CH455798A - Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des Sulfanilamids - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des SulfanilamidsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des Sulfanilamids Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des Sulfanilamids mit wertvollen chemotherapeutischen Eigenschaften. Es wurde gefunden, dass Verbindungen der Formel I, EMI1.1 in welcher Rt und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder den Cyclopropylrest und R2 einen niederen Alkoxyrest bedeuten, wobei stets ein einziger der Reste Ri oder R3 ein Cyclopropylrest ist, eine vorzügliche antibakterielle Wirksamkeit besitzen. Zur Herstellung dieser neuen Verbindungen lässt man auf eine Verbindung der Formel. II, EMI1.2 in welcher Rt und R2 die in Formel I angegebene Bedeutung haben, Hai ein Chlor- oder Bromatom und X die Aminogruppe oder eine in diese überführbare, stickstoffhaltige Gruppe bedeuten, eine Metallverbindung eines niederen Alkanols einwirken und führt nötigenfalls die Gruppe X in die freie Aminogruppe über. Diese Umsetzung erfolgt vorzugsweise in dem betreffenden Alkanol als Lösungsmittel und am besten bei Siedetemperatur oder bei höherer Temperatur in geschlossenem Gefäss. Ferner kommen als Lösungsmittel z. B. auch Dimethylsulfoxyd oder Dimethylformamid in Frage. Die nötigenfalls anschliessende Überführung der Gruppe X des Reaktionsproduktes der Formel II in die freie Aminogruppe ist je nach der Art dieser Gruppe eine Hydrolyse oder eine Reduktion. Durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführbare Reste X sind z. B. Acylaminoreste wie der Acetamidorest oder niedere Alkoxycarbonaminoreste, oder substituierte Methylenarninogruppen, wie der Benzylidenaminorest oder der p-Dimethylamino-benzylidenaminorest. Die Hydrolyse von entsprechenden Verbindungen der Formel II zur Freisetzung der Aminogruppe kann z. B. in saurem Medium, wie durch Erhitzen in verdünnter methanolischer Salzsäure, oder unter alkalischen Bedingungen, wie z. B. mittels verdünnter Natronlauge bei Temperaturen zwischen 20 und 100" erfolgen. Als durch Reduktion in die Aminogruppe überführbare Reste kommen z. B. die Nitrogruppe oder substituierte Azoreste, wie der Phenylazo-oder p-Dimethylamino-phenyazorest, weiter z. B. der Benzyloxycarbonylaminorest und wiederum der Benzylidenaminorest, in Frage. Die Reduktion dieser reduzierbaren bzw. reduktiv spaltbaren Gruppen kann allgemein auf katalytischem Weg, z. B. mittels Wasserstoff in Gegenwart von Raney-Nickel in einem inerten organischen Lösungsmittel erfolgen, jedoch kommen auch nicht-katalytische Verfahren, wie die Reduktion von Nitrogruppen sowie Azogruppen mittels Eisen in Essigsäure oder Salzsäure in Frage. Die neuen Derivate des Sulfanilamids entsprechend der Formel I eignen sich zur Bereitung von Arznzimit- teln für innere oder äusserliche Anwendung, z. B. zur Behandlung von Infektionen durch grampositive Bakterien, wie Staphylokokken, Streptokokken, Pneumokokken, sowie durch gramnegative Bakterien, wie Salmonella typhi, Escherichia coli und Klebsiella pneumo niae. Sie werden zur Verabreichung mit geeigneten Trägerstoffen z. B. zu Tabletten, Dragees, Suppositorien oder Sirups, bzw. z. B. zu Pudern oder Salben kombiniert oder in Einzeldosismengen in Kapseln abgefüllt. Die nachfolgenden Beispiele sollen die Herstellung der neuen Verbindungen näher erläutern. Die Tempe- raturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 1 9,17 g N4-Acetyl-N1-(2-cyelopropyl-6-chlor-pyri- midin-4-yl)sulfanilamid werden zu einer Lösung von 2,87 g Natrium in 51,5 ml trockenem Methanol gegeben und im Rührautoklaven während 5 Stunden auf 1200 erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird zur Trockene eingedampft und der Rückstand zwecks Hydrolyse in 25 ml l-n. Natronlauge während 1 Stunde bei 90-100 Badtemperatur gerührt. Die Lösung wird mit 100 ml Wasser verdünnt und mit Aktivkohle behandelt. Zum Filtrat wird 5-n. Salzsäure bis pH 5-6 zugefügt und nach 2-stündigwm Stehenlassen im Eisschrank filtriert. Nach Kristallisation aus Äthanol-Wasser wird das reine Produkt, N'-(2-Cyclopropyl-6-methoxy-pyrimi- din-4-yl)-sulfanilamid mit Smp. 168-1700 erhalten. Beispiel 2 5 g Nt-(6-Chlor-5-cyclopropyl-pyrimidin-4-yl)-sul- fanilamid werden zu einer Lösung von 1,75 g Natrium in 40 ml trockenem Methanol gegeben und im Autoklaven während 4 Stunden auf 125 erhitzt. Die braune Lösung wird unter Vakuum eingedampft und der Rückstand in 40 ml Wasser gelöst. Dann wird mit 5-n. Salzsäure der pH auf 5-6 eingestellt, das Reak tionsgemisch während 1 Stunde im Eisbad gekühlt und darauf das Rohprodukt abfiltriert. Das reine N1-(6-Methoxy-5-cyclopropyl-pyrimidin -4 - yl) - sulfanil- amid mit Smp. 1821-184" wird durch eine Kristallisation aus Alkohol-Wasser erhalten. Das als Ausgangsstoff benötigte N1-(6-Chlor-5cyclopropyl-pyrimidin-4-yl)-sulfanilamid kann wie folgt hergestellt werden: a) 3, 45 g Natrium werden in 50 ml trockenem Methanol gelöst und gekühlt. Portionenweise werden 6,5 g Formamidin-Acetat unter Rühren zugegeben, wobei die Temperatur 50 nicht übersteigen soll. Nach ca. 10 Minuten werden 10 g Cyclopropylmalonsäuredi äthylester zugestopft und die Temperatur weiterhin unter 50 gehalten. Darauf rührt man bei 200 während 48 Stunden und erhitzt dann auf 60 während 7 Stunden. Das Reaktionsgemisch wird unter Vakuum eingedampft und der Rückstand mit Äther vermischt. Man saugt ab und löst das Filtergut in 90 ml warmem Wasser, behandelt die Lösung mit 0,5 g Aktivkohle, filtriert sie und stellt dann mittels 5-n. Salzsäure den pH des Filtrates auf 4-5 ein. Das ausgefallene 5-Cyclo- propyl-4,6-pyrimidindiol schmilzt unter Zersetzung bei 246 . b) 6,4 g 5-Cyclopropyl-4,6-pyrimidindiol werden zu 45 ml eisgekühltem Phosphoroxychlorid gegeben und darauf mit 3,2 ml Dimethylanilin versetzt. Bei einer Badtemperatur von 90-100 wird während 1tal2 Stunden gerührt und eine braunrote Lösung erhalten. Unter Vakuum wird überschüssiges Phosphoroxychlo rid abdestilliert und der feste Rückstand mit Eis versetzt. Aus dem Gemisch gewinnt man das Reaktionsprodukt durch dreimalige Extraktion mit Äther. Die Ätherlösung wird nacheinander mit Wasser, dann mit verdünnter, eiskalter Natriumbicarbonat-Lösung und zuletzt wieder mit Wasser gewaschen und mit Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdestillieren des Ethers verbleibt das rohe 5-Cyclopropyl-4,6-chlorpyrimidin als öl. c) 8,9 g des rohen 5-Cyclopropyl-4,6-dichlor-pyri- midins werden zu einem 90" warmen Gemisch von 18,3 Sulfanilamid-Natrium in 74 ml trockenem Dime thylformamid zugetropft. Die Reaktion ist exotherm; die Temperatur steigt spontan auf 98". Anschliessend wird während 1114 Stunden bei einer Badtemperatur von 100" weitergerührt. Die braune Lösung wird nun unter Hochvakuum eingedampft und der Rückstand in 100 mol Wasser gelöst. Die Lösung wird mit festem Kohlendioyx versetzt, bis der pH 8 beträgt, und nach einstündigem Stehenlassen im Eisbad das überschüssige Sulfanilamid abgesaugt. Man rührt das Filtrat mit Aktivkohlle, filtriert und gibt 5-n. Salzsäure bis zum pH 5-6 hinzu. Man lässt im Eisbad während einer Stunde stehen und filtriert sdann Idas Rohprodukt ab. Eine Kristallisation aus Alkohol-Wasser liefert das reine N1(6-Chlor-5-c0yclopropyl-pyrimidin-4-yi)-sulfanilamid, Smp. 179-180 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des Sulfanilamids der Formel I, EMI2.1 in welcher R1 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder den Cyclopropylrest und R2 einen niederen Alkoxyrest bedeuten, wobei stets ein einziger der Reste R1 oder R2 ein Cyclopropylrest ist, dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel II, EMI2.2 in welcher Rt und R3 die unter Formel I angegebene Bedeutung haben, Hal ein Chlor- oder Bromatom und X die Aminogruppe oder eine in diese überführbare stickstoffhaltige Gruppe bedeuten, eine Metallverbindung eines niederen Alkanols einwirken lässt und nöti genfalis die Gruppe X in die freie Aminogruppe überführt.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man bei Temperatur von 70-130 arbeitet.
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1965
- 1965-09-15 CH CH353868A patent/CH455798A/de unknown
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