CH455826A - Verfahren zur Herstellung von Hydrazinderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Hydrazinderivaten

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CH455826A
CH455826A CH1829066A CH1829066A CH455826A CH 455826 A CH455826 A CH 455826A CH 1829066 A CH1829066 A CH 1829066A CH 1829066 A CH1829066 A CH 1829066A CH 455826 A CH455826 A CH 455826A
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CH
Switzerland
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sep
preparation
hydrazine derivatives
formula
parts
Prior art date
Application number
CH1829066A
Other languages
English (en)
Inventor
Roland Dr Entschel
Curt Dr Mueller
Walter Dr Wehrli
Original Assignee
Sandoz Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/22Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/28Nitrogen atoms
    • C07D295/30Nitrogen atoms non-acylated

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)

Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von Hydrazinderivaten Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Hydrazinderivaten der Formel
EMI1.1     


<tb> LA <SEP> y¯R) <SEP> | <SEP> li.logen
<tb>  wonn A den Rest eines Farbstoffzwischenprodukts, y ein zweiwertiges Radikal, R1 und R2 gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Aralkyl- oder Cycloalkylreste oder   Rt,    R2   und -N- oder      R1,-Nd3-und    y zusam men ein heterocyclisches Ringsystem und n eine ganze Zahl bedeuten, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein Amin der Formel
EMI1.2     
 mit n Mol eines Halogenamins, vorzugsweise   Chloramin    oder Boramin, umsetzt.



   Als Brückenglieder y eignen sich vorzugsweise gegebenenfalls substituierte Alkylengruppen, die von   Hetero-    atomen unterbrochen sein können. y kann auch z. B. mit R1   und-N-ein    Ringsystem bilden, so dass Ringgrup  piezungen    wie z. B.
EMI1.3     




  Halogen   e    entstehen.



   Die Umsetzung des Amins der Formel   (11)    mit dem Halogenamin erfolgt vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel und bei Temperaturen   von 500    bis   +80     C.



   Man kann die Umsetzung aber auch in wässrigem Medium, gegebenenfalls unter Zugabe eines organischen Lösungsmittels, bei den   zuvorgen annten    Temperaturen durchführen, wobei das Halogenamin   entweder    gasförmig oder in einem organischen Lösungsmittel oder in Wasser oder in Mischung von Lösungsmitteln angewendet werden kann.



   Die erhaltenen   Hydrazinderivate    können z. B. durch Abfiltrieren, gegebenenfalls nach Einengen oder Ausfällen, erhalten werden. Im Verlaufe   der    Abtrennung oder in einer weiteren Stufe lassen sich die Halogenanionen gegen andere Anionen austauschen, z. B. gegen   Methylsulfat-,      lithylsulfat-,    Sulfat-, Disulfat-, Per  chlorat-, Chlorid-, Bromid-, Iodid-, Phosphat-, Phosphormolybdat-,   Benzolsulfonat-,    Acetat-, Propionatoder Benzoanionen oder auch gegen komplexe Anionen, z. B. das von   Chlorzinkdoppelsalzen.   



   Als Substituenten kommen in Frage: Halogenatome oder Cyan-, Nitro- oder Hydroxylgruppen oder gegebenenfalls substituierte   Alkyl-,    Alkoxy-, Alkylsulfonyl-,    Aikoxycarb onyl-, Alkylcarbonyloxy-, Carbonsäureamid-    oder Sulfonsäureamidgruppen.



   Im folgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel
12 Teile   Chloramin    in 600 Teilen   Ather    (Angew.



  Chemie 72, 127 [1960]) werden mit einer Lösung von 35 Teilen N-Äthyl-N-ss-dimethylaminoäthyl-benzol in 100 Teilen   Ather    vereinigt. Man lässt über Nacht bei   20     stehen, filtriert den ausgefallenen Niederschlag ab, wäscht ihn mit Äther und trocknet ihn. Man erhält ein Farbstoffzwischenprodukt der Formel
EMI2.1     
 welches bei 125-127  schmilzt.   

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Hydrazinderivaten der Formel EMI2.2 <tb> <SEP> Af <SEP> Y <SEP> NR) <SEP> [Halogen <SEP> eJ <SEP> (1), <tb> worin A den Rest eines Farbstoffzwischenprodukts, y ein zweiwertiges Radikal, R1 und R2 gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Aralkyl oder Cycloalkylreste oder Rt, R2 und nu oder i@ -N#- und y zusam men ein heterocyclisches Ringsystem und n eine ganze Zahl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel EMI2.3 mit mindestens einem Mol eines Halogenamins umsetzt.
CH1829066A 1961-04-21 1961-04-21 Verfahren zur Herstellung von Hydrazinderivaten CH455826A (de)

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