CH455799A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates des Sulfanilamids - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates des SulfanilamidsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates des Sulfanilamids Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates des Sulfanilamids mit wertvollen chemotherapeutischen Eigenschaften. Es wurde gefunden, dass die Verbindung der For mehl, EMI1.1 eine vorzügliche antibakterielle Wirksamkeit besitzt. Man erhält die Verbindung der Formel I, indem man eine Verbindung der Formel II EMI1.2 in welcher Hal ein Chtor- oder Bromatom und X die Aminogruppe oder eine in diese überführbare stickstoffhaltige Gruppe bedeuten, katalytisch hydriert und nötigenfalls die Gruppe X in die freie Aminogruppe überführt. Als Katalysator wird beispielsweise Palladium auf Bariumsulfat und als Reaktionsmedium vorzugsweise Natronlaube verwendet. Das neue Derivat des Sulfanilamids der Formel I eignet sich zur Bereitung von Arzneimittel für innere und äusserliche Anwendung, z. B. zur Behandlung von Infektionen durch grampositive Bakterien, wie Staphylokokken, Streptokokken, Pneumokokken, sowie durch gramnegative Bakterien, wie Salmonella typhi, Escherichia coli und Klebsiella pneumoniae. Zur Verabreichung mit geeigneten Trägerstoffen wird diese Verbindung z. B. zu Tabletten, Dragees, Suppositoflen oder Sirups, bzw. zu Pudern oder Salben kombiniert oder in Einzeldosismengen in Kapseln abgefüllt. Das nachfolgende Beispiel soll die Herstellung der neuen Verbindung näher erläutern. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 1 a) 37,7 g Sulfanilamid-Natrium und 18,4 g 2-Cyclopropyl-4,6-dichlor-pyrimidin werden in 70 ml Dimethylformamid bei 90-95 eine Stunde lang gerührt. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels unter Hochvakuum wird der Rückstand in 600 ml Wasser aufgerührt und aus der Suspension, die einen pH 9 zeigt, das überschüssige Sulfanilamid abfiltriert.Das Filtrat wird mit 5-n. Salzsäure auf pH 5-6 eingestellt, worauf das Rohprodukt ausfällt. Es wird abgesaugt, getrocknet und im Soxhlet-Apparat mit Benzol während 15 Stunden extrahiert. Das extrahierte N1-(2-Cyclopropyl6-chlor-pyrimidin-4-yl)-sulfanilamid kristallisiert aus Äthylacetat-Hexan und schmilzt bei 162-163 . Mit Chloroform-Methanol (4:1) als Fliessmittel zeigt es im Dünnschichtchromatogramm (Merck-Kieselgel G) einen Rf-Wert von 0.58. b) 3,25 g des nach a) erhaltenen N1-(2-Cyclopro- pyl-6-chlor-pyrimidin-4-yl)-sulfanilamids werden in 500 ml Wasser und 20 ml l-n. Natronlauge gelöst und die so erhaltene Lösung wird in Gegenwart von 2 g 5 0/obigem Palladium/Bariumsulfat-Katalysator mit Wasserstoff bei 200 unter Normaldruck enthalogeniert. Das Reaktionsgemisch wird filtriert und mit 5-n. Salzsäure auf pH 5 angesäuert. Nach zweistündigem Kühlen im Eisbad filtriert man den Niederschlag ab und kristallisiert ihn aus wässrigem Isopropanol um. Das reine N1-(2-Cyclopropyl-pyrimidin-4-yl)-sulfanilamid zeigt den Smp. 193-194 . c) 11,2 g der rohen Acetyl-Verbindung werden in 224 ml 2-n. Natronlauge bei einer Badtemperatur von 9e100O während 2t/2 Stunden gerührt. Die klare Lösung wird mit Aktivkohle behandelt und das Filtrat mit 5-n. Salzsäure auf pH 5 gebracht. Die Suspension wird während einigen Stunden im Eisschrank stehen gelassen und darauf filtriert. Nach einer Kristallisation des Rohproduktes aus Isopropanol-Wasser erhält man das reine Nl-(2-Cyclopropyl-pyrimidin-4-yl) sulfanilamid mit dem Smp. 193-194". Es zeigt im Dünnschichtchromatogramm einen RrWert von 0,50 (Kie selgel-Merck G; Chloroform-Methanol = 4:1).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates des Sulfanilamids der Formel I, EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II, EMI2.2 in welcher Hal ein Chlor- oder Bromatom und X die Aminogruppe oder eine in diese überführbare stickstoffhaltige Gruppe bedeuten, katalytisch hydriert und nötigenfalls die Gruppe X in die freie Aminogrupe überführt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator Palladium auf Bariumsulfat verwendet.2. Verfahren nach Patentansplruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Reaktionsmedium wässrige Natronlauge verwendet.
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