaktivfarbstoffe    entsprechender Formel  
EMI0002.0002     
    worin A den Rest einer Verbindung, welche minde  stens einen als Anion leicht     abspaltbaren        Substituenten     und/oder eine leicht zur Addition befähigte     C-C-Mehr-          fachbindung    enthält, oder einen     Halogentriazinyl-    oder  einen     Halogenpyrimidylrest    bedeutet.  



  Der als Ausgangsprodukt verwendete     Aminoazo-          farbstoff    der Formel     (III)    kann durch Kuppeln der       Tetrazoverbindung    aus 1     Mol        4,4'-Diamino-5,5'-dime-          thyl-1,1'-diphenyl-2,

  2'-disulfonsäure    einerseits mit 1       Mol    einer in     ortho-Stellung    zur     Hydroxygruppe    kup  pelnden     Acylaminohydroxynaphthalinmono-    oder     -dis-          ulfonsäure    der Formel  
EMI0002.0022     
    und andererseits mit 1     Mol    eines in     para-Stellung    zur       Aminogruppe    kuppelnden, gegebenenfalls substituier  ten     Aminobenzols    hergestellt werden.  



  Von den in Betracht kommenden     Acylamino-hy-          droxynaphthalinmono-    oder     disulfonsäuren    sind bei  spielsweise die folgenden zu nennen:       2-Acetylamino-,        2-Benzolamino-,        2-Äthoxycarbo-          nylamino-    oder     2-Methoxycarbonylamino-5-hydroxy-          naphthalin-7-sulfonsäure    oder     -1,7-disulfonsäure,          2-Acetylamino-    oder     2-Benzoylamino-8-hydroxynaph-          thalin-6-sulfonsäure    oder     -3,6-disulfonsäure,

          1-Acetyl-          amino-,        1-Benzoylamino-    oder 1     Athoxycarbonylami-          no-8-hydroxynaphthalin-4-    oder     -6-sulfonsäure,        -3,6-          oder        -4,6-disulfonsäure,        2-Chloracetylamino-8-hydroxy-          naphthalin-6-sulfonsäure,        2-ss-Chlorpropionylamino-5-          hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure,        1,(2',4'-Dichlor-1',3',     5'     -triazinylamino)

      - 8     -hydroxynaphthalin    -3,6 -     disulfon-          säure,        2-(4',6'-Dichlorpyrimidyl-2'-amino)-5-hydroxy-          naphthalin-1,7-disulfonsäure        und        -7-monosulfonsäure.     



  Die zur Herstellung der     Aminoazofarbstoffe    der  Formel     (III)    zu     verwendenden        Aminobenzole    sowie die  dem Rest A entsprechenden     Reaktivkomponenten    sind  die gleichen wie im Hauptpatent.  



  Die     Umsetzung    der     Aminoazofarbstoffe    der Formel       (III)    mit den     Reaktivkomponenten    wird in der im  Hauptpatent beschriebenen Weise ausgeführt.  



  Die erfindungsgemäss erhaltenen Farbstoffe besit  zen ähnliche Eigenschaften wie die Farbstoffe des  Hauptpatents und werden in gleicher Weise     verwendet.     



  In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile  Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente; die  Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  50,6 Teile des     Disazofarbstoffes    (als     Natriumsalz),     den man durch Kupplung von 1     Mol        tetrazotierter            4,4'-Diamino-5,5'-dimethyl-1,1,-diphenyl-2,2,-disulfon-          säure    einerseits mit 1     Mol        1-Amino-3-methylbenzol     und     andererseits    mit 1     Mol        1-Hydroxy-8-benzoylamino-          naphthalin-3,6-disulfonsäure    erhält, werden in 500  Teilen Wasser bei 60  gelöst.

   Man stellt den     pH-Wert     auf 5,0 ein, gibt 9,5 Teile     2,4,6-Trichlorpyrimidin    zu  und rührt das Gemisch während einigen Stunden bei  60-65 . Durch     Zutropfen    von verdünnter     Natriumcar-          bonatlösung    sorgt man dafür,     dass    der     pH-Wert    stän  dig zwischen 4 und 5 bleibt. Nach beendigter Reaktion  wird die Lösung mit Blutkohle behandelt.

   Nach dem       Klärfiltrieren    fällt man den Farbstoff durch Zugabe  von     Natriumchlorid    aus, saugt ihn ab, wäscht den  Presskuchen     mit        Natriumchlorid'lösung    und trocknet  ihn. Der gemahlene Farbstoff stellt ein rotes Pulver  dar, das sich im Wasser mit blaustichig roter Farbe  löst.  



  <I>Druckvorschrift</I>  Ein     mercerisiertes    Baumwollgewebe wird mit einer  Druckpaste folgender Zusammensetzung bedruckt:  
EMI0002.0097     
  
    30 <SEP> Teile <SEP> des <SEP> obigen <SEP> Farbstoffs,
<tb>  100 <SEP> Teile <SEP> Harnstoff
<tb>  385 <SEP> Teile <SEP> Wasser
<tb>  450 <SEP> Teile <SEP> 4 <SEP> o%oige <SEP> Natriumalginatverdickung
<tb>  10 <SEP> Teile <SEP> 1-nitrobenzol-3-sulfonsaures <SEP> Natrium
<tb>  25 <SEP> Teile <SEP> Natriumcarbonat
<tb>  1000 <SEP> Teile       Man trocknet den Druck und fixiert ihn durch       10-minütiges    Dämpfen. Hierauf wird er in üblicher  Weise mit kaltem und dann mit heissem Wasser ge  spült, gegebenenfalls noch kochend geseift und wie  derum heiss und kalt gespült.

   Nach dem Trocknen er  hält man einen brillanten blaustichig roten Druck, wel  cher hervorragende     Wasserechtheiten    und eine gute  Lichtechtheit aufweist.  



  Verwendet man im obigen Beispiel an Stelle von  4,8 Teilen     1-Amino-3-methylbenzol    die     entsprechende     Menge eines der     anderen    auf Seite 2,     Zeilen    1-8 des  Hauptpatentes, erwähnten     Aminobenzole,    und     verfährt     im übrigen in gleicher Weise, so erhält man Farbstoffe  von sehr     ähnlichen    Eigenschaften.  



  Die folgende Tabelle enthält weitere     Reaktivfarb-          stoffe    der Formel (IV), welche durch die Reste A und  
EMI0002.0109     
         die        Acylamino-hydroxynaphthalinsulfonsäure    der For  mel (V) sowie durch den Farbton der wässrigen  Lösung gekennzeichnet sind.    
EMI0003.0001     
  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Aminogruppe eines Aminoazofarbstoffes der Formel EMI0003.0006 worin m die Zahl 1 oder 2 bedeutet, der Kern B wei tersubstituiert sein kann und -OH in ortho-Stellung zu -N=N- steht, mit einem Acylierungsmittel, welches zu dem mindestens einen als Anion leicht abspaltbaren Substituenten oder eine leicht zur Addition befähigte C-C-Mehrfachbindung enthält,

   acyliert oder mit einem Polyhalogentriazin oder Polyhalogenpyrimidin umsetzt.