CH387197A - Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Reaktivfarbstoffen       Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von     Reaktivfarbstoffen    der  Formel  
EMI0001.0003     
    worin  n die Zahl 1, 2 oder 3 und  A den Rest einer Verbindung, welche mindestens  einen als Anion leicht     abspaltbaren        Substituenten     oder eine leicht zur Addition     befähigte        C-C-          Mehrfachbindung    enthält oder einen     Halogen-          triazinyl-    oder     Halogenpyrimidylrest,    bedeuten,

      der Kern B weitersubstituiert sein kann und -OH  in     ortho-Stellung    zu -N=N- steht.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung  der neuen     Reaktivfarbstoffe    besteht darin, dass man  die     Aminogruppe    eines     Aminoazofarbstoffes    der  Formel  
EMI0001.0016     
    worin n die Zahl 1, 2 und 3 bedeutet, der Kern B  weitersubstituiert sein kann und -OH in     ortho-          Stellung    zu -N=N- steht, mit einem     Acylierungs-          mittel,    welches zudem mindestens einen als Anion  leicht     abspaltbaren        Substituenten    oder eine leicht zur  Addition befähigte     C-C-Mehrfachbindung    enthält,

         acyliert    oder mit einem     Polyhalogentriazin    oder     Poly-          halogenpyrimidin    umsetzt.  



  Der als Ausgangsprodukt verwendete     Aminoazo-          farbstoff    der Formel     (II)    kann durch Kuppeln der       Tetrazoverbindung    aus 1     Mol        4,4'-Diamino-5,5'-          dimethyl-1,1'-diphenyl-2,2'-disulfonsäure    einerseits  mit 1     Mol    einer in     ortho-Stellung    zur     Hydroxygruppe     kuppelnden     Hydroxynaphthalinmono-,

          di-    oder -tri-         sulfonsäure    und anderseits mit 1     Mol    eines in     para-          Stellung    zur     Aminogruppe    kuppelnden, gegebenen  falls substituierten     Aminobenzols    hergestellt werden.  



  Von den in Betracht kommenden     Hydroxy-          naphthalinmono-,        di-    oder     -trisulfonsäuren    sind bei  spielsweise zu nennen:       1-Hydroxynaphthalin-4-    oder     -5-sulfonsäure,          2-Hydroxynaphthalin-4-,    -6-, -7- oder       -8-sulfonsäure,          1-Hydroxynaphthalin-,3,6-,    -4,6-, -4,7- oder       -4,8-disulfonsäure,          2-Hydroxynaphthalin-3,6-    und     -6,8-disulfonsäure,

            1-Hydroxy-    und     2-Hydroxynaphthalin-          3,6,8-trisulfonsäure    sowie deren Gemische.      Wichtige     Aminobenzole    sind z. B. die folgenden:       Aminobenzol,        1-Amino-2-    bzw.     -3-methylbenzol,          1-Amino-3-acetylaminobenzol,          1-Amino-2,5-dimethoxybenzol,          1-Amino-2-methyl-5-methoxybenzol,          1-Amino-3-propionyl-    bzw.

       -butyrylaminobenzol,          1,3-Diaminobenzol,        1-Amino-2,5-dimethylbenzol     und     1-Amino-2,3-tetramethylenbenzoI.     



  Der     Substituent    A ist vorzugsweise der Rest einer  mindestens ein     bewegliches    Halogenatom und/oder  eine additionsfähige     C-C-Mehrfachbindung    enthal  tenden Säure, wie z. B. der       Chloressigsäure,    Bromessigsäure,       ss-Chlor-    und     ss-Brompropionsäure,          Propiolsäure,        Acrylsäure,        Methacrylsäure,          a-Chlor-,        ss-Chlor-,        a-Brom-    und     ss-Bromacryl-          säure-a,ss-    und     ss,

  ss-Dichlor-    oder       -Dibromacrylsäure,          Trichlor-    oder     Tribromacrylsäure,        Crotonsäure,     a-,     ss-,        y-Chlorcrotonsäure,     a-,     ss-,        y-Bromerotonsäure,          a,ss-Dichlorerotonsäure,        Maleinsäure,     Monochlor- und     Monobrommaleinsäure,          Dichlor-    und     Dibrommaleinsäure,        Fumarsäure,     Monochlor- und     Monobromfumarsäure,

            Dichlor-    und     Dibromfumarsäure,          Fumarsäuremonoester,          Dichlor-    und     Dibrombernsteinsäure,     oder der Rest einer der nachstehend verzeichneten       heterocyclischen    Verbindungen:

           Cyanurchlorid,        Cyanurbromid,     primäre Kondensationsprodukte des     Cyanur-          chlorides    der Zusammensetzung  
EMI0002.0053     
    worin y den gegebenenfalls weitersubstituierten Rest  eines primären oder sekundären     aliphatischen,        ali-          cyclischen,    aromatischen oder     heterocyclischen    Amins,  einer     aliphatischen,        alicyclischen,    aromatischen oder       heterocyclischen        Hydroxy-    oder     Thiolverbindung,

       insbesondere aber den Rest von Anilin, dessen     Alkyl-          und        Sulfonsäure-    oder     Carbonsäurederivaten,    von  niedrigen Mono- und     Dialkylaminen    sowie den Rest  von Ammoniak bedeutet,     ferner        2,4,6-Trichlor-          pyrimidin    und     2,4,6-Tribrompyridin    sowie deren  Derivate, welche in     5-Stellung    beispielsweise folgende       Substituenten    tragen:

         Methyl,    Äthyl, gegebenenfalls am Stickstoffatom  substituiertes     Carbonsäure-    oder       Sulfonsäureamid,          Carbonsäuremethyl-    oder     -äthylester,          Acyl,    z. B.     Benzoyl,        Alkylen,    z. B.     Allyl,            Chlorvinyl,        substituiertes        Alkyl,    z. B.

         Carboxymethyl,        Chlor-    oder     Brommethyl     sowie eine     Methylengruppe    zwischen  zwei     Pyrimidinkernen,          2,4,5,6-Tetrachlor-    oder     -tetrabrompyrimidin,          2,6-Dichlor-    oder     -Dibrompyrimidin-          4-carbon-säureäthylester,          2,4,5-Trichlorpyrimidin,     die gegebenenfalls am Stickstoffatom     substituierten     4- bzw.

       5-Carbonsäureamid-    oder     Sulfonsäure-          amidderivate    des       2,6-Dichlor-    oder     -Dibrompyrimidins,          2,5,6-Trichlor-4-methylpyrimidin,          2,4-Dichlor-5-chlormethyl-6-methylpyrimidin,          2,4-Dichlor-5-chlormethylpyrimidin    sowie       2,6-Dichlor-4-trichlormethylpyrimidin.     Die Einführung der Säurereste erfolgt in der  Regel am einfachsten durch Verwendung der betref  fenden     Säurehalogenide,    zum Teil auch der Säure  anhydride. Man arbeitet vorzugsweise bei niedrigen  Temperaturen, z.

   B. bei 0 bis 20" C, und in Gegen  wart säurebindender Mittel wie     Natriumcarbonat,          Natriumhydroxyd,        Calciumhydroxyd    oder Natrium  acetat bei schwach saurer, neutraler oder schwach  alkalischer Reaktion, beispielsweise im     pH-Bereich    4       bis    9. Zur     Acylierung    werden z.

   B. die     Carbonsäure-          chloride    als solche oder in der doppelten bis fünf  fachen Menge Benzol, Chlorbenzol,     Methylbenzol,          Dimethylbenzol    oder Aceton gelöst in die     wässrige,     gut     gepufferte    Lösung des die     Aminogruppe    tragen  den Körpers eingetropft, z. B. bei einer Temperatur  von 2-5" C. In gleicher Weise kann man auch die       Acylierung    mit den     Anhydriden    durchführen. Die  Einführung eines     Cyanurrestes    wird am besten in       wässrigem    Medium bei etwa 0" C und bei schwach  saurer Reaktion z.

   B. bei     pH-Werten    zwischen 3  und 5 vorgenommen. Man verwendet beispielsweise  das     Cyanurhalogenid    als solches in fester Form oder  in einem organischen Lösungsmittel gelöst, z. B. in  Aceton. Für die primären Kondensationsprodukte  eines     Cyanurhalogenides    wählt man am besten eine  Temperatur von 30 bis 60" C und einen     pH-Wert     von 4 bis 6, während für die     Di-,        Tri-    und     Tetra-          halogenpyrimidine    Temperaturen zwischen 40 und  100 C am geeignetsten sind.  



  Nach Beendigung der Kondensation bzw. der  Kupplung kann<I>der</I> fertige Reaktionsfarbstoff aus  seiner gegebenenfalls vorher neutralisierten Lösung  oder Suspension mit Natrium- oder     Kaliumchlorid          ausgesalzen    oder mit Säure ausgefällt, hierauf abge  saugt, gewaschen und getrocknet werden.  



  Die erfindungsgemässen     Reaktivfarbstoffe    eignen  sich je nach ihrer Zusammensetzung zum Färben,  Klotzen und Bedrucken von     Fasern    tierischer Her  kunft, z. B. Wolle, Seide, von synthetischen Polyamid  fasern, z. B. Nylon, von Leder, von     Cellulosefasern,     z. B. Baumwolle, Leinen und von Fasern aus regene  rierter     Cellulose,    z. B.     Viskosereyon,        Kupferreyon,     Zellwolle, sowie von Gemischen und/oder Gebilden  aus diesen Fasern. Die optimalen Applikationsbe-           dingungen    sind je nach der Art der Faser und der  zur Anwendung gelangenden Farbstoffe verschieden.

    Tierische Fasern und synthetische     Polyamidfasem     wird man vorzugsweise in saurem, neutralem oder  schwach alkalischem Medium färben und bedrucken  bzw. fixieren, z. B. in     Gegenwart    von Essigsäure,  Ameisensäure, Schwefelsäure,     Ammoniumsulfat,    Na  triummetaphosphat usw. Man kann auch in Gegen  wart von     Egalisiermitteln,    z. B.     polyoxäthylierten     Fettaminen oder von Gemischen derselben mit     Alkyl-          polyglykoläthern,    essigsauer bis neutral färben und  am Schluss der Färbung das Bad durch Zusatz von  geringen Mengen eines alkalisch reagierenden Mittels,  z. B.

   Ammoniak,     Natriumbicarbonat,    Soda usw., oder  Verbindungen, welche in der Hitze alkalisch reagie  ren, z. B.     Hexamethylentetramin,    Harnstoff, bis zur  neutralen oder schwach alkalischen Reaktion ab  stumpfen. Hierauf wird gründlich gespült und gege  benenfalls mit etwas Essigsäure     abgesäuert.     



  Das Färben,     Klotzen    und     Bedrucken    bzw. Fixie  ren der Farbstoffe auf     Cellulosefasern    erfolgt     vorteil-          hafterweise    in alkalischem Medium, z. B. in Gegen  wart von     Natriumbicarbonat,        Natriumcarbonat,    Na  tronlauge, Kalilauge,     Natriummetasilikat,    Natrium  borat,     Trinatriumphosphat,    Ammoniak usw.

   Zur Ver  meidung von Reduktionserscheinungen werden beim  Färben, Klotzen oder     Bedrucken    der Fasern oft mit  Vorteil milde Oxydationsmittel, wie     1-nitrobenzol-3-          sulfonsaures    Natrium, zugesetzt. Die Fixierung der  Farbstoffe erfolgt auch bei den     Cellulosefasern    in der  Regel in der Wärme. Ein Teil der Farbstoffe kann  je nach der Reaktionsfähigkeit der reaktiven Gruppie  rungen auch bei tiefen Temperaturen, z. B.     20-40     C,  gefärbt bzw.     fixiert    werden.  



  Die Färbungen und Drucke auf     Cellulosefasern     zeichnen sich insbesondere durch hervorragende       Nassechtheiten    aus. Diese sind in der Bildung einer  stabilen chemischen Bindung zwischen dem     Farb-          stoffmolekül    und dem     Cellulosemolekül    begründet.  Oft nimmt nicht die gesamte     Farbstoffmenge    an der  chemischen Umsetzung mit der Faser teil. Der Anteil  des nicht umgesetzten Farbstoffs wird in diesen  Fällen durch geeignete Operationen, wie Spülen und/  oder Seifen, gegebenenfalls unter Anwendung von  höheren Temperaturen, von der Faser     entfernt,     wobei auch synthetische Waschmittel, wie z. B.

         Alkylarylsulfonate,        Natriumlaurylsulfat,        Natrium-          laurylpolyglycoläthersulfat    sowie Mono- und     Dialkyl-          phenylpolyglykoläther,        Verwendung    finden. Die Fär  bungen auf Wolle weisen ausgezeichnete Licht-,  Schweiss-, Wasch-, Seewasser- und     Walkechtheit     sowie     Trockenreinigungsechtheit    und zum Teil gutes       Egalisiervermögen    auf.  



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die  Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente,  und die Temperaturen sind in Celsiusgraden ange  geben.  



  <I>Beispiel 1</I>  18,6 Teile     4,4'-Diamino-5,5'-dimethyl-1,1'-di-          phenyl-2,2'-disulfonsäure    werden in 50 Teilen Wasser         unter        Zusatz        von        ungefähr        13,6        Teilen        30        %iger          Natriumhydroxydlösung    gelöst. Nach der Zugabe  von 6,9 Teilen     Natriumnitrit    lässt man diese Lösung  bei 0-15  zu einer Lösung von 27 Teilen 30      /oiger     Salzsäure in 200     Teilen    Wasser zulaufen.

   Zur       Tetrazoverbindung    gibt man eine Lösung von  12,3 Teilen     1-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure    in  70 Teilen Wasser. Nach der Zugabe von 100     Teilen     fein zerkleinertem Eis tropft man innerhalb von  3 Stunden eine Lösung von 14,8 Teilen kristallisier  tem     Natriumacetat    in 15 Teilen Wasser zu. Man       rührt    die Kupplungsmasse über Nacht bei 0  und stellt  sie am andern Morgen durch Zugabe von     Natrium-          carbonat    schwach alkalisch.

   Nach einigem Rühren  stellt man die Suspension durch Zugabe von verdünn  ter Essigsäure auf einen     pH-Wert    von 5 und ver  setzt sie mit 4,8 Teilen     1-Amino-3-methylbenzol.     Nach etwa 10stündigem Rühren stellt man mit Na  triumhydroxydlösung schwach alkalisch und behan  delt die Lösung mit einem Gemisch aus 3 Teilen  Blutkohle und 3 Teilen     Kieselgur.    Nach dem Ab  filtrieren wird der     Aminodisazofarbstoff    durch An  säuern mit 30     a/oiger    Salzsäure abgeschieden und ab  filtriert.  



  Der Filterrückstand wird in 250 Teilen Wasser  bei 60  gelöst und der     pH-Wert    der Lösung auf 4  bis 5 eingestellt. Nach der Zugabe von 9,2 Teilen       2,4,6-Trichlorpyrimidin        rührt    man die Masse wäh  rend 4 Stunden bei 60-65 . Durch     Zutropfen    von  verdünnter     Natriumcarbonatlösung    sorgt man dafür,  dass der     pH-Wert        ständig    zwischen 4 und 5 bleibt.  Nach beendigter Reaktion     wird    die Lösung mit Blut  kohle behandelt.

   Nach dem     Klärfiltrieren    fällt man  den Farbstoff durch Zugabe von     Natriumchlorid    aus,  saugt ihn ab, wäscht den     Presskuchen    mit Natrium  chloridlösung und trocknet ihn. Der     gemahlene    Farb  stoff stellt ein rotes Pulver dar, das sich im Wasser  mit gelbroter Farbe löst.  



  <I>Druckvorschrift</I>  Ein     mercerisiertes    Baumwollgewebe wird mit  einer Druckpaste folgender Zusammensetzung be  druckt:  
EMI0003.0083     
  
    30 <SEP> Teile <SEP> des <SEP> obigen <SEP> Farbstoffs,
<tb>  100 <SEP> Teile <SEP> Harnstoff,
<tb>  385 <SEP> Teile <SEP> Wasser,
<tb>  450 <SEP> Teile <SEP> 4 <SEP> o/oige <SEP> Natriumalginatverdickung,
<tb>  10 <SEP> Teile <SEP> 1-nitrobenzol-3-sulfonsaures <SEP> Natrium,
<tb>  25 <SEP> Teile <SEP> Natriumcarbonat.
<tb>  1000 <SEP> Teile       Man trocknet den Druck und     fixiert        ihn    durch       10minutiges    Dämpfen.

   Hierauf wird er in üblicher  Weise mit kaltem und     dann    mit heissem Wasser ge  spült, gegebenenfalls noch kochend geseift und  wiederum heiss und kalt gespült. Nach dem Trocknen  erhält man einen brillanten scharlachfarbenen Druck,  welcher hervorragende     Wasserechtheiten    und eine  gute Lichtechtheit aufweist.      Verwendet man im obigen Beispiel an Stelle von  4,8 Teilen     1-Amino-3-methylbenzol    die entspre  chende Menge eines der anderen auf Seite 3 erwähn  ten     Aminobenzole    und verfährt im übrigen in glei  cher Weise, so erhält man scharlachrote Farbstoffe  von sehr ähnlichen Eigenschaften.  



  <I>Beispiel 2</I>  76,8 Teile des     Disazofarbstoffes,    den man durch       Tetrazotieren    von 1     Mol        4,4'-Diamino-5,5'-dimethyl-          l,l'-diphenyl-2,2'-disulfonsäure    und nachfolgende  Kupplung mit 1     Mol        1-Hydroxynaphthalin-4-sulfon-          säure    und 1     Mol        1-Acetylarnino-3-aminobenzol    er  hält, werden in 2500 Teilen Wasser gelöst.

   Diese  Lösung wird auf 0-5  gekühlt und unter Rühren  durch allmähliches Zugeben von 11,3 Teilen     Chlor-          acetylchlorid        acyliert.    Gleichzeitig wird durch Zu  streuen von     Natriumbicarbonat    der     pH-Wert    der  Lösung zwischen 5 und 7 gehalten. Nach beendeter  Zugabe des     Chloracetylchlorides    rührt man noch       während    1-2 Stunden bei gleicher Temperatur und  gibt, falls die Umsetzung noch nicht beendet ist, noch  etwas     Chloracetylehlorid    zu.

   Sobald keine freie       Aminogruppe    mehr nachweisbar ist, wird mit     Na-          triumcarbonatlösung    neutral gestellt und der entstan  dene neue Farbstoff mit     Natriumehlorid        ausgesalzen,     isoliert und bei niedriger Temperatur getrocknet. Man       erhält    ein rotes Pulver, das sich in Wasser mit klar  roter Farbe löst und aus essigsaurem Bade, dem man  gegebenenfalls ein Netzmittel zusetzt, auf Wolle eine  leuchtend scharlachrote Färbung von hervorragender  Egalität und sehr guter Lichtechtheit sowie ausge  zeichneten     Nassechtheiten    ergibt.  



  Verwendet man im obigen Beispiel an Stelle von  11,3 Teilen     Chloracetylchlorid    12,6 Teile     ss-Chlor-          propionylchlorid    oder 15,6 Teile des     Chlorameisen-          säurephenyl-Esters    oder 9 Teile     Acrylsäurechlorid       oder 13,2 Teile     Monochlormaleinsäureanhydrid,    so     6o     erhält man Farbstoffe mit sehr ähnlichen Eigen  schaften.  



  <I>Beispiel 3</I>  72,6 Teile des     Disazofarbstoffes,    dem man durch       Tetrazotierung    von 1     Mol        4,4'-Diamino-5,5'-dimethyl-   <B>65</B>       1,1'-diphenyl-2,2'-disulfonsäure    und nachfolgende  Kupplung mit 1     Mol        1-Hydroxynaphthalin-4-sulfon-          säure    und 1     Mol        1,3-Diaminobenzol    erhält, werden  in ein auf     20-40"    gehaltenes Gemisch von 80 Teilen  Chloressigsäure,

   50 Teilen     Schwefelsäuremonohydrat    7o  und 20 Teilen     Oleum    65     0lo        ig    in Portionen allmählich  eingetragen, so dass die Temperatur 40  nicht über  steigt. Gleichzeitig lässt man noch 80 Teile     Oleum     65     o/oig    langsam zufliessen. Nachfolgend lässt man 12  bis 15 Stunden bei Raumtemperatur rühren. Am 75  anderen Morgen ist keine freie     Aminogruppe    mehr  nachweisbar.

   Man giesst den     Kolbeninhalb    auf Eis  und filtriert den ausgeschiedenen Farbstoff ab,     rührt     ihn hierauf in 2000 Teilen kaltem Wasser an und  stellt mit 20     o/oiger        Natriumcarbonatlösung    neutral, 8o  salzt aus, filtriert das gebildete     Natriumsalz    des Farb  stoffes ab und trocknet bei niedriger Temperatur im  Vakuum.  



  Man erhält ein rotes Pulver,' das sich in Wasser  mit scharlachroter Farbe löst und auf Wolle und 85       Polyamidfasern    gegebenenfalls unter Zusatz eines  Netzmittels sehr licht- und     nassechte    Töne von sehr  guter Egalität ergibt.  



  Die folgende Tabelle enthält weitere Reaktiv  farbstoffe der Formel (I), welche durch die Reste A,     go     
EMI0004.0062     
    und den Rest der     Hydroxynaphthalinsulfonsäure     sowie durch den Farbton der     wässrigen    Lösung in den  Kolonnen (I) bis (IV) gekennzeichnet sind.

    
EMI0004.0065     
  
    @ <SEP> Farbton <SEP> der
<tb>  Beispiel <SEP> A <SEP> H=N- <SEP> C <SEP> = <SEP> Rest <SEP> aus <SEP> wässrigen
<tb>  Nr. <SEP> @- <SEP> Lösung
<tb>  (I) <SEP> (1I) <SEP> (11I) <SEP> (IV)
<tb>  4 <SEP> 4,5,6-Trichlorpyrimidyl <SEP> 4-Aminophenyl-(1) <SEP> 1-Hydroxynaphthalin- <SEP> Scharlach
<tb>  4-sulfonsäure
<tb>  5 <SEP> do. <SEP> 4-Amino-2-methyl- <SEP> do. <SEP> do.
<tb>  phenyl-(1)
<tb>  6 <SEP> do. <SEP> 4-Amino-2-acetyl- <SEP> do. <SEP> do.
<tb>  aminophenyl-(1)
<tb>  7 <SEP> 13-Chloropropionyl <SEP> 4-Amino-2-methyl- <SEP> do. <SEP> do.
<tb>  phenyl-(1)
<tb>  8 <SEP> Acrylyl <SEP> do. <SEP> do. <SEP> do.
<tb>  9 <SEP> 4,6-Dichlor-1,3,5-triazinyl-(2) <SEP> do. <SEP> do. <SEP> do.
<tb>  10 <SEP> 4-Chlor-6-phenylamino- <SEP> do. <SEP> do.

   <SEP> do.
<tb>  1,3,5-triazinyl-(2)  4'-sulfonsäure       
EMI0005.0001     
  
    @ <SEP> Farbton <SEP> der
<tb>  Beispiel <SEP> A <SEP> H2N-<B> < B</B> <SEP> @ <SEP> C <SEP> = <SEP> Rest <SEP> aus <SEP> wässrigen
<tb>  Nr. <SEP> @/ <SEP> Lösung
<tb>  (I) <SEP> (II) <SEP> (III) <SEP> (IV)
<tb>  11 <SEP> 4,5-Dichlorpyrimidyl-(2) <SEP> 4-Amino-2-methyl- <SEP> 1-Hydroxynaphthalin- <SEP> Scharlach
<tb>  phenyl-(1) <SEP> 4-sulfonsäure
<tb>  12 <SEP> Chloracetyl <SEP> do. <SEP> 1 <SEP> Hydroxynaphthalin- <SEP> do.
<tb>  4,6-disulfonsäure
<tb>  13 <SEP> do. <SEP> do. <SEP> 1-Hydroxynaphthalin- <SEP> do.
<tb>  5-sulfonsäure
<tb>  14 <SEP> do. <SEP> 4-Amino-2-acetyl- <SEP> do. <SEP> do.
<tb>  aminophenyl-(1)
<tb>  15 <SEP> do. <SEP> 4-Amino-2-chloracetyl- <SEP> do. <SEP> do.
<tb>  aminophenyl-(1)

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Amino- gruppe eines Aminoazofarbstoffes der Formel EMI0005.0007 worin n die Zahl 1, 2 oder 3 bedeutet, der Kern B weitersubstituiert sein kann und -OH in ortho- Stellung zu -N=N- steht, mit einem Acylierungs- mittel,

   welches zudem mindestens einen als Anion leicht abspaltbaren Substituenten oder eine leicht zur Addition befähigte C-C-Mehrfachbindung enthält, acyliert oder mit einem Polyhalogentriazin oder Poly- halogenpyrimidin umsetzt.