CH252280A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH252280A CH252280A CH252280DA CH252280A CH 252280 A CH252280 A CH 252280A CH 252280D A CH252280D A CH 252280DA CH 252280 A CH252280 A CH 252280A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- brown
- nitro
- coupling
- amino
- dissolves
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 239000003518 caustics Substances 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 238000007747 plating Methods 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 3
- -1 azo carbate Chemical compound 0.000 description 2
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- XONPDZSGENTBNJ-UHFFFAOYSA-N molecular hydrogen;sodium Chemical compound [Na].[H][H] XONPDZSGENTBNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
- C09B35/40—Trisazo dyes ot the type the component K being a dihydroxy or polyhydroxy compound
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 246672. Verfahren zur Herstellung eines Azofarbatoffes. Es wurde gefunden, dass ein wertvoller Azofarbatoff hergestellt werden kann, wenn man 1,3-Diogynaphthalin einerseits mit di anotiertem 6 - Nitro - 2 - amino -1-ogybenzol-4- sulfamid und anderseits mit der Diazoazo- verbindung aus tetrazotiertem Benzidin und Salicylsäure vereinigt.
Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser und verdünn ter Natriumcarbonatlösung mit brauner, in verdünnten Ätzalkalien mit braunroter, in konz. Schwefelsäure mit violetter Farbe löst und Baumwolle nach dem ein- oder zwei- badigen Nachkupferungsverfahren in wasch- und lichteclhten, braunen Tönen färbt.
Die Kupplung des 1,3-Diogynaphthalins mit den beiden Diazoverbindungen erfolgt vorzugsweise in alkalischem, z. B. Soda oder Natronlauge enthaltendem Medium. Man bringt die beiden Diazoverbindungen zweck mässig nacheinander zur Kupplung, z.
B. der art, dass 1,3-Diogynaphthalin zuerst mit di- azotiertem 6 - Nitro - 2 - amino -1-ogybenzol-4- sulfamid vereinigt und der entstandene Mono- azofarbstoff hierauf mit der in bekannter Weise aus tetrazotiertem Benzidin und .Sali- cylsäure durch einseitige Kupplung erhal tenen Diazoazoverbindung gekuppelt wird.
<I>Beispiel:</I> 9,2 Teile Benzidin werden mit Salzsäure und Natriumnitrit wie üblich tetrazotiert. Man kombiniert die klare Tetrazolösung während einer Stunde bei 5 bis 6 mit einer Lösung von 8 Teilen Salicylsäure und 20 Tei len Natriumcarbonat in 80 Teilen Wasser. Man erhält eine braunorange Suspension der Diazoazoverbindung.
11,65 Teile 6-Nitro-2-aminophenol-4-sulf- a mi *d werden in üblicher Weise mit Salzsäure und Natriumnitrit dianotiert.
Die erhaltene Diazoverbindung wird innert -i/2 Stunde bei 4 bis 6 in eine Lösung von 8,0 Teilen 1,3- Diogynaphthalin, 8 Teilen Natriumcarbonat und 2 Teilen Natriumhydrogyd in 50 cni3 Wasser eingetragen.
Man rührt während 2 Stunden bei 5 bis 10 , hierauf während 15 Stunden bei 15 bis 20 und filtriert den gebildeten Monoazofarbstoff, nötigenfalls nach Zusatz von Natriumchsorid, ab. Fr wird in Pastenform in die Suspension der obigen Diazoazoverbindung eingetragen.
Man kup pelt eine Stunde bei 10 bis 12 und 24 Stun den bei 18 bis 20 , erwärmt auf 90 , filtriert den gebildeten Trisazofarbstoff nach dem Zusatz von Kochsalz aus dem heissen Reak- tionagemisch ab und trocknet ihn.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1,3-Diogynaphthalin einerseits mit dianotier tem 6-Nitro-2-amino-l-ogybenzol-4-sulfamid und anderseits mit der Diazoazoverbindung aus tetrazotiertem Benzidin und Salicyl- säure vereinigt.Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser und verdünn- ter Natriumcarbonatlösung mit brauner, in verdünnten Ätzalkalien mit braunroter, in konz. 'Schwefelsäure mit violetter Farbe löst und Baumwolle nach dem ein- oder zweibadi- gen Nachkupferungsverfahren in wasch- und lichtechten, braunen Tönen färbt. UNTERANSPRüCHB 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man zuerst die eine und nachher die andere Kupplung durchführt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1,3-Dioxy- raphthalin zuerst mit diazotiertem 6-Nitro- 2-amino-l-oxybenzol-4-su-Ifamid und hierauf mit der Diazoazoverbindung vereinigt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH252280T | 1942-09-02 | ||
| CH246672T | 1943-07-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH252280A true CH252280A (de) | 1947-12-15 |
Family
ID=25729133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH252280D CH252280A (de) | 1942-09-02 | 1942-09-02 | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH252280A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2649479A (en) * | 1951-02-22 | 1953-08-18 | Ciba Ltd | Process for the manufacture of nitro-amino-hydroxybenzenesulfonic acid amides |
-
1942
- 1942-09-02 CH CH252280D patent/CH252280A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2649479A (en) * | 1951-02-22 | 1953-08-18 | Ciba Ltd | Process for the manufacture of nitro-amino-hydroxybenzenesulfonic acid amides |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH252280A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH252282A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH252274A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH252278A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH252277A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| AT166464B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Polyazofarbstoffe | |
| CH252279A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH252276A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH232507A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH246672A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH252275A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH239338A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH252281A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH215061A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Trisazofarbstoffes. | |
| CH239329A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH239339A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH239330A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH239324A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH211004A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH239327A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH239331A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH239325A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH235210A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. | |
| CH211005A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH211006A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |